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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA


DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA

 ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica AII

 PRÁCTICA N°3: Síntesis de aspirina

 SEMESTRE ACADÉMICO: 2016 – I

 HORARIO: Jueves (13 – 17 horas)

 PROFESOR: M. Sc. Ramiz Martínez P.

 FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 21 de abril del 2016

 FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 28 de abril del 2016

 INTEGRANTES:
 Jonathan Eleazar Castro Gutiérrez
 Narda Velasco Salazar
 Nelson Espinoza Choqquepura
LABRATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA SINTESIS DE LA ASPIRINA

ÍNDICE

1. RESUMEN .............................................................................................................................. 3
2. INTRODUCCIÓN .................................................................................................................... 4
3. PRICIPIOS TEORICOS ............................................................................................................. 5
4. PROCEDIMIENTO EXPERIENTAL ........................................................................................... 7
4.1 MATERIALES........................................................................................................................ 7
4.2 REACTIVOS .......................................................................................................................... 7
5. PROCEDIMIENTO .................................................................................................................. 8
6. REACCIONES QUIMICAS ....................................................................................................... 9
6.1 MECANISMO DE REACCIÓN................................................................................................ 9
7. CALCULOS EXPERIMENTALES ............................................................................................. 10
8. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .............................................................................................. 11
9. CONCLUSIONES ................................................................................................................... 12
10. RECOMENDACIONES ...................................................................................................... 13
11. APENDICE ........................................................................................................................ 14
12. BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................. 15

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LABRATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA SINTESIS DE LA ASPIRINA

1. RESUMEN

El objetivo principal de esta práctica es sintetizar el ácido acetilsalicílico también


conocido como la aspirina a partir de la reacción del ácido salicílico con el anhídrido
acético, por medio del ácido sulfúrico que actúa como agente deshidratante
manteniendo la reacción a una temperatura de 78 ºC durante 10 minutos. Luego se
enfría el matraz en baño de hielo hasta la formación de una masa solida blanquecina
para luego añadir 25 mL de agua destilada en el matraz y proceder a la filtración al
vacío en un embudo Buchner y un papel filtro .Finalmente el producto que se obtuvo
se fue a secar en la estufa para luego pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico que es
de 4.31g. El rendimiento de reacción teórica fue de 2.60g y el rendimiento de la
reacción experimental fue de 4.31 g por lo que obtuvo un 165.77% de rendimiento de
la aspirina en esta experiencia. Este valor que se obtuvo es debido a que filtración el
producto no se presionó con la espátula para eliminar eficientemente el ácido.

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LABRATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA SINTESIS DE LA ASPIRINA

2. INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, es un fármaco


de la familia de los salicilatos. La reacción química de la síntesis de la aspirina se
considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, lo que
hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso
produce la aspirina y ácido acético. Este método es una de las reacciones más usadas
en los laboratorios de química.
Desde hace ya más de un centenar de años, la aspirina se eleva como un sistema
casero para remediar todo tipo de males. Ésta mítica fórmula se caracteriza por aliviar
incontables malestares con una efectividad interesante sobre todo por tratarse de un
fármaco menor: la aspirina sirve como antiinflamatorio, analgésico, antipirético e,
incluso, como método para prevenir infartos. En esta experiencia aprenderemos a
sintetizar este famoso fármaco de una manera sencilla.

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LABRATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA SINTESIS DE LA ASPIRINA

3. PRICIPIOS TEORICOS

El ácido acetilsalicílico (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un


