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UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA UNIVERSIDAD SAN PEDRO

QUÍMICA ORGÁNICA
El benceno, como ocurre en los algunos otros compuestos, presenta el
fenómeno de RESONANCIA, consistente en que los enlaces no son estáticos;
MÓDULO II
sino que se hallan cambiando de posición fugazmente. Por tanto, la molécula
HIDROCARBUROS de benceno correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos
estructuras o contribuciones resonantes:
Son aquellos hidrocarburos cíclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo
bencénico, se clasifican en monocíclicos y policíclicos, si hay uno o más anillos de
benceno respectivamente.

El nombre de “aromáticos”, no guardan relación con el olor de estos compuestos,


ello obedece a una antigua clasificación (segunda mitad del siglo XIX ) donde se
clasificó como sustancias aromáticas a las extraídas de sustancias olorosas
naturales: resinas vegetales, bálsamos, incienso, etc; éstas se contraponían a los
compuestos alifáticos, a los cuales las grasas y otras sustancias. Esta propiedad resonante se resume actualmente, representado al benceno un
hexágono regular, en cuyo interior hay una circunferencia.
EL BENCENO Y SUS DERIVADOS:

El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, fue descubierto por el


inglés Michael Faraday en 1,825; se le conoce también como BENZOL.

Es un líquido incoloro de fórmula global C 6 H6, densidad 0,879 g/cm3 , punto de


ebullición 80,1C, de olor característico, insoluble en agua, fácilmente
inflamable y arde con una llama viva produciendo mucho humo, es miscible en
alcohol, éter, acetona, y ácido acético. Los seis átomos de carbono resultan equivalentes, lo que significa que
cualquier compuesto donde se ha sustituido un hidrógeno por otro grupo, éste
Se le obtiene a partir de productos volátiles de petróleo, también se encuentra debe hallarse unidos a cualquiera de los carbonos; así las estructuras a
en fracción de los hidrocarburos de la hulla, siendo la más importante materia continuación pertenecen a un mismo compuesto.
prima para su obtención.
Cl
El alemán FREDRICH KEKULE, establece en 1865 que la molécula de benceno
se halla formada por 6 átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica, Cl
unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, además cada Cl
carbono se halla enlazado a un hidrógeno:

Lo que se resume como


H
Cl
C
H C C H
Las reacciones más importantes del benceno son:
H C C H
HALOGENACIÓN
C
H

Correspondiendo pues, a la estructura de 1,3,5 – ciclohexatrieno.


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Br NH CHO
OH 2

+ Br 2 + H Br

ANILINA BENZALDEHIDO
FENOL
bromobenceno ( aminobenceno )

SULFONACIÓN :
COOH NO
CH CH 2
2
HSO3

+ H SO + H2O
2 4 NITROBENCENO
ESTIRENO ACIDO BENZOICO
( vinilbenceno )

Acido bencensulfónico

NITRACIÓN : CH 3 CH CH
3
CH
3
CH CH 3
NSO2 2

Br
+ HNO3 + H2O
CUMENO BROMOBENCENO ETILBENCENO
TOLUENO
(Isopropilbenceno)

Nitrobenceno

DERIVADOS DEL BENCENO : b. Derivados Disustituidos:


Nomenclatura común : se usan prefijos según la ubicación de los grupos
a. Derivados Monosustituidos : sustituyentes.

Se ha sustituido un solo hidrógeno por otro grupo, se escribe el nombre del


grupo y luego la palabra benceno, aunque generalmente tienen nombres
específicos.
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X X X
X X
X

X Y
Y X
O X
Y X Y

X X
X
ORTO ( o ) META ( m ) Y
PARA ( p ) X
VECINAL ASIMETRICO SIMETRICO
Nomenclatura IUPAC : Se numeran los carbonos de cadena cerrada, tal
que aquellos sustituyentes tengan números más bajos, si uno de los
sustituyentes da lugar a un monosustituido de nombre específico, al
carbono unido a dicho sustituyente se le da el #1. Nomenclatura IUPAC: Se enumeran los carbonos de la cadena cíclica, tal
que aquellos con sustituyentes, tengan los números más bajos; si hay un
Cl CH CH monosustituidos con nombre específico en la estructura, éste se toma
2 3 como base.
3
Cl
4 2 Cl CH CH
2 3
5 1 Br
4
6 Cl CH CH
3 2 5 3

Común: 0 - diclorobenceno m - bromoetilbenceno 6 2


IUPAC: 1,2 - diclorobenceno 1 - bromo - 3 - etilbenceno Cl 1

CH CH
CH Común: triclorobenceno vecinal 2 3
3 OH
IUPAC: 1,2,3 - triclorobenceno trietilbenceno Asimétrico
1 1
2 6 6 2 1,4,5 - trietilbenceno

3 5 5 3
Cl 4 4 CH NO
3 2
I
1 4
m - clorotolueno p - yodofenol Cl Br 5 3
6 2
3 - clorotolueno 4 - yodofenol
5 3 Cl 6 2
CH CH
4 1 2 3
c. Derivados Trisustituidos :

Nomenclatura común : Si los tres grupos son iguales, se usa la IUPAC: 2 - bromo - 6 - clorotolueno 3 - cloro - 5 - etilnitrobenceno
terminación: vecinal, asimétrico o simétrico, según la ubicación de los
grupos.
d. Derivados Polisustidos:
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Cuando hay varios hidrógenos sustituidos.

Nomenclatura IUPAC : Se enumeran la cadena cíclica, tal que los números


más bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes. En caso sea
posible, se toma como base un monosustituido de nombre específico:

CH Cl
3

1
6
Cl Cl
2

Cl 5 3 Cl
4 Cl Cl
FENANTRENO
Br Cl

2 - bromo - 1,3 - dicloro - 5 - etilbenceno hexaclorobenceno


PIRENO

CH OH
3

1
O2N 6 NO 2 O2N NO 2
2

5 3
4

NO 2 NO 2

2,4,6 - trinitrotolueno 2,4,6 - trinitrofenol


( ACIDO PICRICO )

CRISENO DIBENZANTRACENO
HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES O POLICICLICOS :

A continuación, se tiene la estructura de los principales:

NAFTALENO ANTRACENO
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IUPAC : Para la ubicación de los sustituyentes se usan números, tal que los
más bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes . Si hay grupo
funcional, se buscará el # más bajo para el carbono unido a dicho grupo.

COMUN IUPAC

  8 1

  7 2

  6 3
CORONENO BENZOPIRENO
 5 4

EL NAFTALENO: C10 H 8
Debes considerar que la molécula es un ente especial y su posición puede
variar en el espacio, como su representación en el plano. Los cuatro estructuras
Simplificadamente a continuación corresponden al mismo compuesto sólo que en diferente
Estructura
posición.

Cl

HIDROCARBURO AROMATICO Cl
COMUN :  - cloro - metilnaftaleno
Es un sólido cristalino blanco, es más conocido como naftalina. Es insoluble en IUPAC : 1 - cloronaftaleno
agua, pero soluble en solventes orgánicos.

Pese a que este punto de ebullición es 218C , sublima fácilmente es la razón


de que las bolillas de naftalina “desaparezcan” con el tiempo; se solidifica a
80C

El Naftaleno, se obtiene de la fracción del alquitrán de hulla, que se destila de


Cl
170C a 230C y que se denomina aceites medios.
Cl
Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso más difundido
como preservante de tejidos naturales contra la polilla. Es usado también como
materia prima de fabricación de colorantes.

Nomenclatura de su Derivados :

Común : para la ubicación de los sustituyentes se emplean letras griegas.


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4 5
3 6 Común : Se usan letras para ubicar los sustituyentes.

CH3 2 7 IUPAC: Se enumeran los carbonos, de tal modo que aquellos con sustituyentes
1 8
tengan los números más bajos; si hay grupo funcional se buscará el número
más bajo para el carbono unido a este grupo.
Cl Br CH CH 3
2
 - cloro -  - metilnaftaleno  - cloro -  - etilnaftaleno COMUN IUPAC
1 - cloro - 2 - metilnaftaleno 1 - bromo - 8 - etilnaftaleno 8 9 1
  

  7 2
CH3
  6 3
HO 6 7
4 5 5
CH 3 5 8    10 4
3 6

2 7 También debes considerar que la molécula es de naturaleza espacial.


