UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

DEPARATAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
ESCUELA PROFESIONAL DE BIOLOGÍA
QUIMÍCA ORGÁNICA ( QU – 142 )

Practica N°9: FUNCIÓN AMINAS

DOCENTE DE TEORÍA :Ingo. Mesías Juan PÉREZ CAVERO

DOCENTE DE PRÁCTICA : Ingo. Mesías Juan PÉREZ CAVERO
Alumno: SOSA QUISPE, Kelvin
Día y hora de ejecución: Martes 7 a 10 am
Día de ejecución: 19/10/17
Día de entrega: 26/11/17

Ayacucho – Perú
2017
 I.INTRODUCCIÓN

A continuación trataremos el tema de “función aminas”, el cual al igual de todos los temas de la química
orgánica tiene gran importancia para el aprendizaje de este curso, no solo describiremos ¿Qué es una amina?,
ya que también a través de las prácticas realizadas en el laboratorio aprenderemos de mejor manera el
concepto de una amina, su clasificación y componentes.
 -Reconocer el comportamiento del grupo amino.
 -Saber diferenciar el comportamiento de una amina primaria, segundaria y terciaria.
 -Saber diferenciar una amina alifática de una aromática.

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan
se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Dicho de otra manera, el número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la
molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres
grupos).
Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser
primaria, secundaria o terciaria, será aromática.
Ejemplos:

Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Ellas
funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y
en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean
como medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas
biológicamente activas.
La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas
en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de
la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también
causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.
La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales
de dopamina se asocian con muchos desórdenes pisquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson.
La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.
La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua. Las moléculas de
acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la
región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la
transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por
algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. A continuación, se indican las
estructuras de algunos alcaloides representativos.
 Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y
causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El filósofo griego Sócrates fue envenenado con
coniina (cicuta). Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos
psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.
El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amazónica
colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parálisis de los músculos respiratorios.
Estructura y propiedades físicas de las aminas:

El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par de electrones libres, de manera que la forma
de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente
distorsionada (piramidal). El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de los vértices del tetraedro. El
ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107(, y tanto la forma de la molécula como el valoranterior se pueden
explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión
del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109( a 107( grados.
En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el
amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo
(efecto estérico), como se muestra a continuación.
Las aminas alifáticas al presentar una estructura piramidal con una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno y
ángulos de enlace de 108º, ocupando el par de electrones sin compartir uno de los orbitales sp3 y pudiendo tener
los tres grupos alquílicos diferentes daría lugar a una configuración donde el átomo de nitrógeno se convierte en
centro de asimetría (quiral).

Esta configuración está en equilibrio con la invertida a temperatura ambiente con una pequeña barrera energética
(6Kcal/mol o 25,14kJ/mol) por lo que su interconversión es muy rápida y no permite el aislamiento de los
enantiómeros.

Sin embargo, las sales de amonio cuaternarias con un 4to sustituyente ayudan a mantener la configuración y con
cuatro sustituyentes diferentes se pueden aislar los estereoisómeros.

Las sales de amonio cuaternarias pueden ser resueltas

Las aminas, al igual que el amoníaco, son polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se
suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen
enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Las aminas terciarias, como
no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos polarizado que el enlace
O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de masas molares
semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas
terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen temperaturas de ebullición más bajos que los de
las aminas primarias o secundarias de masas molares semejantes. No obstante las aminas poseen temperaturas
de ebullición mayores que las de los hidrocarburos de masa molar semejante ya que estos últimos son apolares
y las fuerzas de interacción intermoleculares son muy débiles.
En la siguiente tabla se comparan los puntos de ebullición de aminas, alcoholes y éteres de masas molares
semejantes.
Compuesto Tipo Masa molar g/mol Temp. eb. ((C)
(CH3)3N: amina terciaria 59 3
CH3-O-CH2CH3 éter 60 8
CH3-NH-CH2CH3 amina secundaria 59 37
CH3CH2CH2-NH2 amina primaria 59 48
CH3CH2CH2-OH alcohol 60 97
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con el agua y los alcoholes. Por esta
razón, las aminas de baja masa molar (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y
en alcoholes.

