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ALQUINOS Y ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO

1. OBJETIVO
 Generar y comprobar las propiedades químicas del gas acetileno.
 Conocer y entrenarse en algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que
se basa el análisis cualitativo elemental orgánico.
 Identificar algunos elementos que conforman los compuestos orgánicos por
medio de reacciones específicas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Alquinos
Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un
triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula
molecular CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que
tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos
o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple
enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que
reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de
los alquenos.
Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales
es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los
más ácidos de los hidrocarburos sencillos.
El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono
de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm.

Hay un progresivo acortamiento en la longitud del enlace carbono-carbono en la

serie etano (153 pm), etileno (134 pm) y acetileno (129 pm). La longitud del
enlace carbono-hidrógeno también disminuye.
Cada carbono del acetileno tiene una hibridación sp y el triple enlace contiene
un componente s y dos componentes p. El componente s se forma cuando el
orbital sp de un carbono orientado de forma que su eje coincida con el eje
internuclear, solapa con otro dispuesto en forma similar del otro carbono. Cada
orbital sp contiene un electrón, y el enlace s resultante contiene dos de los seis
electrones del triple enlace. Los restantes cuatro electrones residen en dos
enlaces p cada uno formado por el solapamiento "lateral" de los orbitales p de
los dos carbonos que contienen un único electrón.
No sólo la longitud del triple enlace C (sp)-C (sp) es más corta que el doble
enlace C (sp2)-C (sp2), sino que también la longitud del enlace simple C (sp)-C
(sp3) en el propino es más corta que la longitud del enlace simple C (sp2)-C
(sp3) en el propeno. Este es otro ejemplo de la regla general de que el aumento
del carácter s de los orbitales conduce a un acortamiento del enlace.
Los anillos que no son suficientemente grandes para acomodar una unidad lineal
están desestabilizados por la tensión angular. Entre los cicloalquinos, el

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ciclooctino es el más pequeño que es suficientemente estable como para ser

aislado y estudiado a temperatura ambiente. Sin embargo, es relativamente
reactivo y polimeriza. El siguiente homólogo más grande, el ciclononino, es más
estable y puede guardarse indefinidamente. [2]

-Acetileno: Es el nombre comercial del Etino. Es un gas, altamente inflamable,

un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.
Produce una llama de hasta 3000ºC.
Se obtiene mediante la reacción del agua con él y Carburo de Calcio, la cual
libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 ºC, la mayor
temperatura por combustión conocida hasta el momento.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rápido) de
una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de
elevado punto de ebullición. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un
olor característico a ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente en
plantas como producto de partida en síntesis de acetaldehído por hidratación,
viniléteres por adición de alcoholes, etc., o vendido en bombonas disuelto en
acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas
presiones el acetileno es explosivo. [3]

Análisis químico cualitativo para elementos orgánicos

-Método de Lassaigne: Para las investigaciones cualitativas del nitrógeno,
halógenos, fósforos y azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman
en sales orgánicas. Uno de los procedimientos que se emplea con este fin,
consiste en la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico que convierte
el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los
halógenos en halogenuros, el fósforo en fosfatos.

Fusión
MUESTRA (C, H, O, N, S, X) + Na NaCN, NaX. Na2S, NaSCN, Na3PO4

-Identificación del nitrógeno, azufre y halógenos

El nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuro férrico de “azul
de Prusia” o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias orgánicas
nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo quemado. Para el caso
de la formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da
el cianuro sódico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl
produce un precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.

El azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes, de color amarillento

limón insípido, soluble en sulfuro de carbono. El azufre es combustible, arde con
el oxígeno o en el aire con una llama azul, reacciona con la mayoría de los no
metales dando sulfuros y con los metales a más o menos temperaturas elevadas,
dando sulfuros metálicos. Para la identificación del azufre se puede realizar
mediante sulfuros, con acetato de plomo, el azufre en los compuestos orgánicos
se investiga en la solución procedente de la fusión con sodio metálico y el ion se
reconoce como sulfuro de plomo.

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Los halógenos, el nombre de halógeno significa “producto de sales”. La familia

de los halógenos comprende el flúor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad
de los halógenos decrece de flúor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los
metales sales, la investigación de halógenos se puede realizar mediante ensayo
de BEILSTEN o la solución procedente de la fusión con sodio metálico. La
identificación de halógenos en los compuestos orgánicos se puede realizar
transformando el derivado halógeno en halogenuro sódico. El ion haluro se
reconoce por la formación del halogenuro de plata, en el caso del cloro nos dará
un precipitado blanco AgCl, con el Br nos dará un precipitado amarillento AgBr y
con el yodo nos dará un precipitado amarillo AgI. [5]

