NOTA:

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FAC. INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

CURSO QUÍMICA ORGANICA I

TITULO TERPENOS
ALUMNO Edwin Manuel Vergaray Rodriguez
DOCENTE Ing. Enrique Neira

TERPENOS

Los isoprenoides, más conocidos como terpenoides o terpenos, son un grupo de

productos naturales que incluyen todas aquellas sustancias químicas que derivan
biosintéticamente del ácido mevalónico (AMV) y que origina el isopentenil pirofosfato
(Porter y Spurgeon, 1981). Wallach (1887) propuso la clasificación de este grupo de
compuestos atendiendo al número de átomos de carbono de los mismos (tabla 2).
Actualmente esa clasificación es reconocida a nivel mundial y seguida por cuantos
trabajan con terpenoides. La etimología de esta palabra también se debe a Otto Wallach
que originariamente diferenció entre “terpene” y “campher” por sus fórmulas empíricas
C10H16 y C10H16O ó C10H18O respectivamente. Esta palabra inglesa, “terpene”, deriva
de la palabra alemana “terpentin”, de la inglesa “terpentine” y la francesa “térebenthine”
que en español equivaldría a “trementina”. Se cree que este nombre fue tomado al ser
precisamente el aceite de trementina el primero del cual se tiene testimonio escrito
(Guenther, 1972).

Tabla 2. Clasificación de terpenos según Wallach (1987).

Grupo Nº de átomos de Nº de unidades de

carbono isopreno
Hemiterpenos 5 1
Monoterpenos 10 2
Sesquiterpenos 15 3
Diterpenos 20 4
Sesterterpenos 25 5
Triterpenos 30 6
Tetraterpenos 40 8
Politerpenos 5n n

Cada uno de estos grupos se pueden subdividir a su vez atendiendo a caracteres

estructurales o según la importancia del grupo funcional principal. De esta forma se
puede llegar a diferenciar, como en el caso de los monoterpenos, entre regulares,
irregulares, acíclicos, monocíclicos y bicíclicos, como explicaremos a continuación. La
nomenclatura de cada uno de estos compuestos está regulada por las normas de la
“International Union of Pure and Applied Chemistry” (I.U.P.A.C.), pero rara vez se
utilizan sus nombres científicos. Se respetan los nombres originales que se les dio por
primera vez, aunque en ciertas ocasiones puedan inducir a error. Este es el caso de
algunos monoterpenos muy comunes como el alcanfor aislado de Santolina
chamaecyparissus L., el eucaliptol de Introducción -30- Eucalyptus sp., y el cariofileno
de Eugenia caryophyllata Thunb., entre otros. Aunque estos compuestos son fáciles de
identificar, en casos dudosos es recomendable dar ambos nombres. La unidad
estructural básica de los terpenoides es el isopreno, constituido por cinco átomos de
carbono. Su unión sucesiva da lugar a los distintos tipos de terpenos conocidos. De esta
forma los compuestos con un sólo isopreno son los hemiterpenos (C5), monoterpenos
los de dos (C10), sesquiterpenos los de tres (C15) y así sucesivamente. Atendiendo al
origen del enlace que se produce en la formación de compuestos de diez o más átomos
de carbono, se habla de terpenos “regulares” y terpenos “irregulares”. Los primeros
provienen de isoprenos unidos de forma regular “cabeza-cola”, los cuales pueden
diferenciarse en el compuesto resultante. La mayoría de los monoterpenos,
sesquiterpenos y diterpenos son de este tipo. Los terpenos irregulares son menos
comunes, aunque caracterizan un grupo de monoterpenos en los cuales no se pueden
diferenciar las unidades de isopreno al originarse de uniones “cabezamitad”. Pueden
encontrarse en algunas especies de los género Santolina L., y Artemisia L. Los
triterpenos y tetraterpenos presentan sólo un tipo de unión. En el caso de los triterpenos
o esteroides, dos grupos farnesilo (15 C) se unen de forma regular “cola-cola” para
formar una estructura simétrica, como el escualeno (figura 3), precursor acíclico de este
tipo de compuestos (Rosa Putra et al., 2001). En los tetraterpenos o carotenos, ocurre de
igual forma, pero con dos grupos de geranil-geranilo (20 C).

Figura 3. Triterpeno de estructura simétrica con unión regular.