fármaco de la familia de los salicilatos, usado como antiinflamatorio, analgésico (para
el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante
plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos
sanguíneos, principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).
Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es
decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de catorce
años se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela
debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.
El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles
Frédéric Gerhardt en 1853, queriendo mejorar el sabor amargo y otros efectos
secundarios del ácido salicílico como la irritación de las paredes del estómago, al
combinar el silicato de sodio con cloruro de acetilo ; y luego en forma de sal
por Hermann Kolbe en 1859. No obstante, hubo que esperar hasta 1897 para que el
farmacéutico alemán Félix Hoffmann, químico de los laboratorios Bayer y que,
buscando un alivio eficaz contra los dolores que su padre sufría por un reumatismo
crónico tratado con ácido salicílico además de importantes efectos secundarios ,
consiguiera sintetizar al ácido acetilsalicílico con gran pureza. Sus propiedades
terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por
el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización.
En 1949, el jefe directo de Hoffmann, Arthur Eichengrün publica un artículo
reivindicando el descubrimiento. Esta reivindicación es ignorada por los historiadores
científicos hasta 1999, fecha en la que las investigaciones de Walter Sneader de
la Universidad de Strathclyde, Glasgow, concluyen que efectivamente es Eichengrün
quien tuvo la idea de sintetizar el ácido acetilsalicílico. Bayer, en un comunicado de
prensa, refuto esta teoría, pero la controversia sigue abierta.

Aspirina fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para esta
sustancia, convirtiéndose en el primer fármaco del grupo de los antiinflamatorios no
esteroideos, AINE. Posteriormente, en 1971, el farmacólogo británico John Robert
Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons ("Colegio Real de Cirujanos")
de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción
de prostaglandinas y tromboxanos, lo que abrió la posibilidad de su uso en bajas dosis
como antiagregante plaquetario, ampliando enormemente su campo comercial y
compensando el hecho de que, en la actualidad, su uso como antiinflamatorio de
elección haya sido desplazado por otros AINE más eficaces y seguros. En 1985 la
secretaria del Servicio de Salud norteamericano Margaret Heckler, anunció que la dosis

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de una Aspirina diaria ayudaba en personas que habían sufrido un infarto de miocardio
a prevenir nuevos ataques de isquemia coronaria. Tras la primera Guerra Mundial, la
marca "aspirina" fue expropiada en los países ganadores, fundamentalmente
Inglaterra, Estados Unidos y Francia; de tal manera que en estos países Aspirin pasó a
ser el nombre genérico de la sustancia.

La Aspirina hoy es un fármaco registrado en más de 70 países de todo el mundo. Desde


su comercialización se han consumido más de trescientos cincuenta billones de
comprimidos y se estima que el consumo diario es de unos cien millones de
aspirinas. Consecuentemente, es uno de los fármacos más usados en el mundo, con un
consumo estimado de 40.000 toneladas métricas anuales. Actualmente, el 100% de la
producción mundial de ácido acetilsalicílico manufacturada por Bayer se realiza
en Langreo, España, en una planta química de esta empresa multinacional. Desde allí
se envía a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y
diferentes formas farmacéuticas en las que se vende Aspirina.

Fig. 1 Fármaco aspirina

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIENTAL

4.1 MATERIALES

 Matraz de fondo redondo


 Probeta graduada de 5 o 10 mL
 Refrigerante
 Olla para baño
 Soporte universal con pinzas
 Trozos de porcelana porosa
 Termómetro de 0 a 150°C
 Mangueras
 Embudo buchner y kitasato
 Papel filtro
 Balanza

4.2 REACTIVOS

 Ácido salicílico (R35 , R37; S26, S45)

 Anhídrido acético (R10,R20/10, R34; S26)

 H2SO4(CC) (R 35, S ½, S 26 ,S 30 ,S 45)

 Agua fría

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5. PROCEDIMIENTO

En un matraz de fondo redondo de 100mL se agregó en este orden, 2.5g de ácido salicílico,
5mL de anhídrido acético (gravedad específica a 20°C=1.08) y 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.

Se añadió unos pequeños trozos de vidrio, luego se acoplo el matraz al refrigerante (ver Fig.4).
Después se procedió a calentar por 10 minutos y se retiró el matraz a una temperatura de 80°C
al cabo de este tiempo se añadió 25 mL de agua fría.

Luego se llevó a enfriar la solución por choque térmico en un baño de hielo con sal (ver fig.), lo
cual hizo que cristalizara de inmediato para luego proceder a recoger los cristales por filtración
al vacío.

Una vez terminada la filtración se extendió el producto sobre el papel filtro y se llevó a secarlo
minuciosamente.

Finalmente se pesó el ácido salicílico seco.

Fig. 2 equipo de balón con el refrigerante. Fig.3 cristalización por choque térmico.

