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Química Orgánica General (0101723).

Guía Tema 2: “Nomenclatura de los compuestos orgánicos”


Profa. Ninoska Meaño.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema
IUPAC, (de las siglas en ingles del International Union of Pure and Applied Chemistry) se
basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto
orgánico a partir de su fórmula desarrollada. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además
existe la "nomenclatura común", que era el nombre por el que se conocían inicialmente
muchas moléculas orgánicas (como Por ejemplo: ácido acético, formaldehído, estireno,
colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos
de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico
de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:

Tabla 1. Prefijos de acuerdo al número de átomos de carbonos presentes en la


cadena

N° at C Prefijo N° at C Prefijo
1 met 8 oct
2 et 9 non
3 prop 10 dec
4 but 11 undec
5 pent 12 dodec
6 hex 13 tridec
7 hept 14 tetradec

Antes de empezar a desarrollar esta guía por grupo funcional, debemos mencionar
algunas normas generales para la escritura de los compuestos orgánicos:
Normas generales, según IUPAC:
1. El nombre de un compuesto orgánico siempre debe estar escrito en minúscula, los
sustituyentes escritos por orden alfabético y unir el nombre del ultimo sustituyente al
nombre de la cadena carbonada principal.
Ejemplo: 2-etil-4-isopropil-3-metilheptano.
2. Los números consecutivos son separados por comas y los números de los nombres por
guiones (ver ejemplo anterior).
3. Si se repite un sustituyente en un átomo debe repetirse también el número. Ejemplo: 2,2-
dimetil-5,5-dipropil….
4. Los prefijos que indiquen cantidad como di-, tri-, sec-, ter-, etc., no son tomados en
cuenta para el orden alfabético de los sustituyentes.
Ejemplo: 4-sec-butil-3,5-dimetilheptano.
De esta regla se exceptúan las cadenas laterales (que son nombradas entre paréntesis) en
donde si son tomados en cuenta. Ejemplo: 1-(1,2-dimetilpropil)-3-etilciclopentano.

1
5. En caso que no se pueda designar al sustituyente con un solo termino, se numera la
cadena lateral a partir del carbono que esta unido a la cadena principal y se coloca entre
paréntesis.
Ejemplo: 8-(2,3-dimetilbutil)-2,2,19-trimetileicosano.
Con respecto a los ciclos debe tomarse en cuenta lo siguiente:
1. Se debe enumerar la cadena carbonada principal tomando en cuenta la menor
posición para los sustituyentes.
2. En caso de no poder ordenar los sustituyentes por menor posición (ya que se
encuentran en posiciones equidistantes) se apela al orden alfabético.
3. Cuando hay instauraciones (dobles o triples enlaces) se les da preferencia en la
cadena carbonada principal, siendo los carbonos 1 y 2 los que pertenecen a la
instauración. Los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples enlaces.

NORMAS IUPAC POR GRUPOS FUNCIONALES

1) HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno
de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:

 Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos
 Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares,
que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que
contienen dos o más núcleos bencénicos.
1.1 ALCANOS.
Responden a la fórmula general CnH2n+2 Son hidrocarburos saturados (tienen el máximo
número de hidrógenos posible). Los alcanos pueden ser de cadena lineal y de cadena
ramificada.
1.1.1 Alcanos de cadena lineal.
Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.
Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los
alcanos lineales. Estos consisten en cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus
respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación (Las
siguientes tres representaciones del hexano son equivalentes).

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3
Cadena hidrocarbonadas Cadena condensada Cadena de líneas y puntos

Cicloalcanos: Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Se nombran


anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:

2
1.1.2 Alcanos de cadena ramificada.
Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si
hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene
mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones
tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal
con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el
prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.

Algunos ejemplos de alcanos ramificados:

5-etil-2,3,5-trimetilheptano

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

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A continuación se presentan algunos sustituyentes con nombres comunes que son
frecuentemente empleados:

isopropil

terc-butil

sec-butil

Por convención, en los nombres comunes que se vieron en la sección anterior que
tienen un prefijo separado por guion (sec- tert-) se ignora ese prefijo a la hora de
alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que
no tienen un guion, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en
la letra i.

Ejemplo:

4,4-diisopropil-2,3,5,6-tetrametilheptano

ALCANOS RAMIFICADOS CON CADENAS LATERALES


Si uno de los sustituyentes es muy complejo, este se coloca entre parentesis y el carbono
uno siempre será el carbono enlazado a la cadena principal. Las reglas de la IUPAC
permiten citar los grupos o ramificaciones no sólo en orden alfabético sino también en
orden de “complejidad ascendente”. El orden alfabético ha sido el más aceptado y es
también usado por el Chemical Abstracts; por esta razón es el método adoptado en esta
guía.
Tomar en consideración que al momento de comparar alfabeticamente la cadena
lateral con los demas sustituyentes de la cadena se debe tomar en cuenta la primera letra de
la cadena lateral, así esta sea de un prefijo que indica cantidad.

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Ejemplo:

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etildecano

HALOALCANOS
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada
átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como
si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen
ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.
Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras que en inglés es iodo.
Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos
compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.