1 8
4 1 COOH
Ejemplo:
Cl 3 2
CH
CH 3
3
 - cloro -  - metil -  - naftol Acido  - metil -  - naftoico

1 - cloro - 6 - metil - 3 - naftol Acido 6 - metil - 1 - naftoico

EL ANTRACENO:

Estructura Simplificadamente

CH
3

COMUN :  - metilantraceno

IUPAC : 2 - metilantraceno
Se presenta cristalizado en hojas blancas con fluorescencia verdosa, funde a
216C y hierve a 354C, es insoluble en agua. Se obtiene industrialmente de la
fracción de alquitrán de hulla, llamada aceite verde de antraceno ( pto.
ebullición de 270C )

Nomenclatura de sus derivados :


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Cl Br Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los
4 10 5 8 10 1 obtenidos de los alicíclicos se consideran como sustituyentes :
3 6 7 2

2 7 6 3 CH
5 9 4
3
1 9 8
CH 3 #1 #2 #3 #4 #5 #6 #7 #8
CH3 CH CH CH CH CH CH CH
Cl 2 2 2 3

  - bromo -  - cloroantraceno
Cl
- cloro -  - metilantraceno
9 - cloro - 2 - metilantraceno 2 - bromo - 7 - cloroantraceno

Cl 2 - cloro - 3 - fenil - 5 - metiloctano


5 10 4
6 3
CH2 CH 3
7 2 #3 #2 #1
#11 #10 #9 #8 #7 #6 #5 #4
8 9 1 COOH
CH 3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH CH3
2 2

Acido  - cloro -  - metil -  - antroico


Acido 6 - cloro - 7 metil - 2 - antroico
5 - etil - 6 - fenil - 9 - ciclopropil - 2 - undeceno
Los Radicales Aromáticos – Ar
PRÁCTICA DE CLASE N° 01
Los hidrocarburos aromáticos también generan radicales, al perderse un
hidrógeno de la molécula, los principales son:
01. Confrontar los nombres con las fórmulas de los derivados del benceno.

NH
COOH 2 CH
3

I
SO
3
Cl OH
NO NO
2 2 Br
FENIL
1 - naftil o  - naftil (a) (b) (d) (e)
(c)
1. p-clorofenol
4. Acido-m - nitrobenzoico
2. O-yodoanilina
3. m-nitrotolueno 5. Acido - o - bromobencenosulfónico

02. Escribir las fórmulas y nombres de los isómeros posibles de estos


2 - naftil
compuestos:
o
 - naftil a) trimetilbenceno
b) monoclorodinitrobenceno
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02. El nombre del siguiente compuesto es:
03. Indicar la afirmación incorrecta:
CH 3
a) ácido benzoico + 2H2  alcohol bencílico + H2 0
b) Los xilenos no son isómeros.
CH 3
c) Cloruro de bencilo + NaOH  alcohol bencílico + NaCl
d) El 3,4,5-trihidroxibenzoico es el ácido gálico.
e) El limonero, pineno y mentol son terpenos.

04. Se conocen tres tribromobencenos isómeros. Cada uno de ellos da, a) m- .dimetilbenceno b) metilbencilo c) p-dimetilbenceno
respectivamente, 3, 2 y 1 mononitrotribromobenceno. Escribir cada uno de d) o-dimetilbenceno e) dimetiltolueno
estos isómeros y los derivados obtenidos por nitración.

05. Confrontar las fórmulas con los nombres: 03. El nombre del siguiente compuesto es:

0 CH
3 NO2
NH
2 SO3H
CH3 -CH 2
S
(a) (b) (c) (d)
(e) a) 1-etilnaftaleno b) 2-etilnaftaleno c) 3-etilnaftaleno
d) o-dimetilbenceno e) 2-etilantraceno
11. tiofeno 14. ácido 
- - naftilsulfónico
12.  - nitroantraceno
13. ciclohexanona 15. o - toluidina 04.Da el nombre del compuesto cuya estructura se muestra:

Cl
EJERCICIOS PROPUESTOS N° 01

01. El nombre IUPAC para el siguiente compuesto es:

CH3 OH

CH 3
a) clorobenceno b) clorofenilol c) clorofenol
d) o-clorofenol e) p-clorofenol

05. Al ....................................... se le llama ANILINA y


al .................................. se le llama TNT.
CH2 -CH2 - CH
3 a) nitrobenceno; fenol b) benzaldehído; 1, 2;3-trinitrotolueno
c) Estireno; 2, 4,6 - trinitrotolueno d) aminobenceno; 2, 4, 6 - trinitrotolueno
a) ciclobutano b) ciclobutil - propilmetano e) aminobenceno; 2, 4; 6 - trinitrotolueno
c) 1,1-dimetil-ciclobutil-propilmetano d) 1,1,-dimetil - 3-propiciclobutano
e) 1-etil-3-propilciclobutano
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c) Ácido oxálico: COOH - COOH d) Eter sulfúrico: SO3H  0  CH 3


06. La siguiente fórmula es:
e) Ácido acético CH3 COOH
NH
2

TAREA DOMICILIARIA N° 01

01. ¿A qué se llama hidrocarburo aromático?

a) fenol b) tolueno c) xileno 02. Indica las principales propiedades físicas y


d) cresol e) anilina químicas del benceno.

07. Elija el grupo cuyos compuestos son todos 03. ¿En qué consiste la propiedad de
aromáticos: RESONANCIA?

a) Etanol, naftaleno, acetileno b) benceno, xileno, fenol 04. ¿Cuál es el nombre IUPAC del ácido pícrico?
c) ácido acético, +ácido benzoico, etileno d) Clorobenceno, Metanol,
bromuro de amilo 05. Indica las propiedades más importantes del
e) Naftaleno, acetato de etilo, amoníaco naftaleno.

08. El siguiente compuesto tiene por nombre: 06. Da el nombre común y IUPAC de las
OH estructuras:

OH

I) Orto - dihidroxil - benceno I) Pirocatequina


III) catecol

09. En cuál de los siguientes compuestos hay


más átomos de carbono.

a) Benceno b) Acido oxálico c) Tolueno


d) 2 - metil butano e) Nitro benceno

10. Marque el nombre incorrecto:

CH
CH 3
3
CH
3

a) Cresol: b) Tolueno :
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CH
a) b) 3
NH COMPOSICION :
2
CH - CH 2 CI
3 Su composición varía según el lugar de extracción por lo general, es una
mezcla muy compleja de hidrocarburos, especialmente hidrocarburos
parafínicos (alcanos), bencénicos y cicloalcanos. Además contiene pequeñas
cantidades de compuestos oxigenados sulfurados y nitrogenados que no
Br superan el 5% del total. ( CO2 , N2, sulfuro de hidrógeno, helio, etc )

Así :

Cl d) Los petróleos americanos están compuestos por una gran cantidad de


c)
hidrocarburos saturados llamados parafínicos ( C2 H2n+2 )
CH 3 CI
Los petróleos rusos están cosntituidos por una gran cantidad de hidrocarburos
cíclicos ( Cn H2n ) y parafínicos.
CH 3
Los de Java y Borneo presentan un buen porcentaje de hidrocarburos
OH aromáticos.

e) CH -CH f)
2 3
TEORIA SOBRE SU ORIGEN
CH
3
Muchas teorías se han planteado sobre su origen:

CI Br Hipótesis de origen Mineral :

CHO Según esta se supone que la naturaleza se han debido producir, por la filtración
de agua de mar al interior de la corteza terrestre, donde los carburos se
encontraban al rojo, produciendo entonces los hidrocarburos y el petróleo.

