Módulo Iii PDF

UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA
K2 Cr 2 O7 K2 Cr 2 O7
MÓDULO III R OH + R CHO + R COOH
alcohol primario aldehido ácido orgánico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y KMnO2
DERIVADOS
Los ácidos orgánicos son compuestos que provienen de la oxidación de los aldehídos. Teóricamente resultan de
R OH +
alcohol 1º
R COOH
ácido
la sustitución de 2 "H" de un carbono primario por un átomo de "O" y un H por OH, produciéndose el grupo
funcional – COOH – llamado carboxilo. Se nombran haciendo terminar al hidrocarburo del que procede en NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
"ICO" Para Nombrar a los ácidos carboxílicos existen dos sistemas de nomenclatura:
a) IUPAC
 H – COOH ácido metanoico b) COMÚN
 CH – CH – CH – COOH
3 2 2
ácido butanoico
 CH – (CH ) – COOH ácido octadecanoico Sistema IUPAC
Para nombrar a un ácido carboxílicos lineal se debe utilizar la palabra ácido seguido del prefijo que indique el
3 2 16
Ejemplos: número de carbonos y al final se le agrega la terminación "oico"

H H H H H OH
| | | | | | Nombres Comunes. Anteponiendo la palabra "ácido" a un nombre particular.
H  C  C  C  H : H  C  C  C = OH : CH  CH  COOH
| | | | |
3 2
COMPUESTO SISTEMA IUPAC SISTEMA COMÚN
H H H H H H – COOH Ácido Metanoico Ác. Fórnico
Propano Ácido propanoico CH – COOH Ácido Etanoico Ac. Acetico
3
Ácidos orgánicos o ácidos carboxílicos. Deben este nombre a que su molécula presenta el grupo CH – CH – COOH
3 2
Ácido Propanoico Ac. Propionico
funcional carboxilo – COOH. Ácido Butanoico
CH – CH – CH – COOH
3 2 2
Ac. Butírico
Su fórmula general es CnH nO , para n = 1, 2, 3, . . . ; enteros.
2 2
CH – ( CH ) – COOH
3 2 3
Ácido Pentanoico Ac. Valérico
Se representan por R-COOH, donde R es un grupo alquílico o un H, y el grupo carbónico es la unión de Ácido Hexanoico
un grupo carbónico y de un hidroxilo: CH – ( CH ) – COOH
3 2 4
Ac. Caproico
CH – ( CH ) – COOH Ácido Heptanoico Ac. Enantílico
3 2 5
Los ácidos carboxílicos son compuestos de mucha importancia en la biología celular, estos compuestos Ácido Octanoico
presentan fórmulas ternarias y están formadas por átomos de carbónico, hidrógeno y oxígeno, los ácidos CH – ( CH ) – COOH
3 2 6
Ac. Caprílico
presentan la siguiente estructura. CH – ( CH ) – COOH Ácido Nonanoico Ac. Pelargónico
3 2 7
CH – ( CH ) – COOH Ácido Decanoico Ac. Caprico

R – COOH 3 2 8
CH – ( CH ) – COOH Ácido Dodecanoico Ac. Laurico

R: radical alquílico 3 2 10
COOH: carboxílico CH – ( CH ) – COOH Ácido Tetradecanoico Ac. Mirístico

3 2 12
CH – ( CH ) – COOH Ácido hexadecanoico Ac. Palmítico

3 2 14
Carbonilo CH – ( CH ) – COOH
3 2 15
Ácido heptadecanoico Ac. Margárico
O
 CH – ( CH ) – COOH
3 2 16
Ácido Octadecanoico Ac. Estearico
R C O H Oxidrilo NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS RAMIFICADOS
2
Sp SISTEMA IUPAC:
Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen un alto punto de ebullición debido a que pueden formar Cuando se tiene un ácido carboxílico ramificado primero se busca la cadena principal esta debe de tener el
dos enlaces tipo puente de hidrógeno. mayor número de carbonos pero debe de contener al grupo carboxílico todo lo que esta afuera de esta
La forma más simple de obtener un ácido carboxílico es mediante la oxidación de un alcohol primario. cadena viene a ser ramificaciones y el carbono número 1 es donde esta el grupo carboxilo.
Primero se nombra las ramificaciones en estricto orden alfabético, luego la cadena principal con sus
terminaciones correspondientes.
SISTEMA COMÚN:
Para nombrar aún ácidos por este sistema se debe utilizar las posiciones  ,  ,  y la cadena principal COOH – ( CH ) – COOH
2 4
Ac. hexanodioico ( ácido adípico )
debe de ir con el nombre común del ácido.
CH – CH OH – COOH
3
Ac. 2 – hidroxi – propanoico
   1 Ac.  - hidroxi – propionico
R – CH – CH – CH – COOH 2 2 2
COOH – CHOH – CHOH – COOH 2,3 dihidroxi – butanodioico
5 4 3 2 1 COOH
CH – CH – CH – CH – COOH Ac. 2,4 – dimetil – pentanoico ( IUPAC )
Ac.  ,  . dimetil – valérico ( Común )
3 3
  Ac. carboxibenceno ( Ac. benzoico )

CH CH 3 3
C H 2 5
5 4 3 2 1 Ac. 3,3 – dietil – pentanoico ( IUPAC )

CH – CH – C – CH – COOH
3 3 2
Ac.  ,  - dietil – valérico ( Común )
 COOH
C H Ac. 1,2 dicarboxi benceno
COOH
2 5
Ac. Dicarboxibenceno ( Ac. Oftálico )
CH 3
4 3 2 1 Ac. 3 – metil – hexanoico ( IUPAC )

CH – CH – CH – COOH COOH
2 2
Ac.  - metil – caproico ( Común )
5 CH CH 3
Ac. 2 – etil – carboxibenceno
CH
2 5
2 Ac. 2 – etil – benzoico
6
Nota: No se deben mezclarse letras griegas con nombres IUPAC o numerales con nombres comunes.
4 3 2 1 Ac. 2 – hidroxi – 3 – metil - butanoico
CH – CH – CH OH – COOH Cuando la cadena presenta dobles enlaces (ac. etilénicos) o triples enlaces (ácidos acetilénicos)
3
Ac.  - hidroxi -  - metil – butírico

CH 3
Ejemplos:
4 3 2 1
CH = CH – COOH
2
CH – CH = CH – COOH
3
CH  C – COOH
CH – C  C – COOH Ac. 2 – butin – oico Ácido Propenoico Ácido 2-butenoico ácido propinoico
(ácido acrílico) (ácido crotónico) (ácido propiólico)
3
4 3 2 1
CH – CH = CH – COOH Ac. 2 – butenoico El grupo carboxilo manda a los grupos carbonilos e hidroxilos para enumerar en una cadena. Ejemplo:
3
8 7 6 5 4 3 2 1
Existen otros casos más sobre nomenclatura de ácidos: CH — CHOH — CH — CH — CH — CO — CH — COOH
3 2 2 2
|
COOH – COOH Ac. Etanodioico ( Ácido oxálico ) CH 2 3
ácido 7 - hidroxi. 6 - etil. 3 - ceto – octanoico.

COOH – CH – COOH Ac. propanodioico ( ácido malónico )
Si hay dos grupos carboxilos en los extremos, llevan la terminación dioico.
2
COOH – CH – CH – COOH 2 2
Ac. butadioico ( ácido succínico )
 COOH — COOH COOH —(CH ) 2 2

— COOH Ácido Succínico Butanodioico
ácido etanoico COOH —(CH ) 2 3
— COOH Ácido Glutárico Pentanodioico
COOH —(CH ) 2 4
— COOH Ácido adípico Hexanodioipco
 COOH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH COOH —(CH ) 2 5
— COOH Ácido pimélico Heptanodioico
ácido 2, 3, 4 – triol – pentano dioico COOH —(CH ) 2 6
— COOH Ácido subérico Octanodioico
COOH —(CH ) 2 8
— COOH Ácido sebácico Decanodioico
   c) Policarboxílicos. Poseen más de dos grupos carboxílico.
#4 #3 #2 #1 Ejemplo. Ácido cítrico
CH – CH – CH – COOH
3 2
Común: ácido  - bromo butírico
| IUPAC: ácido 3 - bromo butanoico CH — COOH
Br
2
|
OH — C — COOH ácido cítrico (limón)
| 3 – metiloico - pentadioico
#5 #4 #3 #2 #1 CH — COOH
CH – CH  CH - CH – COOH
2
3 2
ácido 3 – pentenoico
COOH — CH — COOH —CH —COOH
2 2
COOH |
COOH
CH CH
3 2 ácido o – etilbenzoico
ácido 2 – etilbenzoico PREPARACIÓN DE ÁCIDO CARBOXÍLICOS
Los ácido carboxílicos se pueden preparar en el laboratorio aplicando dos métodos.
 - Por el método de oxidación