Ejemplos:

5-bromo-2,3,4-trimetilheptano
4-fluoro-3-metilheptano

ALQUENOS Y ALQUINOS. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace
carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquino

Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes
a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los
enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando
existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay
ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el
doble enlace

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4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los
átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace
múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del
extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho
enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más
cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes
a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:

4-metil-2-penteno 2-metil-1,3-pentadieno 3-etil-3-metilciclopenteno


4-metilpent-2-eno 2-metilpent-1,3-dieno 3-etil-3-metilciclopent-1-eno

4-metil-2-pentino 4-metil-1-hepten-6-ino 6-octen-1-ino

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de arenos. Son el benceno y todos sus
derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o
policíclicos. En esta cátedra solo se estudiaran los monociclicos.
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los
demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se
nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado
bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que
a los que tienen sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay
dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y
para (p-), respectivamente. Cuando el benceno es sustituyente se le conoce como fenil.
Ejemplos:

metilbenceno 1-etil-2-metilbenceno
(Tolueno) o-etilmetilbenceno
1-etenil-3-isopropilbenceno
m-etenilisopropilbenceno

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1,4-dinitrobenceno o p-dinitrobenceno 2-t-butil-1,4-dimetilbenceno

ÉTERES
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o
arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter.
Ejemplos:

dietil éter fenilmetil éter


En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC
considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo con el oxígeno, al que se
denomina grupo alcoxiderivado.
Ejemplos:

2-etoxi-2,3-dimetilbutano 1,2-dimetoxiciclopentano 4-t-butoxiciclopenteno

AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos
o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de
aminas, primarias, secundarias y terciarias:

primaria secundaria terciaria


Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el
sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran con la
terminación amina y cuando son sustituyentes se les conoce como amino.
Ejemplos:

etanamina o etilamina 4-metoxi-2-butanamina fenilamina o anilina

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m-metilanilina 6,N-dimetil-4- octanamina N,N-dimetilanilina

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,
en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es
el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un
anillo aromático Ar -OH.
Nomenclatura de los alcoholes
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o de
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
Nomenclatura de los fenoles
Para nombrar a los fenoles se emplea la terminación -fenol. El carbono del anillo
que está unido el grupo OH siempre será el carbono 1.
Ejemplos:

1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol 2,4,6-heptanotriol o hept-2,4,6-triol

3-amino-5-metilfenol p-fenilfenol
CETONAS Y ALDEHIDOS
Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por
un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:

Aldehidos Cetonas
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Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los
aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo
alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las
cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.
Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número
de átomos de carbono y el sufijo -al. Cuando en un compuesto hay otras funciones que
tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al
grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Cuando el CHO esta
directamente unido a un benceno se le conoce como benzaldehído y cuando esta unido a
una cadena cíclica la terminación es carbaldehido.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo –ona. Mientras
que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un
extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena
principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo
carbonilo le corresponda el número más bajo posible. Cuando la cetona es sustituyente se le
conoce como –oxo.
Ejemplos:

3-hidroxipentanal pentanodial 3-metoxiciclopentanocarbaldehido

2-fluorometilbenzaldehido 5-metil-3-hexanona 3-propenilciclohexanona

3-oxohexanal

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS


Está formado por carbono, hidrogeno y oxígeno y su fórmula general es:

Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se


considera como cadena principal el mayor número de átomos de carbono que contenga el
grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. Se utiliza como
prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la
terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra acido. Cuando el grupo

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carboxílico está directamente unido a un benceno se le conoce como acido benzoico y si
está directamente unido a una cadena cíclica la terminación sería carboxílico.
Ejemplos:

Acido 3-pentenoico acido 3-oxopentanodioco acido 3-formilbenzoico

acido 5-(N-metilamino)-1,3-ciclohexanodicarboxilico
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Ésteres: Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo
o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del
radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido.
Ejemplo:

Etanoato de metilo benzoato de metilo

Cuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivado


carboalcoxilado del hidrocarburo.
Ejemplo:

Acido 2-carbometoxibenzoico
Amidas: Resultan de la sustitución del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurre con las
aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitución de los
hidrógenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas se
nombran cambiando la terminación -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra ácido.
Ejemplos:

Etanamida N-metiletanamida

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Haluros de ácido: Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el
grupo -OH del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo –ico
por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre del haluro correspondiente.
Ejemplo:

Cloruro de pentanoilo

ORDEN DE PREFERNCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO PRINCIPAL


Ácidos carboxílicos
Derivados de ácidos en este orden: anhídridos,
ésteres, halogenuros de ácidos y amidas.
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Aminas
Éteres
Alquenos
Alquinos
Alcanos

GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS

1) Represente las estructuras (en cadenas de líneas y punto) de los siguientes


compuestos orgánicos:

