1.

¿En que se basa, estructuralmente, el proceso de re cristalización como método de

purificación?

La re cristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a
cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta
técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con
la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de
disolventes a su temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones
sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en mayor
proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta
favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las
moléculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el
compuesto que queremos purificar.

2. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente
en la primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles?

Es necesario utilizar un embudo de caña corta con el fin de impedir que haya re cristalización en
el papel de filtro en el embudo. Se filtra en caliente para elimina las impurezas insolubles en la
solución, si se dejara enfriar más la mezcla el soluto comenzaría a cristalizarse y cuando se lleva
a cabo la filtración, además de filtrar las impurezas comenzaría a filtrarse algunos de los cristales,
que a fin de cuenta es el producto que se está buscando.

3. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada?

El poder solvente es la facilidad o la capacidad para disolver diversos ligantes. El poder solvente
está relacionado con la estructura química del disolvente y del polímero a disolver. Sus
manifestaciones más características son estas:

 Un poder solvente elevado implica una velocidad de disolución también elevada.

 Los líquidos de moléculas pequeñas son mejores disolventes que los de moléculas
grandes y, en general, proporcionan disoluciones de menor viscosidad. Así, en una serie
homóloga hay una disminución del poder disolvente y un incremento de la viscosidad al
aumentar el peso molecular.
 El poder disolvente varía con la temperatura. La reducción de la sensibilidad de las
soluciones a las bajas temperaturas es otro efecto de los disolventes fuertes.
 Para una determinada proporción disolvente/polímero, la viscosidad final de la solución
es tanto más baja cuanto mayor sea el poder solvente.
 Al reposar, algunas soluciones tienden a depositar material insoluble. Un disolvente
potente reduce o anula esta sedimentación.
 Una proporción excesiva del disolvente puede hacer precipitar el ligante en solución.
Una potencia solvente elevada permite una mayor disolución sin que aparezcan
precipitaciones.
  Cuando a una resina se añade un líquido en el que la resina no es totalmente soluble
(un diluyente, por ejemplo) llega un momento en que la resina de insolubiliza. La
concentración de no disolvente admisible crece con la potencia solvente del disolvente
usado.

4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la re cristalización en

química orgánica.

 Metanol – agua
 Etanol - agua
 Acetona – éter de petróleo (hexano)
 Acetato de etilo – éter de petróleo (hexano, ciclohexano)
 Éter – éter de petróleo (pentano)
 Dicloromentano – éter de petróleo (pentano)
 Tolueno – éter de petróleo (heptano)
 Acetona – agua

5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de

solventes, de re cristalización más adecuada.

Un solvente ideal para realizar la re cristalización de un sólido debe reunir las siguientes
características:

 Debe disolver el producto a purificar a temperatura alta (P.E. solvente). No disolverlo o

disolverlo muy poco, a bajas temperaturas (temperatura ambiente o baño de hielo). Es
decir que el cociente entre la solubilidad en frío y en caliente debe ser apreciable.
 Debe disolver las impurezas a baja temperatura y no disolverlas a altas temperaturas.
 Debe ser químicamente inerte al sólido a cristalizar.
 Debe poseer un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido a cristalizar.
 Debe poseer una volatilidad suficiente para permitir una rápida eliminación por
evaporación.
 Debe dar cristales bien formados del sólido a cristalizar.
 No debe ser inflamable, ni tóxico.

6. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de re cristalización? ¿De la Celita?

Se usa cuando hay impurezas coloreadas en la mezcla a recristalizar. Generalmente, aparecen

cuando se calienta la mezcla. En caso de usar el carbón activado, debe sacarse el balón del fuego,
y colocar una mínima cantidad de carbón activado, ya que si se agrega estando en el fuego se
puede producir proyecciones sumamente peligrosas. Luego, se debe filtrar en caliente para
eliminarlo. Lo que hace el carbón activado es adsorber las impurezas presentes. La celita, un
coadyuvante de filtración, se denomina algunas veces tierra de diatomeas y consiste
esencialmente en sílice finalmente pulverizada. Tiene una gran superficie y puede ser de mucha
utilidad en ciertas operaciones de filtración.
 7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado
más empleadas?

La siembra de cristales con frecuencia no es un material no cristalizada porque no se ha iniciado

el proceso de nucleación. Y se entiende por nucleación la formación de un núcleo donde pueda
comenzar a crecer el cristal. La separación de cristales de la disolución puede inducirse con
frecuencia rascando las paredes del matraz, algunas veces, la adición de pequeñas cantidades
de material extraño inicia la cristalización. El método más seguro consisten añadir un cristal del
producto (cristal de siembra) y con ello inducir la nucleación. La mejor superficie de nucleación
es realmente un genuino cristal de siembra. En realidad no es muy cloro porque una materia
extraña puede servir como punto de nucleación. Sin embargo, en algunos casos hasta al polvo
de aire o los trocitos de pelo se ha atribuido la siembra de una cristalización.

8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la re cristalización

como proceso de purificación?
En nuestra experiencia obtuvimos un valor de 118 °C distando de los 122 °C de la literatura, no
medimos un punto de fusión previo a la purificación que permitiera comparar una mejora, pero
aun así podría decirse que la cercanía del dato obtenido muestra que es posible purificarlo
inicialmente con este proceso u mejorarlo adicionando etapas.

El método más adecuado para la eliminaron de las impurezas que contaminan un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre genérico de Re cristalización. Ya que este es un método más
utilizado para la purificación de muchas sustancias.

9. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la

cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto
a purificarse?

No podemos afirmar respecto a resultados obtenidos ya que no se midió este dato, pero
generalmente las perdidas en este proceso se dan debido a la afinidad del sólido y el disolvente
que no siempre es nula a temperatura ambiente como se desearía, llevando consigo disuelto
parte del soluto al filtrar, otra posible opción de pérdida es enfriamiento durante el primer
filtrado que retenga soluto que cristalice en el filtro.

10. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por re cristalización los siguientes compuestos:
naftaleno, p-nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído, o -fenilendiamina y
benzalacetona?

El naftaleno, p-nitroacetofenona, pnitrobenzaldehíd, o-fenilendiamina y benzalacetona poseen

estructuras que pueden formar puentes de hidrógeno, y al ser moléculas grandes en
comparación al agua esta interacción disminuye a temperatura ambiente, siendo posible el uso
ya sea de agua o etanol como posible disolvente polar y aumentar esta solubilidad al calentar.
 11. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas.
Explique ¿cómo purificaría usted el ácido por cristalización utilizando agua y acetona
como una mezcla de solventes?

Los ácidos carboxílicos son virtualmente insolubles en agua debido al alto número de carbonos
en su cadena principal, pero si es soluble en solventes no polares, la acetona genera momentos
dipolares que hacen que sea un solvente ideal para muchas sustancias, la utilización con ácido
carboxílico sería la siguiente: Disolver inicialmente el ácido carboxílico superior por completo en
acetona caliente, después añadiendo gota a gota de agua caliente hasta que se forme una
turbidez que no desaparezca al agitar la mezcla, se añade nuevamente gotas de acetona caliente
para eliminar la turbidez, se filtra para eliminar las impurezas y se deja enfriar para que
recristalice el sólido.