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son
especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores.

¿Cómo se nombran?
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", si los radicales
son diferentes se nombran en orden alfabético.
Ejemplos:
Cuando en las aminas primarias el grupo amino no forma parte de la cadena principal se nombra como
substituyente de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino"
Ejemplo:

Propiedades químicas:
Al igual que el amoníaco, las aminas actúan como bases débiles (pKb 3-4) y los pKb de las aminas alifáticas indican
que son bases más fuertes que el amoníaco.

Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad

Esto ocurre debido al par de electrones libres que presenta el átomo de nitrógeno en su estructura por lo que
reaccionan frente a los ácidos produciendo sales.
La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con factores estructurales, electrónicos
y de solvatación. Si la amina libre está estabilizada con respecto al catión (ácido conjugado), la amina será menos
básica y viceversa.
La estabilidad de dicho catión depende de los efectos inductivos +I que se ponen de manifiesto del grupo radical
el cual induce electrones hacia el nitrógeno, dispersando la deficiencia electrónica y haciendo a éste más estable.

Según este razonamiento, al pasar a la dimetilamina y a la trimetilamina la basicidad debería aumentar progresiva
y regularmente:
Amina NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
pKb 4,8 3,4 3,3 4,2

Sin embargo, esto no es cierto. La dimetilamina es sólo muy ligeramente más básica que la metilamina. El
incremento de basicidad de la metil a la dimetilamina es muy inferior al observado entre el amoníaco y la
metilamina, a pesar de que en ambos casos se añade un grupo metilo. Lo que es más, al llegar a la trimetilamina
desde la dimetil se observa una disminución de la basicidad. ¿Es que falla la teoría de que los grupos alquilo
estabilizan las cargas positivas adyacentes? La respuesta es no, porque hay un factor que no se ha considerado
sobre la estabilidad del catión amonio: la solvatación. La medida de los valores de pK se hace en agua. El
desplazamiento de los equilibrios depende de la estabilidad relativa de los componentes de ese equilibrio y en
esto, el agua juega un importante papel. A medida que el número de metilos se incrementa, la hidrofobicidad del
catión amonio también aumenta. Así que tenemos dos fenómenos en contraposición. El aumento de la estabilidad
del catión y la dificultad de ser solvatado por el agua al aumentar el número de restos alquilo alrededor del catión.
El balance de estos dos factores marca la basicidad de la serie estudiada.
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
En las aminas aromáticas, el átomo de nitrógeno posee hibridación sp2 (geometría plana en la cual el par de
electrones está más cercano al núcleo, mayor carácter s).
Las estructuras 1 y 5 son contribuyentes en cualquier derivado del benceno. Las estructuras 2, 3, y 4, sin embargo,
deslocalizan el par de electrones sin compartir del nitrógeno en las posiciones orto y para del anillo. Esta
deslocalización del par de electrones (efecto +M) lo hace menos asequible al protón, y lo que es más importante,
dicha deslocalización de electrones estabiliza a la amina aromática.
Las aminas aromáticas son apreciablemente menos básicas que las alifáticas (pKb 9-10) debido al efecto explicado
anteriormente y por consiguiente las sales de anilinio son más ácidas que las de amonio. El equilibrio de la amina
aromática está poco favorecido debido a que el ion arilamonio está menos estabilizado por resonancia que la
amina aromática y por tanto en comparación con el equilibrio del amoníaco, este se favorece. Además se conoce
que en la amina aromática el átomo de nitrógeno posee hibridación sp2 (33% de carácter s) y en las alifáticas
hay una hibridación sp3 (25% de carácter s) por lo que los electrones están mas retenidos en las primeras, no
dándole la posibilidad de ceder con más facilidad sus pares de electrones libres haciéndolo menos básico.

Veamos las constantes de disociación de la anilina en las siguientes reacciones.

