UNIVERSIDAD DEL VALLE

PRIMER PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

PROGRAMA: TECNOLOGÍA EN ALIMENTOS SEMESTRE: AGO-DIC/2016
DOCENTE: JADER MARTÍNEZ GIRÓN CÓDIGO: 116005M

CUESTIONARIO

Prueba escrita e individual, cada pregunta tiene un valor de 0,5 puntos. Marque su hoja de respuestas
únicamente con lapicero de tinta. No se admiten respuestas marcadas con lápiz de grafito. Esta
prueba es intransferible. Sea ético y honesto.

1. El limoneno es la sustancia que da el olor característico a las naranjas y los limones.

Pertenece al grupo de los terpenos. Prediga las estructuras de los dos productos posibles
de la monohidratación del limoneno o el 1-metil-4-(1-metil-etenil) –ciclohexeno.

2. Muestre una secuencia de reacciones que permitan obtener el compuesto B a partir del
compuesto A.

NH2

A B

3. Para las siguientes estructuras C y D en proyección de Fischer indique si se trata de

estructuras diferentes, estructuras iguales, isómeros cis y trans, isómeros de grupo funcional,
enantiómeros o diastereómeros.
CH2CH3 CH2CH3

H H Ph

H CN NC H

CH3 CH3

C D

4. Muestre una secuencia de reacciones que permitan obtener el 1-yodo-4-isopropil-2-nitro-

benceno, a partir del benceno.

5. Escriba un ejemplo de cómo podría obtener un alquino a partir de un alqueno

6. La acetona CH3COCH3 es completamente soluble en agua (solvente muy polar) y también
es completamente soluble en hexano (solvente no polar). Explique la solubilidad de la
acetona en estos dos solventes.

7. Cuando a una temperatura de 4 °C se hacen reaccionar 100 cm3 de (E)-2-buteno 0,5 m

con 2000 cm3 de permanganato de potasio a 200 ppm con 10 % de impureza se obtiene un
producto principal E que se encuentra en la manteca de cacao cuya densidad es de 987
Kg/m3 y presenta un punto de fusión de -60°C. Dado lo anterior, encuentre el volumen que
se genera del compuesto E.

8. La constante de equilibrio entre el cis-1,2-difeniletileno y el trans-1,2-difeniletileno es de

24 a 200°C. Si en el inicio de la reacción solo está presente el cis-1,2-difeniletileno en una
concentración de 0,850 mol/L ¿Cuál será la concentración en el equilibrio de este
compuesto?

9. Dar el nombre IUPAC de la siguiente estructura:

OCH3 OH OH OCH3

Cl Cl

NO2

10. Responder F (Falso) o V (Verdadero) para cada enunciado:

(a) La molécula PCl5 es no quiral y presenta hibridización sp3

(b) Los alquinos tienen formula general CnH2n-2 y no presentan isomería geométrica
(c) El 1-hexeno es un isómero de grupo funcional de la estructura A
(d) La estructura E presenta un grupo funcional nitro
(e) La halogenación del etano es un ejemplo de reacción de adición