3. DATOS Y RESULTADOS
3.1. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD:

Descripción: Acetileno o Etino

Propiedades: C2H2
Apariencia: Gas incoloro
Olor: Parecido al ajo
Peso molecular: 26.04 g/mol
Densidad del gas a 0°C y 1atm: 1.1716Kg/m3
Punto de ebullición a 1atm: -75°C
Punto de fusión a 1atm: -82.2°C
Temperatura de combustión (en aire): 1900°C
Presión de vapor a 21.1°C: 4378KPa
Volumen especifico del gas a 21.1°C y 1atm: 0.918m3/Kg
Solubilidad en agua vol/vol a 0°C y 1atm:1.7
Peligro:
Presenta un peligro grave de incendio porque se enciende fácilmente por
calor, chispas o llamas y en caso de incendio, el acetileno puede
descomponerse y producir gases incluyendo monóxido de carbono y dióxido
de carbono. El peligro primordial para la salud asociado con escapes de
este gas, es asfixia por desplazamiento de oxígeno ocasionando mareos,
dolor de cabeza, ruido en los oídos y sueño.
Precauciones:
Evitar exposición a calor, chispas y otras fuentes de ignición. Se debe
proporcionar ventilación natural o mecánica a prueba de explosión, para
asegurarse que el acetileno no se acumule ni alcance el límite inferior de
explosividad del 2.5%.Para el manejo de acumuladores de acetileno es
recomendable usar guantes de nitrilo, que estén libres de aceite y grasa;
gafas de seguridad y ropa de algodón para prevenir la acumulación de
cargas electrostáticas.
Fuente [6]

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Descripción: Carburo de calcio o Acetiluro de calcio

Propiedades: CaC2
Estado físico: Sólido
Color: Variando de marrón grisáceo hasta
negro azulado
Olor: Similar al ajo cuando es expuesto a la
humedad.
Peso molecular: 64.10 g/mol
Densidad del gas a 21.1°C y 1atm: 2.226 Kg/m3
Punto de fusión a 760mmHg: 2300°C
Solubilidad en agua: Reacciona con agua formando hidróxido de calcio,
liberando el gas de acetileno.
Peligro:
En contacto con la piel puede causar dolores, ulceración, enrojecimiento
y quemaduras. La inhalación de carburo de calcio puede irritar la boca, la
nariz y la garganta. Evitar el contacto con la humedad, cuando es expuesto
a la humedad libera gases inflamables y puede causar irritación en el
sistema respiratorio. El gas generado por el contacto con el agua es el
acetileno, que es un asfixiante.
Precauciones:
Protección respiratoria para operaciones que generan polvo, utilice
respirador con filtro para polvo, en operaciones que liberan grandes
cantidades de acetileno, use un sistema de ventilación (extracción) local,
a prueba de explosión. Debe existir un sistema de dispersión de gases
para concentraciones peligrosas de acetileno.
Fuente [7]

Descripción: Sodio metálico

Propiedades: Na
Apariencia: Sólido gris
Peso molecular: 22.99 g/mol
Densidad a 20°C: 0.968g/mL
Punto de fusión a 760mmHg: 97.81°C
Punto de ebullición a 760mmHg: 881.4°C
Calor de fusión: 622.2cal/g
Calor especifico del sólido (20°C): 2.01kJ/kg.K
Solubilidad: Soluble en mercurio (forma amalgamas sódicas) y amoniaco
(generando una disolución).
Peligro:
Al prenderse, arde violentamente con explosión. También con humedad o
agua reacciona violentamente, produciendo hidróxido de sodio e hidrogeno;
el calor de la reacción es suficiente para causar que este último se prenda
o explote. Los vapores generados al quemarse son muy irritantes de piel,
ojos y mucosas.
Precauciones:
No poner en contacto con agua, ácido ni halógeno. Evitar las llamas y no
producir chispas. Usar siempre protección personal así sea corta la
exposición o la actividad que realice con el producto.
Fuente [4]

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4. ECUACIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

4.1 Alquinos
-Oxidación débil

-Oxidación drástica

-Bromación

-Formación de halohidrinas

-Formación de acetiluro de plata

AgNO3(ac) + NH3(ac)  Ag(NH3)2+(ac)

-Formación de acetiluro de cobre

CuCl2(ac) + NH3(ac)  Cu(NH3)2+(ac)

4.2 Análisis cualitativo elementos orgánicos

-Método de fusión alcalina
C, H, O, N, S, X +Na(s)  NaCN, Na2S, NaX, NaOH
-Identificación de nitrógeno
1
2FeSO4(ac) + O2(g) + H2 SO4(ac) ⟶ Fe2 (SO4 )3(ac) + H2 O(l)
2
6NaCN(ac) + FeSO4(ac) ⟶ Na4 [Fe(CN)6 ](𝑎𝑐) + Na2 𝑆O4(ac)
3Na4 [Fe(CN)6 ](ac) + 2Fe2 (SO4 )3(𝑎𝑐) ⟶ Fe4 [Fe(CN)6 ](ac) + 6Na2 SO4(ac)