5 4 CH - por hidrólisis de los esteres
3
6 3
ácido  – metil –  – naftoico CASO 1:
7 2  ácido 3 – metil – 2 – naftoico
COOH
8 1 POR EL MÉTODO DE OXIDACIÓN: El método más conveniente para preparar un ácido carboxílico es por
oxidación, se puede presentar dos casos.
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS:
1. Según el número de grupos carboxílicos, - COOH: - Cuando se tiene un alcohol primario, se le puede oxidar, mediante un agente oxidante fuerte que viene a
ser el Permanganato de Potasio el producto es un ácido carboxílico.
a) Monocarboxílicos. Poseen sólo un grupo carboxilo. Ejemplo: Todos los ya mencionados
Ejemplos: K Mn O
R – OH +   
4
 R – COOH
IUPAC COMÚN
Alcohol 1 ácido carboxílico
 CHOOH Metanoico Fórmico
 CH — COOH Etanoico Acético
K Mn O
Propanoico Proppiónico CH – CH – CH OH +   
  CH – CH – COOH
3
4
 CH — CH — COOH Butanoico Butírico
3 2 2 3 2
propanol Ac. Propanoico

3 2
 CH — (CH ) — COOH
3 2 2 Pentanoico Valérico (de valeriana)
3 2 3
Hexanoico Caproico (de cabra) - También se puede obtener un ácido carboxílico por medio de la oxidación de un aldehido.
3 2 4
Heptanoico Enántico (flor de la vid)
3 2 5
K 2 Cr 2 O 7
R – CHO + ó R – COOH
b) Dicarboxílicos. Presentan dos grupos carboxílicos. K Mn O4
Ejemplos: K Mn O
CH – CH – CHO +   
3 2
4
 CH – CH – COOH 3 2
F. Semidesarrollada N. común N. Iupac Propanal Ac. Propanoico

COOH — COOH Ácido Oxálico Etanodioico
COOH — CH — COOH 2
Ácido Malónico Propanodioico
CH – CO – COOH
3
2 – onapropanoico
(ácido pirúvico)
Caso 2:
COOH — CHOH — CH —COOH hidroxibutanodioico
2
POR HIDRÓLISIS DE ESTERES: Cuando se tiene un ester y se le somete a la acción del agua, se puede (ácido málico)
obtener como producto un ácido carboxílico y como producto un alcohol.
Hidrolisis CH  CH — COOH ácido propenoico

Ester + agua 
 ácido + Alcohol 2
(ácido acrílico)
OH
|
Hidrolisis COOH — CH — C — CH — COOH
2 2
3 – hidroxi – 3 – carboxilpentanodioico
CH3 CH2 COO CH3 + H2 O CH CH2 COOH CH OH | (ácido cítrico)
3 3
COOH
Ester + Acido Alcohol
H OH
Esta es una reacción reversible y en el equilibrio existe una mezcla de ester, agu, alcohol y ácido. COOH — CH — CH — COOH dihidroxibutanodioico
| | (ácido tartárico)
OH OH
CH – COO – CH – CH + H O
3 2 2
CH –COOH + COOH + CH – CH – OH
3 3 2
Éster ácido
etanol PRINCIPALES PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
etanoico
a. Para los ácidos monocarboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son considerados como sustancias menos ácidas que los ácidos inorgánicos. Se le
puede catalogar como ácidos débiles.
ESTUDIO DE LOS PRINCIPALES ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El estado físico depende exclusivamente del número de carbonos, los 9 primeros ácido son líquidos y el
resto son sólidos.
ÁCIDO METANOICO Estos compuestos son extremadamente polares, los 4 primeros ácidos son completamente solubles en
agua.
O C – C : Muy poco solubles

5 10
C - C : son prácticamente insolubles en agua

11
H - C - OH
Los ácidos carboxílicos que presentan poco número de carbonos presentan un fuerte olor irritante,
algunos presentan un olor a mantequilla rancea y los ácidos superiores van desapareciendo el olor (la
volatilidad disminuye)
Hierve a temperaturas más altas que los alcoholes, debido a que entre un par de moléculas de ácidos hay
dos puentes de hidrógeno. El punto de ebullición aumenta con el peso molecular.
Es el más simple de los ácidos carboxílicos, es llamado también ACIDO FORMICO, debido a que se obtuvo
por primera vez en 1670 por destilación de la “fórmica rufa” (hormiga roja). b. Los Dicarboxílicos. Todos son sólidos y hasta el hexanodioico son muy solubles en agua, el resto menos
solubles.
Es el ácido orgánico más fuerte, es un líquido incoloro de olor picante, es muy soluble en el agua,
Por el tipo de grupos funcionales presentes en al cadena: densidad = 1,22 g/ml, pe = 100,5°C. Produce irritación drástica en la piel, ésta es la razón del escozor que
producen las hormigas y la ortiga, donde también se encuentra.
a. Simples. Cuando en su estructura sólo poseen el grupo carboxilo.
b. Mixtos. Cuando además del grupo carboxilo la estructura del ácido contiene otros grupos funcionales. El calor lo descompone fácilmente.
Ejemplos:
H - COOH CO + H 2 O
 CH — CHOH — CHOH 2 hidroxipropanoico o ácido láctico
3
Con las bases da metanoatos o fomiatos:
 CH  CH — COOH
2
Propenoico o ácido acrílico
H - COOH + NaOH H - COO - Na + H O Se emplea en la fabricación de acetato de celulosa y acetatos plásticos, COOH
2
anhídrido acético, productos farmacéuticos, disolventes, acetatos
àcido metanoico metanoato de sodio metálicos, en ciertos cosméticos, en la preparación de la aspirina (ácido
o fòrmico o formiato de sodio
acetilsalicílico), compuesto que posee un poder analgésico y antipirético O - CO - CH
En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado al reaccionar elevado. 3
monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.
160 - 200°C ÁCIDO OXÁLICO

1er. Paso: CO + NaOH H - COO - Na
14 - 18 atm. O O
2do. Paso: H - COO - Na + HCl H - COOH - NaCl HO C C OH
Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación ácida del látex de hule
y en la fabricación de artículos de piel. H 2 C 2O4
ÁCIDO ETANOICO
Su nombre oficial es ACIDO ETANODIOICO, es el más importante de los ácidos dicarboxílicos, es un sólido
O blanco, densidad 1,66 g/ml, soluble en agua y en alcohol.
CH 3 C OH Es un agente irritante para la piel y membranas mucosas, es venenoso si se ingiere.
Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de oxalatos: en la corteza de la quina, en la raíz del ruibarbo, los
garbanzos contienen ácido oxálico libre. En el reino animal existe como oxalato de calcio en los cálculos renales,
la orina del hombre y de los carnívoros.
En el laboratorio se le obtiene oxidando el almidón o el azúcar por el HNO diluido.
3
A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de sodio:
O O
400°C
Es el segundo término más sencillo de los ácidos orgánicos y el más conocido, es llamado también ÁCIDO 2H - COO Na Na - O - C - C - O - Na + H 2
ACÉTICO.
metanoato oxalato de sodio
Es un líquido incoloro de olor picante, irritante, pf = 16,6°C, pe = 118°C, densidad = 1,05 g/ml, cristaliza por de sodio
enfriamiento. Es soluble en todas proporciones en agua, alcohol y en éter.
El vapor de ácido etanoico arde con llama azulada: El oxalato de sodio se trata con hidróxido de calcio.
CH – COOH + 2 O
3 2
 2 CO + 2 H O 2 2
CO - O
Na - O - C - C - O - Na + Ca(OH) Ca + 2 NaOH
Cuando se halla puro se le conoce como “ácido acético glacial”, ya que espontáneamente se solidifica dando una 2
CO - O
masa de aspecto glacial. En solución acuosa recibe el nombre de vinagre (aprox. al 5%), formándose por O O
fermentación ácida de los vinos. oxalato de calcio
Existe en la savia, en el sudor, en la orina, sus compuestos importantes los acetatos abundan en los vegetales.
El principal método industrial de preparación del ácido acético, consiste en la oxidación del acetaldehído por el El oxalato de calcio se descompone con H SO diluido, obteniendo así el ácido oxálico.
2 4
oxígeno del aire en presencia de catalizadores de manganeso. O O

CO - O
80°C, Mn(CH 3 -COO) 2 Ca + H 2 SO 4 HO - C - C - OH + CaSO 4
2CH 3 - CHO + O 2 CH - COOH CO - O
2 3
àcido acètico El ácido oxálico es empleado en la industria textil para el blanqueado, teñido, para eliminar manchas de óxido
acetaldehìdo
férrico y en la limpieza de radiadores de automóviles.
o etanal
ÁCIDO LÁCTICO
Es el principal ácido contenido en las frutas, en mayor cantidad en limones, naranjas, grosellas, cerezas y
CH 3 - CH - COOH Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales oxhidrilo y cebollas.
carboxilo. Se le extrae del zumo de limón, el líquido se hace hervir para coagular las materias albuminoideas, se le
OH trata con hidróxido de calcio precipitando el ácido como citrato de calcio, éste finalmente se descompone con H 2
SO .
4
Es empleado en medicina para fabricar limonadas, sales efervescentes (mezclado con bicarbonato de sodio,
Su nombre IUPAC es ácido 2 – hidroxipropanoico. ambos en polvo seco), en la preparación de citrato de magnesia que es un purgativo y también es usado como
Se considera tres ácidos lácticos, ya que este compuesto presenta isomería óptica (ver capítulo de ISOMERIA). mordiente en tintorería.
1. Ácido Láctico Ordinario De Fermentación