La carga positiva del amonio no puede deslocalizarse por resonancia por el anillo bencénico. La reacción está
desplazada hacia la izquierda y la anilina no es tan básica como las aminas alifáticas.

El par de electrones no compartido del nitrógeno sí puede deslocalizarse por el anillo bencénico.
Los efectos de hibridación también juegan un papel en la basicidad de las aminas. Por ejemplo, la piridina es una
base más débil que las aminas alifáticas, como la piperidina. En la piridina, el par de electrones no enlazantes
ocupan un orbital con hibridación sp2 y en la piperidina ocupan un orbital con hibridación sp3. Cuanto mayor es
el carácter s de un orbital mayor es la atracción que ejerce el núcleo sobre los electrones. En la piridina, el par
electrónico solitario está en un orbital con más carácter s que el orbital que ocupa el par de electrones solitarios
de la piperidina y por tanto los electrones están menos disponibles para unirse al protón.

Las aminas, por su conjunto de propiedades, físicas y químicas, así como por su interacción con el organismo
humano, ocupan un lugar importante en las ciencias básicas de las carreras de ciencias médicas,
su conocimiento permite una mejor comprensión de las transformaciones químicas que a nivel celular tienen
lugar y por otra parte su conocimiento es básico para el estudio de los aminoácidos y proteínas en particular y
de la bioquímica en general.

Líquido incoloro y ligeramente amarillo de

C6H5NH2 Líquido
olor característico.

Es un gas incoloro, inflamable, con un fuerte

CH5N/CH3NH2 Sólido olor a amoniaco a altas concentraciones.

Se trata de un agente mutágeno que provoca

HNO2 Sólido la desaminación oxidativa de la adenina y la
citosina, originando transiciones.
 Es muy corrosivo y es un ácido fuerte que se
HCl Líquido
disocia completamente en disolución acuosa.

La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona

NaNO2 Sólido con materiales combustibles y reductores
causando riesgo de explosión e incendio.

es un compuesto orgánico incoloro, licuable y

(CH3)2 NH Líquido gas inflamable con amoníaco de cierto olor a
pescado

es un explosivo que se utiliza como carga

C6H2 OH(NO2 )3 Líquido aumentadora para hacer explotar algún otro
explosivo menos sensible

NaOH Líquido
2.1.-SOLUBILIDAD Y DENSIDAD
Tomar por separado en 4 tubos diferentes secos y limpios, las siguientes aminas.
Tubo N° 01 que contiene 0,2 ml ,0,2 gr amina primaria. Agregar 2 ml de agua destilada, agitar y observar si es
soluble y si la densidad es mayor o menor al agua.
Tubo N° 02 que contiene 0,2 ml o 0,2 gr amina secundaria. Agregar agua destilada. Agitar y observar.
Tubo N° 03 que contiene 0,2 ml o o,3 gr amina terciaria. Agregar 2 ml de agua destilada, agitar y observar

Ilustración 1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERECHA A IZQUIERDA

OBSERVACIONES
Tubo N° 01 soluble
Tubo N° 02 soluble
Tubo N° 03 la anilina tiene más densidad, presenta dos fases es insoluble
2.2..-REACCION FRENTE AL HCl
Tomar por separado 2 tubos diferentes secos y limpios, las siguientes aminas:
Tubo N° 01
Que contiene 0,2 ml 0,2 gr amina primaria-agregar 2 ml de agua destilada, agregar 3 gotas de HCl concentrado,
calentar, observar y formular las reacciones químicas respectivas
Tubo N° 02
Que contiene 0,2 ml 0,2 gr amina secundaria. Agregar 2 ml de agua destilada, agregar 3 gotas de HCl concentrado,
calentar, observar y formular las reacciones químicas respectiva.
Ilustración 2 ANTES DE SER SOMETIDO A BAÑO MARIA Ilustración 2 DESPUES DE HABER SIDO SOMETIDO
A BAÑO MARIA
1. CON AMINA PRIMARIA

REACCIONES

OBSERVACIONES
La amina primaria con agua destilada más el ácido clorhídrico es solubles, se mantienen incolora.

