UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

FACULTAD DE INGENIERÍA
CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CLASES DE REFORZAMIENTO

EL ÁTOMO DE CARBONO
Es un elemento químico de número atómico 6, masa atómica 12.01, símbolo C. Como miembro del
grupo de los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos.

Clasificación y característica del carbono:

Carbonos naturales:

Carbonos cristalinos puros: diamante y grafito

Carbonos amorfos impuros: antracita, hulla, turba, lignito

Carbono artificial:

Carbono de coke
Es una de las materias básicas en el proceso de obtención de hierro, queda como residuo sólido en la
destilación de la hulla en ausencia de aire.
Carbón vegetal
Producto de la combustión de la madera, es muy poroso por lo cual posee propiedades absorbente de
gases. En forma de láminas se utiliza en las máscaras antigas.
Carbón animal
Se produce por carbonización de huesos de animales en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de
calcio con 10% de C.
Negro de humo (hollín)
Se obtiene por la combustión incompleta de sustancias orgánicas.
Se emplea en la fabricación de tinta china, cintas para máquinas de escribir.

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Carbón de retorta
El carbón que queda incrustado en las paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la
destilación de la hulla, es un carbón muy duro conductor del calor y la electricidad.

ALCANOS
Solubilidad:
El metano, propano, butano y pentano son solubles en cloroformo, benceno, tetracloruro de carbono.

Punto de ebullición

Nomenclatura
Proponer los nombres de los siguientes compuestos:

Proponer la estructura química de los siguientes alcanos:

8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano

5-etil-3,3-dimetil-7-propilundecano

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-4-metilundecano

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Obtención de alcanos:

Síntesis del reactivo de Grignard

Se hace reaccionar una solución de haluro de alquilo con éter etílico seco (CH 3-CH2-O-CH2-CH3) con
trazas de magnesio, para generar una solución lechosa, que comienza a hervir y el magnesio metálico
desaparece gradualmente y finalmente se forma el alcano:
Mg, CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CHCl-CH3 + H-O-H → CH3-CH2-CH3

Deshalogenación de halogenuros de alquilo con metal y ácido

A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal (Zn, Na), usando como catalizador un ácido, el cual
puede ser ácido clorhídrico (HCl) o ácido acético (CH3-COOH).
HCl, CH3-COOH
2 CH3-CH2-CH2Br + Zn → 2 CH3-CH2-CH3 + ZnBr2

Halogenación de alcanos
Proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más átomos de halógeno:
CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 → CH3-CBr(CH3)-CH3 + HBr

Proponer la Halogenación del siguiente compuesto:

CH3-CH2-CH3 + Cl2 →

Carbono quiral
Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes.

Mezclas racémicas
Una mezcla racémica formada por 50% (-) + 50% (+):

Mezclas racémicas de importancia nutricional:

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Observar la siguiente estructura e identifique los carbonos asimétricos y mencione si puede formar
mezclas racémicas:

La isomería cis-trans o geométrica

Es debida a la rotación restringida entorno a un enlace doble C=C.
Isómero cis
Presenta que tiene los dos hidrógenos al mismo lado.
Isómero trans
Presenta los dos hidrógenos en lados opuestos.
Observar las siguientes estructuras e identifique si son isómeros cis y trans, proponer nombres:

ALQUENOS
Propiedades físicas:
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente.
Los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos
Los que contienen más de 17 átomos de C son sólidos.
El punto de ebullición aumenta al incrementarse el peso molecular del alqueno.
Los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso
molecular.
Son insolubles en agua.
Son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono

Nomenclatura de alquenos:

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 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Oxidación de aromáticos:

Reacciones de oxidación de los xilenos en ácido ftálico

Reacciones de nitración:

ALCOHOLES
Prueba de Lucas (ZnCl/ HCl):
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez.

Oxidación de alcoholes primarios hasta formar ácidos carboxílicos:

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Oxidación de alcoholes secundarios hasta formar cetonas:

Proponer la oxidación del 2-metilpropanol con dicromato de potasio (K2Cr2O7):

Nomenclatura
Proponer la estructura de los siguientes compuestos:

Etilenglicol:1,2-etanodiol

Propilenglicol: 1,2-propanodiol

El glicerol: 1,2,3-propanotriol

Proponer el nombre de los siguientes alcoholes:

ALDEHÍDO Y CETONAS

Son compuestos caracterizados por presentar un grupo carbonilo.

Tienen importancia en la industria y en los procesos biológicos

Propiedades físicas
Formación de puentes de hidrógeno
Posibilidad de formación de enlace puente hidrogeno con moléculas que posean enlaces O-H o N-H.
La solubilidad límite en agua se alcanza alrededor de los cinco átomos de carbono.

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Nomenclatura:

3-butenal

2,3-dihidroxipropanal 2-hidroxibencenocarbaldehído

Proponer la estructura química de los siguientes compuestos:

Benzaldehído

2,3-dihidroxipropanal

N-(1,3-propanodiol)-2,2-dicloroacetamida

Formación de hemiacetal:
Un hemiacetal contiene dos grupos funcionales: un alcohol y un éter sobre el mismo átomo de carbono.
Importantes para el estudio de los carbohidratos y macrólidos.

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Tiofeno
Furano Pirrol

Indol
Pirimidina