PETRÓLE Hipótesis de origen Animal :


Se formo debido a la descomposición de materia albuminoidea y grasas de
cadáveres de peces y otros animales.
Es una mezcla de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos de composición muy En realidad lo que se acepta hoy en día, es la teoría Orgánica ( animal – vegetal
variada. El petróleo, junto con el gas natural, se encuentra en los intersticios de ) que supone que el petróleo se ha originado por una lentísima transformación
rocas porosas, en los estratos superiores de la corteza terrestre, atrapado por de restos animales y vegetales. Estos restos orgánicos, por procesos de
rocas no porosas ( trampas). Las aguas comprimen al petróleo que queda sobre descomposición y fermentación anaeróbica dieron origen al petróleo. La
ellas por su menor densidad. transformación habría transcurrido a temperatura no muy elevadas pero si; a
altas presiones.
Cuando se perfora un pozo de petróleo, éste generalmente sale a la superficie,
obligado por la presión de los gases que lo acompañan; pero al cesar presión, es EXTRACCION :
necesario extraerlo por medio de bombas.
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En la China y en Asia, se extrajo desde tiempo muy remotos, más adelante se Para valorar el rendimiento de una nafta es necesario conocer “El índice o
abrieron pozos de poca profundidad en los terrenos petrolíferos, sacando de número de octano” que permite determinar la capacidad de una nafta para el
ellos por medio de baldes. En la actualidad se extrae de pozos perforados, buen funcionamiento de los motores de combustión interna, se determina
llegando inclusive a profundidades superiores a los 4000 metros. comparando el comportamiento del isooctano ( 2,2,4 trimetil pentano ) y el
heptano normal. El primero es un excelente combustible para motores; por sus
La extracción comprende de las siguientes etapas: propiedades antidetonaciones y se le designa un índice de octano igual a 100;
1. Exploración previa de la región ( prospección ) el n – heptano detona con facilidad y se le designa un índice de octano igual a
2. Perforación de los pozos cero.
3. Extracción propiamente dicha
4. Almacenamiento CH3 CH3
5. Debutanación ( separación de hidrocarburos volátiles de bajo peso  
molecular como : metano, etano, propano, butano, etc ) CH3  C  CH2  CH  CH3 CH3  ( CH2 )5  CH3
6. Deshidratación 
7. Transporte para su refinamiento CH3
Isooctano ( Indice = 100 ) n – heptano ( indice = 0 )
DESTILACION O REFINAMIENTO
El petróleo extraído no es dado al comercio directamente, sufre un proceso de Por ejemplo, si la mezcla contiene un 80% de isooctano y un 20% de n .
destilación fraccionada mediante la cual se va separando las fracciones más heptano, en número de octano de la nafta es 80.
livianas de las más pesadas. Por ejemplo:
Se puede aumentar al octanaje de las naftas con el empleo de ciertos aditivos
- Hasta 40C, gases como metano, etano, propano, etc. que actúan evitando la detonación causada por la combustión de los
- De 40C - 70C, éter de petróleo, usado como disolvente hidrocarburos. Lo más utilizados son el tetraetilo de plomo y el metil – terbutil
- De 70C - 180C, esencias como bencina, nafta utilizadas en motores de éter ( MTBE )
explosión o para fabricar lacas, barnices, solventes, etc ( de 6 a 8 carbonos )
- De 150C - 280C el kerosene bruto o petrolero para alumbrado ( de 9 a 10 PETROQUIMICA
carbonos) Muchos de los productos obtenidos por la refinación, sirven como materia
- De 250C – 350C aceites pesados, gas oil y un residuo alquitranoso prima para la obtención de otros productos industriales, como plásticos,
denominado fuel – oil o mazut, del que se extrae la parafina, aceites de caucho, fibras sintéticas, pinturas, detergentes, medicamentos, etc. A ésta
engrasar, alquitrán de petróleo, coque de petróleo, etc. rama de la industria se le conoce como petroquímica.

CRAQUEO CONTAMINACION AMBIENTAL


Es la transformación de productos pesados en más livianos ( Craqueo = ruptura Se define como la existencia en el medio ambiente de sustancias que
), las cadenas largas de hidrocarburos pesados se rompen mediante este sobrepasan los límites permisibles para garantizar un balance ecológico.
proceso generar hidrocarburos de bajo peso molecular. El Craqueo se hace Si tenemos en cuenta la industria del petróleo, la contaminación se genera por
mediante procesos catalíticos y se obtiene por ejemplo gasolina o gases de dos fuentes:
combustión ( propano ), tan necesarios para la vida diaria.
a. En la extracción, refinación y petroquímica, donde los desechos se genera
C 8 H 18 de éstos procesos se arrojan al mar, a la atmósfera o los suelos generando
Componentes de las naftas
contaminación.
C 15 H 32 b. Al utilizar los combustibles, como la gasolina que contienen tetraetilo de
plomo, que después de la combustión pasa al medio ambiente generando
C 7 H 14 + H 2 C 7 H 16 también contaminación. Por lo tanto, la escasez de oxígeno en las grandes
ciudades determina una combustión incompleta donde se produce CO
( monóxido de carbono) el que no es respirado por las plantas,
INDICE O NUMEROS DE OCTANO acumulándose en el medio ambiente.
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PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETROLEO d) 84% de isooctano e) Una mezcla de aditivos.
03.Cuál de las gasolinas será más detonante?
PETROLEO CRUDO
a) De 84 octanos b) De 95 octanos c) De 65 octanos
NO COMBUSTIBLES
d) De 130 octanos e) Todas son detonantes
COMBUSTIBLES

 Gas combustible
 Naftas y solventes 04.Cuál de las siguientes técnicas se usan para mejorar el rendimiento e índice de
 Gasolina para automotores y aviones a hélice
 Aceites y grasas lubricantes octanaje de una gasolina?
 Naftas para lámparas  Parafinas

 Kerosene para cocinar y quemadores especiales  Asfaltos sólidos y líquidas a) Isomerización catalítica b) Cracking catalítico c) Cracking térmico
 Turbo - combustibles para aviones a reacción d) Reforming e) Todas son ciertas
 Combustibles para motores Diesel
 Combustibles Industriales No 5 y 6 para hornos y calderas
05.La calidad de una gasolina se expresa en octanos. Cuál es la fórmula del
“isooctano”?

a) C8 H18 b) C8 H14 c) C8 H16


 Solventes oxigenados
d) C6 H14 e) C8 H15
 Solventes aromáticos
 Plásticos 06.Cuál de las afirmaciones son ciertas sobre la destilación fraccionada:
 Resinas
 Fibras sintéticas a) Es la separación de compuestos químicamente puros
PRODUCTOS PETROQUIMICOS
 Cauchos sintéticos b) Se basa en los diferentes putnos de ebullición de los componentes
 Detergentes c) Es la separación de fracciones menos complejas de hidrocarburos.
 Fertilizantes nitrogenados d) La gasolina es el único objetivo de la destilación
 Negro de Humo e) Sólo b y c son correctas.
 Aditivos Químicos , etc.

EJERCICIOS PROPUESTOS N° 02
PRÁCTICA DE CLASE N° 02
01. Petróleo etimológicamente significa:
01. Confrontar las siguientes definiciones:
a) aceite vegetal b) aceite de roca c) aceite de petróleo
I. El petróleo se origina por síntesis del C é H. d) N.A
II. Es una mezcla de hidrocarburos: gases, líquidos y sólidos.
III. Urea, fertilizantes, amoníaco, fibras sintéticas. 02. El petróleo se encuentra en rocas de todas las edades geológicas, pero
IV. Tiene gran porcentaje de metano. mayormente en rocas del:
V. Sus reacciones son detonantes, violentas
a) Jurásico b) cretáceo c) terciario
a) Derivados del petróleo b) Teoría cósmica c) Parafinas de cadena d) b y c
lineal.
d) 84% de isooctano e) Petróleo 03. El petróleo es un recurso natural:

02. La gasolina de 84 octanos es detonante en forma similar a una mezcla de 16% a) no renovable b) renovable c) continuo
de n-heptano y: d) N.A

a) 84% de octano b) 84% de de tetraetilplomo c) 80 isooctano 04. El petróleo se encuentra a grandes profundidades flotando sobre:
a) gases b) agua salada c) agua dulce
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d) N.A
05. No es derivado del petróleo:

a) Gasolina b) kerosene c) asfalto


d) alcohol
ALCOHOL
06.La gasolina es un derivado del petróleo que está constituido por mezcla de
hidrocarburos:

a) Metano - butano b) Propano - hexano c) heptano - octano


d) N.A
R OH
FORMULA GENERAL :

07.Las zonas productoras de petróleo en la selva son: Son compuestos oxigenados, que se pueden considerar como derivados
teóricos de los alcanos, al reemplazar un hidrógeno por un grupo – OH.
a) Aguas calientes b) Maquía c)Trompeteros, Pavayacu, Poseen el grupo funcional característico oxhidrilo, -OH, monovalente llamado
Capirona también hidroxilo.
d) Todas
CLASIFICACIÓN :
08.La zona más productora del petróleo se encuentra en el Nor-Oeste de:
A. Según el número de grupos oxhidrilo en la molécula, pueden ser: monoles,
a) Tumbes b) Lambayeque c) Piura dioles, trioles, y en general polioles cuando hay varios oxhidrilos.
d) a y c
CH 3 CH 2 OH
09.El oleoducto Nor-peruano atraviesa la cordillera por el paso de Porculla a :
monol
a) 3000 m.s.n.m b) 2400 m.s.n.m c) 4800 m.s.n.m
d) N.A CH 2 CH 2
diol
10.El oleoducto Nor-Peruano transporta petróleo desde San José de Saramuro OH OH
hasta:
OH OH OH
a) Chimbote b) Lima c) Tumbes
d) Piura CH 3 CH CH CH CH 3 triol POLIOLES

OH OH

CH 3 CH C CH CH 2 CH 3 tetrol

OH OH

B. Según que el grupo oxhidrilo se halle unido a un carbono: primario,


secundario o terciario; determina el tipo de alcohol primario, secundario o
terciario.