-Identificación del azufre

Na2S(ac) + (CH3COO2)2Pb(ac) PbS(s) + 2CH3COONa(ac)

-Identificación de halógenos
Cloro: NaCl +AgNO3  AgCl + NaNO3 (AgCl ppd.blanco)
AgCl + 2NH3  [Ag(NH3)2]Cl
[Ag(NH3)2]Cl + HNO3  AgCl + 2NH4NO3

Bromo: NaBr +AgNO3  AgBr + NaNO3 (AgBr ppd. crema amarilla)

Yodo: NaI +AgNO3  AgI + NaNO3 (AgI ppd. amarillo)

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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

5.1 ALQUINOS: Agua
destilada
8-10g carburo
de calcio

Agregar carburo
de calcio al balón

Preparación de acetileno
Al burbujear acetileno:

Oxidación débil Formación de halohidrinas

5mL de bromo
5mL KMnO4 5% en agua
Oxidación drástica Formación de acetiluro de

5mL KMnO4 5% 4mL AgNO3 5%

3mL NaCO3 10% 4 gotas de amoniaco
Bromación Formación de acetiluro de cobre

5mL de bromo 5mL solución

en CCl4 amoniacal de CuCl

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5.2 ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO:

Formación de
Na(S) un glóbulo
metálico

Agregar 100mg de
Calentamiento Retirar el tubo
muestra problema
del Na metálico del fuego

Introducir el tubo en Calentar el tubo hasta

Se quiebra el tubo, 50mL de agua destilada que toda la muestra
calentar hasta ebullición carbonice

Filtrar el contenido del

tubo

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Identificación de Nitrógeno:

100mg FeSO4 Agregar H2SO4

1ml de filtrado diluido (1:1)

Mezcla de Coloración azul

reactivos Calentar y agitar Prusia
continuamente

Identificación de Azufre:
1mL de filtrado y
ácido acético Acetato
diluido (1:1) de plomo

Mezcla de Precipitado
reactivos oscuro

Identificación de halógenos:

1mL de filtrado y
ácido nítrico
diluido (1:1) Nitrato
de plata

Mezcla de
reactivos Calentar hasta Precipitado
ebullición amarillento

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6. OBSERVACIONES

Preparación del acetileno y propiedades químicas

 Al tener armado nuestro generador de gas acetileno en la campana, se

observa que apenas las gotas de agua salen del embudo de adición y entran
en contacto con el carburo de calcio la reacción es inmediata; generando el
gas acetileno de aspecto incoloro.
 En la oxidación débil, la solución de KMnO4 al 5% tenía un color violeta pero
luego de hacer burbujear el acetileno por unos minutos en dicha solución,
cambia la coloración a marrón oscuro. En el caso de la oxidación drástica, la
solución de KMnO4 al 5% y Na2CO3 al 10% tenía un color marrón oscuro pero
cambia de coloración a un marrón claro.
 En la bromación, la solución diluida de bromo en tetracloruro de carbono tenía
un color medio amarillento tenue y al entrar en contacto con el gas acetileno
la solución se torna incolora; dicho cambio fue más rápido que en el caso de
la formación de Halohidrinas pues también tenía una coloración amarillenta
la solución de bromo acuosa.
 En la formación de acetiluro de plata, la solución de nitrato de plata con gotas
de amoniaco tenía un aspecto incoloro pero al entrar en contacto con el gas
de acetileno se empieza a formar precipitado de aspecto blancuzco.
 En la formación de acetiluro de cobre, la solución amoniacal de cloruro
cuproso tenía un color azul claro pero cuando se le hace burbujear con el gas
acetileno, la formación de precipitado demora más que en el caso del acetiluro
de plata por ello fue necesario aumentar la generación de gas acetileno y
luego de unos minutos se empezó a formar un precipitado azul oscuro con
una tonalidad de negro.

Análisis cualitativo elemental orgánico

 Al someter a calentamiento el sodio metálico, se observa que un líquido se

va quemando alrededor del sólido esto puede ser los residuos de kerosene
donde estuvo sumergido el sodio metálico. Luego de unos minutos de
calentamiento se empieza a ver la formación de un glóbulo metálico
semejante a la del mercurio pero en nuestro caso es el sodio fundido.
 La muestra orgánica era de color amarilla, esta se le adiciona al sodio fundido
para someterla a calentamiento en el tubo de ensayo; este calentamiento es
muy intenso haciendo que se carbonice nuestra mezcla. Cuando se empieza
a notar una coloración roja intensa y desaparece el color negro que se torna
en el tubo de ensayo, se procedió a diluir las sales formadas, haciendo una
ruptura en la base del tubo de ensayo pues le dimos golpecitos sobre la base
del vaso de precipitado que contenía el agua destilada para la dilución.
 La nueva solución tenía un aspecto incoloro con algunos solidos suspendidos
de color negro, luego de someterla a calentamiento hasta que hierva, se
retiran los vidrios y se filtra la solución. Obteniendo una solución transparente