Fig. 4 filtración del ácido salicílico. Fig.5 cristales del ácido salicílico

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6. REACCIONES QUIMICAS

6.1 MECANISMO DE REACCIÓN

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7. CALCULOS EXPERIMENTALES

Hallando el valor teórico de la aspirina

Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico


(aspirina)

138.12g/mol 180.157g/mol

2.0 g X=?

2.0𝑔 𝑋 180.157 𝑔/𝑚𝑜𝑙


𝑋= = 2.60𝑔
138.12𝑔/𝑚𝑜𝑙

Masa experimental: 4.31g

Hallar el rendimiento porcentual:

4.31𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100% = 165.77%
2.60𝑔

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8. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación Fischer


donde el ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético, un compuesto derivado de
un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo
acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3) por lo que este proceso produce aspirina y
ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.
En la formación del éster del ácido acetilsalicílico la reacción se puede desplazar hacia
la derecha mediante la eliminación del agua a medida que se va formando o utilizando
uno de los excesos de uno de los dos reactivos que por lo general es el alcohol.
El uso de ácido sulfúrico concentrado para la formación de la aspirina mediante
esterificación de Fischer se debe a la propiedad que posee como agente deshidratante
que elimina el agua de un gran número de compuestos en una reacción exotérmica.
El valor alto del rendimiento porcentual es debido a que durante la filtración el
producto no se presionó con la espátula para eliminar eficientemente el ácido, además
otro factor podría ser que no se dejó cristalizar en un tiempo prolongado, sino por el
contrario se apresuró la cristalización por el método de choque térmico, por lo que no
hubo un favorable crecimiento de los cristales ya que el tiempo de cristalización es un
factor que influye en la eficiencia.

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9. CONCLUSIONES

 Se logró sintetizar la aspirina mediante la esterificación del grupo hidroxilo de


ácido salicílico con anhídrido acético utilizando como catalizador ácido
sulfúrico, el anhídrido (presenta mayor reactividad) permite obtener esteres a
una velocidad mucho mayor y de esta manera se incrementa el rendimiento de
la reacción.

 Se pudo lograr con éxito la obtención de la aspirina mediante la combinación


de los reactivos .El ácido acetil salicílico, aspirina, se obtiene por la acetilación
del ácido salicílico mediante un proceso llamado esterificación que consiste en
la reacción de un grupo carboxilo que proviene del anhídrido acético y el grupo
hidroxilo que es el fenol del ácido salicílico se hace en medio ácido, ácido
sulfúrico, que actúa como catalizador.

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10. RECOMENDACIONES

 Se debe lavar los pedazos de vidrio triturados (ebullidores) antes de agregar al


balón de destilación, de esta manera se evita contaminar la mezcla.

 La mezcla a calentar debe estar lo más dispersado posible a fin de que consiga
una área superficial mayor para que el calentamiento sea uniforme.

 Se debe considerar raspar las paredes del matraz con cuidado para favorecer
así la formación de cristales de ácido acetilsalicílico.

 En el proceso de filtración es necesario con la espátula presionar la muestra, de


esta manera estamos ayudando a eliminar la mayor cantidad posible de la
disolución acuosa acida y obtener un mayor rendimiento de la aspirina.

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11. APENDICE

1- ¿Qué es mejor cristalización de sustancias orgánicas en choque térmico o a


temperatura ambiente?

Es mejor la cristalización a temperatura ambiente porque los cristales tienden a


formarse en mayor proporción pues hay un mejor acomodo de la estructura
cristalina, como la cristalización en choque térmico produce un brusco cambio
calorífico por ende hay cristales que no se forman.

2- Principio físico de los materiales de vidrio durante una ebullición, ¿por qué y
cómo?
Los materiales de vidrio son porosos de esta manera hay una mayor superficie
de contacto con la sustancia que ebulle, estos materiales evitan que la burbujas
de aire que se forman en el recipiente salgan completas a la superficie y se
rompan, evitando que se genere saltos bruscos de sustancia la cual afecta el
proceso.

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12. BIBLIOGRAFÍA

http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/azufre/propiedade
s-acido-sulfurico.
Ralph Fessenden, Química orgánica, 3er edición, pag 631-635

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