Fue descubierto por Scheele en 1780, en el suero de la leche agria, es un líquido siruposo; muy soluble en ÁCIDOS GRASOS
agua, alcohol y éter.
Cuando está puro puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18°C). Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar un peso molecular elevado, en
Se encuentra en la leche agria, el queso, la col fermentada y en el jugo gástrico. otras palabras un ácido graso es un ácido carboxilico que presentan un número grande de carbonos, estos
Se prepara por fermentación láctica y por la acción de los álcalis cáusticos, sobre determinados azúcares y ácidos se encuentran presentes en las grasas naturales de animales y de vegetales y pueden ser de tres tipos
el almidón principalmente. diferentes:
Grasos sólidos (sebo)
Este ácido ordinario es inactivo, es decir es una mezcla equimolar de los isómeros dextrógiro y levógiro. Grasos semisólidos (manteca)
Grasos líquidas (Aceite)
ÁCIDO LÁCTICO
Se encuentra en muchos órganos animales, Berzelius lo descubrió en el jugo Generalmente son ácidos monocarboxílicos con muchos carbonos, especialmente los de número par. Pueden
COOH muscular. La cantidad de ácido láctico -D en el músculo, aumenta con el ser saturados o insaturados.
trabajo debido a la transformación del glucógeno en ácido láctico, con
H C OH desprendimiento de calor; la acumulación de este ácido sería la razón de la a. Ácido Grasos Saturados. Obtenidos por hidrólisis de grasas y aceites. Ejemplo. Ácido Mirístico (C ), ácido 14
fatiga muscular. palmítico (C ) y ácido esteárico (C ). Ejemplos el palmítico del aceite de palma, de la manteca de cerdo,
16 18
CH 3 cebo de res, mantequilla, aceite de algodón, etc. Por hidrólisis del aceite de coco se obtiene el ácido láurico
(C ). Por hidrólisis de las manequillas se obtienen pequeñas cantidades de ácidos: butírico, caproico,
12
ÁCIDO LÁCTICO LEVÓGIRO caprílico y capricho.

Ejemplos.
COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH
3 2 10 3
CH (CH ) COOH
2 12 3
CH (CH ) COOH
2 14 3 2 16
Dodecanoico tetradecanoico hecadecanoico octadecanoico

HO-C-OH Se forma en la fermentación de la sacarosa por el bacillus acidi (Ácido láurico) (ácido mirístico) (ácido. palmítico) (ácido esteárico)
laevolacti y puede obtenerse también por desdoblamiento del inactivo
CH 3 o racémico. El ácido esteárico se usa en la fabricación de velas, jabones, etc y se encuentra en la manteca de cerdo, cebo de
res, mantequilla, etc.
b) Ácidos Grasos no Saturados. Poseen doble enlace. Se encuentran principalmente en los aceites.
Las propiedades de los tres ácidos lácticos son las mismas, con la única diferencia del poder rotatorio y que el Ejemplo
punto de fusión del inactivo de 18°C es inferior que los otros dos (28°C). Ácido oleico se encuentra componiendo un 70 u 80% del aceite de oliva y un 41 a 50% de la grasa de
cerdo.
ÁCIDO CÍTRICO Ácido linolénico se encuentra componiendo el 25 - 65% del aceite de ternera.
CH –(CH ) –CH=CH–(CH ) –COOH

3 2 7 2 7
C H –(CH=CH–CH ) –(CH ) –COOH
5 11 2 2 2 6
CH 2 COOH G – octadecenoico 9, 12 – octadecadienoico

Es también un hidroxiácido, su otro nombre es ácido 2-hidroxi – (ácido oleico) (ácido linoleico)
HO C COOH 1,2,3-propanotricarboxílico.
ISOMERÍA DE LOS ÁCIDOS
CH 2 COOH Scheele lo descubrió en el zumo de los limones en 1784. 1. Presenta Isomería de cadena.
2. Presenta isomería de función con los ésteres.
Es un sólido incoloro, transparente, cristaliza en prismas rómbicos con una molécula de agua. Tiene sabor 3. Isomería geométrica. Lo presentan los ácidos con doble enlace.
ácido agradable, es soluble en el agua, alcohol y en éter. Calentado a 130°C se deshidrata y el ácido anhidro Ejm. Los butenodioicos
funde 153°C. La disolución expuesta al aire se cubre de moho.
COOH COOH H COOH
C=C C=C
H H COOH H COO H – COO H + 2 Ag OH  Ag. – COO – COO – Ag + 2H O 2
Cis – butenodioico trans-butenodioico Etanodiato de Plata

(ácido maleico) (ácido fumárico) Oxalato de Plata
4. Isomería Optica. Para los ácidos que tiene en su estructura un centro quiral o carbono asimétrico.
Ejemplo. El ácido láctico B. FORMACIÓN DE ESTERES: Los esteres son compuestos orgánicos que se pueden obtener de la reacción de
doble sustitución entre un ácido carboxílico y un alcohol. Esta reacción se le conoce en orgánica como una
reacción de esterificación.
PROPIEDADES QUÍMICAS. REACCIONES
Químicamente son ácidos "débiles" en comparación con los inorgánicos que son "fuertes", sin embargo: ceden
Ac. Carboxílico + Alcohol Ester + H2 O
su ión hidrógeno (H : protón), que es característica de todos los ácidos, formándose el anión correspondiente
+
(ión carboxilato):
R — COOH  R – COO –

+ H +
R – COOH + R – OH  R – COO – R + H O
1 2 1 2 2
Ácido anión carboxilato catión hidrógeno Ester

Teóricamente los esteres se forman de la sustitución del hidrógeno del ácido carboxílico por un radical.
A mayor grado de disociación más fuertes son los ácidos.
En solución acuosa dan: R – COOH + H O  R – COO
2
–
+ HO
3
+
Estructura :
R1 O Grupo carbonilo
R ; R : Radicales alquílicos
1 2
Viran al rojo el papel o tintura de ternasol. C

Entre sus principales reacciones tenemos: O
A. FORMACIÓN DE SALES ORGÁNICAS: Las sales orgánicas son compuestos que se pueden obtener entre la R
reacción de un ácido carboxílico con un hidróxido metálico, esta reacción se le denomina reacción de 2 de hidrólisis.
A la reacción inversa o contraria de la esterificación se le conoce con el nombre
Neutralización.
Ac. Carboxílico + Hidroxilo  Sal orgánica + H O 2

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS
Para nombrar a estas sales nombra primeros el radical del ácido carboxílico seguido del metal que se Son derivados funcionales de los ácisos.
sustituyó al hidrógeno, sea le puede nombrar aplicando la nomenclatura IUPAC pero también la Se nombran, anteponiendo la palabra anhídrido al nombre del ácido (o ácido) de donde derivan.
nomenclatura común.
Ejemplo: anhídrido acético: porque deriva del ácido acético, etc.
CH – COO H + Na OH 
3
CH – COONa + H O
3 2
CLASIFICACIÓN:
Etanoato de sodio (IUPAC) a. Simples. Tiene la fórmula general: (R – CO) – O, que quiere decir que derivan de ácidos iguales.
2
Acetato de Sodio (COMUN) Ejm.
El radical del ácido siempre tiene la terminación "ato". CH – C  O

3
CH – CH – C = O
3 2
CH – CH – CH – CO
3 2 2
O O O
CH – CH – CH – COO H + Li OH  CH – CH – CH – COO – Li + H O
3 2 2 3 2 2 2
Butanoato de Litio (IUPAC) CH – C  O

3
CH – CH – C  O
3 2
CH – CH – CH – CO
3 2 2
Butirato de Litio (COMUN) Anh. Etanoico Anh. Propanoico Anh. Butanoico

(anh. acético) (anh. propiónico) (anh. butírico)
H – COO H + K OH  H – COO – K + H O 2

b. Mixtos. Cuando derivan de dos ácidos diferentes. Su fórmula general es: R–CO–O–CO–R
Metanoato de Potasio Ejm.
Formiato de Potasio
H – C  O CH – CO C H – CO calor
3 3 7
HC
2
 HC
2
O + HO2
O O O
CH – COOH CH – C  O
 2
Ácido glutárico
2
anh. glutárico
CH – C  O
3
C H – CO
2 5
C H – CO
2 5
Anh. Fórmico-acético anh. Acético-propiónico anh. propiónico butírico 2. Tratando los cloruros de ácido con agua sus sales alcalinas:
R – CO – Cl + (R' – COO) M  R – CO – O – CO – R' + MCl

Cloruro de ácido sal orgánica anhídrido
M = Na , K
PROPIEDADES FÍSICAS
Los primeros son líquidos de olor desagradable y penetrante, y los superiores sólidos. Poco soluble en agua.
ANHÍDRIDO ACÉTICO:
PROPIEDADES QUÍMICAS – REACCIONES: Es un líquido más pesado que el agua. Es el de uso común, poco volátil, usando en la obtención de aspirina, en
Son muy activos, reacción fácilmente. fibras sintéticas, acetatos, plásticos, etc.
1. Por hidrólisis dan ácidos: Con el agua se descomponen fácilmente.

