Escuela Nacional de Ciencias

Biológicas
Ingeniería en Sistemas Ambientales
Laboratorio de Química Orgánica
Práctica 8 sustitución nucleofílica
Profesores
Sección B Mendoza Pérez Jorge
Equipo 18 Alberto
Coronel Camacho Michel Fragozo Vázquez Manuel
Alejandra Jonathan
Rosete León Candido Rodríguez Espinosa de los
Eduardo Monteros Oscar
1
Introducción
Sustitución nucleofílica.

En este tipo de reacción, un nucleófilo, reacciona con un haluro de alquilo

sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el grupo
saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de sustitución se inicia
por medio de un nucleófilo de ahí el nombre de sustitución nucleofílica.

2
Abreviatura de Sustitución Nucleofílica
Bimolecular (nucleófilo y grupo saliente)
Sustitución nucleofílica. SN2
Se lleva a cabo en un sólo paso.

Se une al carbono, el haluro se separa por

el otro lado,por lo que se invierte la
configuración estereoquímica.

Factores que favorecen la reacción

● Carbono con un buen grupo saliente

● Carbono 1ro, 2do, carbono metílico
,CH3
● Disolvente polar aprótico
● Temperaturas bajas

3
 Síntesis de Williamson

Consiste en la producción de éteres

tratando un haluro de alquilo o sulfato
de dialquilo con un alcóxido alcalino
metálico.
Se utiliza para obtener éteres simples
y asimétricos.
Esta reacción es SN2 del átomo de
halógeno por un ion alcóxido.

Se recomiendan haluros de alquilo

primarios, no así con haluros
secundarios o terciarios, con los que
el principal producto es la olefina
obtenida por una reacción de
eliminación.

4
Pueden prepararse éteres alquílicos secundarios y terciarios por esta síntesis,
empleando los alcóxidos de potasio, de los correspondientes alcoholes
secundarios y terciarios. Bajo estas condiciones, el proceso SN2 se lleva a cabo
dando el éter requerido.
5
PROPIEDAD Fenol NaOH HCl Ácido Ácido
monocloroacético fenoxiacético

EDO. FÍSICO Cristales Solido Líquido Sólido Sólido

COLOR Amarillo Blanco Incoloro Incoloro Blanco

PTO. F & EB 40.8°C & 182° 1390°C & 50°C & 61°C & 117.7 °C 98 - 100 °C &
C 318°C -60°C 285°C

pKa 9.98 14 1 2.86 3.1

SOLUBILIDAD Éter, Agua, alcohol y Agua, éter, Agua Ácidos acetico

cloroformo glicerol alcohol etanol éter etil

ESTRUCTURA

ROMBO NFPA

6
Objetivos:
Objetivo general: Preparar ácido fenoxiacético mediante la
Síntesis de Williamson y así proporcionar un ejemplo de SN2.

Particulares:
1. Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular un éter.
2. Purificar el producto obtenido por el método de extracción
selectiva.
3. Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos
carboxílicos.

7
 Materiales y reactivos
● 1 Embudo de separación de 125 mL con tapón
● 3 Matraz Erlenmeyer 125
● Fenol
● 1 Matraz bola de una boca de 100 mL 19/22 ● Ácido monocloroacético
● 1 Refrigerante recto con manguera 19/22 ● Éter etílico
● Disolución de NaOH 33%
● 1 Vaso de precipitados de 150 mL ● HCl concentrado
● 1 Agitador de vidrio ● Disolución de Na2CO3
● 1 Embudo Büchner con alargadera
● 1 Pinza de 3 dedos con nuez

8
 Procedimiento de
síntesis de Williamson,
obtención de ácido
fenoxiacético.

9
Bibliografía
R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen.1979. Curso práctico de
Química Orgánica. Alhambra, 3ra. Edición. España,
R. J. W. Cremlyn y R. H. Still.1967 Named and Miscellaneous Reactions in
Practical Organic Chemistry. Heinmann Educational Books Ltd. Londres .
R. T. Morrison y R. N. Boyd. Organic Chemistry. 1992.Prentice Hall, 6ta. Edición.
Estados Unidos,
N. L. Allinger et. al.1975 Química Orgánica. Reverté S. A. España, .
John McMurry.1992 Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra.
Edición.Estados Unidos, .

