Universidad Tecnológica de Panamá

Facultad de Ciencias y Tecnologías

Lic. En Ingeniería en Alimentos

Tarea #4
Aminoácido
L-Lysine

Pertenece a:
Batista, Melissa
8-917-2255

Grupo:
1LI-131

Asignatura:
Bioquímica

Profesor:
Correa, Johnny

Fecha de entrega:
Jueves, 26 de 2018
I Semestre
La lisina (abreviada Lys o K) es un aminoácido componente de las proteínas sintetizadas por
los seres vivos. Es uno de los 10 aminoácidos esenciales para los seres humanos. Este
aminoácido junto con la arginina se encuentra cargado positivamente a pH neutro. El símbolo
es K en código de una letra y Lys en el de tres letras.

Descubrimiento del Aminoácido Lisina.

En 1889, Drechsel se interesó en la observación de schutzenberger relativa a la producción

del anhídrido carbónico cuando se digerían las proteínas con un álcali. Primero hidrolizó la
caseína. Observó que había una escasa o nula formación de anhídrido carbónico durante la
hidrólisis. Elimino luego el estaño, concentró su hidrolizado hasta formar un jarabe y separó
las fracciones cristalizables. Agregó ácido fosfotúngstico al licor madre siruposo, reactivo
conocido de antiguo por ser precipitante de los alcaloides. El denso precipitado que se formo
fue filtrado, lavado y descompuesto con hidróxido de bario. El filtrado se acidificó con ácido
clorhídrico y se concentró. Al dejarlo reposar se depositó una sustancia cristalina. Se aisló y
se recristalizó partiendo de una mezcla de agua y de alcohol. Drechsel observó las fuertes
propiedades básicas del nuevo aminoácido. Preparó el cloroplatinato y las sales de plata y
observó que este aminoácido era completamente estable en presencia de los ácidos fuertes;
pero al ser tratado con hidróxido de bario se descomponía liberándose carbonato de bario.
Drechsel llamó al nuevo compuesto lisatina (más tarde mostró ser una mezcla de lisina y
arginina). Drechsel repitió sus experimentos sobre la fracción del ácido fosfotúngstico de los
digeridos de proteínas. Obtuvo algunos resultados desconcertantes, sobre todo cuando
intentó aislar la sal de plata de su lisatina. El aislamiento y la identificación de la lisatina en
estado puro fueron realizados en el laboratorio de Drechsel por sus tres ayudantes, Siegfried,
Ernest Fischer y S.G.Hedin. Ernest Fischer la llamo lisina. Hedin la aisló a partir del digerido
pancreático de fibrina y preparó también el cloroplatinato de lisina según el modelo de
Drechse. Ninguno de estos investigadores logró cristalizar la lisina como la base libre. Esto lo
efectuaron Vickery y Leavenworh en 1928. La dilucidación de la estructura química de la
lisina fue finalmente efectuada por Fischer y Weigert quienes la sintetizaron a partir del éster
cianopropilmalónico mediante tratamiento con ácido nitroso y subsiguiente reducción.
Características

La lisina es un aminoácido esencial y necesario para la síntesis de proteína así como para el
metabolismo de los carbohidratos y los ácidos grasos. Puede mejorar la producción de
energía y la utilización del calcio. Además parece que retrasa la replicación y mejora la
curación de las lesiones causadas por el herpes simplex. La evidencia sugiere que la
complementación con lisina puede mejorar los síntomas de la angina de pecho en algunos
individuos.

La lisina, uno de los 20 aminoácidos que componen las proteínas vegetales y animales,
presenta una especificidad: al contrario de los vegetales, los animales no tienen la capacidad
de sintetizarla. Debido a ello, la lisina es considerada un aminoácido estrictamente esencial.
Consecuentemente, todos los animales necesitan la presencia de lisina en la alimentación,
sea ella suministrada a través de materias primas como el maíz y la soya o en forma pura,
producida a través de la fermentación. Como aminoácido esencial, la lisina no se sintetiza en
el organismo de los animales y, por consiguiente, éstos deben ingerirlo como lisina o como
proteínas que contengan lisina. En las plantas y en los microorganismos la lisina se sintetiza
a partir de ácido aspártico.

Propiedades Químicas

Este compuesto es conocido químicamente a través de la fórmula C 6 H 14 N 2 O 2 y tiene

una masa molar de 146,19. Es soluble en agua y es polar, que tiene una carga positiva. Los
científicos consideran que es uno de los tres aminoácidos básicos – los otros dos son la
arginina e histidina – que significa que tiene cadenas laterales básicas con un pH neutro.