Ejm. PRÁCTICA DE CLASE
CH – CO – O – CO – CH + H O  2CH – COOH
01. Dar el nombre de los siguientes compuestos:
3 3 2 3
Anh. acético ácido acético
2. Pueden convertirse en ácidos derivados. Ejm. Con los alcoholes dan ésteres, con amoniaco dan amidas, a) COOH – CH – COOH 2
etc.
b) COOH – CH – CH – COOH
 
OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDOS: OH OH
1. Por deshidratación o condensación de dos moléculas de ácidos, Anhídridos iguales o diferentes, por
calentamiento. c) CH 3
Ejm. 
CH – CH – CH – CH – COOH
CH – C  O
3 2 2
CH – COOH
3 3
d) COOH – COH – COOH

+
calor
 O + HO 
CH
2
2 5
CH – COOH CH – C  O
3 3
e) CH – (CH ) – CHOH – COOH

3 2 3
CH – COOH CH – CO f) COOH – CH – CH – CH – CHOH – COOH 2
 
3 3
calor COOH COOH

+  O + HO2
g) COOH – C  CH – CH – COOH 2
CH – CH – COOH
3 2
CH – CH – CO
3 2

COOH
02. Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen:

Para ácidos dicarboxílicos con cuatro carbonos o cinco:
a) Propanodioico b) Butanodioico c) 2-metiloico hexanodioico
CH – COOH 2
CH – C  O
2
d) Ácido butenoico e) hexanoico f) Octanoico o cáprico
g) Decanoico
03. Da el nombre común y IUPAC de los siguientes ácidos:

06. El ácido: 2 – hidroxi – 1, 2, 3 – propanotricarboxílico, tiene como nombre común:
a) CH – CH – CH – COOH b) CH 3 CH CH CH COOH
3 2 2 2 a) Ác. Gálico b) Ác. Málico c) Tartárico d) Ác. Cítrico e) Succínico
Cl CH3
07. ¿Cuál de los siguientes ácidos, no es hidrocarboxílico (o sea no tiene – OH en su cadena)

c) d)
CH 2 CH COOH a) Ác. Málico b) Ác. Adípico c) Ác. Láctico d) Ác. Cítrico e)Ác. Tartárico
3
HOOC
08. Indicar la fórmula global que no corresponde:
CH 3 Cl
04. Escribe la ecuación de: a) C H O : Ácido tartárico
4 6 6
a) Reacción del ácido propanoico con hidróxido de sodio. b) C H O : Ácido láctico

3 6 3
b) Reacción del ácido butanoico con el 1 – propanol c) C H O :  - hidroxi -  - metilbutanoico

5 10 3
d) C H O Cl:  - clorobutanoico
4 6 2
05. Sintetiza ácido butanoico oxidando un alcohol e) C H O : Ácido acrílico

3 4 2
EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 01 09. De las afirmaciones sobre los ácidos, indicar la incorrecta:
a) El metanoico es el ácido orgánico más fuerte

01. El grupo funcional – COOH – pertenece al:
b) El etanoico se encuentra en el vinagre
a) ácido b) cetona c) alcohol d) aldehído c) Los ácidos carboxílicos no enrojecen al papel de tornasol.
d) Con los alcoholes dan ésteres.
02. La fórmula: COOH – COOH, se llama: e) Por deshidratación de los ácidos dan anhídridos.
a) ácido etanoico b) ácido oxálico c) a y b d) N.a.

Se tiene los nombres comunes y los nombres IUPAC de algunos ácidos carboxílicos, confrontar:
03. La fórmula del ácido fórmico es: 10. Ácido valeríanico a. Ác. Decanoico
11. Ácido Enantílico b. Ác. Pentanoico
a) CH – CH – COOH b) CH – COOH c) HCOOH d) N.a. 12. Ácido Oxálico c. Ác. Etanodioico
3 2 3
13. Ácido Butírico d. Ác. Heptanoico
14. Ácido Capricho e. Ác. Butanoico
15. Da los nombres respectivos de las estructuras mostradas.
04. El vinagre es una solución entre un 4 y 10% de:
COOH
a) Ácido benzoico b) Ácido oxálico c) Ácido acrílico CH – C  C – COOH
3
d) Ácido propiónico e) Ácido etanoco

Cl
05. ¿Cuántos grupos carboxilo presenta el ÁCIDO CÍTRICO?
a) Ácido 1 – butino carboxílico y ácido m – clorobenzoico
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 b) Ácido buetenodioico y m – clorobenzoico
c) Ácido 1 – butinoico y ácido p – clorobenzoico TAREA DOMICILIARIA

d) Ácido 2 – butinoico y ácido o – clorobenzoico
e) Ácido 2 – butinoico y ácido m – clorobenzoico 01. Haz una clasificación de los ácidos carboxílicos, anotando la estructura de un ejemplo en cada caso.
02. ¿Qué diferencias puedes establecer entre los ácidos orgánicos e inorgánicos?
16. Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación 03. Explica la síntesis de un ácido carboxílico a partir de un éster y escribe un ejemplo.
Cl 04. Escribe la ecuación de síntesis del ácido pentanoico a partir de un aldehído.
05. Realiza la síntesis de ácido butanoico por el método de carboxiliación de un alqueno.
06. ¿Qué otro nombre recibe el ácido metanoico y como se le obtiene a escala industrial?
07. Escribe las propiedades más importantes del ácido acético y la ecuación para su síntesis a escala
COOH industrial.
08. ¿Cuál es la estructura de la ASPIRINA?
CH 3 09. Escribe la fórmula global del ácido oxálico y las ecuaciones involucradas para su síntesis a nivel
a) Ácido 1 – cloro – 4 – metil – 3 – naftoico industrial.
b) Ácido 4 – cloro – 1 – metil – 2 – naftoico 10. ¿Qué es el ácido láctico y cuáles son sus principales propiedades?
c) Ácido  – cloro –  – metil –  – naftoico 11. Escribe la estructura del ácido cítrico y explica sus principales propiedades.
d) Ácido 1 – metil – 4 – cloro – 2 – naftoico
e) Ácido tolueno cloro naftoico
17. La estructura de la ASPIRINA (ácido acetilsalícilico), es:
a) b) c)
COOH COOH COOH
CH 3 CH 3
COOH
d) e)
COOH CH 2 CH CH 2
OH OH OH
O - CO - CH 3
PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ESTERES
ÉSTERES Los ésteres más sencillos son líquidos volátiles poco solubles en agua, frecuentemente de olor agradable (a
frutas).
Para ésteres de pocos carbonos, su punto de ebullición es inferior a los del alcohol y el ácido de que provienen,
Son derivados de los alcoholes con ácidos. Se obtiene por una reacción llamada esterificación. debido a que no poseen moléculas asociadas.
Son sustancias derivadas de los ácidos, en cuyo grupo carboxilo se ha sustituido el radical "OH" por el "O – R" Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas.
llamado "alcohoxilo", donde R = radical parafínico. Están dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte de las reacciones sus moléculas se rompen
conforme al siguiente esquema:
O
O
FORMULA GENERAL: R - C - O - R' o R - COO - R'
R - C - O - R'
Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, proceso llamado
ESTERIFICACION. Resultando los radicales:
O
O O
R-C- y - O - R'
R - C - OH + R'-OH R - C - OR' + H O
2 acilo del alcoxi del
Acido Alcohol Ester ácido alcohol
REACCIONES PRINCIPALES
NOMENCLATURA
Nomenclatura Común
A. PIRÓLISIS
Se cambia la terminación “ico” del ácido por “ato” y luego se nombra el radical que sustituyó al hidrógeno.
Se descompone por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico.
Nomenclatura IUPAC
Se descomponen por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico.
Se cambia la terminación “oico” del ácido por “ato” y luego se nombra el radical que sustituyó al hidrógeno.
O O
Ejemplos:
CH – COO – CH H – COO – CH – CH  

3 3 2 3
Común : acetato de metilo formiato de etilo CH – C – CH – CH – CH  CH = CH – CH + CH – C – OH

3 2 2 3 2 3 3
IUPAC : etanoato de metilo metanoato de etilo

B. HIDRÓLISIS
La hidrólisis en medio ácido producen un ácido y un alcohol, en medio básico se genera un alcohol y la
sal de un ácido.
CH – CH – COO – CH – CH
3 2 2 3 COO CH CH
propionato de etilo 2 3 H
propanoato de etilo R – COO – R' + H O 2
R – COOH + R' – OH
R – COO – R' + OH 
 R – COO -
+ R' – OH
Común y IUPAC: benzoato de etilo
H
CH – COO – CH + H O
3 3 2
CH – COOH + CH – OH
3 3
CH – COO – CH + NaOH
3 3

 CH – COO – Na + CH – OH
3 3
C. ACCIÓN DEL AMONIACO (AMONÓLISIS)