10
 Escuela Nacional de Ciencias
Biológicas
Ingeniería en Sistemas Ambientales
Laboratorio de Química Orgánica
Práctica 8 sustitución nucleofílica
Seminario de resultados
Profesores
Sección B Mendoza Pérez Jorge
Equipo 18 Alberto
Coronel Camacho Michel Fragozo Vázquez Manuel
Alejandra Jonathan
Rosete León Candido Rodríguez Espinosa de los
Eduardo Monteros Oscar 11
Objetivos
Objetivo general: Preparar ácido fenoxiacético mediante la
Síntesis de Williamson y así proporcionar un ejemplo de SN2.

Particulares:
1. Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular un éter.
2. Purificar el producto obtenido por el método de extracción
selectiva.
3. Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos
carboxílicos.
PROPIEDAD Fenol NaOH HCl Ácido Ácido
monocloroacético fenoxiacético

EDO. FÍSICO Cristales Solido Líquido Sólido Sólido

COLOR Amarillo Blanco Incoloro Incoloro Blanco

PTO. F & EB 40.8°C & 182° 1390°C & 50°C & 61°C & 117.7 °C 98 - 100 °C &
C 318°C -60°C 285°C

pKa 9.98 14 1 2.86 3.1

SOLUBILIDAD Éter, Agua, alcohol y Agua, éter, Agua Ácidos acetico

cloroformo glicerol alcohol etanol éter etil

ESTRUCTURA

ROMBO NFPA

6
Resultados
Extracciones
1. Éter etílico
a. Fase acuosa HCl
b. Fase orgánica ⬇ ⬇ ⬇ ⬇
2. Agua
a. Fase acuosa Ácido monocloroacético
b. Fase orgánica Ácido fenoxiacético, Fenol ⬇ ⬇ ⬇
3. Na2CO3 al 15%
a. Fase acuosa sal sódicade Ácido fenoxiacético ⬇ ⬇ ⬇
b. Fase orgánica éter etílico y fenol
Resultados
Eficiencia

Adicionados
Obtenidos
Gramos de Ác monocloroacético = 0.7023 Gramos de ácido fenoxiacético
=3.016 g equipo 18
mL de NaOH = 2 mL =

Densidad de NaOH= 2.13 g/mL

Gramos de NaOH = 4.26 g

Masa de la mezcla= 4.9623 g

Eficiencia =( gramos obtenidos / gramos adicionados) x100

Eficiencia equipo 18= (3.016/4.9623)x100 =60.77%

Eficiencia equipo 20 = (2.464/4.96)x100 = 50 %

Resultados
Eq. 18 ácido fenoxiacético en fase Eq. 20 ácido fenoxiacético en fase
orgánica acuosa

● Rendimiento 60 % ● Rendimiento 50%

● Punto de fusión 148-150°C ● Punto de fusión 84-86°C
Observaciones
Observaciones
El precipitado si tiene forma de
El precipitado es blanco y tiene una
cristales
consistencia pastosa
Cuestionario
¿Para qué se
hace
reaccionar al
Para hacer una reacción ácido-base
fenol con el y formar un alcóxido y agua.

NaOH?
 ¿Para qué Para obtener un compuesto no
miscible en agua y así poder
ponemos a reflujo obtener las dos fases requeridas

la reacción? (acuosa y orgánica)

 ¿Cuáles son las
características que Para la Síntesis de Williamson se
requiere un alcohol, una base fuerte y
cumplen los reactivos un haluro de alquilo primario ( este
para decir que es una último debe ser preferentemente
primario ya que tiene un menor
sustitución nucleofílica impedimento estérico, comparado con
bimolecular (SN2) ? otros haluros de alquilo)
 Al agregar HCl = Ácido fenoxiacético y cloruro
de sodio.
La separación del
1ra ex. Eter pH=1: la fase acuosa se queda el
producto se realiza NaCl y en la orgánica el fenol ácido

mediante la técnica de fenoxiacético y monocloroacético

extracción selectiva, 2da ex. H2O: en la fase acuosa quedaron los

restos de ácido monocloroacético y en la
indique cuales son los orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de
fenol.
componentes de la 3RA ex. NaHCO3 : en la fase acuosa quedaron
mezcla de reacción la sal sódica del ácido fenoxiacético y en la
fase orgánica el éter etílico y el fenol.
que se extraen con:
 Si la mezcla de reacción no contiene la suficiente
cantidad de hidróxido de sodio al iniciarse la reacción
¿Por qué no se obtiene esta no reacciona la cantidad apropiada para llevar a
cabo la reacción ácido base y posteriormente la
tanto el ácido reacciona de sustitución, por lo que se obtendría una
cantidad mínima de producto nula.

