FACULDADE DE ENSINO SUPERIOR DA CIDADE DE FEIRA DE SANTANA

(FAESF/UNEF)

EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II – OUTRAS REAÇÕES DE

HALOALCANOS: SUBSTITUIÇÃO UNIMOLECULAR E VIAS DE
ELIMINAÇÃO
Prof. Ricardo Mota.

1) A reação de solvólise hidrólise de um haloalcano deve também envolver

o quê?
a) Água como solvente;
b) Uma molécula polar, como álcool como solvente;
c) Um solvente, não importando de que tipo;
d) Um solvente aprótico.

2) Qual o passo determinante da velocidade da reação SN1 de

haloalcanos?
a) Ataque do solvente;
b) Dissociação do haleto;
c) Quebra homolítica da ligação;
d) Ataque nucleofílico.

3) Como a reação SN1 afeta a isomeria esterioquímica?

a) Não afeta a configuração;
b) Inverte a configuração do produto quando comparado ao reagente;
c) Resulta em Diastereoisômeros;
d) Resulta em mistura racêmica.

4) Porque reagentes polares aceleram as reações SN1?

a) Por causa dos pares isolados no solvente;
b) Por causa da polaridade do estado de transição;
c) Solventes polares são mais atacados pelos grupos de saída do que
solventes não polares;
d) Solventes polares não aceleram a reação.
5) Que tipo de carbocátion é mais estável?
a) Quaternário;
b) Terciário;
c) Secundário;
d) Primário.

6) Quais fatores são determinantes se um haloalcano secundário sofre

reação SN1 ou SN2?
a) O solvente, o tamanho do haloalcano secundário e a temperatura da
reação;
b) O grupo de sáida, o solvente e o tamanho do haloalcano secundário;
c) O nucleófillo, o grupo de saída e o solvente;
d) O nucleófilo, o solvente e a temperatura da reação.

7) O que as reações E1 produzem?

a) Carbocátions;
b) Ligações sigma entre carbonos;
c) Haloalcanos;
d) Alcenos.

8) No mecanismo das reações E2, o que a base forte ataca?

a) O hidrogênio junto ao carbono que suporta o grupo de saída;
b) O carbono que suporta o grupo de saída;
c) O grupo de saída;
d) O carbocárion dissociado.

9) O que afeta a concorrência entre reações de substituição e eliminação?

a) Massa estérica em torno do átomo nucleofílico, impedimento estérico
no haloalcano, e basicidade nucleófilo;
b) Massa estérica em torno do átomo nucleofílico;
c) Impedimento estérico no haloalcano;
d) Basicidade do nucleófilo.

10) O que acompanha reações SN1 com haloalcanos terciárias?

a) Eliminações E2 com bases fracas;
b) Produtos de reações SN2;
c) Substituições bimoleculares;
d) Produtos de reações E1.
11) Faça o mecanismo das reações abaixo,
a) (CH3)3CBr + H2O;
b) (CH3)2CHCl + CH3S –
c) (CH3)3CBr em meio CH3OH
d) CH3CH2CH2Br em meio CH3O - , Na + , CH3OH