Se forma una amida y un alcohol
GRASAS
R – CO OR' + H NH 2

 R – CONH + 2
R' – OH .
También se les conoce como lípidos. Químicamente son ésteres de los ácidos grasos (de peso molecular elevado
Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólica de amoníaco. y generalmente con número par de C) con el propanotriol o glicerina, o sea: son ésteres del glicerol o
triacilgliceroles. Su fórmula general es:
CH – COO – CH – CH + NH
3 2 3 3

 CH – CONH + CH – CH – OH
3 2 3 2
R – COO – CH
Etanoato de etilo etanamida
2

etanol R' – COO – CH

OBTENCIÓN DE ÉSTERES R" – COO – CH 2
(tracilglicerol)
Aparte de la reacción de un ácido y un alcohol, los ésteres se pueden obtener por los siguientes métodos:
Donde: R, R' y R" son grupos hidrocarbonados, generalmente mayores de catorce carbonos, iguales o diferentes.
1. A PARTIR DE HALOGENUROS Y ALCOHOLES Pero pueden tener 4, 6, 10 y 12 carbonos.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido formando
ésteres.
NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA DE LAS GRASAS:
R – CO – X + R' – OH 
 R – COO – R' + HX . Generalmente toman el nombre de donde se obtienen. Ejm. De los vegetales se obtienen: aceite de oliva, ricino,
maní, girasol, algodón, palma, almendras, soya, manteca de cacao, etc. de los animales: aceite de ballena, grasa
CH – CO – Cl + CH – CH – OH 
 CH – COO – CH – CH + HCl de cerdo, de vaca, hígado de bacalao, etc.
3 3 2 3 2 3
Químicamente se nombran como ésteres de glicérido o glicerina:

2. REACCIÓN DE ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS Y ALCOHOLES CH – (CH ) – COO – CH
3 2 14 2
CH – (CH ) – COO – CH
3 2 16 2
C H – COO – CH
17 33 2
  
CH – (CH ) – COO – CH CH – (CH ) – COO – CH C H – COO – CH
O O O 3 2 14 3 2 16 17 33
O   
CH – (CH ) – COO – CH CH – (CH ) – COO – CH C H – COO – CH
    3 2 14
Tripalmitato de glicerilo
2 3 2 16
triestearato de glicerilo
2 17 33 2
trioelato de glicerilo
R – C – O – C – R + R' – OH 
 R – C – O – R' + R – C – OH ("palmitina") ("estearina") ("oleina")
O O O O PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS GRASAS:

   
CH – C – O – C – R + CH – CH – OH 
3
 CH – C – O – CH – CH + CH – C – OH
3 2 3 2 3 3
Cuando en su constitución predominan los ácidos grasos saturados se tiene sebos (estado sólido) y mantecas
Anhídrido acético etanol etanoato de etilo ácido etanoico (consistencia pastosa); pero si predominan los ácidos isaturados como oleico o linoleico se tiene los aceites
(estado líquido)
Son de color blanco o amarillento, untuosos al tacto, insolubles en agua; pero solubles en solventes orgánicos
como: éter, sulfuro de carbono (CS ), benceno, cloroformo, etc., las manchas en el papel no se borran por el
2
calor; a bajas temperaturas se funden pero a temperaturas elevadas se descomponen.
PROPIEDADES QUÍMICAS. – REACCIONES:

Por calentamiento a altas temperaturas se descomponen. Este hecho se manifiesta en el "enranciamiento". Los
aceites se oxidan a la altura del doble enlace y se endurecen o solidifican.
Entre las reacciones tenemos:
1. Hidrogenación de Aceites. Consiste en adicionar hidrógenos a los enlaces etilénicos de los radicales ácidos
que constituyen el aceite, en presencia de Ni, Pt o Pd; obteniéndose una grasa sólida. CERAS
Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes superiores. De alcohol Cetílico (C ), cerílico (C ) y miricilo (C ). Se
16 17 30
Debe evitarse la hidrogenación completa para evitar productos duros y quebradizos. encuentran como recubrimientos protectores de la piel, pelo, plumas de animales, etc.
Ejm. Ejm. Cera de abejas: palmitato de miricilo: C H COOC  H ; el esperma de ballena: palmitato de cetilo: C H –
15 31 30 61 15 31
CH (CH ) – CH = CH – (CH ) – COO – CH

3 2 7 2 7 2 COOC H ; etc.

16 33
Triestearato de Son duras, coloreadas de amarillo y de origen animal o vegetal.

Ni
CH (CH ) – CH = CH – (CH ) – COO – CH + 3H 
3 2 7 2 7 2 2
glicerilo: "estearina"
 ("grasa sólida") SAPONIFICACIÓN.– JABONES
CH (CH ) – CH = CH – (CH ) – COO – CH
3 2 7 2 7 2
Son sales metálicas de los ácidos grasos. Generalmente los ácidos grasos para jabones deben tener de 10 a 18
Trioleato de glicerilo átomos de carbono. Especialmente ácido palmítico, esteárico y oleico. Los metales usados son: sodio (Na) y
("oleina", aceite) potasio (K). Las sales de Ca y Mg son insolubles en agua.
La materia prima para los jabones, entonces, son las grasas o sebos (ácidos; laúrico, mirísticos, palmítico y
2. Desdoblamiento de Grasas. Es una reacción de hidrólisis, obteniéndose ácidos (iguales o diferentes) y esteárico) y los aceites (oleico, oliva, soya, peces, etc) con soda cáustica o potasa cáustica.
glicerina
R – COO – CH 2
CH – OH2
R – COO – CH 2
R – COOH CH OH
2 
R – COO – CH + 3Na(OH)   3R – COONa + CH – OH
R' – COO – CH + 3H O 
2
2
R' – COOH + CH OH 2
 soda jabón 
 R – COO – CH cáustica 2
CH – OH
2
R – COO – CH 2
R" – COOH CH OH
2 grasa glicerina
Grasa o lípido ácido glicerol
R: Radical hidrocarbonato del ácido
3. Por hidrólisis alcalina ("saponificación") se obtiene jabones y glicerol En vez de NaOH puede ser KOH (potasa cáustica)
A esta reacción se le llama de saponificación, y es la reacción de un éster de glicerilo con una base alcalina.
Índice de Yodo. Indica el grado de hidrogenación a un aceite y se mide por el número de gramos de yodo Ejm.
que se pueden adicionar a enlaces insaturados de 100 gr de grasa.
OBTENCIÓN DE GRASAS
Se encuentran en forma natural en los animales y vegetales, como "grasa corporal" en el tejido adiposo o
como sustancia de reserva de donde se les extrae con solventes orgánicos. C H – COO – CH
17 35 2
CH OH
2
El vegetal o animal, elabora los lípidos por procesos metabólicos de esterificación 

C H – COO – CH + 3KOH   3C H – COOK + CH – OH
3(ácido) + glicerina 
 grasa + 3H O
17 35 2 17 35
2
 potasa estearato de k 
C H – COO – CH cáustica "jabón" CH – OH
Ejm. 3(ac. esteárico) + glicerol   triestearato de glicerilo + 3H O 17 35 2 2
2 "estearina" glicerol
Como la glicerina tiene tres grupos –OH, por cada uno de estos grupos se necesita un ácido, en total: 3
En los animales pueden sintetizarse a partir de las proteínas y carbohidratos. Cuando el metal es sodio y el ácido es saturado se obtiene "jabones duros", pero cuando el metal es potasio y
FUNCIÓN BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS O GRASAS el ácido es no saturado se obtiene "jabones blandos" (o líquidos).
En los mamíferos sirve como fuente de energía química. Los jabones en sí no son compuestos químicamente puros, sino que tiene aditivos para mejorar su presencia.
Se consumen por oxidación y ayudan a proporcionar energía química en los procesos vitales. Ejm se agrega alcohol para obtener jabones trasnparentes; aire, para que floten; perfumen y colorantes para
Cuando se "metabolizan" se convierten en CO y H O, produciendo más del doble de Kcal/gr que los
2 2 jabones de tocador, arena, para jabones ásperos, germicidas, para jabones antisépticos, etc.
carbohidratos o las proteínas. Lasa aguas duras "cortan" a los jabones haciéndoles insolubles, ya que, los iones de Ca y Mg presentes en las
aguas duras desplazan a los iones de Na y K formando sales insolubles que se precipitan, impidiendo de esta
USOS DE LAS GRASAS: manera la formación de espuma y el poder limpiador.
En la alimentación: aceite de maní, oliva, girasol; manteca; etc. Ejm.
En pinturas y barnices: aceite de linaza, los "aceites secantes". 2C H – COONa + Ca 
17 33
 (C H – COO) Ca + 2Na
++
17 33 2
+
En la industria textil: el aceite ricino, etc. oleato de sodio ión calcio oleato de calcio ión sodio
En productos terapéuticos: aceite ricino, hígado de bacalao, manteca de Cacao, etc. (jabón, soluble) (pesado e insoluble)
Cada molécula de jabón es anfipática, es decir, tiene un extremo hidrocarbono no polar y al otro extremo, el
carboxilato, – COOM , pola; donde M = Na ó K. Por ejemplo, veamos la molécula del palmitato de sodio:
+
d) O – CH – CH 2 3
CH – (CH ) – COONa
3 2 14
+
Grupo lipófilo. Afinidad por las grasas
  