2. CON AMINA SECUNDARIA

REACCIONES

OBSERVACIONES
La amina secundaria con agua destilada más el ácido clorhídrico es solubles, se mantienen incolora.
2.3.-REACCIION FRENTE AL ACIDO NITROSO
Tomar por separado en 3 tubos diferentes secos y limpios, las siguientes aminas
Tubo N° 01
Que contiene 0,2 ml 0,2 gr amina primaria- agregar 2 ml de agua destilada, agregar un ml de nitrito de sodio y
6 gotas de HCl diluido,
Tubo N° 02
Que contiene 0,2 ml o 0,2 gr amina secundaria. Agregar 2 ml de agua destilada, agregar un ml de nitrito de sodio
y 6 gotas de HCl diluido.

FRENTE A AMINA PRIMARIA ( TUBO 01)

 REACCIONES

 OBSERVACIONES: se mantiene transparente, las aminas primarias alifáticas reaccionan con el ácido
nitroso formando sales de diazonio, se descomponen produciéndose un alcohol con eliminación de
nitrógeno.

FRENTE A AMINA SECUNDARIA (TUBO 02)

 REACCIONES

 OBSERVACIONES: con loa amina secundaria se mantiene transparente, solubles.

2.4.-REACCION DE DIAZOTACION
En un tubo de prueba limpio y seco, tomar 0,5 ml de anilina, agregar 3 ml de agua destilada y luego añadir un ml
de nitrito de sodio y 6 gotas de HCL diluido

REACCIONES:
1° Tubo sal de diazonio, agregar resorcinol, observar el color y formular la reacción química.
2° Tubo sal de diazonio, agregar alfa naftol, observar el color y formular la reacción química
3° Tubo sal de diazonio, agregar fenol y gotas de NaOH, observar el color y formular la reacción química

Ilustración 2 DESPUES DE SOMETER A BAÑO

Ilustración 1 ANTES DE SOMETER A BAÑO MARIA MARIA

CON RESORCINOL
 REACIONES
 OBSERVACIONES: presenta insolubilidad se distinguen tres colores: casi amarillento con partículas de
color marrón precipitado en el tubo.
 CON ALFA NAFTOL
 REACCIONES
 OBSERVACIONES: presenta insolubilidad con dos fases distinguibles de colores de color anaranjado
pálido con un precipitado de color rojo grosella oscuro

CON FENOL
 REACCIONES
 OBSERVACIONES: presenta insolubilidad formando dos fases distinguibles de colores amarillo con
chispas amarillentas doradas en la parte superficial

2.5.-REACCION CON EL ACIDO PICRICO

Tomar por separado en 3 tubos diferentes secos y limpios, las siguientes aminas
Tubo N° 01 que contiene 0,2 ml 0,2 gr amina primaria- agregar 2 ml de agua destilada, agregar 0,5 ml de ácido
pícrico en solución etanólica.
 Calentar en baño maría a punto de ebullición
 Enfriar en el caño o utilizando agua helada. Si obtiene un precipitado de color amarillo o permanece el
color amarillo, la reacción química es positiva
Tubo N° 02 que contiene 0.2 ml o 0,3 gr amina secundaria. Agregar 2 ml de agua destilada agregar 0,5 ml de
ácido pícrico en solución etanólica
 Calentar en baño maría a punto de ebullición
 Enfriar en caño o utilizando agua helada. Si obtiene un precipitado de color amarillo o permanece el
color amarillo, la reacción es positiva

Ilustración 1 ANTES DE SER SOMETIDO A BAÑO MARIA Ilustración 2 DESPUES DE SER SOMETIDO A BAÑO
MARIA Y ENFRIADO EN AGUA FRIA
 REACIONES EN EL TUBO N° 01

OBSERVACIONES: son solubles presentan uniformidad de color amarillo oro.

REACCIONES EN EL TUBO N° 02

OBSERVACIONES: son solubles presentan uniformidad de color amarillo oro.

