Laboratorio de Química Orgánica ll: Reporte Experimental de la Práctica 8 –Cloretona - Universidad Nacional Autónoma

de México, FES Cuautitlán Campo 1, Licenciatura en Farmacia, lab. 111, Equipo 8

Objetivos: el alumno comprobara que cuando un hidrogeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy
electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, este será eliminado, generándose un nucleofilo que
atacara al grupo carbonilo dando un producto por adición. Esta es una reacción Knoevenagel.

Objetivo particular:

Llevar a cabo la reacción de un grupo carbonilo con una molécula donde el carbono se encuentre enlazado a tres sustituyentes muy electronegativos,
en medio básico, para generar el nucleófilo, con el cual obtendremos el producto de adición.

Observaciones: antes de comenzar con nuestra práctica el profesor nos dio una explicación sobre los compuestos a trabajar en el
laboratorio y sus mecanismos de reacción. En este caso, la síntesis química de la Cloretona (clorbutanol) se da gracias a una
condensación en la cual los hidrógenos del ion cloroformo son extremadamente acidos, estos reaccionan frente a una base fuerte
para poder generar el Ion alcoxido CCl3-CH6-O: -:al formar moléculas de H2O esta protona al exceso del oxigeno formando asi la
Cloretona.

Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para producir una amplia variedad de derivados útiles. Su reacción más
común es la adición nucleófilica, la adición de un nucleófilo y un protón al enlace doble C=O. La reactividad del grupo carbonilo surge
de la electronegatividad del átomo de oxígeno y la polarización resultante del enlace C=O. El átomo de carbono del grupo carbonilo
electrofílico con hibridación sp2.

Resultados: al seguir los pasos para esta práctica en el laboratorio, sin usar sustitutos, pudimos obtener los compuestos deseados
(productos) en un tiempo rápido. Al enfriar la reacción con hielo, y agregar gradualmente el ácido protonado (h2SO4) pudimos
observar que la mezcla de compuestos no presento coloración hasta combinar los reactantes en el matraz Erlenmeyer, aquí mismo
se presentó un color blanquecino opaco diluido en sal al haber agregado el Hidróxido de Potasio. Esta reacción fue exotérmica y el
termómetro reporto 20 grados C sin rebasar este límite, enfriando con baño de hielo

En un matraz Erlenmeyer de 125mL, se colocaron 31.6 ml de acetona y 6.7 de

Cloroformo. En un vaso de precipitados, se disolvieron 2g de KOH, agregando un
poco de etanol para disolverlo, Se vertió esta solución lentamente, cuidando que
la temperatura no sobrepasara los 20 ℃
.
.

Al precipitar el producto directamente en el hielo picado hubo una reacción con

este mismo y se propició la precipitación de la cloretona insoluble en H2O.
Presento una coloración blanca cristalina.

El precipitado se filtró en un embudo Bushner a vacío para poder recuperar la

cloretona insoluble en H2O, se lavó con un poco de Acetona para poder purificar
esta misma y obtener resultados óptimos.

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de México, FES Cuautitlán Campo 1, Licenciatura en Farmacia, lab. 111, Equipo 8

Análisis de Resultados:

Los reactivos limitantes se pesaron cuantitativamente mediante la relación Volumen/Densidad como sigue a continuación.

Volumen 25g x 1ml = 31.69 mililitros de acetona 10g x 1ml = 6.7 mililitros de cloroformo

Densidad 0.79 (peso molar) 1.48 (peso molar).

2g de Hidróxido de Sodio molido.

La solubilidad del KOH frente al cloroformo y acetona es parcial.

Punto de Fusión de la cloretona: Teórico 96°C * Experimental 75 °C

Conclusiones: Se logró llegar a cabo la obtención de Cloretona en la cual está involucrada la condensación de Knoevenagel es una
condensación general entre aldehídos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una. Esta
reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos alfa, beta-insaturados. Experimentalmente se hizo el
procedimiento para obtener Cloretona (un alcohol) por medio de la reacción de condensación de Knoevenagel, partiendo de un
grupo carbonilo (cloroformo) y una cetona, al determinar el punto de fusión de la cloretona obtuvimos una diferencia en cuanto a el
valor reportado ya que es de 96° C y el valor que obtuvimos fue de 75° C por lo que podemos concluir que nuestro producto
probablemente no sea cloretona ya que esto indica una variación en los puntos de fusión bastante considerable, pero tal vez el
punto de fusión obtenido se dio debido a que no se llevó a cabo la re cristalización del producto, por lo cual, el producto puede
contener bastantes impurezas las cuales influyen en el punto de ebullición del producto.

El tratamiento de Residuos fue tomar el pH de las aguas madres resultantes del filtrado y comprobar si fueron acidas o básicas para
tratarlas o desechar el agua al drenaje.

Agradecemos a los profesores del Laboratorio de química Orgánica II y a los compañeros por su apoyo brindado en esta práctica.

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