OH
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 CH3
CH 3  CH 2  OH Carbono primario CH 3  CH  CH 3 Carbono 
secundario CH3  CH  OH CH3  CH2  C  OH
 
Alcohol Primario Alcohol CH3 CH3
Secundario
Dimetil carbinol Etil dimetilcarbinol

Carbono Terciario CH3 C. Sistema de la IUPAC



CH3  CH2  C  CH3 Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbono y la
 terminación “ol”
OH
A partir de tres carbonos o más se debe numerar la cadena carbonada, tal
Alcohol Terciario que el carbono con el –OH tenga el número más bajo.

NOMENCLATURA Para polioles, se usará la terminación: diol, tetrol, etc, según el número de
grupos oxihidrilo.
A. Sistema común :
Primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número de carbonos y Ejemplos :
la terminación “ílico”.
#1 #2 #3
Se usa para alcoholes primarios sencillos: CH3  OH CH3  CH2  OH CH3  CH  CH3

CH3  OH CH3  CH2  OH OH
metanol etanol 2 – propanol
Alcohol metílico Alcohol etílico

OH
CH3  CH2  CH2  OH CH3  CH2  CH2  CH2  OH #3 #2 #1 #1 #2 #3 #4
#5
Alcohol propílico Alcohol butílico CH3  CH2  CH2  OH CH3  CH2  CH  CH2  CH3

1 – propanol 3 – pentanol
B. Sistema de Carbinol
OH
Se toma como base el “carbinol”, que es el nombre del alcohol más #6 #5 #4 #3 #2 #1
sencillo, considerado que se han sustituido uno o más hidrógenos. CH3  CH CH  CH2  CH  CH3

4 - hexen – 2 – ol
CH 3  OH CH3  CH2  OH CH3  CH2  CH2  OH
#1 #2 #3 #4 #5 #6 #7
Carbinol Metil carbinol Etil CH3  CH  CH2  CH2  CH2  C CH
carbinol 
OH
6 - heptin - 2 - ol
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OH C. DESHIDROGENACION CATALITICA
#5 #4 #3 #2 #1
CH 2  CH2 CH3  CH  CH2  C  CH3 Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus vapores sobre
    un catalizador metálico caliente, por ejemplo cobre o plata; así el etanol puede
OH OH OH OH transformarse en etanal.

1, 2 – etanodiol 2, 2, 4 – pentanotriol Cu
CH3 CH 2 OH CH 3 CHO + H 2
300 C
D. OXIDACION
CH2  CH  CH  CH  CH2
     Los alcoholes, se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, de este modo
OH OH OH OH OH
los alcoholes primarios forman primeramente aldehidos y luego ácidos
carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono.
1, 2, 3, 4, 5 - pentanopentol

[O] [O]
PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES.
CH3  CH2  CH2  OH  CH3  CH2  CHO  CH3  CH2 
COOH
A. DESHIDRATACION.
1 – propanol Popanal Acido propanoico
Generalmente se usa el ácido sulfúrico como agente deshidratante, siendo el
resultado un alqueno:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con mayor facilidad que los
H2 SO 4 terciarios.
CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 + H 2 O

etanol eteno
METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES
B. ACCION DE LOS METALES
1. HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Los alcoholes anhidridos reaccionan con los metales alcalinos, formando
alcoholatos y desprendiendo hidrógeno.
R - X + H2O  R - OH + HX

CH3  OH + Na  CH3  O  Na + H2 CH3  CH2  CH2  Cl + H2O  CH3  CH2  CH2  OH + HCl
metanol metilato de sodio 1 – Cloropropano 1 – Propanol

Si el hidrocarburo, donde los átomos de halógeno se hallan en carbonos


diferentes se forma un poliol.
CH3  CH2  OH + Na  CH3  CH2  O  Na + H2
CH2  CH2 + 2 H2O  CH2  CH2 + 2 HCl
etanol etilato de sodio    
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Cl Cl OH OH
1, 2 – Dicloroetano 1,2 – Etanodiol PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCOHOLES

2. HIDRATACION DE ALQUENOS Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son líquidos móviles, los intermedios de C 5 a
C11 son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son sólidos.
Este método tiene gran importancia industrial, ya que permite obtener
alcoholes de los gases de craqueo. Presentan punto de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso molecular
análogo, así el metanol hierve a 64,7C, mientras que el etano lo hace a –
CH2 = CH2 + H2O  CH3  CH2  OH 88,6C. Esta anomalía, se explica por la capacidad que tienen las moléculas de
alcohol para unirse entre sí por puentes de hidrógeno. Por su carácter polar, los
Eteno Etanol alcoholes son muy solubles en agua, los primeros términos son solubles en
todas proporciones y a medida que aumenta la longitud de la cadena
CH3  CH = CH2 + H2O  CH3  CH  CH3 disminuye la solubilidad.
 Los alcoholes inferiores, tienen un olor a espíritu de vino, los medios poseen
OH olor desagradable y los superiores son sólidos e inodoros.
Propeno 2 – Propanol
R

¿En qué carbono se realiza la sustitución de hidrógeno por –OH? R O H O

Esto se halla determinado por la regla MARKOVNIKOV, la cual manifiesta que la H O H O


sustitución se realiza más fácilmente en el carbono que posee menos R
R H
hidrógenos. Otro Ejemplo:

CH3 CH3 Las moléculas de los alcoholes se


  encuentran asociadas por enlace por
CH3  C = CH2 + H2O  CH3  C  CH3 puente de hidrógeno.

OH
ESTUDIO DEL METANOL, ETANOL Y GLICEROL
3. REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

La reducción de un aldehído, lleva a la formación de un alcohol primario y de


EL METANOL:
una cetona a un alcohol secundario
[H]
CH3  CHO  CH3  CH2  OH

Etanal Etanol
CH3 OH

[H]
CH3  C  CH3  CH3  CH  CH3
  Es el término más sencillo más posible de los alcoholes, es llamado también
O OH alcohol metílico o carbinol.
Propanona 2 – Propanol
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Es un líquido transparente ¡muy tóxico! si se aspira o ingiere en muy pequeña
cantidad produce ceguera y una cantidad mayor es mortal.
Fermentación
El envenenamiento con metanol puede producirse también por exposición C6 H12 O6  CH3 – CH2 – OH + CO2
prolongada sobre la piel. ( enzimas )
glucosa etanol
Es soluble en agua en toda proporción, su punto de ebullición es 64,7C y su
densidad 0,7g/cm3. La glucosa es obtenida por hidrólisis de sustancias más complejas llamadas
carbohidratos, las cuales pueden provenir de : uvas, manzanas, jorade maíz,
Es usado como solvente de sustancias orgánicas; resulta un combustible de yuca, frutas diversas, etc.
alto rendimiento, por lo que es empleado en autos de carrera y algunos aviones El etanol se halla presente en cierto porcentaje en las bebidas alcohólicas,
siendo muy empleado como desinfectante y como solvente de variadas
Anteriormente era obtenido por destilación seca o destructiva de la madera o sustancias orgánicas ( resinas, alcanfor, etc ) por lo que es usado en la
sea calentando madera a temperatura elevada sin acción del aire de allí que industria de barnices, explosivos, materias plásticas y productos
aún algunos le llamen “alcohol o espíritu de madera”. farmacéuticos; también disuelve sustancias minerales como: yodo, sales,
álcalis caústicos, etc.
Actualmente se obtiene a escala industrial por el proceso de PATART, reacción La fermentación por sí sola no produce bebidas con un contenido alcohólico
de monóxido de carbono e hidrógeno a temperaturas y presión altas usando mayor de 12 a 15%, para producir bebidas de mayor contenido alcohólico la
catalizadores. solución acuosa debe destilarse. En esta forma se producen el Brandy, el
Whisky y el Vodka. El “grado” de una bebida alcohólica indica el doble en
volúmen del porcentaje de alcohol, así un wisky con graduación de 100
300 - 400 C contiene 50% de alcohol, los sabores de los diversos licores destilados
CO + 2H2  CH2 - OH provienen de otros compuestos orgánicos que destilan junto con el alcohol y
200 - 300 atm agua.
( ZnO - Cr2O3 ) El etanol es hipnótico es decir que induce al sueño, también es tóxico aunque
mucho menos que el metanol, la dosis letal de etanol es 13,7g por kilogramo
de peso corporal.