2.6.-REACCION DE LA CARBALAMINA.
Tubo N° 01 que contiene 0,2 ml 0,2 gr de amina primaria- agregar 2 ml de agua destilada, agregar 8 gotas de
cloroformo y 6 gotas de NaOH al 10 %, agitar. Llevar a baño maría.
Tubo N° 02 que contiene 0,2 ml 0 0, gr amina secundaria. Agregar 2 ml de agua destilada, agregar 8 gotas de
cloroformo y 6 gotas de NaOH al 10%, agitar. Llevar al baño maría.
Tubo N° 03 que contiene 0,2 ml o 0,3 gr amina terciaria. Agregar 2 ml de agua destilada, agregar 8 gotas de
cloroformo y 6 gotas de NaOH al 10%, agitar. Llevar al baño maría.

Ilustración 1 ANTES DE SER SOMETIDO ABAÑO MARIA Ilustración 2 DESPUES DE SER SOMETIDO A BAÑO
MARIA
REACCIONES EN EL TUBO N° 01

OBSERVACIONES: antes de ser sometido a baño maría, no presentaba coloración y después de someterlo a baño
maría siguió incoloro,
REACCIONES EN EL TUBO N° 02

OBSERVACIONES: antes de ser sometido a baño maría tenía una consistencia lechosa en baja proporción y después
de someterlo a baño maría se volvió incoloro.
 CUESTIONARIO:

1. Mencioné la estructura de 15 aminas primarias, secundarias y terciarias con sus

respectivos nombres.

2. Mencionar otras formas de reconocimiento de las aminas primarias,

secundarias y terciarias, con sus respectivas reacciones químicas.

Reconocimiento de Aminas
1-. Las arilaminas condensan con la función carbonilo, preferentemente con los
aldehídos, dando origen a compuestos fuertemente coloreados denominados
bases de schiff.
Reacción general de anilina
 Mecanismo de la reacción dada por la sustitución nucleofílica de la amina hacia
el grupo
carboxilo.

2-.Las aminas
aromáticas primarias, como sales de arildiazonio reaccionan con compuestos
fenólicos, a través de una sustitución electrofílica, formando compuestos
fuertemente coloreados denominados azocompuestos.
En la reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde
el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya
que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.

Reacción general de reconocimiento de aminas aromáticas

Luego la sal de diazonio reacciona con el β-naftol generando así el precipitado

coloreado

3. Mencionar las principales aplicaciones que tienen las aminas en nuestra vida y
en las ciencias biológicas, mediante ejemplos específicos y precisos en su
aplicación.

Las aminas se usan en cosmética principalmente en combinación con otros

tensioactivos más hidrofílicos.
Los aminoaminas son compatibles con gran variedad de tensioactivos. Pueden
ser usadas en combinación con monoestearato de glicerilo para formar
emulsiones con buena tolerancia hacia los electrolitos. En lociones, sirven para
evitar un aumento excesivo de la viscosidad.
 Las soluciones acuosas de sales de aminas son buenos acondicionadores del
cabello y antiestáticos.

En la medicina: se usan principalmente como analgésicos, mas todos resultan

tóxicos y derivan a la muerte si se ingieren en grandes cantidades (dosis letal).
Los alcaloides producen efectos psicológicos diversos: como la tranquilidad, la
euforia, y las alucinaciones al extremo de generar adicción.
Ejemplo: el apio es un jugo resinoso que se extrae de las semillas inmaduras de
la adormidera oriental. Contiene el alcaloide llamado morfina que fue usado
como analgésico en las guerras. Aproximadamente el 10 % de la resina del apio
es morfina.
Ejemplo: en la descomposición de las proteínas del pescado y de la carne de res
se produce la cadaverina y putresina que le dan olor desagradable a estos
productos naturales.

4. Mencione como se obtienen, en forma industrial la anilina y sus aplicaciones

que se tiene actualmente.