5-(1,2-dimetilpropil)nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano
3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano
5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
3-clorometilpentano
ciclohexilciclohexano
1,1-dicloro-4-metilciclodecano
6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
4,5-dimetilciclohepteno
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
7-metil-3-nonen-5-ol
2,3-dimetil-2propoxibutano
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
ácido 3-metil-4-heptenodioico
2,2-dimetilciclohexilamina
trietilamina
diisopropilamina
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2,2,N,N-tetrametilbutanamina
ácido 3-(N-metilamino)butanóico
1-(2-hidroxi-3-ciclohexenil)-2-propanona
2- t-butil-2-butenal
3-etil-3-buten-2-ona
2-oxopentanodial
4-amino-6-bromo-5-ciclobutil-3-heptanol
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
2-cloro-4-metil-ciclopentanocarbaldehido
3-butil-3-butenal
N-ciclobutil-5-metoxi-2-hexenamina
2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.
4-(2-ciclopropenil)-2-fluorhexanal

2) La jasmona es una cetona presente en la parte volátil de la esencia del jazmin y se utiliza
en la elaboración de perfumes y esencia naturales. Indique cual es el nombre sistemático,
según las normas IUPAC, para este compuesto orgánico.
O

3) Uno de los dos ejercicios que se presentan a continuación NO cumple con las normas
establecidas por el IUPAC, explique cuál es el error que se presenta y cuál sería el nombre
sistemático correcto.
a) 1-etil-2,4,5-trimetil-1,3-ciclopentadieno
b) 2-heptil-3-hidroxifenilamina.

4) Indique el nombre IUPAC para los siguientes compuestos orgánicos.


O

O O

H OH

COOH

O
O O

N
H3 C H
H

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5) El p-tolualdehido es un compuesto aromático empleado actualmente en la industria farmaceutica. Indique
su nombre sistemático.

6) La fructosa, o levulosa, es una forma de azúcar encontrada en los vegetales, las frutas y
la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa pero con
diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Indique su nombre sistemático.

7) La tirosina es uno de los 20 aminoácidos que forman las proteínas. Indique su nombre
sistemático.

8) El ácido linolénico es un ácido graso omega-3 (el isómero α) u omega 6 (el isómero γ).
El ácido α-linolénico es esencial, mientras que el ácido γ-linolénico es condicionalmente
esencial Indique su nombre IUPAC.

9) La carvona se emplea en la industria alimenticia y farmacológica por su sabor dulce y


olor agradable. Indique su nombre IUPAC.

Carvona

10) La Glucosa es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel.
Indique su nombre sistemático.

Glucosa

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11) PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS INDIQUE LOS NOMBRES IUPAC

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Respuestas a los problemas del ejercicio 11:
Problema1 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
Problema2 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano
Problema3 6-metil-3-propiloctino
Problema4 2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctano
Problema5 1-ciclopentil-2-clorociclopentano
Problema6 2,3-dimetilciclohepteno
Problema7 1,3-dimetilcliclohepteno
Problema8 3-etil-4-metil-2-hexeno
Problema9 1-sec-butil-3-clorociclohexano
Problema10 3,5,7-decatrien-1,9-diino
Problema11 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano
Problema12 4-ciclopentil-2-hexeno
Problema13 4-isopropenil-1-metilciclohexeno o 1-metil-4-(1-metiletenil)ciclohexeno
(limoneno)
Problema14 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano
Problema15 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano
Problema16 3-fluoro-6-metilenciclohexeno
Problema17 m-etilanilina o 3-etilfenilamina
Problema18 2-t-butil-6-nitrofenol
Problema19 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno o 2-fluoro-1-(2-metilpropil)-4-
nitrobenceno
Problema20 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno
Problema21 3-fenil-2,5-dimetil-3-hepteno
Problema22 o-vinilanisol o o-etenilmetoxibenceno o 1-etenil-2-metoxibenceno
Problema23 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano

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Problema24 5-(1,2-dimetil-2-propenil)-2-metilbenzaldehído
Problema25 acido 3-fenil-2-butenoico
Problema26 N,N-dietilpropanamida
Problema27 3-metilciclohexanol
Problema28 acido fenilacético o acido 2-feniletanoico
Problema29 pentanoato de 2-metilpropilo
Problema30 cloruro de 4-bromobutanoílo
Problema31 N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina
Problema32 6-metil-4-(2-metilpropoxi)-2-octeno
Problema33 ácido m-clorosulfónico
Problema34 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona (jasmona)
Problema35 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal
Problema36 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo o 4-ciano-4-isopropilheptano
Problema37 2-oxopentanodial
Problema38 3-metil-3-buten-2-ona
Problema39 3-propil-4-penten-2-ol
Problema40 1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-
decen-5-ona Problema41 acido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico
Problema42 2-(1-oxoetil)ciclohexanona
Problema43 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol
Problema44 N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida
Problema45 acido 2-hexil-3-formilpropanóico o acido 2-formiloctanoico
Problema46 3-butil-3-butenal
Problema47 8-cloro-4-decen-2,9-diol
Problema48 7-amino-2-metil-5-nonanol
Problema49 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona
Problema50 N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina
Problema51 4-ciano-3-(4-oxo-2-ciclopentenil)butanamida
Problema52 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal

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