Por lo general, la mayoría de monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos son

compuestos cíclicos, con estructuras típicas de cada uno de estos grupos como β-pineno,
α-cadineno, ácido dextropimárico o lanosterol. Los tetraterpenos difieren del resto de
grupos de compuestos isoprenoides en que no presentan ciclación del esqueleto de
carbono principal, salvo excepciones, como en el caso de β-caroteno (Duan y Moeller,
2001; Sirisoma et al., 2001). Escualeno Introducción -31- Como ya se ha comentado, el
ácido mevalónico (AMV) fue el primer compuesto identificado de los involucrados en
la síntesis de terpenos. Tras el hallazgo de otros intermediarios en el proceso de
biosíntesis como: acetil-CoA, aceto-acetato y β-hidroxi-β- metilglutaril-CoA
(HMGCoA), se estableció la ruta metabólica implicada en la síntesis de los terpenos que
aparece en la figura 4. En ella, el hidroximetilglutaril-CoA origina el isopentenil-
pirofosfato (IPP, isopreno biológicamente activo) que junto con el dimetil-
alilpirofosfato (DMAPP) dan lugar a todos los terpenoides. El DMAPP sirve de
compuesto de partida y el IPP proporciona todas las unidades que se repiten. La unión
más frecuente que se produce entre estos compuestos es la ya mencionada “cabeza-
cola” en la que intervienen el carbono 1 del IPP y el carbono 4 del DMAPP. A partir de
estos compuestos, y por sucesivas uniones con moléculas de IPP, originan los diferentes
tipos de terpenoides existentes. En la actualidad esta ruta está reconocida
internacionalmente, pero las investigaciones sobre las enzimas, ciclaciones e
intermediarios que intervienen en la síntesis de terpenos sigue estando muy en boga
(Barrero et al., 2001). Los terpenos más comunes en los aceites esenciales son aquellos
de menor peso molecular, y por lo tanto más volátiles, es decir, monoterpenos y
sesquiterpenos. En ocasiones pueden aparecer también diterpenos lo suficientemente
volátiles como para ser extraídos mediante las técnicas habitualmente empleadas. Sin
embargo, hay discrepancias en cuanto a incluirlos como componentes del aceite esencial
propiamente dicho (Burzaco, 1995).
APLICACIÓN DE LOS TERPENOS

Breve Historia
Desde el inicio del siglo XVI y hasta el siglo XVIII, se sucedieron los avances en la
elaboración de los aceites esenciales. Cabe destacar la obra “New Gross Destillirbuch”
de Walter Reiff (1556) que contiene la primera referencia sobre la industria de estos
destilados “...los alemanes compramos el aceite de Lavandula a los franceses para
rellenar pequeñas botellas que luego se venden a un alto precio.”. Desde entonces hasta
nuestros días, la industria perfumera no ha dejado de investigar en la obtención de
nuevas fragancias y distintos métodos de extracción para obtener mejores rendimientos.
Todos estos avances desarrollaron paralelamente las técnicas para su fraccionamiento y
caracterización. En el siglo XVIII comenzó la revolución química con el planteamiento
de hipótesis sobre la naturaleza de las sustancias que componen estas mezclas y la
forma de separarlas para conseguir su identificación. J. J. Houton (1818) fue el primero
en detectar la relación carbono/hidrógeno, aunque no fue hasta 1887 cuando O.
Wallach, considerado “el Mesías de los terpenos”, sentó las bases sobre los mismos y su
clasificación (Guenther, 1972). A partir de entonces las investigaciones de los aceites
esenciales se han centrado en la separación e identificación de sus compuestos.
En la actualidad se definen como “aceites esenciales” las fracciones líquidas volátiles,
generalmente destilables con agua o en corriente de vapor, que contienen las sustancias
responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmética
(perfumes y aromatizantes), alimentaria (condimentos y saborizantes) y farmacéutica
(principios activos y saborizantes). Los aceites esenciales generalmente son mezclas
complejas de más de 100 componentes que pueden tener la siguiente naturaleza
química: compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos,
cetonas, ésteres y ácidos), terpenoides (monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos)
y fenilpropanoides.

Los Terpernos pueden ser aplicados en:

1.- ADHESIVOS Pegamentos para porcelanas y caucho.
2.- INDUSTRIA ALIMENTARIA ANIMAL Comidas preparadas y piensos.
3.- INDUSTRIA AUTOMOVILÍSTICA Limpiaparabrisas y ambientadores.
4.- REPOSTERÍA Condimentos, saborizantes y aromatizantes.
5.- CHICLES Saborizantes.
6.- CONDIMENTOS Saborizantes, colorantes.
7.- DENTÍFRICOS Saborizantes, colorantes.
8.- INSECTICIDAS Repelentes, aromatizantes.
9.- INDUSTRIA ALIMENTARIA Aromatizantes, saborizantes, bebidas, sopas..
10.- PRODUCTOS DE LIMPIEZA Aromatizantes.
11.- PINTURA Disolventes, barnices.
12.- PERFUMERIA Y COSMÉTICA Aromatizantes, colorantes.
13.- INDUSTRIA FARMACÉUTICA aromatizantes, saborizantes, colorantes.
14.- INDUSTRIA TABAQUERA. Aromatizantes.
 Avances científicos

AVANCES EN INNOVACIONES CON EL VINO

Investigadores del CONICET logran reutilizar los desechos del proceso de vinificación
en otras ramas de la industria.
“Hacer vino es un arte que se basa en todo un conocimiento y que se fue
generando a través de la tradición, pero que a su vez se puede nutrir de los
científico”, dice Rubén Bottini, investigador superior del CONICET en el Instituto
de Biología Agrícola de Mendoza (IBAM, CONICET-UNCU) quien trabaja con
su grupo en un proyecto de reutilización de los residuos del proceso de
vinificación.

Desde el 2009 el IBAM trabaja en conjunto con la bodega mendocina Catena

Zapata para generar conocimiento que permita posicionar mejor a los vinos en el
mercado internacional a través de investigaciones científico-tecnológicas llevadas
a cabo en colaboración entre ambas partes.

Durante diez años se investigó sobre las respuestas de las plantas de vid al
ambiente asociadas a la calidad del vino tinto, principalmente el Malbec en
viñedos de altura, por una mayor incidencia de radiación ultravioleta y efectos de
temperatura.

Actualmente se está llevando a cabo un trabajo en colaboración con la Facultad de

Ciencias Médicas de la Universidad Nacional de Cuyo, en el cual se estudia el
desecho de vinificación denominado orujo, que normalmente se utilizan para
recuperar alcohol o ácido tartárico. El orujo es el residuo de los racimos de uva
prensados para obtener el vino. Sus características están estrechamente ligadas a
los factores en los que se produce la uva.

Durante el proceso de vinificación de la uva se extraen distintos residuos. Al orujo

se le extraen compuestos compuestos bioactivos denominados polifenoles y
terpenos, que poseen propiedades antioxidantes. Se utilizan en cosmetología, en la
industria farmacéutica, control de enfermedades fúngicas en vid y en la
conservación de alimentos.

Bottini y su equipo, junto con sus colegas de medicina, están analizando los
compuestos químicos individualizados en comparación con el orujo crudo. Para
eso estudian su efecto en animales de laboratorio que padecen diabetes o
problemas circulatorios, con resultados promisorios. “Esto abre una perspectiva de
aplicaciones biotecnológicas a partir de los desechos. Estas investigaciones no se
reducen solamente a cuestiones relativas a la salud, sino que también pueden ser
utilizados para producir alimentos funcionales”, comenta Bottini.

“Lo más interesante es que este trabajo se está haciendo en interrelación con el
sector privado, algo que cuesta integrar”, concluye el investigador.

 Por Douglas Mac Donald

CONCLUSIONES
 Los terpenos son un tipo de compuestos orgánicos que podemos encontrar de
manera más abundante en las plantas aromáticas, que por otra parte se consideran
las más evolucionadas dentro de su reino, ya que desarrollaron glándulas secretoras
y esencias (compuestas mayoritariamente por terpenos)
 Se pueden aplicar los avances tecnológicos en la investigación y desarrollo de
productos que basan su actividad en activos naturales, principalmente aceites
esenciales botánica y bioquímicamente definidos y aceites vegetales de alta calidad
en la elaboración de aceites esenciales con fines terapéuticos, como la
aromaterapia..etc.

 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 CONTRIBUCIÓN AL CONOCIMIENTO DE LOS ACEITES ESENCIALES

DEL GÉNERO “ERYNGIUM” L, EN LA PENÍNSULA IBÉRICA
TESIS DOCTORAL JESÚS PALÁ PAÚL MADRID, 2002
 http://www.conicet.gov.ar/avances-en-innovaciones-con-el-vino/
Investigador Ruben Botinni