Fuente industrial
Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial
mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La
amina más importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras: (a) por
reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos
baratos (o bien, por hidrogenación catalítica,) (b) por tratamiento del
clorobenceno con amoniaco

Temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador, Veremos

que el proceso (b) es una sustitución nucleofílica aromática. La metilamina,
dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y
amoniaco:

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas

superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los ácidos obtenidos de las grasas.
 Pueden convertirse en 1-aminoalcanos de cadena larga con número par de
carbonos por la reducción de nitrilos.

En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos

las siguientes:
- Manufactura de perfumes
- Producción de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografía
- Aceleradores de caucho
- Producción de colorantes
- Blanqueadores ópticos
- Diversos productos farmacéuticos
- Producción de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricación de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Producción de fibras de marcar
- Producción de otros compuestos químicos de tipo orgánico

Las anilinas se utilizan principalmente como productos intermedios en la

fabricación de colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son también sustancias
intermedias en la fabricación de productos farmacéuticos, herbicidas,
insecticidas y sustancias químicas para el procesado del caucho. La propia anilina
se utiliza ampliamente en la fabricación de colorantes sintéticos, tintas para
imprenta y tintes textiles, así como en la fabricación de resina, barnices,
perfumes, colorantes para zapatos, productos químicos para fotografía,
explosivos, herbicidas y fungicidas. La anilina se emplea en la fabricación del
caucho y como agente de vulcanización, antioxidante y agente antiozono. Otra
aplicación importante de la anilina es en la fabricación del p,p’-metilen-bis-
fenildiisocianato (MDI), que se utiliza para preparar resinas de poliuretano y
fibras spandex y para adherir caucho a rayón y nylon.

5. Cuáles son las diferencias fundamentales de la amina primaria, secundaria y

terciaria. Hacer un esquema de diferenciación.

(1) Aminas Primarias: Se obtienen gracias a la condensación de hidroxilamina sin

grupos alquilo, con una cetona o aldehído, seguida de una reducción de la oxima.
 La oxima reduce mediante hidrogenación catalítica, también se puede hacer con
hidruro de aluminio y litio, zinc o con HCl.
Aminas Secundarias: La condensación de una cetona o aldehído con una amina
primaria da lugar a una imina N-sustituida. La reducción de la imina da lugar a
una amina secundaria.
Aminas Terciarias: La condensación de una cetona o un aldehído con una amina
secundaria da lugar a una sal de imino. Un agente reductor reduce la sal de imino
a amina terciaria, en esta reducción se utiliza el triacetoxiborohidruro de sodio
[Na (CH3 COO) 3 BH o Na (AcO) 3 BH], ya que es menos reactivo que el boro
hidruro de sodio y no reduce al grupo carbonilo.

(2) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de

manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no
volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:

 Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:

R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH + N2 + H2O
Alcohol
amina primaria

 Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido

nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
R—NH—R' + HONO R—NNO—R' + H2O
Nitrosamina
amina secundaria

 Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la

formación de nitritos:
R—NR'—R'' + HONO R—N(R')HNO2—R
amina terciaria nitrito de trialquilamonio

6. Cuál es la diferencia de una amina y una sal de amonio o sal cuaternaria. Dar
ejemplos.

Las aminas: son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a

los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que
éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden
suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido
uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonatos.
 Ejemplo:
 La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más
conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en
bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
 Son fuente de energía para el cuerpo humano
 Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos

Sal de amonio: La protón acción de una amina da lugar a una sal de amina. La sal
amina está formada por dos tipos de iones: el catión amonio y el anión derivado
del ácido. Las sales de aminas sencillas se nombran como las sales de amonio
sustituidas. Las sales de aminas complejas utilizan los nombres de la amina y del
ácido que dan lugar a la sal.

