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es una molécula compuesta por carbono que puede adoptar una forma geométrica que recuerda a una

esfera, un elipsoide, un tubo (llamado nanotubo) o un anillo. Los fullerenos son similares al grafito,
compuesto de hojas de anillos hexagonales enlazadas, pero conteniendo anillos pentagonales y a veces
heptagonales, lo que impide que la hoja sea plana. Los fullerenos son la tercera forma molecular estable
conocida de carbono, tras el grafito y el diamante.

El primer fullereno descubierto fue el C60, que consta de 12 pentágonos y 20 hexágonos. Cada pico
corresponde a un átomo de carbono y cada lado a un enlace covalente. Tiene una estructura idéntica a la
cúpula geodésica o un balón de fútbol.
Destacan por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos. Su naturaleza y forma se han hecho
ampliamente conocidas en la ciencia y en la cultura en general, por sus características físicas, químicas,
matemáticas y estéticas.
El fullereno C20 es el más pequeño de todos, no tiene hexágonos, sólo 12 pentágonos formando un
dodecaedro, mientras que el C70, tiene 12 pentágonos al igual que el buckminsterfullereno, pero tiene
más hexágonos, y su forma en este caso se asemeja a un balón de rugby.

Un nanotubo es una estructura formada por fullerenos cilíndricos polimerizados, en los que los átomos
de carbono a partir de un determinado punto enlazan con los átomos de carbono del siguiente fullereno.
Estas estructuras presentan propiedades muy aprovechables para la industria tal como la permisibilidad
eléctrica. La fuerza entre los enlaces lo hace un material muy sólido y resistente a altas temperaturas.
Además, puede ser dopado con otros materiales para cambiar sus propiedades, tales como ductibilidad o
fuerza del enlace lo que permitiría la creación por ejemplo de una nueva generación de chips electrónicos
a bajo costo.
En el campo de la nanomedicina, el fulereno C60 se ha estudiado su potencial uso medicinal como fijador
de antibióticos espécificos en su estructura para atacar bacterias resistentes y ciertas células
cancerígenas, tales como el melanoma.

Los fullerenos no son muy reactivos debido a la estabilidad de los enlaces tipo grafito, y son también muy
poco solubles en la mayoría de disolventes. Entre los disolventes comunes para los fullerenos se incluyen
el tolueno y el disulfuro de carbono. Las disoluciones de buckminsterfullereno puro tienen un color
púrpura intenso. El fullereno es la única forma alotrópica del carbono que puede ser disuelta. Los
investigadores han podido aumentar su reactividad uniendo grupos activos a las superficies de los
fullerenos. El buckminsterfullereno no presenta "superaromaticidad", es decir, los electrones de los
anillos hexagonales no pueden deslocalizar en la molécula entera.

Se pueden atrapar otros átomos dentro de los fullerenos; de hecho existen evidencias de ello gracias al
análisis del gas noble conservado en estas condiciones tras el impacto de un meteorito a finales del
periodo Pérmico. En el campo de la nanotecnología, la resistencia térmica y la superconductividad son
algunas de las características más profundamente estudiadas.

Un método habitual para producir fullerenos es hacer pasar una corriente eléctrica intensa entre dos
electrodos de grafito próximos en atmósfera inerte. El arco resultante entre los dos electrodos produce
un depósito de hollín del que se pueden aislar muchos fullerenos diferentes.
Un rotaxano es una arquitectura molecular mecánicamente entrelazada que consiste de una "molécula
con forma de mancuerna", que se inserta a través de un "macrociclo" .Los dos componentes de un
rotaxano están cinéticamente atrapados ya que los extremos de la mancuerna (a menudo llamado
tapones) son más grandes que el diámetro interior del anillo y esto evita la disociación (desenroscado) de
los componentes ya que esto requeriría una distorsión significativa de los enlaces covalentes.

Una parte importante de la investigación sobre rotaxanos y otras arquitecturas moleculares


mecánicamente entrelazadas, tales como los catenanos, se ha centrado en conseguir una síntesis
eficiente. Sin embargo, se han encontrado ejemplos de rotaxanos en sistemas biológicos, tales como:
péptidos con nudo de cistina, ciclótides o lazo-péptidos (péptidos de estructura circular) como la proteína
microcina J25, y otros diversos péptidos con subestructura de rotaxano.
Las tres estrategias más comunes para sintetizar rotaxanos son "tapado" (capping), "recorte" (clipping), y
"deslizamiento" (slipping),3 aunque existen otras.45 Recientemente, Leigh et al., describieron una nueva
vía para arquitecturas mecánicamente entrelazadas o enhebradas con la participación de un centro de
metal de transición que puede catalizar una reacción a través de la cavidad de un macrociclo.6

Tapado (capping)

La síntesis de rotaxano se puede realizar a través de estrategias de "tapado", "recorte", "deslizamiento"


o mecanismo de "plantilla activa".
La síntesis por el método de tapado se basa en gran medida en un efecto plantilla termodinámicamente
impulsado, es decir, la parte intermedia de la molécula recta se lleva dentro del "macrociclo" mediante
interacciones no covalentes. Este complejo dinámico o pseudorotaxano luego se convierte en el rotaxano
por reacción de los extremos de dicha parte intermedia con grandes grupos terminales (a modo de rosca)
para prevenir la disociación.