  Grupo hidrófilo: afinidad por el agua
lipófilo hidrófilo
(no polar) (no polar)
e) H – COOC H
Al lavar o limpiar (emulsionar), las moléculas de jabón sirven de puente entre la suciedad (grasas) y el agua, 2 15
f) CH – COOC H
gracias a su estructura de ser solubles en las grasas por el extremo lipófilo y solubles en el agua por el extremo 3 3 5
del carboxilato, facilitando así el arrastre de la suciedad con el "agua de lavado", en forma de gotitas
02. Escriba las fórmulas de los siguientes ésteres:
pequeñísima.
Los jabones de K más solubles (miscibles) en el agua que los jabones de Na, pero ninguno forma iones sino
a) Metanoato de metilo b) Estanoato de propilo c) Sulfato de propilo
miscelas (partículas pequeñísimas)
d) Orto fosfito de etilo e) Etanodiato de metilo f) Nitrato de propil
g) Cloruro de metilo h) Etanoato de butilo i) Trinitro glicerina o nitroglicerina
Índice o número de Saponificación. mgr de potasa consumida gr/ de grasa
03. Escriba las fórmulas de las siguientes sales:
a) Metanoato de sodio b) Etanoato de sodio c) Etanoato ácido de potasio

DETERGENTES d) Ortofosfato ácido de estilo e) Butanoato de propilo f) Pentanoato mercurico
g) Propano ácido estánnico h) Etanoato de zinxc
Son compuestos orgánicos sintéticos, que toman este nombre por ser agentes limpiadores, y al igual que los
jabones son tensoactivos (disminuyen la tensión superficial del agua), permitiendo humedecer y remover la
suciedad. EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 02
También sus moléculas son anfipáticas, con una cadena hidrocarbonada, no polar, soluble en grasa y
aceite(lipófila o "hidrófoba"); y y un grupo polar, hidrófilo, soluble en agua. 01. El grupo funcional – COO – pertenece a los:
Los grupos polares en la mayoría de los detergentes son grupos sulfonato (SO ) o sulfato (SO ) de sodio, 3 4 a) ácidos b) ésteres c) éteres d) N.a.
aunque pueden ser otros como: fosfato (PO ), amino (-NH ), etc. 4 2
02. El propanotao de etilo tiene por fórmula:

La cadena hidrocarbonada puede contener de 12 a 18 átomos de carbonos. Generalmente resultado
de alcoholes de ese número de carbonos, pudiendo ser además de: ácido, benceno, etc. a) CH – COO – CH – CH
3 2 3
b) CH – COO – CH
3 3
Ejm. c) CH – CH – CH – COO – CH
3 2 2 3
d) CH – CO – CH – CH
3 2 3
e) CH – CH – COO – CH – CH
CH – (CH ) –
3 2 11
– SO Na 3
CH – (CH ) – CH – OSO Na 3 2 10 2 3
3 2 2 3
Sulfonato sódico de paradodecilbenceno laurilsulfato de sodio 03. Un éster se puede obtener por la reacción entre:
("detergente") detergente del alcohol láurico)
a) Un alcohol y un ácido carboxílico b) Un ácido carboxílico y un aldehído
Los detergentes aventajan a los jabones en que son solubles en aguas duras, sin formar precipitados pesados c) Una cetona y un aldehído. d) Un éter y un alcohol.
con los iones de Ca y Mg presentes. e) Un aldehído y un ácido mineral
La desventaja de usar detergentes, es que algunos no son "biodegradables", o sea, los microorganismos del suelo 04. Cuando un éster se somete a pirólisis da como resultado:
no los transforman en productos inócuos.
a) Un alcohol y una cetona b) Un alqueno y un ácido carboxílico
c) Un aldehído y una cetona d) Un jabón y glicerina
PRÁCTICA DE CLASE e) Un glicol
05. Las grasas son:

01. Da el nombre común y IUPAC a los ésteres:
a) Sales de ácidos grasos. b) Ésteres de la acetona c) Sales de polialcoholes.
a) CH – COO – CH – CH – CH – CH
3 2 2 2 3
d) Ésteres de la glicerina e) N.a.
b) CH – CH – CH – OOC – H
3 2 2
06. La fórmula: C H – COO – C H , se llama:

c) COO – CH – CH – CH
2 2 3
3 7 2 5
e) C H Br
2 5
: éster de HBr.
a) etanoato de etilo b) Butanoato de metilo c) a y b d) N.a.
07. El peso molecular del butanoato de etilo es:

21. Indicar una afirmación acertada:
a) 115 b) 120 c) 132 d) 116
a) El ácido acético es isómero del etanol
08. La reacción de un ácido con el alcohol nos da: b) Un jabón es una sal inorgánica
c) Los detergentes son tensoactivos como los jabones
a) ácidos b) éster c) agua d) b y c d) los detergentes no son solubles en aguas duras
09. La fórmula: SO (C H ) se llama: 4 2 5 2
e) Los anhídridos orgánicos no reaccionan fácilmente
a) Sulfato de metilo b) sulfato de etilo c) Sulfato de propilo d) N.a. 22. De lo que se afirma, la alternativa incorrecta, es:
10. La reacción éster más agua, nos da: a) La nitroglicerina es un éster inorgánico
b) Los metales usados en al obtención de jabones son: Na y K
a) ácido b) alcohol c) agua d) a y b c) Los jabones son sales orgánicas de los metales de Ca y Mg
d) La "margarina" es un éster del ácido margárico con el glicerol
11. Mediante la saponificación se obtiene: e) Por hidrogenación de la oleína se obtiene "estearina"
a) jabón b) aldehído c) cetona d) a y b

TAREA DOMICILIARIA
12. Una sal orgánica se obtiene haciendo reaccionar:
01. ¿Qué son los ésteres y cómo se clasifican?
a) ácido orgánico b) hidróxido c) cetona d) ay b
02. ¿A qué se llama esterificación?
13. El propanoato de aluminio es:
03. Prioriza un éster para obtener 1 – buteno
a) (CH ) – CH – COO) Al 3 2 3
b) CH – COOAl
3
c) CH COAl
3
d) N.a.
04. Explica con ejemplos la hidrólisis de ésteres
14. De las parejas de ésteres, indicar la incorrecta:
05. Escribe la ecuación de amonólisis del etanoato de propilo
a) CH COO – C H 3 2 5
: acetato de etilo
b) C H – COO – C H 3 7 2 5
: butanoato de etilo 06. Sintetiza propanoato de etilo por los métodos que conoces
c) HCOO – C H 3 7
: metanoato de propilo
d) HCOO – CH 3
: acetato de metilo 07. ¿Qué es un jabón y a qué se debe su acción limpiadora?
e) C H – COO – C H 2 5 2 5
: propionato de etilo
08. ¿A qué se denomina SAPONIFICACIÓN?
De las siguientes fórmulas aparear convenientemente:
15. CH – CO – O – CO – CH a) Acetato de sodio

3 3
16. CH – COONa3
b) Anhídrido fórmico acético
17. (C )H – COO) Ca
2 5 2
c) Anhídrido acético
18. C H COONa
16 33
d) Propanoato de calcio
19. H – CO – O – CO – CH e) Margarato de sodio 3
20. ¿Cuál de lso siguientes compuestos es un éster:
a) C H – Cl 2 5
: éster de HCl
b) C H – NO 3 7 3
: éster de HNO 3
c) CH COONa 3
: éster de NaOH
d) C H Cl 4 9
: éster de HCl
Ejemplos:
ÉTERES CH –O–, entonces: CH – CH – CH CH – CH – CH – CH
3 3 3 3 2 3
Metoxilo  
Llamado también éteres óxidos u óxidos orgánicos. Su fórmula general es: R – O – R', donde: R y R' son (metoxi) OCH 3
OC H 2 5
radicales, iguales o diferentes; y el oxígeno se une a los carbonos de ambos radicales, sirviéndoles de enlace. 2-metoxipropano 2-etoxibutano
Son compuestos que resultan de eliminar una molécula de agua ente dos moléculas de alcoholes iguales o
diferentes por medio de un deshidratante (H SO ) 2 4 O – CH – CH 2 3

CH – O – CH – CH CH – CH – CH – CH – CH
NOMENCLATURA 3 2 3 3 2 2 3
metoxietano 2 – etoxipentano
Nomenclatura común
Se escriben los nombres de los radicales, seguidos de la palabra éter o mencionando la palabra éter y a
continuación el nombre de los radicales en una sola palabra y con la terminación “ico”. CH – O – CH
3 3
O CH CH2 CH
CH 2 3
metoximetano
3 O CH 2 CH
3
CH
3
O CH 2 CH
2
CH
3 propoxibenceno
metil etil éter o metil propil éter o
éter metiletílico Algunos éteres aromáticos tienen nombres particulares:
éter metilpropílico
Si el éter es simétrico se puede colocar el prefijo di al radical, o no O CH O CH CH 3
3 2
Anisol Fenetol
CH – O – CH
3 3
CH – CH – O – CH – CH
3 2 2 3
eter dimetilico o eter dietílico