Estructura Química

Actúa químicamente como una base, al igual que la arginina y la histidina, ya que su cadena
lateral contiene un grupo amino protonable que a menudo participa en puentes de
hidrógeno y como base general en catálisis. Este grupo amino, además de proveer de carga
positiva a las proteínas, es acetilable por enzimas específicas, conocidas como
acetiltransferasas. Se considera que esta acetilación es una modificación post-traduccional,
puesto que se produce después de la traducción de la [proteína] a partir del ARN mensajero.
Sin embargo, sus modificaciones post-traduccionales más comunes incluyen la metilación
del grupo ε-amino, que da como resultado la metil-, dimetil- y la trimetillisina. Esto último
ocurre en la calmodulina. El colágeno contiene hidroxilisina, que se deriva de la lisina a través
de la lisil hidroxilasa. La O-glicosilación de los residuos de lisina en el retículo endoplásmico
o en el aparato de Golgi se utiliza para marcar ciertas proteínas para la secreción de la célula.
Propiedades

 Colabora en el crecimiento de niños y jóvenes ya que puede incrementar, junto al

aminoácido Arginina, la producción de la hormona de crecimiento.
 Colabora en el crecimiento ya que participa en el desarrollo muscular, absorción del
calcio y en la producción de hormonas, enzimas y anticuerpos.
 La Lisina debe de ser tenida en cuenta en casos de osteoporosis ya que ayuda (junto
a la vitamina C) a producir colágeno y con ello la absorción de calcio.
 Junto a la vitamina C puede ayudar a prevenir o evitar la formación de placas de
ateroma, responsables de muchos problemas cardiovasculares como la
arteriosclerosis.
 Ayuda a sintetizar, junto con la metionina, el aminoácido Carnitina.
 Una de las propiedades más conocidas del aminoácido Lisina es su eficacia para
prevenir y combatir los efectos de los herpes simples (como el herpes labial) Este
aminoácido, según algunos estudios, "mata de hambre" al virus responsable del
herpes y ayuda a prevenir o atenuar su aparición.

Fuentes alimenticias

Los alimentos ricos en Lisina son principalmente la levadura de cerveza, las algas, la soja o
soya, las papas o patatas, los huevos, el pescado (bacalao y sardinas) y los lácteos (yogurt,
queso, leche, kéfir...)

Es muy abundante en las legumbres (lentejas, soja o soya, garbanzos, judías o frijoles,
altramuces, etc.) y más escasa en los cereales. Es por eso que en casi todo el mundo uno de
los paltos básicos en la dieta siempre suele ser un cereal mezclado con una legumbre (maíz
con frijoles; arroz con lentejas; etc.) Dentro de los cereales sólo destacaría el aporte del
aminoácido Lisina en el Amanto y la Quínoa.

Usos

La lisina se requiere para el crecimiento y desarrollo normal. Puede usarse para sintetizar
proteínas, el tejido conectivo y los neurotransmisores. Puede aumentar la absorción de calcio
y mejora el depósito de calcio en la matriz ósea. La lisina se requiere para producir acetil CoA,
un componente crítico en el metabolismo de los carbohidratos para generar energía.
También se requiere junto con la metionina para formar el dipéptido de carnitina, el cual
ayuda en el metabolismo mitocondrial de los ácidos grasos de cadena larga.

La lisina compite para el transporte con la arginina y puede limitar la accesibilidad de este
aminoácido en las células infectadas por herpes virus, retrasando la replicación. Se ha dicho
que la lisina se enlaza con y elimina a la lipoproteína de las placas arteroescleróticas,
resultando en un ensanchamiento de la luz de los vasos y aumentando el flujo sanguíneo.
En un estudio clínico, los resultados nos sugieren que la lisina complementaria mejora la
absorción intestinal y mejora la conservación renal del calcio absorto, ayudando en los casos
de osteoporosis.

Utilidades

 La lisina puede ayudar a prevenir los enlaces cruzados de las proteínas endógenas
corporales. Esto significa que nos ayuda a retrasar uno de los aspectos del
envejecimiento.
 La anemia puede ocurrir como resultado de la deficiencia de la lisina.
 Ayuda a prevenir los cálculos renales (al prevenir la excreción de calcio un
componente de los cálculos renales de oxalato de calcio en la orina).
 La caída del cabello puede ocurrir como resultado de una deficiencia de lisina. Por
eso, la usamos como complemento alimenticio en los casos de alopecia.
 Estimula la producción de anticuerpos. Eso significa que como complemento
alimenticio es útil en las personas inmunodeprimidas.
 Disminuye los niveles elevados de triglicéridos.
 Ayuda a prevenir la osteoporosis.
 Mejora la función de la piel debido a su involucramiento en la manufactura del
colágeno endógeno.
 Estimula la liberación de la hormona del crecimiento humana. Esto ha hecho que se
utilice sola o combinada con otros aminoácidos, en niños para estimular su
crecimiento y en ancianos para retrasar el envejecimiento.
 Puede reducir la tasa de recurrencia de infecciones por herpes simples, herpes
genitalis y reducir su severidad en algunas.

Papel en la nutrición animal

La lisina es un aminoácido esencial limitante para muchas especies animales de importancia

zootécnica. Como tal, cuando se equilibran formulaciones de alimentos para ganado se
emplea el concepto de "aminoácido limitante" para incorporar la cantidad correcta en la
dieta en base al contenido de lisina de los distintos alimentos proteicos disponibles y el
posible empleo de lisina sintética. Esto último es común y muy económico de hacer en la
alimentación de los cerdos y otras especies de interés zootécnico. El Objetivo es optimizar el
crecimiento del ganado.

En el caso de la nutrición del ganado lechero la lisina es también limitante junto con la
metionina, pero no se puede emplear lisina sintética directamente debido a que la
fermentación microbiana en el rumen la destruye extensamente; sin embargo existen ya
opciones de productos comerciales con una protección química que impide dicha
degradación, aunque el empleo económico de dicha alternativa es aún disputable.