Recorte (clipping)
El método de recorte es similar a la reacción de tapado (capping), salvo que en este caso la molécula con
forma de mancuerna está completa y se enlaza a un macrociclo parcial. El macrociclo parcial se somete a
una reacción de cierre de anillo alrededor de la molécula con forma de mancuerna que forma la parte
central del rotaxano.7

Deslizamiento (slipping)
El método de deslizamiento es el que explota la estabilidad cinética de los rotaxanos. Si los grupos
extremos de la mancuerna son de un tamaño adecuado serán capaces de enhebrarse reversiblemente a
través del macrociclo a temperaturas más altas. Por enfriamiento, el complejo dinámico queda
cinéticamente atrapado como los rotaxanos a baja temperatura.

Metodología de "plantilla activa"


Leigh et al. recientemente comenzaron a explorar una estrategia en la que los iones metálicos que actúan
como plantilla también podrían desempeñar un papel activo en la promoción de la fundamental reacción
de formación del enlace covalente final que mantiene la estructura entrelazada (es decir, el metal tiene
una doble función, actuando como una plantilla para entrelazar las moléculas precursoras, y como
catalizador de la formación de enlaces covalentes entre los reactivos).
Aplicaciones potenciales
Máquinas moleculares
Las máquinas moleculares basadas en moléculas de rotaxanos han gozado de interés inicial por su uso
potencial en electrónica molecular como elementos de interruptores moleculares lógicos y como
transportadores moleculares.910 Estas máquinas moleculares generalmente se basan en el movimiento
del macrociclo sobre la molécula central. El macrociclo puede girar alrededor del eje de la molécula en
forma de mancuerna como una rueda en torno a su eje, o puede deslizarse a lo largo de su eje de un sitio
a otro. Controlar la posición del macrociclo permite que el rotaxano pueda funcionar como interruptor
molecular pues cada posible ubicación del macrociclo correspondería a un estado diferente. Estas
máquinas basadas en rotaxanos se pueden manipular tanto por agentes químicos11 y fotoquímicos.12
Los sistemas basados en rotaxanos también han demostrado funcionar como músculos moleculares.1314
En 2009, se informó sobre un "efecto dominó" de un extremo a otro en una máquina molecular basada
en glicorotaxano. En este caso, la conformación en forma de "silla" 4C1 o 1C4 de la molécula de
manopiranósido (que actúa como cierre) se puede controlar, en función de la localización del
macrociclo.15
Tintes ultraestables
La potencial aplicación, como colorantes de larga duración, se basa en la estabilidad incrementada de la
parte interior de la molécula con forma de mancuerna.1617 En estudios con ciclodextrina se protegieron
colorantes azo basados en rotaxanos, quedando establecida esta característica. Los tintes de escuareína
más reactivos también han demostrado tener una mayor estabilidad mediante la prevención frente a un
ataque nucleofílico sobre los grupos funcionales de la escuareína interior.18 Las mayores estabilidades de
los colorantes rotaxanos se atribuyen al efecto aislante del macrociclo, que es capaz de bloquear las
interacciones sobre otras moléculas.

Nanograbación
En una aplicación de nanograbación19 un cierto rotaxano se deposita como una película de Langmuir-
Blodgett sobre un vidrio recubierto de óxido de estaño e indio. Cuando se aplica un voltaje positivo con la
punta de la sonda de un microscopio de efecto túnel, los anillos de rotaxano de la zona de la punta
cambian a una parte diferente de la mancuerna y la nueva conformación resultante hace que las
moléculas sobresalgan de la superficie en unos 0,3 nanómetros, y esta diferencia de altura resulta ser
suficiente para ser usada como un punto de memoria. Todavía no es posible borrar tal película
nanograbada.
Los interruptores moleculares de tipo fotoquímicos E/Z ha sido usados para convertir la energía
luminosa en movimiento mecánico a nivel molecular. El movimiento inducido en la molécula se ve
reflejado en un cambio conformaciones perramente o transitorio de la misma molécula. Cualquier
propiedad relacionada con la estructura de los compuestos de la molécula pueden ser controlados
mediante un interruptor molecular mediante la unión a una estructura aún más compleja. Los
interruptores fotoquímicos en uniones químicas con biomoléculas, pueden ser utilizados como
instrumento de diagnóstico en combinación con la luz. El uso potencial de esta tecnología ha sido
usada para controlar procesos fisiológicos en organismos vivos para activar o modificar enzimas o
para regular su actividad biológica

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