EL ETANOL:
GLICEROL:

Es más conocido como GLICERINA, es un triol muy importante y su nombre


IUPAC corresponde al 1,2,3 – propanotriol

CH2  CH  CH2
CH3 CH 2 OH
  
OH OH OH

Es un líquido viscoso, siruposo y de sabor dulce, por acción del calor pierde
También llamado alcohol etílico o simplemente “alcohol”, es el alcohol de uso agua dando un fuerte olor acre característico.
más difundido. Es un líquido transparente, de olor agradable pero fuerte y de
sabor ardiente. Su punto de ebullición es 78,3C y de congelación de – 110,5C, CH2  CH  CH2  CH2 = CH  CHO + 2 H2O
su densidad de 0,806 g/cm 3 a 0C, es miscible en toda proporción con agua y   
arde con llama poco luminosa. OH OH OH
Es obtenido industrialmente en el proceso, que consiste en la descomposición Propenal o acrolina
de la glucosa por acción de las enzimas que son biocatalizadores.
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CH 2 NO
2
Su densidad es 1,26g / cm3 y su punto de ebullción 290C, es soluble en agua
en toda proporción y muy higroscópica. 4 CH NO2 12 CO + 6 N + 10 H O + O
2 2 2 2
La glicerina fue descubierta en 1783 por Scheele, quien encontró que al tratar
CH 2 NO2
el aceite de oliva con óxido de plomo, se forma cierta sustancia dulce.

La glicerina se obtiene en el proceso de SAPONIFICACION, que consiste en la


reacción de una grasa con una base fuerte como hidróxido de sodio o de
potasio.

CH2 O COC17 H 35 CH2 OH

CH O COC17 H 35 + 3 NaOH CH OH + 3 C17 H 35 COONa


Jabón
CH 2 O COC17H 35 CH2 OH

Triestearina Glicerina

La glicerina es empleada en medicina, bajo la forma de sales ( glicero fosfatos


de calcio) como calmante; lubricante, antiséptico, para preparar cosméticos y
jabones de tocador; por ser higroscópico se usa para mantener húmedos los
cueros, el engrudo, la masilla, las tintas de imprenta, endulzar licores, en la
conservación del tabaco, preparación y conservación de ungüentos. Una
aplicación de gran importancia es en la fabricación de la NITROGLICERINA, que
es un líquido altamente explosivo y componente activo de la dinamita.

CH 2 OH CH 2 O NO 2
H SO 4
CH OH + 3 HNO 2
CH O NO
3 2 + 3 H 2O
CH 2 OH CH 2 O NO
2
Glicerina
Nitroglicerina

La dinamita inventada por el nobel en 1867, es una mezcla de nitroglicerina


con tierra de infusorios, resultando una masa explosiva sólida, pero
manipulable. Para explotar la dinamita necesita de un fulminante, ocurriendo la
descomposición de la nitroglicerina en reacción altamente exotérmica
( 3000C ) y desprendiendo gran cantidad de gases.
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FENOLES OH OH OH

OH OH OH
FORMULA GENERAL : Ar – OH
Ar : Radical aromático
OH
Son componentes orgánicos donde el grupo oxhidrilo ( -OH ) se halla unido a
un radical aromático. Es necesario indicar, que los fenoles constituyen un grupo
diferente a los alcoholes , aunque ambos poseen el grupo oxhidrilo. pirocatequina resorcina pirogalol

Nomenclatura:

Los fenoles se nombra como derivados del fenol, que es el compuesto más
sencillo de este grupo, asignándosele el número 1 al carbono unido al oxhidrilo.

OH OH OH
Br Cl OCH OH
3
OH
OH

NO 2 Cl
guayacol  - naftol  - naftol
COMUN : O - bromo fenol p - nitrofenol
1 - naftol 2 - naftol
IUPAC : 2 - bromo fenol 4 - nitrofenol 2,4 - diclorofenol

Algunos fenoles tienen nombres específicos EL FENOL:

OH OH OH FORMULA
O2 N OH
NO2
C H5 OH
6

CH NO2
3 OH

p - cresol hidroquinona ácido pícrico


Llamado también ácido carbólico o ácido fénico, es un sólido incoloro
cristalino, p.f.= 42,3C, p.e.=182C, cuando se expone al aire se vuelve rosa y
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después pardo debido a la oxidación. Posee olor fuerte característico, es 03.Del 2, 3, 5-trimetil -1,3,5-hexanotriol, se puede decir que:
moderadamente soluble en agua.
a) Es primario es el carbono - 1 b) Es terciario en el carbono -3
El fenol se encuentra en el alquitrán de hulla, madera y turba. Actualmente, la c) Es secundario en el carbono -5 d) sólo a y b son ciertas
producción de fenol a partir de alquitrán es insuficiente para los requerimientos
de la industria, por lo que se prepara también sintéticamente. Los métodos 04.Cuál de las siguientes parejas están incorrectas:
más importantes para producir fenol son:
- Fusión del bencenosulfonato sódico con hidróxido sódico a) 3-metil-2-butanol y 2 metil-butanol: isómeros de cadena
- Calentamiento de clorobenceno con agua y cal a 350C b) 3-decanol y 5-decanol: son isómeros de posición
c) Metilisopropil carbinol: 3-metil-2-butanol
Un método reciente es la oxidación de cumeno: d) dimetiletil carbinol: alcohol terpentílico
e) N.A

CH 3 CH
3
06.La combustión completa de un alcohol de 3 C necesita de 7/2 moles de
[O] H 2 SO 4 oxígeno. Indicar de que alcohol se trata.
CH C O OH OH + CH 3 CO CH 3
a) 2 -propanol b) glicerina c) isopropílico
CH 3 CH d) propilenglicol e) alcohol terciario
3
cumeno hidroperóxido fenol propanona

El fenol es un producto del metabolismo normal del organismo y se encuentra


por ejemplo en la orina en forma de sales.
Se emplea en la fabricación de plásticos, ácido pícrico, colorantes, etc. EJERCICIOS PROPUESTOS N° 03

Todos los fenoles poseen fuerte acción bactericida en soluciones muy diluidas, 01. El grupo funcional del alcohol se llama:
por eso son empleados como antisépticos y veterinaria.
a) carbonilo b) Hidroxilo c) formilo
d) N.A
PRÁCTICA DE CLASE N° 03
02. El compuesto: CH 3  COH  CH3 , ¿Qué clase de alcohol es?

01. Escribir las fórmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcoholes y CH3
clasificarlos como primarios, secundarios y terciarios:
a) Primario b) Secundario c) terciario
a) 2 metil 1 butanol 2b) 3 cloro 1 pentanol c) 2 metil propanol d) Todos
d) 2,3 dimetil 2 butanol e) 3 hexanol
03.¿Qué nombre corresponde a la fórmula: CH3  CHOH  CH2  CH3?
02.Confrontar el nombre y la fórmula de los alcoholes:

1) alcohol amílico 2) Tetradecanol 3) Octadecanol a) Metil metanol etilo b) Metil hidroximetil c) Butanol - 2
d) Hexadecanol e) Dodecanol d) Butanal - 2 e) Etanol etano

a) C12 H25 OH b) C18 H37 OH c) C16 H33 OH 04.¿Cuál es la fórmula del propano triol 1, 2, 3?
d) C5 H11 OH e) C14 H29 OH
a) CH3 - CH2 - C(OH)3 b) CHOH - CO - CH. OH c) CH2 O - CHO - CH2 O
d) C3 H7 (OH)3 e) CH2 OH - CHOH - CH2 OH
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05.Escribe LA Fórmula del: 2 -metil - butanol.


TAREA DOMICILIARIA N° 03
a) CH3 CH2 CH (CH3 )CHO b) CH3 CH2 CH (CH3 )CH2 OH
c) CH3 CH2 CO (CH3 )CH2 OH d) CH3 CH2 CO (CH3 )CHO
e) CH3 CH2 CH (CH3 )- O - CH3 01. ¿Cómo se clasifican los alcoholes? Escribe en cada caso un ejemplo.

06.¿Cuál de los siguientes compuestos no es un alcohol? 02. Dar el nombre de cada alcohol, usando el sistema común, IUPAC y del
carbinol.
OH
a) CH3 - CH2 OH b) CH3 CHOHCH3 c) a) CH3 - CH2 - CH2 - OH b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
d) C H  C - CH2 OH e) CH2 =CH (CH2 )6 CH2 OH 
CH3
07.¿Qué compuesto es isómero de compensación del propanol. c) CH3 - CH - CH3 d) CH2 - CH - CH2
   
I) CH3 - CHOH - CH3 II) CH3 - O - CH2 - CH3 III) CH3 - CO - CH3 OH OH OH OH
a) Sólo I b) Sólo II c) I y II OH
d) I y III e) II y III

e) CH3 - CH = CH - C - CH2 - CH3 f) CH3 - CH - CH2 - CH2 - C  CH
 
OH OH
08.Sobre la glicerina o glicerol se puede afirmar que es un:

I) Monol A) Alcohol primario


03. Escribe la ecuación de deshidratación del 1- butanol.
II) Diol B) Alcohol secundario
III) Triol C) Alcohol terciario
04.Escribe la ecuación de reacción de sodio con 1- propanol
D) alcohol mixto
05. ¿Cómo ocurre la oxidación del etanol? Ecuaciones químicas.
a) 1 - C b) III - C c) II - D
06.Sintetiza etanol por hidrólisis de un halogenuro de alquilo
d) III - D e) I - A
07.Hidrata un alqueno para obtener 2 - pentanol.
09.La oxidación se alcoholes secundarios produce:
08.Fábrica 2-butanol a partir de una cetona.
a) Aldehídos b) Cetonas c) Aminas
d) Éteres e) Ácidos orgánicos
09. Escribe la ecuación de deshidratación del 1- butanol.
10.Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol se obtiene:
10.¿Cómo se fabrica el tanol?
a) Un éter b) Un alqueno c) Un aldehído
11.¿Qué es la glicerina y cómo se obtiene?
d) Un ester e) Una cetona
12.¿Qué es la dinamita y cómo se sintetiza su componente activo?
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- Se escribe el nombre de hidrocarburo de igual número de carbono y la
terminación “al”.
- Si existe enlace múltiple o si hay sustituyentes, se enumera la cadena
carbonada continua y más larga, dándole el número 1 al carbono de carbonilo
ALDEHÍDO - Para los aldehídos aromáticos, se toma como base el benzaldehído o
naftaldehído

Son compuestos carbonílicos porque tienen en sus estructura el grupo


carbonilo –CO. Presentan el grupo funcional formilo, -CHO, que siempre va a un Ejemplos:
extremo de la cadena.
H – CHO CH 3 – CHO CH 3 – CH2 – CHO
O metanal etanal propanal

R C H ó R CHO
FORMULA GENERAL : #4 #3 #2 #1 #7 #6 #5 #4 #3 #2 #
1
O CH2 = CH – CH 2 – CHO CH3 – CH 2 – C  C – CH2 – CH2 – CHO

C CARBONILO 3 – butenal 4 – heptinal


GRUPO FUNCIONAL PRESENTE :

R - : Hidrógeno, radical alifático o aromático


#6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CHO
NOMENCLATURA
La terminación “ico” del ácido que forman por oxidación se cambia por aldehído. Cl CH 3

H – CHO por oxidación da H – COOH


4 - Cloro - 3 - metilhexanal
Formaldehído Acido fórmico

CH3 – CHO por oxidación da CH 3 – COOH


Acetaldehído Acido acético Cl

CH3 – CH2 – CHO por oxidación da CH 3 – CH2 – #8 #7 #6 #5 #4 #3 #2 #1


COOH CH 3 CH 2 CH CH C CH 2 CH CHO
Propionaldehído Acido
propiónico Br CH 2 CH 3
CH3 – CH2 – CH2 – CHO por oxidación da CH 3 – CH2 – CH2 –
COOH 4 - bromo - 4 - cloro - 2 - etil - 5 - octenal
Butiraldehído Acido butírico

Nomenclatura IUPAC
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CH2 CH3 EL REACTIVO DE TOLLENS , es una solución amoniacal de nitrato de plata en
CHO
contacto con un aldehído se forma una capa brillante en las paredes del tubo,
4 5
8 1 conocida como “espejo de plata”, lo que se debe a la reducción de Ag + a Ag.
7 2 CHO 3 6

3 2 7
6
5 4 1 8
CH 3
Cl CHO

3 metil benzaldehído 4 - cloro - 2 - naftaldehído 4 etil - 1 - naftaldehído ESPEJO


DE
RTVO. PLATA
TOLLENS
R - CHO

REACCIONES PRINCIPALES, OBTENCION Y PROPIEDADES

REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ALDEHIDOS B) HIDROGENACIÓN.


Los aldehídos con doble enlace principalmente, reaccionan con hidrógeno en
A) OXIDACIÓN. presencia de catalizadores dando alcoholes.
Pt
Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en ácido CH2 = CH - CHO + 2 H2  CH3 - CH2 - CH2 - OH
sulfúrico o con permanganato de potasio en solución, formándose un ácido
carboxílico. 2 – propenal 1- propanol

R - CHO + [ O ]  R - COOH C) CONDENSACIÓN ALDOLICA .


En presencia de una base diluida, los aldehídos con hidrógenos en el carbono
#2, reaccionan produciendo ALDOLES. Esto es, compuestos que son aldehídos
Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permiten su identificación en y a la vez contienen el grupo oxhidrilo.
el laboratorio con el reactivo de Fehling o de Tollens. CH3
OH  
CH3 - CH2 - CHO + CH3 - CH2 - CHO  CH3 - CH2 - CH - CH - CHO
EL REACTIVO DE FEHLING, es una solución alcalina de sulfato cúprico, en

contacto con un aldehído se forma un precipitado rojo ladrillo en el tubo de
OH
ensayo, ya que se ha originado la reducción de Cu +2 a Cu+1 , formándose óxido
Propanal 3 – hidroxi – 2 –
cuproso.
metilpentanal

OBTENCION DE ALDEHIDOS
PRECIPITADO
1. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS.
Cu 2 O
RTVO.
FEHLING Los alcoholes primarios logran oxidarse dando aldehídos, los agentes oxidantes
R - CHO
usuales son el dicromato de potasio en ácido sulfúrico o el permanganato de
potasio.
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Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes de igual número de carbonos,
K2 Cr2 O7 y H2SO4 pero menores que hidrocarburos y éteres correspondientes, son combustibles
R – CH2 – OH + [ O ]  R – CHO + H2O en su mayoría, arden con la llama cuyo brillo depende del número de carbonos
o KMnO4 en la molécula.
Los aldehídos con menos de cinco carbonos son solubles en agua,
probablemente por formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de
Como los aldehidos se oxidan rápidamente dando carboxílicos , por ello debe agua y el oxígeno del grupo carbonilo.
retirarse el aldehído tan pronto se forme.

Ejemplo:
KMnO4 ESTUDIO DEL METANAL Y ETANAL
CH3 - CH2 - CH2 - OH + [ O ]  CH3 - CH2 - CHO + H2O
EL METANAL:
1 – propanol propanal

2. DESHIDROGENACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS


O
Los alcoholes primarios se pueden transformar en aldehídos,
deshidrogenándose en fase vapor usando un catalizador adecuado como
H C H
cromito de cobre.

La ausencia de un agente oxidante impide la transformación del aldehído en


ácido. Es el término más sencillo de los aldehídos, es llamado también formaldehído o
aldehído fórmico, en el comercio se le expende con el nombre de FORMOL ( 30
– 40 % )
Fue descubierto por HOFFMAN en 1868.
Cromito de cobre Es un gas de olor penetrante, irrita las mucosas, es muy soluble en agua, su
R – CH2 – OH  R – CHO + H2 punto de ebullición es -21C.
300 C El método de fabricación más empleado a escala industrial, es la oxidación de
metanol por el oxígeno del aire a 600C , en presencia de cobre como
Ejemplo: catalizador.
Cromito de cobre
CH3 - CH2 - OH  CH3 - CHO + H2 Cu
2 CH 3 OH + O 2 2 H CHO + 2 H 2 O
300 C o
etanol etanal 600 C
Las aplicaciones de metanal son múltiples: como potente desinfectante para
PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ALDEHIDOS conservar piezas anatómicas, en la industria de colorantes para preparar
La mayoría de aldehídos son líquidos a temperatura ambiente, el metanal es bakelita que es plástico importante, para preparar vidrio orgánico ( formol +
gaseoso y los siguientes hasta el de 12 carbonos son líquidos, los demás son urea ), la galatita ( formol + caseína ), para endurecer las películas
sólidos. cinematográficas, para las variadas síntesis orgánicas, para el plateado de
espejos a causa de su poder reductor, etc.
Los aldehídos de peso molecular bajo, tienen generalmente olores penetrantes El metanal reacciona con amoniaco formado UROTROPINA
y desagradables.
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6 H - CHO + 4 NH3 C 6 H 12 N 4 + 6 H 2O

Urotropina

La urotropina es una sustancia cristalina, empleada en medicina como


antiséptico de las vías urinarias y biliares, como disolvente del ácido úrico y
como agente antigriposo.

La urotropina tratada con un ácido nítrico fumante da un compuesto nitrado, el


HEXOGENO o CYCLONITA, empleado como explosivo plástico de gran potencia.

NO2
N EJERCICIOS PROPUESTOS N° 04
CH2 CH 2
CYCLONITA 01. El grupo funcional de los aldehídos se llama:
O2 N N N NO2
a) Formilo b) Carbonilo c) Hidroxilo
CH2 d) Oxidrilo

EL ETANAL: 02.La fórmula:

C2 H 5
O

CH 3 H CHO  C  CHO
C

C2 H 5
Es también llamado acetaldehído, fue descubierto en 1821 por DOBEREINER. a) 2, 2 - dimetilpropanodial b) 2, 2-dietilpropanodial
Es un líquido incoloro muy móvil, soluble en el agua y alcohol, su punto de c) a y b
d) N.A
ebullición es 21C, su olor es sofocante y agradable ( aroma a frutas ) , su
03.la fórmula del metanal es:
densidad 0,805g/cm3 , arde en el aire.
La preparación industrial más importante, consiste en hacer pasar acetileno a) CH3 - CHO b) H - CHO c) CHO - CHO
por una solución diluida de ácido sulfúrico y sulfato mercúrico a 80C, d) N.A
produciéndose la hidratación del acetileno.
04.El formol es una solución acuosa al 40% de metanal o formaldehído. ¿Cuál es
O su fórmula?
HgSO4
CH CH CH a) HCOOH b) CH3 OH c) HCHO
HC CH + H 2 O
H 2 SO 4 3 C H
d) CH3 NH3 E) H2 - COOH
OH
Acetileno ( 80 o C ) Alcohol Etanal
05. Se obtiene ácido acético por oxidación del:

vinílico a) Metanol b) etanal c) propanol


d) butanol e) Acetato de sodio
El etanal se usa en la industria para el plateado de los espejos, en los
06.La reacción: 2CH3 OH + O2 Cu ....................................... produce:
laboratorios como reductor y en medicina como antiséptico. 
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a) Alcohol b) Aldehído c) Cetona g) 3- pentenal h) 4,8-dietil, 3,7-nonadienal i) 2,2-
d) N.A dipropilpropanodial
e) Metilal - pentano
07.¿Qué fórmula general corresponde a un aldehído?
02.Dé el nombre de los siguientes compuestos:
a) R - OH b) R -CO-R’ c) R - COOH
d) R - CHO E) R - CONH 2
a) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO
08.¿Cuál de las siguientes sustancias reacciona con el óxido de cobre (II) y a b) C20 H41 - CHO
300°C para formar acetona o propanona? c) CHO

a) CH3 - CH2 - CH2 - OH b) CH3 -CH2 - COOH c) (CH3 - CH2 - COOH CH3 - CH2 - C - CH2 - CHO

CH3 CHO
 d) CH2 OH - CHOH - CHOH - CHO
d) CH3 - CH - CH3 e) CH3 - C - CH3 e) CH3 - CH = CH - CH2 - CHO
  f) CH3 - CH - CH2 - CHO
C2 H5 CH3 
09. El siguiente compuesto, según la IUPAC, tiene por nombre: C2 H5
g) CH3 - C = CH - CH2 - C = CH - CHO
CH
3 03. Da el nombre IUAC de los aldehídos:
CH CH C CHO
3 2 a) CH3 -CH - CH2 - CH - CHO
CH 3  
CI CH3
b) CH3 - CH = CH - CH - CH2 - CHO
a) isobutanol b) 2 - dimetilbutanal c) 2 - etil - 2-

metilpropanal
Br
d) 3,3 - metilbutanal e) 2,2 – dimetilbutanal
c) CH3 -CH = CH - CH2 - CH - CHO
10.El reactivo de Tollens (solución de plata amoniacal) permite diferenciar: 
CH2 -CH3
a) ácidos carboxílicos de alcoholes b) Alcoholes primarios de d) CH3 - CH2
secundarios e)
c) ácidos de cetonas d) aldehídos de cetonas
e) alcanos de alcoholes. CHO

Br Cl
TAREA DOMICILIARIA N° 04 O4.¿De qué manera formado el reactivo d e Fehling y cómo reacciona con un
aldehído?
O1.De la fórmula de cada uno de los siguientes aldehídos:
O5.De qué manera formado el reactivo de Tollens y cómo reacciona con un
a) Propanal b) Butanal c) Propanodial aldehído?
d) Decanodial e) Metilal - pentano f) 4 - metil 1 - pentanal
O6.Escribe la ecuación de hidrogenación de 3-butenal.
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O7.¿Qué es un aldo?. Escribe la fórmula de uno de ellos. Nomenclatura Común:


O8.Explica la síntesis del butanal por oxidación de un alcohol, incluye la ecuación Se nombra los radicales unidos al carbonilo y luego la palabra cetona
química?

O9.Sintetiza propanal por deshidrogenación de un alcohol. CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 CH 3 – CO – CH 3

1O.Qué es el formol?. metil etil cetona dimetilcetona

11.Cita la propiedad más importante másimportante del metanal y etanal.


Nomenclatura IUPAC

Al nombre del Hidrocarburo de igual número de carbonos, se le da la terminación “ona”, habiendo


numerado la cadena carbonada continua y más larga, tal que el carbono del carbonilo tenga el
número más bajo.
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de numeración

CETONAS Ejemplos:

#1 #2 # 3 #4 #5
CH 3 – CO – CH 3 CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3
Son compuestos carbonílicos,q ue presentan en su estructura el grupo funcional carbonilo –CO-,
propanona 2- pentanona
se les representa por R - CO – R. El grupo carbonilo es divalente y nunca puede estar en el
extremo de la cadena.

#5 #4 #3 #2 #1 #1 #2 #3 #4
O CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO – CH 3 CH 3 – CO – CH – CH 3

R C R ó R1 CO R2 2 – pentonona Cl
FORMULA GENERAL :
3 – cloro – 2 – butanona
O

GRUPO FUNCIONAL PRESENTE : C CARBONILO


Cl

R y R ´ : Alifáticos o aromáticos
#6 #5 #4 #3 #2 #1 #9 #8 #7 #6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 – CH = CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH – CO – CH 2 – CH 3
R = R ´ : Cetona simétrica ; R  R ´ : Cetona mixta o asimétrica
  
O BR CH3
NOMENCLATURA :
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4 – hexen – 2 – ona 7 – bromo – 7 – cloro – 4 metil – 3 - nonanona [O]
CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3 CH 3 – COOH + CH 3 – CH 2 – COOH
K MNO4

Aquellas cetonas que tienen un anillo unido al grupo carbonilo con una cadena alifática o 3 – pentanona ácido etanoico ácido propanoico
aromática, se nombran cambiando la terminación “ico” del ácido por “fenona”

OBTENCION DE CETONAS
O O
1. PIROLISIS DE ACIDOS
C CH3 C
Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos ( más del 90% ),
pasando vapores de un ácido orgánico sobre dióxido de torio a 400 - 500C

Acetofenona Benzofenona ThO2


2 CH3 - COOH  CH3 - CO - CH3 + CO2 + H2O
500 C

Acido etanoico propanona


REACCIONES PRINCIPALES, OBTENCION Y PROPIEDADES
2. A PARTIR DE ALCOHOLES
REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS
Se lleva la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo la cetona correspondiente

A) HIDROGENACION
OH O
En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno, dando alcoholes secundarios.  
CH3 - CH - CH2 - CH3  CH3 - C - CH2 - CH3 + H2
Ni
CH3 - CO – CH3 + H2 CH 3 – CH – CH 3 2 – Butanol 2 – Butanona

OH
3. ACILACION DE FRIEDEL - CRAFTS
propanona 2 – propanol
Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, consiste en tratar un compuesto
aromático con un halogenuro de ácido en presencia de un ácido de Lewis como : Al Cl 3 , Zn Cl2 ó
B) OXIDACION BF3

Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes fuertes como el KMnO 4, se origina la
ruptura de la cadena a la altura del grupo carbonilo con formación de dos ácidos.
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O O Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición es 56C, densidad = 0,79 g/cm3 , de olor
característico, miscible con agua en toda proporción, también es soluble en alcohol y éter, muy
C Cl AlCl3 C inflamable, arde con llama azulada. La acetona se prepara a escala industrial por dos
HCl procedimientos:

Por deshidrogenación del 2 – propanol


O
Acetofenona Benzofenona ( 90 % ) 
CH3 - CH - CH3  CH3 - C - CH3 + H2 

OH
PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE CETONAS
A partir del acetato de calcio
Las acetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y aromáticos, a partir de
C11 son sólidas e inodoras. O
 
La densidad de las acetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición inferior al del alcohol Ca ( CH3 – COO )2  CH3 - C - CH3 + CaCO3
correspondiente.
Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas acetileno, materias
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling y Tollens esto las diferencia de los grasas, resinas, acetatos y nitratos de celulosa, explica sus importantes aplicaciones como
aldehídos. disolventes; también es usado para preparar cloroformo ( CHCl 3 ) , yodoformo ( CH I 3 ) y algunas
pólvoras sin humo, como desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y pinturas.

La cetonas, se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más abundante en


ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.

LA PROPANONA:

O PRÁCTICA DE CLASE N° 05

CH 3 C CH 3 01. Confrontar los nombres con las fórmulas siguientes:


CH3 - CH – CHO CH3 – CH – CH2 - CHO CH3 - CO – CH – CH3
  
CH3 CH3 CH3
(a) (b) (c)
CH3 – CO – CH – CHO CH3 - CO - CHO

CH3 (e)
(d)

Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y comercialmente acetona, fue I) 2 –metil – 3- onabutenal II) Propanalona III) Isopentanal
descubirta en 1754 por COURTENUAUX . IV) Isobutiraldehído V) Metilisopropilcetona
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02. Escribir las estructuras de todos los aldehídos y cetonas de fórmulas C 5 H10
O. Nombrarlos de acuerdo con el sistema IUPAC. I) Tollens II) Fehling III) Shif

03. Indicar el nombre de los siguientes compuestos: a) Sólo I c) Sólo II c) Sólo III
CH3 O CH3 d) I ó II e) I ó II ó III
  
a) CH3 - C – CH2 - C = O b) CH3 - CH2 – C – C – CH2 - CH3 04.Es la representación del grupo funcional oxidrilo (alcoholes) y del grupo
   carbonilo secundario (cetonas).
H H H
a) R – O –R' y R-COOH c) R – CHO y R' - OH c) R – OH Y R – CO – R'
c) d) d) R – OH y R – O – R' e) R – COOH y R – COO – R'

CH3 05. El primer miembro de la familia de las cetonas es:


O
C=O a) Metanona c) Etanona c) Propanona
d) Butanona e) HCOOH

O 06.De las cetonas mostradas indique lo que no existe:

04. Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: a) 2 - Pentanona c) 2,3,5 - Hexatriona c) 3 - Pentanona
d) Butanona e) Etanona
a) acetaldehído b) 2 metilbutanal c) alfa bromoacetofenona
d) butanodiona 07. La cetona se utiliza para la fabricación de:

a) Esmaltes c) Pólvora c) Barnices


d) Todas las anteriores

08. El compuesto:
EJERCICIOS PROPUESTOS N° 05 O

CH3 - CH2 - C – CH  CH2 Se denomina
01. El grupo funcional de la cetona se llama:
a) alil etil cetona b) 1 – penten – 3 - ona c) 1-eno –3- etil -
a) Carbonilo c) hidroxilo c) formilo ona
d) N.A d) 1-propen – 2- ona e) 3,1 – pentenona.

02.La fórmula de la acetona es: 09. La afirmación incorrecta es:

a) CH3 COOH c) CH3 CH2 OH c) HCOOH a) Los aldehídos y cetonas son isómeros de función
d) CH3 OCH3 e) CH3 COCH3 b) R – CO – CH3 representa una metilcetona
c) Metanal + reactivo de fehling deposita un "espejo de plata"
03.Los aldehídos y cetonas son isómeros de función por lo tanto para d) Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonílicos
diferenciarlos, se puede utilizar el reactivo de: e) Los policetonas tienen varios grupos carbonilo.
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10. Ubique la afirmación incorrecta:
09. Sintetiza 3 - pentanona por pirólisis de un ácido
a) Las moléculas de aldehído presentan enlaces puente de hidrógeno
b) Los aldehídos son buenos oxidantes 10. Escribe la ecuación de hidrogenación de la butanona
c) Los cetonas se oxidan fácilmente
d) Por oxidación de cetonas se obtienen alcoholes secundarios 11. ¿Cuál es la fórmula del cloroformo?
e) Todas son falsas.
12. Explica las propiedades más importantes de la acetona y una reacción para
TAREA DOMICILIARIA N° 05 su síntesis a escala industrial.

01. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes cetonas:

a) Popanona b) Pentanona c) Decadiona


d) Hexatriona e) 2,5 –heptanodiona f) 2,3-dietilal. 4-
onapentano
g) 3 - metil. 2-heptanona h) 4-metil. 2 pentanona i) 2,3-heptanodiona
j) 3-etil. 5-hexen. 2,4-diona k) 5-hidroxi. 3-heptanona

02.Dé nombre a los siguientes compuestos:


SOLUCIONARIO
a) CH3 - CO – CH2 – CO – CH3 b) CH3 - CO – CH – CH3 c) CH3 –CH – CH2 –CO – CH3
 
CH3 CH3
Nº EJERCICIOS PROPUESTOS
d) CH3 - CHOH – CH2 – CO – CH3 e) CH3 - CHOH – CH – CO – CH3
 01 02 03 04 05
CH 3 01. D B B A A
f) CH3 – CO – CO – CO – CHOH – CH3 02. D C C B E
03. B A C B D
04. E B E C C
03. ¿Cuál es la diferencia estructural entre un aldehído y una cetona?
05. D D B B C
04. A nivel experimental, ¿cómo diferencias una ldehído de una cetona? 06. E C C D E
07. B D B D D
05. ¿Qué e s una cetona mixta? Escribe la fórmula de una de ellas:
08. D D D D B
06. Escribe el nombre común de las cetonas: 09. C B B E C
a) CH3 - CH2 – CO – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – CH3 10. D D A D E
b) CH3 - CH – CH – CO – CH2 - CH3
 
CI CH3
c) CH3 - CH = CH – CO – CH – CH – CH3
 
CI Br

08. Establece diferencias entre los métodos para obtener aldehídos y cetonas.
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