monocloroacetico, Experimentalmente decimos que el ácido fenoxiacético

que no reaccionó queda en la fase acuosa del extracto
que no reacciono, con agua.

como el ácido Y el ácido fenoxiacético que está sintetizado está

presente en la fase orgánica del último lavado.

fenoxiacético que se Pero al momento de agregar HCl la reacción disuelve el

ácido fenoxiacético que está presente, puesto que el
sintetizó, cuando se pH en el que se encuentra favorece a que se encuentre
disociado
acidula en el paso 8?
Discusión
❖ En esta práctica se realizó la obtención de un éter que consta de dos pasos;en el primer paso se observó que el fenol
(que es un alcohol secundario), se convirtió en un alcóxido al reaccionar con el NaOH, que es con quien reacciona para
dar una reacción de tipo ácido-base para dar lugar al fenóxido de sodio y agua donde se forma un enlace iónico dando
cargas electrostáticas y ya que el oxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor nucleófilo
para continuar después para realizar el procedimiento para la obtención del éter.
❖ En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético que es un
halogenuro de alquilo primario.
❖ El fenóxido entró por la parte posterior saliendo así el cloro, y ya que está a un pH muy alto, el ácido en solución básica
se encuentra ionizado, por lo que se le agregó HCl concentrado hasta llevarlo a pH =1 ya que ácido en ácido se protona,
dando así lugar a la formación final del ácido fenoxiacético y cloruro de sodio.
❖ Después se hizo una extracción con éter etílico donde se separó la fase acuosa y en la orgánica el ácido fenoxiacético a
la que se le realizaron lavados con agua para que en la fase acuosa quedarán los restos de ácido monocloroacético y en
la orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de fenol.
❖ La última extracción que se realizó fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase con la que en este caso trabajamos
fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico y el fenol.
❖ A la fase acuosa se le agregó HCl concentrado hasta llegar a pH=2 ya que la solución tenía NaHCO3 y por lo tanto
estaba muy básica y el ácido en medio básico se encuentra no protonado y ionizado, por lo que al agregar el HCl se
llevó la solución a un medio ácido donde quedó protonado y no ionizado.
❖ Se formó espuma mientras se le agregaba el HCl a la fase acuosa ocurriendo la siguiente reacción:

❖ (Ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua, precipita. Después se procedió a filtrar en el embudo y secar a
temperatura ambiente. Se mide su punto de fusión. Que nos da muestra de las. Impurezas que pueda tener.
conclusión
Por medio de esta práctica se aprendió a realizar la obtención de un éter mediante
una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) por medio del proceso
conocido como síntesis de Williamson,

También se efectuó la técnica para purificar el producto por medio de una serie de
extracciones (de tipo selectiva) para así obtener el producto completamente puro de
acuerdo a sus características ácidas.

Por último para la comprobación de que se obtuvo el producto deseado se le

determinó su punto de fusión para que coincidiera con el del reactivo comúnmente
usado para de esta forma comprobar que el mecanismo y proceso utilizado para la
obtención del éter fuera el adecuado.
 Bibliografía

https://es.scribd.com/doc/14352960/5-SINTESIS-de-Williamson-Obtencion-de-Acido-Fenoxiacetico

R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen.1979. Curso práctico de

Química Orgánica. Alhambra, 3ra. Edición. España,
R. J. W. Cremlyn y R. H. Still.1967 Named and Miscellaneous Reactions in
Practical Organic Chemistry. Heinmann Educational Books Ltd. Londres .
R. T. Morrison y R. N. Boyd. Organic Chemistry. 1992.Prentice Hall, 6ta. Edición.
Estados Unidos,
N. L. Allinger et. al.1975 Química Orgánica. Reverté S. A. España, .
John McMurry.1992 Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra.
Edición.Estados Unidos, .