éter metílico éter etílico (eter sulfúrico) CLASIFICACIÓN
Por los diferentes radicales alrededor del oxígeno, en:

Nomenclatura IUPAC
En el sistema IUPAC, usa la palabra oxi entre los nombres de los radicales. a. Éteres Simples. Se les llama: éteres simétricos. Los grupos unidos al oxígeno son iguales.
Ejemplo: b. Éteres mixtos. O éteres asimétricos. Cuando los grupos son diferentes
Ejm.
CH – O – CH
3 3
CH H – O – C H
2 5 2 5
Metil–oxi–metil etil–oxi–etil CH – CH – O – CH – CH CH – CH – O – CH CH – O – CH
3 2 2 3 3 2 3 3 7 3 7
Éter etiletílico metil etil éter éter propílico

CH – O – CH
2 5 3 7
Éter etílico éter metiletílico propil-oxi-propil
Etil–oxi–propil o éter etilpropílico (éter simple) (éter mixto) (éter simple)
ISOMERÍA DE LOS ÉTERES:
CH – O – CH
3 3
CH – O – CH – CH
3 2 3
CH – CH– O – CH– CH– CH
3 2 2 2 3
Éter metilmetílico éter metiletílico éter etilpropílico Presentan isomería de compensación o de función con los alcoholes.
Éter dimetílico metiletil éter etilpropil éter Ejm.
Metil-oxi-metil metil-oxi-etil etil-oxi-propil El butanol es isómero de función con el eter dietílico op éter metilpropílico
La fórmula global para éstos es C H , entonces: 4 10
Cuando los nombres no son simples, como alcoxi-derivados CH – CH – CH – CH – OH CH – CH – O – CH – CH CH – O – CH – CH – CH

3 2 2 2 3 2 2 3 3 2 2 3
Buatanol éter etílico éter metilpropílico

Los éteres se consideran como hidrocarburos donde actúa como sustituyente el grupo ALCOXI: R– O –
CH – O –
3
, CH – CH – O –
3 2
, CH – CH – CH – O –
3 2 2
metoxi etoxi propoxi PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ÉTERES

- Son compuestos muy estables, difícilmente son atacados por los ácidos, son excelentes solvente.
- Son insolubles en el agua y menos densos que ésta.
- Poseen olor agradable, característico y muy penetrante. OBTENCIÓN DE ÉTERES
Son sustancias de olor generalmente agradable, el primer término CH –O–CH es un gas muy inflamable, el
3 3
segundo CH CH – O – CH – CH (éter ordinario), es un líquido muy volátil que hierve a 35°C; los demás son
3 2 2 3
01. SÍNTESIS DE WILLIAMSON
líquidos o sólidos poco solubles en el agua.
En general, los puntos de ebullición de los éteres son muy inferiores al de los alcoholes de que derivan, así el Consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo y un alcóxido de sodio, con este método se prepara
etanol hierve a 78,2°C y el etano a 34,6°C; esta característica se debe a que al no poseer grupos oxhidrilo, los tanto éteres simétricos como asimétricos.
éteres no son líquidos asociados como lo son los alcoholes.
Son más ligeros que el agua, su poca solubilidad en ésta, se debe también a la falta de oxidrilo en su molécula.
Son excelentes disolventes de un gran número de sustancias como: grasa, caucho, yodo, etc. R – X + R ´ - O – Na  R – O – R´ + NaX
Los éteres son compuestos estables, mucho menos reactivos que los alcoholes, semejándose en este aspecto a los
alcanos aunque en menor medida.
CH – I3
+ CH – CH – CH – CH – O – Na  CH – O – CH – CH – CH – CH + NaI
3 2 2 2 3 2 2 2 3
Yoduro de fenóxido metoxibutano

REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ÉTERES metilo de sodio
Son sustancias no reactiva y la unión éter (C – O – C) es muy estable frente a cualquier reactivo; sin embargo
frente a hidrácidos concentrados y a temperatura elevadas se degradan o fraccionan: CH 3 CH I+ O Na O CH CH 3 + Na I
2 2
Yoduro de etilo alcóxido etoxibenceno

A. REACCIÓN CON YODURO DE HIDROGENO de sodio
Al calentar los éteres con HI, ocurre su descomposición.
O CH 3 + HI OH + CH I
3
B. REACCIÓN CON ÁCIDOS FUERTES

Al reaccionar con los ácidos fuertes inorgánicos, se forman productos de adición:
CH – CH 3 2
CH – CH – O – CH – CH + HCl 
3 2 2 3
O . HCl
CH – CH
3 2
Al calentar los éteres con: HI, HBr o H SO se origina la ruptura del enlace carbono – oxígeno.
2 4,

CH – CH – O – CH – CH + HBr
3 2 2 3
 2 CH – CH – Br + H O
3 2 2
C. POR HIDRÓLISIS (ruptura de enlace por acción del agua) dan alcoholes:
R – O – R' + HO2

 R – OH + R' – OH
Ejm.
CH – CH – O – CH – CH + H O
3 2 2 3 2

 2 CH – CH OH
3 2
2. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES EL ETANO OXIETANO

Es un método industrial que usa como agente deshidratante al H O, y la temperatura no debe exceder de
2
140ºC.
3 2 2 3
H SO
2R – OH   
2 4
R–O–R
calor
Ejm.
Es llamado también: éter etílico, éter ordinario o éter sulfúrico; es un líquido incoloro, móvil, olor agradable,
H2SO4 sabor ardiente, su densidad es 0,714 g/ml, su p.e. = 35,6°C y pf = -117,6°C.
CH – CH – OH + H – O – CH – CH   CH – CH – O – CH – CH + H O
3 2 2 3
140º C
3 2 2 3 2 El éter es apenas miscible con el agua, pero soluble en alcohol; es muy volátil, una pequeña muestra en la
mano se evapora rápidamente con producción de frío. Se inflama fácilmente, tiene una llama más viva que la
del alcohol.
Con el aire, forma una mezcla explosiva que se activa en contacto con la llama, el volumen de su máxima
Los éteres simples se obtienen en dos fases: detonación es 1 volumen de éter y 30 volúmenes de aire. Siendo los vapores de éter más densos que el aire, se
acumulan en el suelo de los ambientes donde se manipula este reactivo, pudiendo originar incendios o
1º Deshidratando el alcohol con H SO 2 4 explosiones.
El método industrial más empleado para obtener éter etílico, es deshidratando el etanol con ácido sulfúrico.
OH
2 CH – CH – OH
3 2
CH – CH – O – CH – CH + H O
3 2 2 3 2
CH - CH 2 - OH + H 2SO 4 SO 2 + H O H 2 SO 4
3 2
O-CH 2 - CH 3 140°C
Es empleado como disolvente (disuelve: grasas, resinas, hidrocarburos, yodo, bromo, etc.) y como extractor de
sulfato ácido de etilo esencias; en medicina se usa como anestésico local o general; cuando se respiran sus vapores provocan la
insensibilidad de ciertos centros nerviosos, por lo que se le emplea muchas veces como narcótico.
Usado como anestésico debe ser muy puro, en caso contrario resulta muy tóxico, pudiendo originar incluso la
2º El producto reacciona con el alcohol. muerte.
En la industria se le emplea para fabricar la “pólvora sin humo” y también es usado en perfumería.
OH
140°C
SO + CH -CH 2
-OH H SO + CH -CH -O-CH
2 3 2 4 3 2 2 PRÁCTICA DE CLASE
O-CH 2 -CH 3
CH
3
01. Escribe EL nombre común y IUPAC de lo siguientes éteres:
Los éteres mixtos se obtienen deshidratando una mezcla de dos alcoholes diferentes con H SO 2 4
a) CH – CH – O – CH – CH
3 2 2 3
CH – OH + CH – CH – OH H
2SO 4
 CH – o – CH – CH + H O b) CH – CH – CH – CH – CH – CH
3 2 2 2 3

3 3 2 3 2 3 2
O

CH 3
c) CH – O – CH
3 3
d) CH – CH – O – CH – CH
3 3
 
CH CH 3 3
e) CH – CH – CH – CH – CH
3 2 3
 
O O
  EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 03
CH 3
CH 3
01. El grupo funcional – O – pertenece a un:

f) CH – CH – O – CH –
3 2 2
a) ácido b) cetona c) alcohol d) aldehído e) éter
g) CH – CH – O – CH – CH
3 2 3
02. La fórmula del CH – CH – O – CH – CH se llama:
3 2 3
 