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y translucido, y dicha solución nos sirvió para la identificación de algunos

elementos.
 Para la identificación de nitrógeno, se agregó 1mL de filtrado a 100mg de
sulfato ferroso, observándose una solución negra. Luego de calentar y
agregar gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1), se puede observar que la
solución obtuvo una coloración azul Prusia.
 Para la identificación de azufre, se puede observar inicialmente una solución
monofásica de color negro con una película brillante en la superficie, la cual
al momento de calentar pasa a una solución transparente con una suspensión
negra, lo cual es evidencia del azufre.
 Para la identificación de halógenos, se tomó 1mL del filtrado anterior y se le
acidulo con ácido nítrico diluido (1:1), observándose una solución blanquecina
lechosa. Luego se somete a calentamiento viéndose la generación de
vapores y verificándose la eliminación de sulfuros con un papel filtro
humedecido con gotas de acetato de plomo; pues el papel filtro no se
oscureció. Al adicionar unas gotas de nitrato de plata se forma un precipitado
amarillo.

7. CONCLUSIONES

Preparación del acetileno y propiedades químicas

 Como se vio en la experiencia, la generación del gas acetileno es muy fácil

pero peligrosa debido a la toxicidad e inflamabilidad. En cuanto a sus
propiedades químicas, se comprobó experimentalmente que produce
reacciones de oxidación débil, oxidación drástica, bromación, formación de
halohidrinas y acetiluros; pues se observó un cambio en la coloración de cada
solución y en el caso de los acetiluros de plata y cobre por la formación de
dicho precipitado.

Análisis cualitativo elemental orgánico

 El método de la fusión alcalina es una prueba muy sencilla ya que de manera

inmediata nos permite tener una solución que nos ayuda a identificar los
elementos más comunes (C, H, O, N, S y halógenos) en los compuestos
orgánicos.
 Al realizar la identificación del nitrógeno se comprueba por la coloración azul
de Prusia que toma la solución esta coloración es debido al complejo que se
forma Fe3[Fe(CN)6]2 , en el caso de la identificación del azufre se constató
mediante la formación de un precipitado oscuro (PbS) y en el caso de los
halógenos mediante reacciones especificas se obtuvo un precipitado amarillo
(AgI) y por dicha coloración característica se puede decir que el halógeno era
yodo; en este caso no sé estuvo muy seguro debido a que tenía partes
blancas y también podría ser cloruro de plata.

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8. APÉNDICE
8.1. APLICACIONES INDUSTRIALES DEL ACETILENO
El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales
en combustión con el oxígeno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida
diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura
debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria
Química. Hasta la Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos
de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en
importancia debido a los elevados costos energéticos de su generación.

9. BIBLIOGRAFÍA

1. Hermoza Guerra, E., Viza Llenque, C., Breña Oré, J., Tuesta Chávez, T., &
Neira Montoya, E. (2009). Laboratorio de química orgánica I. Lima:
Universitaria TEDUNI.

2. L.G. Wade, J. (2011). Química Orgánica I. México: Pearson Eduación.

3. Salazar Vega, J. (Julio de 2004). Acetileno. Obtenido de EcuRed. Recuperado

el 5 de junio de 2016, de: http://www.ecured.cu/Acetileno

4. Salta, U. N. (Abril de 2006). Hoja de datos de seguridad del Sodio metálico.

Obtenido de Fichas Internacionales de Seguridad Química. Recuperado el 4 de
junio de 2016, de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/701a800/0717.pdf

5. Tapia, A., & Carrasco Venegas, L. (20 de Octubre de 2000). Análisis Elemental
Orgánico. Obtenido de Laboratorio de Química Orgánica I. Recuperado el 4 de
junio de 2016, de: http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_12.pdf

6. Técnicas, I. C. (28 de Febrero de 2005). Hoja de seguridad del Acetileno.

Obtenido de AGA. Recuperado el 3 de junio de 2016, de:
http://hse.com.co/devphp/infhse/SAR%20Procedimiento%20para%20el%20Us
o%20y%20Manejo%20%20de%20Quimicos/Hojas%20de%20Seguridad%20M
SDS/Acetileno.pdf

7. TRANSMERQUIM, G. (Agosto de 2014). Hoja de datos de seguridad del

Carburo de calcio. Obtenido de GTM. Recuperado el 5 de junio de 2016, de:
http://www.gtm.net/images/industrial/c/CARBURO%20DE%20CALCIO.pdf

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