“UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO”

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES CUAUTITLAN

QUIMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA

REPORTE 1. “CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS”.

SEMESTRE 2018-II

EQUIPO 7:

CUAUTITLÁN IZCALLI EDO MÉX

A 11 DE FEBRERO 2018.
 OBJETIVOS
OBJETIVOS GENERALES
❏ Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y
soluciones reactivas.
❏ Aprender a utilizar la pruebas de solubilidad para la selección del disolvente
ideal en la recristalización.
❏ aprender a utilizar información obtenida de las pruebas de solubilidad.
❏ Reconocer la solubilidad como fenómeno físico que se relaciona con la
estructura y polaridad de una molécula.
❏ clasificar los disolventes como próticos y apróticos.

OBJETIVOS PARTICULARES
❏ Aprender la manera de trabajar en los laboratorios de química orgánica
❏ Aprender a manipular correctamente y con la debida seguridad los reactivos
orgánicos

RESULTADOS

Tabla 1.0 RESULTADOS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS

solubilid H2O MeOH EtOH ACETO ACOEt CHCl3 HEXAN
ad NA O

frio - + + + + - -

caliente +

ANÁLISIS

Antes de empezar con la observación del comportamiento de los disolventes, se

analizó sus estructuras moleculares, permitiendo clasificarlos en disolventes polares
o no polares, y estos a su vez en próticos y apróticos.
Esto se logró aplicando los conocimientos de la electronegatividad de los elementos,
pues al ver la estructura molecular se puede saber dónde hay mayor densidad
electrónica y deducir a través de un análisis factorial si las cargas se neutralizan
(disolvente no polar) o no (disolvente polar)

Disolvent Estructura Molecular Polar No Prótico Aprótic

 e Polar o

Agua ✓ ✓

Metanol ✓ ✓

Etanol ✓ ✓

Acetona ✓ ✓

Acetato H ✓ ✓
de Etilo
HH CHH
C O
H C C
HH O
Cloroform ✓ ✓
o
H
C C C
l C l
l
 Hexano ✓ ✓
HH H H
C C C H
H C C C
HH H HH

Tabla 2.- Clasificación de los disolventes utilizados en el laboratorio

El resultado de la muestra problema se establece como soluble en agua, a pesar de

que el compuesto no presento disolución total el disolvente presentó un cambio de
coloración de incoloro a amarillo por lo que se considera existió reacción,
atribuyendo la pequeña cantidad de precipitado a las condiciones de solubilidad, se
sabe que “el límite de solubilidad para los sólidos ha sido fijado en 3.3g por 100 ml
de agua” (H. DUPON química orgánica experimental, 1985), se refiere con esto a
que el sólido rebasó el límite de solubilidad.

Con esta información se considera al compuesto como polar ya que “lo semejante
disuelve a lo semejante” debido a la polaridad del agua, el compuesto problema
atribuye su solubilidad a los grupos polares que contenga.

Es importante considerar el proceso de cristalización, para este proceso de debe

considerar un disolvente que no sea muy soluble pero tampoco muy insoluble, lo
mejor en este proceso es considerar un disolvente que sea insoluble a temperatura
ambiente pero soluble a temperaturas elevadas.

Se destaca la importancia de este proceso queriendo resaltar que a partir del

resultado obtenido se podria considerar al agua como un disolvente adecuado para
la cristalización, ya que a temperatura ambiente a pesar de colorear el disolvente
amarillo (presentando una cierta cantidad disuelta) se observó precipitado,
posteriormente al calentar se observa homogeneidad casi total.
Para obtener más información y completar el proceso de la prueba de solubilidad se
tomó medida de pH dando un pH ácido de 2, los ácidos están dentro de la serie
homóloga que son considerados solubles en agua “en la mayoría de esas series el
límite superior de solubilidad en agua se considera cercana del mismo que contenga
cinco átomos de carbono”(H. DUPON, Química orgánica experimental, 1985).

El metanol y etanol están dentro del grupo de alcoholes considerados polares y

próticos, siendo miscibles en agua en cualquier porción. En relación con el
compuesto y los datos de la tabla 1.0 se observa que la muestra para estos dos
compuestos orgánicos resulta soluble confirmando que la muestra es una sustancia
polar.
El acetona y acetato de etilo son disolventes orgánicos apróticos dipolares con
miscibilidad en agua, corroborando así los resultados en donde se obtiene que la
muestra fue soluble en ambos casos.
El hexano es un hidrocarburo y, por lo tanto, un disolvente no polar aprótico. El
compuesto problema no se disolvió en éste ni en ningún disolvente no polar. De
acuerdo con estos resultados, resulta innecesario realizar las pruebas de
reactividad.

Imagen 1.0.- Muestra en los distintos disolventes

CONCLUSIONES

En base a los resultados por las pruebas de solubilidad realizadas, y basados en la

información teórica preestablecida se deduce que la muestra es un ácido de
carácter polar.

Para conocer el comportamiento de la solubilidad de los compuestos orgánicos es

necesario recordar que siempre “lo similar disuelve a lo similar”, lo cual también es
la base de las pruebas de solubilidad que, además de darnos información para
identificar compuestos orgánicos desconocidos, sirven para elegir un disolvente
apropiado para realizar el proceso de cristalización.

Esta práctica es de suma importancia para el conocimiento práctico para el posterior

desarrollo en la vida laboral.
BIBLIOGRAFÍA

➢ Ralph L. Shriner, R. C. (1985). “Identificacion sistematica de compuestos

orgánicos”. México: LIMUSA

➢ H.Dupont, George W. Gokel. “Quimica organica experimental”.

REVERTE.BUENOS AIRES(1985