CH 3
CH 3
02. Escribe la fórmula de los éteres que siguen a) 2–metil–2–butanoma b) eteretilisopropílico c) etil-oxi-propil
d) metildietil eter e) éter metil dietílico
a) etilpropileter b) eterterbutílico c) secbutil-ox-isobutil
d) isopropil-oxi-butil e) 3 – propipentano 03. El éter isopropílico es isómero con el:
03. Hallar el peso molecular de los siguientes éteres: a) alcohol isopropilico b) propanol c) 2-metil butanol
d) 2-metil-3-pentanol e) hexanal
a) Metil butil éter b) etil butil eter c) propl-oxi-butil
d) isopropil-oxi-isobutl e) etersecbutílico 04. Un éter se puede obtener por:
04. Por medio de la síntesis de Williamson se obtiene el éter metil propilico. Escribir la ecuación a) hidratación de alcoholes
correspondiente: b) hidratación de ésteres
c) deshidratación de alcoholes
05. Completar las siguientes ecuaciones, indicando el nombre del compuesto obtenido d) reacción de un ácido orgánico con alcoholes
e) oxidación de alcoholes secundarios
a) CH – O – C H + H O
3 2 5 2

 ....... + ....... 05. ¿Cuántos carbonos secundarios presenta el éter butílico?
Br
b) C H – O – C H
2 5 3 7
 ....... + ....... a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
06. Los éteres son isómeros funcionales con los:
a) cetonas b) ácidos carboxílicos c) ésteres

d) alcoholes e) aldehídos
07. No es una propiedad de los éteres
a) Son insolubles en agua b) son compuestos muy estables

c) Poseen olor generalmente agradables d) Son más densos que el agua
e) son más densos que el agua
08. Identifique a un éter mixto
a) Éter metílico b) éter etílico c) éter-sulfhídrico

d) metil-oxi-etil e) propil-oxi-propil
09. El peso molecular del metilfenil éter.
a) 108 b) 109 c) 122 d) 123 e) 94
10. El nombre que corresponde a la estructura, es:
3 2 2 3
18. Entre lo que se afirma indique lo incorrecto.

a) Propoxietano b) Mtoxibutano c) Etoxietano
d) Butil éter e) Etil metil éter a) Por oxidación de alcoholes primarios se obtiene aldehídos.
b) Por oxidación de alcoholes terciarios se obtiene ácidos.
11. Respecto a los éteres indique lo que no es cierto: c) Por oxidación de alcoholes secundarios se obtiene cetonas.
a) Se obtiene por hidrólisis de los alcoholes. d) CH – CH – O – CH – CH + HOH 

3 2 2 3
 2 CH – CH OH 3 2
b) Generalmente se les usa como solventes. e) La reactividad de los alcoholes es por el grupo hidroxilo (-OH)
c) Son isómeros de compensación con los alcoholes.
d) Se obtienen por deshidratación de alcoholes.
e) Se asemejan a los alcanos en ser poco reactivos.
TAREA DOMICILIARIA
Confrontar los nombres con las fórmulas semidesarrolladas:
01. Escribe la ecuación de reacción del metoxietano con HI
12. Éter propílico a) CH – CH – O – CH
3 2 3 02. Explica y anota un ejemplo de reacción de un éter con ácidos minerales fuertes.
13. Éter etilamílico b) C H – O – C H
3 7 3 7
14. Metil etiléter c) C H – O – C H

2 5 5 11 03. Usa el método de Williamson para fabricar etoxipropano.
15. 3-propoxipentano d) CH – CH – CH – CH
3 2 3
 04. Explica las propiedades más importantes del éter etílico y el método para sintetizarlo.
OC H 2 5
16. 2 – etoxibutano e) CH – CH – CH – CH – CH
3 2 2 3 05. ¿Por qué se llama éter sulfúrico al éter etílico?

OC H 3 7
06. Explicar por qué el punto de ebullición de un éter es menor que el del alcohol a partir del cual se
preparó.
17. Sobre las reacciones, indique lo que no es cierto:
07. Un éter tratado con HI dio como productos yoduro de metilo y propanol. ¿Cuál era el éter? Escribir la
ecuación correspondiente
a) alcohol etílico + /o/ 
 aldehído * En la familia se construyen y transmiten valores culturales, éticos, sociales, espirituales y religiosos,
H2SO4 esenciales para el desarrollo y bienestar de sus miembros.
b) CH – CH OH   H O + CH = CH * La familia es la primera célula vital de la sociedad, es decir, es una unidad o hecho social universal.
180º C
3 2 2 2 2
* La familia se enriquece cuando se proyectan a la comunidad, cuando participa en su medio social y

H SO ambiental y lo hace a través de una convivencia pacífica.
c) 2CH – CH OH    CH – CH – O – CH – CH
2 4
3 2 3 2 2 3
+ HO 2
140º C
calor
d) C H OH + CH OH
2 5 3
 éter etílico
e) éter etílico + HBr 
 C H OH 2 5
+ CH – CH Br
3 2
SOLUCIONARIO
Ejercicios Propuestos
Nº
01 02 03
01 A B E
02 B E B
03 C A D
04 E B C
05 C D E
06 D A E
07 B D D
08 D D D
09 C D A
10 B D C
11 D A A
12 C D B
13 E A C
14 A D B
15 E C E
16 D A D
17 D D D
18 E B
19 B
20 C
21 C
22 C

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UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA

Ejemplos: número de carbonos y al final se le agrega la terminación "oico"

CH – ( CH ) – COOH Ácido Decanoico Ac. Caprico

CH – ( CH ) – COOH Ácido Dodecanoico Ac. Laurico

COOH: carboxílico CH – ( CH ) – COOH Ácido Tetradecanoico Ac. Mirístico

CH – ( CH ) – COOH Ácido hexadecanoico Ac. Palmítico

COOH – CHOH – CHOH – COOH 2,3 dihidroxi – butanodioico

  Ac. carboxibenceno ( Ac. benzoico )

5 4 3 2 1 Ac. 3,3 – dietil – pentanoico ( IUPAC )

Ac. Dicarboxibenceno ( Ac. Oftálico )

4 3 2 1 Ac. 3 – metil – hexanoico ( IUPAC )

ácido 7 - hidroxi. 6 - etil. 3 - ceto – octanoico.

 COOH — COOH COOH —(CH ) 2 2

 - Por el método de oxidación

propanol Ac. Propanoico

F. Semidesarrollada N. común N. Iupac Propanal Ac. Propanoico

Hidrolisis CH  CH — COOH ácido propenoico

O C – C : Muy poco solubles

C - C : son prácticamente insolubles en agua

160 - 200°C ÁCIDO OXÁLICO

2do. Paso: H - COO - Na + HCl H - COOH - NaCl HO C C OH

A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de sodio:

oxígeno del aire en presencia de catalizadores de manganeso. O O

1. Ácido Láctico Ordinario De Fermentación

ÁCIDO LÁCTICO LEVÓGIRO caprílico y capricho.

Dodecanoico tetradecanoico hecadecanoico octadecanoico

CH –(CH ) –CH=CH–(CH ) –COOH

CH 2 COOH G – octadecenoico 9, 12 – octadecadienoico

H H COOH H COO H – COO H + 2 Ag OH  Ag. – COO – COO – Ag + 2H O 2

Cis – butenodioico trans-butenodioico Etanodiato de Plata

R — COOH  R – COO –

Ácido anión carboxilato catión hidrógeno Ester

Viran al rojo el papel o tintura de ternasol. C

Ac. Carboxílico + Hidroxilo  Sal orgánica + H O 2

Acetato de Sodio (COMUN) Ejm.

El radical del ácido siempre tiene la terminación "ato". CH – C  O

Butanoato de Litio (IUPAC) CH – C  O

Butirato de Litio (COMUN) Anh. Etanoico Anh. Propanoico Anh. Butanoico

H – COO H + K OH  H – COO – K + H O 2

R – CO – Cl + (R' – COO) M  R – CO – O – CO – R' + MCl

1. Por hidrólisis dan ácidos: Con el agua se descomponen fácilmente.

Anh. acético ácido acético

d) COOH – COH – COOH

e) CH – (CH ) – CHOH – COOH

CH – COOH CH – CO f) COOH – CH – CH – CH – CHOH – COOH 2

calor COOH COOH

02. Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen:

03. Da el nombre común y IUPAC de los siguientes ácidos:

07. ¿Cuál de los siguientes ácidos, no es hidrocarboxílico (o sea no tiene – OH en su cadena)

a) Reacción del ácido propanoico con hidróxido de sodio. b) C H O : Ácido láctico

b) Reacción del ácido butanoico con el 1 – propanol c) C H O :  - hidroxi -  - metilbutanoico

05. Sintetiza ácido butanoico oxidando un alcohol e) C H O : Ácido acrílico

a) El metanoico es el ácido orgánico más fuerte

a) ácido etanoico b) ácido oxálico c) a y b d) N.a.

d) Ácido propiónico e) Ácido etanoco

c) Ácido 1 – butinoico y ácido p – clorobenzoico TAREA DOMICILIARIA

17. La estructura de la ASPIRINA (ácido acetilsalícilico), es:

PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ESTERES

Común : acetato de metilo formiato de etilo CH – C – CH – CH – CH  CH = CH – CH + CH – C – OH

IUPAC : etanoato de metilo metanoato de etilo

C. ACCIÓN DEL AMONIACO (AMONÓLISIS)

Químicamente se nombran como ésteres de glicérido o glicerina: