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LABORATORIO 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

QUÍMICA ORGANICA

KAROL CALDERON – 2176623

CAMILO ANDRES AGUILLON ANGARITA - 2176412

TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA


GRUPO – C1

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER


INSTITUTO DE PROYECCIÓN REGIONAL Y EDUCACIÓN A DISTANCIA
IPRED
BUCARAMANGA, 2017
PRACTICA DE LABORATORIO

Al inicio de la práctica de laboratorio preparamos el sistema de destilación simple con


esmerilado 14/20 para obtener ciclo hexeno a partir de una mezcla inicial de de 30 ml de
ciclohexenol con 3 ml de ácido sulfúrico, los efectos del proceso de destilación se dan
después de alcanzar la temperatura de 80° en el termómetro de mercurio, para obtener
más eficiencia se agregaron piedras de ebullición que aceleraban la reacción por sus
características micro porosas, una vez obtenido la oxidación del ciclo hexeno se le agrego
br/ccl4 al 2% y la reacción se dejó expuesta a la luz del sol durante 1 minuto y se observó
el tiempo de reacción y cambio en sus características, se realizó una última prueba donde
se agregó en un tubo de ensayo 10 gotas de ciclo hexano y añadimos 5 gotas de KMnO4
al 2 % se agita y se observa el tiempo de reacción.
INTRODUCCIÓN

El presente informe de la práctica de laboratorio “HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y


AROMÁTICOS” tiene como finalidad preparar hidrocarburos a partir de alcoholes a
partir de la destilación y analizar las reacciones que se presentan con alcanos,
alquinos, aromáticos y con diferentes clases de hidrocarburos.

Correspondiente a las indicaciones del tutor Freys Julio Serrano en la materia de


química orgánica, en este reporte se presentan los pasos que se siguieron y los
métodos que se utilizaron durante la práctica.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrogeno y pueden clasificarse


en alifáticos que a su vez se clasifican en saturados como los alcanos e
insaturados como alquenos y alquinos. Y aromáticos

Propiedades fisicoquímicas de Alcanos: las temperaturas de fusión y ebullición


aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos
lineales pues pueden compactarse más aumentando las fuerzas
intermoleculares, son menos densos que el agua y solubles en disolventes
apolares. Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces
C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni
por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy
exotérmica. Las reacciones más características de los alcanos son las de
sustitución (monohalogenacion y oxidación).

Propiedades fisicoquímicas de alquenos: las temperaturas de fusión son


inferiores a la de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez
del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Las reacciones más
características de los alquenos son las de adición, entre ellas destacan la
hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación, hidratación y la oxidación
con permanganato de potasio.
OBJETIVOS

 Aplicar la clasificación general de hidrocarburos.

 Preparar algunos hidrocarburos a partir de alcoholes.

 Analizar las reacciones que se presentan con Br2/CCl4 con alcanos, alquinos
y aromáticos.

 Analizar las reacciones que se presentan con KMnO4 al 2% con diferentes


clases de Hidrocarburos.

MARCO TEORICO

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la


naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

HIDROCARBURO ALIFÁTICO

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono


e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.

ALCANOS (CnH2n+2)

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples


en disposición tetraédrica.

Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse más
aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y
a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica
aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH (CH3)2

ALQUENOS (CnH2n)

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más
sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número
de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3


entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la
hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman
los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- u OsO4 que en frío da lugar
a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos
ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización.


Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el
polietileno, el poli estireno, el teflón, el plexiglás, etc. La polimerización de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS (CnH2n-2)

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando
180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace
produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar
lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con
una llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que
absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones más características son las de adición.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido


al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromáticos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin


alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
Mono sustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en
todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud
media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace
simple, que es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres
de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos
átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
 El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con
los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis
electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube
electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del
plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una
peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.

REACTIVO DE BAEYER

El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico alemán


Adolf von Baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa
para identificar la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o
triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo también es capaz de
determinar la presencia de instauraciones.

El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en


solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles
(-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los
ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva.

REACCIONES DE HALOGENACIÓN

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o


varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla
periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es
la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los
alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los
halógenos. La reacción que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la


mezcla de productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras
condiciones del medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.

MATERIALES Y REACTIVOS

 Sistema de destilación fraccionada que conste de: balón de fondo plano de


50 a 100 ml.

 Termómetro de mercurio

 Tubos de ensayo

 Cronometro

 Gotero

 Ciclohexanol

 Solución de carbonato de
sodio (Na2CO3) al 5%

 H2SO4 concentrado

 Cloruro de calcio anhidro

 Br2/CCl4

 Ciclo hexano

 Ciclo hexeno

 Tolueno

 KMnO4/H2O al 2%.
FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Equipo Sistema de destilación fraccionada que conste de: balón de fondo plano
de 50 a 100 ml. Columna de destilación fraccionada con desprendimiento lateral
y acople para termómetro , refrigerante , codo terminal o alargadera curva que
acople al refrigerante , Erlenmeyer , termómetro , 2 soportes , pinzas para
refrigerante , pinza para balón de destilación , plancha para calentamiento ,
recipiente para baño con hielo , perlas de ebullición , embudo de separación ,
recipiente seco con tapa , aro ,soporte para el embudo, todo esto para facilitar el
proceso de destilación y así obtener ciclo hexeno a partir de una mezcla inicial de
30 ml de ciclohexenol con 3 ml de ácido sulfúrico.
PROCEDIMIENTO

PRACTICA A: Preparación del ciclo hexeno.

 Primero se conectó la manta de calentamiento

 Segundo se puso un balón de fondo redondo en un soporte de metal con


unas pinzas que lo sostienen.
 Tercero Coloque 10.5 ml de ciclohexanol y 1 ml de H2SO4 en un balón
pequeño de fondo redondo y mezcle añadiendo con cuidado las perlas de
ebullición.

 Cuarto Monte un sistema de destilación con columna de fraccionamiento y


codo refrigerante, que permita la recolección del destilado en un
Erlenmeyer colocado sobre un baño con hielo.

 Quinto Caliente con un termómetro la mezcla sobre una plancha de


calentamiento, controlando la temperatura superior en 100°C, hasta que
quede poco residuo en el balón.
 Quinto Agregue al destilado unos 0.5 – 1.0 ml de carbonato de sodio al 5%
para neutralizar las trazas de ácido (debe comprobarlo).

 Sexto Transfiera a un embudo de separación para descartar la capa


acuosa inferior sacando el hidrocarburo por la boca del embudo a un
recipiente pequeño y seco.
 Como resultado obtuvimos el compuesto ciclo hexeno luego de hacer el
proceso de separación de filtración.

Práctica B: Reactividades del ciclo hexano, del ciclo hexeno


preparado y del tolueno con Br2/CCl4
 Primero se Agregó 10 gotas del hidrocarburo 5 gotas de Br2/CC. 4 al 2%.
 Segundo Agite y anote las reactividades de acuerdo al tiempo de
decoloración, si la solución no se ha decolorado después de 30 segundos
coloque a la luz solar o de una bombilla.

Práctica C: Reactividades del ciclo hexano, ciclo hexeno y del tolueno


frente al KMno4/H2O al 2%.
 Agregue 10 gotas de hidrocarburo a 5 gotas de solución acuosa de
KMnO4 al 2%.
 Agite y anote tiempos de reactividad.

DISCUSION DE RESULTADOS

Todas las reacciones ejecutadas en nuestra práctica de laboratorio, nos


permitieron observar que ciertos hidrocarburos de la serie alifática y aromática no
reaccionaron y otros sí. Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos
ayuda a identificar con qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando.

CUESTIONARIO

1. Dé dos ejemplos de grupos sustituyentes del benceno y dos ejemplos de


grupos desactivan tés.
Rta: en este caso los sustituyentes del benceno son: bromo, nitro.
 Desactivan tés débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto
inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)

 Desactivan tés fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante,


son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO,
-CO2H, SO3H, -NO2)

2. Dé un ejemplo de un hidrocarburo saturado y su uso.

 parafinas (o alcanos)—hidrocarburos saturados

Los hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles,


lubricantes y disolventes. Una vez sometidos a procesos de alquilación,
isomerización y des hidrogenación, pueden actuar también como materias primas
para la síntesis de pinturas, revestimientos protectores, plásticos, caucho
sintético, resinas, pesticidas, detergentes sintéticos y una gran variedad de
productos petroquímicos

3. Dé un ejemplo de cada clase de hidrocarburos insaturados y su uso


 Olefinas (o alquenos)—hidrocarburos insaturados con uno o más
 dobles enlaces · acetilenos (o alquinos)—hidrocarburos
insaturados con uno o más triples enlaces

Alquenos u olefinas: el polipropileno es usado en la sintonización de plásticos en


forma de botellas; pastico duro derivado del propeno.
En la industria farmaceuta y médica se emplean los alquenos como anestésicos.

Alquinos o acetilénicos: En la industria farmacéutica están presentes en fármacos


citostáticos.

4. Dé un ejemplo de un hidrocarburo aromático y su uso.

En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como


productos puros son: la síntesis química de plás- ticos, caucho sintético,
pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos.

CONCLUSIONES

 En la práctica pudimos evidenciar reacciones de oxidación y de


halogenacion.
 Los hidrocarburos aromáticos son importantes dentro de la industria,
ya que estos son la base de muchos productos o son esenciales para
la fabricación de estos y permiten que adquieran propiedades para su
óptimo funcionamiento. Como se ha podido comprobar a través de la
previa investigación, los hidrocarburos aromáticos se encuentran en
una amplia gama de productos: plásticos, caucho, pinturas, colorantes,
explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, fármacos, gasolina y
aceites.
 El compuesto ciclo hexeno trabajado en la práctica se observó
lechoso de color transparente. Es una sustancia saturada, incolora y
traslucida.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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http://www.empleo.gob.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enciclo/g
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