TÉCNICAS APLICABLES A LA SEPARACIÓN O PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS EN ESTADO LÍQUIDO Y SÓLIDO

Departamento de Química — Facultad de Ciencias — Universidad Nacional de Colombia

Juliana Cañón Farieta, Julián Ocampo Guzmán

OBJETIVOS:

Reconocer el manejo y la utilidad de las técnicas experimentales que permiten la purificación y separación
de sustancias químicas en diferentes estados de agregación.

Reconocer y estudiar el fundamento teórico o principio fisicoquímico relacionado cada técnica y su

relación con los casos donde es posible emplearse.

Corroborar la eficiencia de la técnica e identificar las correcciones apropiadas y las fuentes de error
asociadas a cada medida.

METODOLOGÍA: Tabla 1 Datos experimentales y análisis del rendimiento

para la recristalización
Se emplea la metodología descrita en el ácido muestra
Medida antranilic problem
cuaderno de laboratorio. Ver prácticas 4, 5 y 6. o a
34,87
DATOS: Masa vidrio reloj (v,l,s) 34,878 2
Masa papel de filtro 0,388 0,404
A continuacion se presentan los resultados de la
Masa vidrio reloj, papel filtro 35,56
experiencia realizada en el laboratorio de
y muestra purificada 35,333 4
química organica I, correspondiente a las
Masa de muestra purificada 0,067 0,288
prácticas enunciadas.
Masa de muestra inicial 0,500 0,790
Re-cristalización de una muestra sólida 36,47
Rendimiento (%) 16,750
orgánica de composición conocida y una 9
desconocida: Error absoluto 0,333 0,502
63,52
% Error relativo 83,250
1
Tabla 2 Determinación del grado de pureza de la muestra La caracterización de cada muestra mediante la
recristalizada determinación de sus constantes físicas permite
Ácido Muestra
Medida analizar la pureza del producto obtenido en cada
antranílico problema
técnica, comparando con los valores reportados
Rango de
142,0- 130,0- en la literatura.
fusión experimental
144,0 132,0
(°C) Las muestras obtenidas por recristalización y
Punto de fusión
143,0 131,0 sublimación son sólidas y únicamente se
experimental (°C)
determina su punto de fusión (MP). Por otro
Punto de
145,3 128,3 lado, en la destilación fraccionada y a presión
fusión corregido(°C)
Punto de fusión reducida se determina el punto de ebullición
147,0 - (BP), la densidad y el índice de refracción.
teórico (°C)
Error absoluto 1,7 -
De los cálculos realizados, en caso de los sólidos
% Error relativo 1,2 - orgánicos se obtiene un rendimiento mayor para
la sublimación que en la recristalización. En
Sublimación de una muestra sólida orgánica de cuestión de las muestras líquidas, la destilación
composición conocida y una desconocida: fraccionada brinda mejores resultados que la
destilación a presión reducida. Lo enunciado
Destilación fraccionada de una muestra liquida anteriormente se justifica como sigue.
orgánica de composición conocida y una
desconocida: La recristalización requiere de mayor cuidado y
consiste de un proceso con mayor número de
(Tablas y cálculos) etapas, esto posibilita la propagación del error.
En caso particular la experimentación se realizó
Destilación a presión reducida de una muestra en una etapa; cabe resaltar que la efectividad
liquida orgánica de composición conocida y una aumenta con un mayor número de etapas de
desconocida: cristalización.
(Tablas y cálculos) Una observación interesante es acerca la
influencia de la temperatura sobre la solubilidad
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
evidenciado en el proceso de nucleación del
Se estudian cuatro muestras diferentes mediante sólido. Debe evitarse un cambio fuerte de
técnicas de separación y purificación, dos temperatura en el enfriamiento del filtrado en
correspondientes a muestras sólidas y dos a caliente, pues genera múltiples puntos de
líquidos. nucleación; la cristalización debe ser lenta. El
rendimiento también puede verse afectado por el
En los resultados presentados en la sección tratamiento de las aguas madre, pues debe
anterior puede verse el porcentaje de considerarse que la temperatura del solvente sea
rendimiento como un indicador de la eficiencia la adecuada para separar las impurezas poco