7. Como diferencia de una amina alifática, de una amina aromática. Hacer las
reacciones químicas respectivas.

LAS AMINAS ALIFÁTICAS: son aquellas que se derivan de amoniaco por virtud de
la substitución de los hidrógenos por grupos alquilo. De aquí que se conozcan
como alquilaminas.
Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo
del número de grupos alquilo enlazados al nitrógeno:
 Las alquilaminas tienen una geometría trigonal piramidal; la hibridación del
nitrógeno es sp3. El par solitario queda en uno de éstos orbitales híbridos:

Si los tres grupos alquilo son diferentes, entonces la amina es quiral, por lo que
debe existir como un par de enantiómeros. Sin embargo, estos enantiómeros no
pueden resolverse debido a una inversión piramidal que hace que un
enantiómero se interconvierta en el otro:

Los puentes de hidrógeno son comunes en las aminas. Así también, la polaridad
es bastante alta por efecto del gran momento dipopolar del par solitario.

AMINAS AROMATICAS (ARILAMINAS)

Las aminas aromáticas son aquellas que poseen el grupo amino enlazado a un
anillo aromático:

El enlace carbono nitrógeno de una arilamina es más corto que el de una

alquilamina (amina alifática). Dos factores explican ésto: primero, el carbono del
anillo aromático hibridiza sp2, lo que hace que el enlace sea más corto que el que
se produce con un orbital sp3, que es la hibridación del carbono de una
alquilamina.

Segundo, el enlace carbono- nitrógeno de una arilamina posee cierto carácter de

doble enlace dada la deslocalización del par solitario del nitrógeno con el sistema
aromático; el doble enlace es más corto que el enlace sencillo.

8. Mencionar las principales aminas que se aplican para el desarrollo de la

humanidad, buscar sus bondades y consecuencias.
La dimetilamina: Es usada como agente depilador en bronceados, en tintes,
aceleradores de gomas, en jabones y componentes de limpieza y como fungicida
agrícola. En la industria la dimetilamina es transformada en dimetilformamida y
 en óxido de laurildimetilamina. Es materia prima para la fabricación de fármacos
como la difenhidramina.

La dietilamina: Es una amina secundaria con fórmula molecular C4H11N, y

estructura molecular CH3CH2NHCH2CH3. Se trata de un líquido inflamable,
fuertemente alcalino. Es miscible con agua y etanol. Es un líquido incoloro que
aparece a menudo marrón debido a las impurezas. Es volátil y tiene un fuerte
olor desagradable.
La dietilamina se fabrica a partir de etanol y amoniaco y se obtiene junto con la
etilamina y trietilamina. Se utiliza como un inhibidor de la corrosión y en la
producción de caucho, resinas, colorantes y productos farmacéuticos. La
dietilamina es un producto químico corrosivo y en contacto con la piel puede
causar irritación o quemaduras.

La trimetilamina: Se utiliza para la síntesis de colina, hidróxido de

tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de
intercambio fuertemente básicas, y como agentes aparejadores para el teñido
Los sensores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado
detectan trimetilamina.
Algunas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades
psicoactivas y vasoactivas, y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en
elevadas cantidades.
Algunas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades
psicoactivas y vasoactivas, y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en
elevadas cantidades.

CONCLUCIONES

 Gracias a la práctica hemos llegado a conocer las propiedades más importantes como densidad de
las aminas
 Llegamos a conocer reacciones frente a algunos reactivos
 Se conoció las importancias de las aminas en la industria.
 RECOMENDACIONES
 Prestar mucha atención a las explicaciones del profesor para realizar las prácticas con exactitud.
 Haber realizado con anticipación fundamentos básicos sobre la práctica a realizar.
 Mantener la concentración total al momento de realizar las prácticas.

BIBLIOGRAFIA
 THORTON, Robert; NELLSON, Robert; “QUÍMICA ORGÁNICA” México 1985 pág. 934- 979
 LIMAYLLA, C. SALINAS , L. PEREZ, M. QUISPE “Análisis químico cualitativo orgánico” Perú- Ayacucho-
UNSCH 1977 pág. 57-63
 http://www2.chem.ucsb.edu/~rharrison/chem6a/lecture4/sld010.htm

 http://www.chem.uky.edu/courses/che115/recryst.html