de la separación del componente de interés que solubles sin que haya perdida de muestra.
hace parte de una mezcla. El error relativo
refiere a la proporción restante de la muestra que Durante esta práctica hubo pérdidas
no se logró separar y a las impurezas. significativas de sólido durante la filtración en
caliente del sólido patrón; debido a la presión de
vapor del sólido y la baja temperatura del
embudo con el papel filtro, la muestra problema
disuelta cristalizó en el papel. En la tabla 1 se
muestra como este error influye directamente en
el rendimiento obtenido para la cristalización del
ácido antranílico (16 %). Mientras que para la
muestra problema se logra recristalizar cerca del
doble (30%) pues se manejó más
cuidadosamente el montaje y la cristalización del
sólido tuvo lugar en un periodo más prolongado
de tiempo.
En la sublimación se emplea un cambio de
estado del sólido directamente y no requiere uso
de solvente, por lo cual se esperaría que la
propagación del error sea menor. De acuerdo con
los datos de la tabla 3, empleando el método
rústico se alcanza un rendimiento cercano al
método anterior (40%), mientras que el uso del
dedo frío aumenta casi al doble el rendimiento
del sublimado (80%).
La diferencia en el rendimiento obtenido por el
método de dedo frío al método rustico radicaría
en la perdida de muestra en forma de vapor
debido a fugas en el montaje. Sin embargo, una
desventaja de esta técnica se presenta en caso
que la presión de vapor del sólido no sea menor
que su punto triple, para que el sólido sublime se
disminuye la presión del sistema; por lo que se
debe contar con un equipo que garantice esta
condicion para efectuar la purificación del sólido
mediante sublimación.
El método rustico proporciona resultados
significativos, por lo que se puede considerar
una alternativa en caso de no disponer de un
dedo frío.
Respecto a las técnicas de destilación, es
importante resaltar que se trabajan con mezclas
de líquidos miscibles y se fundamenta en la
diferencia en el punto de ebullición de los
componentes.
En las tablas 2 y 6 vemos que el rango de fusión
para las sustancias patrón y para las muestras
problema es menor o igual a 2°C; este es el
rango permitido para el PF de una sustancia
pura. Por lo anterior, es válido decir que el
proceso de recristalización y sublimación la
separación y purificación de las muestras fue
exitosa. En el caso de las sustancias patrón se
corroboran los puntos de fusión con los
reportados en la literatura, de lo que se observa
que el error asociado a estas medidas es
pequeño. Esto habla acerca de la exactitud de la
técnica como método de purificación.
La destilación fraccionada emplea 7 platos
teóricos con lo que se obtiene un rendimiento
cercano al 80%. En caso de la destilación a
presión reducida se obtiene un destilado con 45
% de rendimiento, casi la mitad.
La destilación a presión reducida es una
destilación simple por lo que se justifica que
tenga un menor rendimiento que la fraccionada.
De igual manera, el rendimiento esta afectado
por la naturaleza volátil de las muestras que se
trabajan. Es poco probable la perdida de muestra
por fugas y esta se asocia mayoritariamente al
manejo del líquido rectificado posterior a la
destilación. En la destilación a presión reducida
se pudo haber afectado la pureza del destilado
por el secado de la cola de destilación.
Es posible la formación de azeótropos en la
mezcla, por lo que la caracterización es
importante para conocer el alcance de la técnica
como método de purificación. De acuerdo con
las tablas 7 y 8 se puede verificar que los
líquidos trabajados son puros pues al verificar
CONCLUSIONES
No se puede realizar una comparación
significativa del rendimiento de los métodos de
recristalización y sublimación pues se estudian
muestras en condiciones diferentes. Pero es
posible afirmar que en caso tal que un sólido
presente propiedades de solubilidad y presión de
vapor permitan el uso ambas, la técnica más
favorable es la sublimación para muestras
pequeñas; si se requiere purificar una gran
cantidad de muestra el método que lo permitirá
será el de recristalización.