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ORGÁNICA
II ACETANILIDA”
2016
QUIMICA
TEMA : “NITRACION DE LA ACETANILIDA” ORGANICA II
I. INTRODUCCIÓN
II. OBJETIVOS
Nitración de la Acetanilida
Hidrolisis de la Para-Nitroacetanilida a p-nitroanilida.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría,
soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
Fenoxidos > Anilina > Fenoles > Éter de fenilo > Anilidas >
Alquilbencenos.
USOS DE LA
NITROACETANILIDA
Produccion de la nitroanilida:
(intermedio de colorantes), síntesis de agente fotográfico contra el empeñado o
-fenildiamina, coccidiosfatos.
La acetanilida obtenida se somete a la nitración en cuyo proceso el nitrogrupo
ocupa la posición para respecto al grupo amino.
P-Nitroacetanilida P-Nitroanilina
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IV. MATERIALES
MATERIALES:
Materiales Descripción Imagen
Se utiliza principalmente
para mezclar o disolver
Bagueta
sustancias con el fin de
homogenizar.
REACTIVOS:
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA N°1:
En un tubo de ensayo se agrega 2 ml de H 2 S O4 y 0,5 g de
acetanilida, se mezcla la solución con una bageta hasta que se haya
disuelto por completo.
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Una vez disuelto lo colocamos a baño hielo ,hasta que llegue a los
5°C,luego añadimos el HN O3 y lo dejamos reposar durante 15
minutos.
FILTRADO
RENDIMIENTO:
0.1 g
%RENDIMIENTO= x 100 =20
0.5 g
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VI. CONCLUSIONES
El proceso es exotérmico.
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VII. RECOMENDACIONES
VIII. BIBLIOGRAFIA
Lamarque A., Zygadlo J., Labuckas D., Lopez L., Torres M., Maestri D.
(2008). Fundamentos teóricos-prácticos de Química Orgánica. Córdova,
Argentina: Editorial Brujas.
IX. ANEXOS
Acetanilida
La acetanilida es una sustancia
química sólida con apariencia de
hojuelas o copos, y un
característico olor. También es
conocida como N-
fenilacetamida y antiguamente
era conocida por el nombre de
marca antifebrin.
Preparación
Se prepara habitualmente hirviendo una solución de anilina con ácido
acético durante seis a ocho horas. En este proceso, el acetato de fenilamino
(llamado a menudo acetato de anilina) que se forma muy rápidamente
pierde agua lentamente al ser calentado para dar acetanilida. Esta reacción en
dos etapas es muy semejante a la que se utiliza para la preparación de
acetamida.
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Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en
la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un
precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol(fenacetina,
acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción
de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén
(paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula
de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948,
Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más
tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia
y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la
acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en
particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual
Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotográficos experimentales.
ANILINA
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula
C6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido
ligeramente amarillo de olor característico. No se
evapora fácilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad
de productos como por ejemplo la espuma
de poliuretano, productos químicos
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Producción
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un
primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que
genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a
200-300 ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la
anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.
Propiedades
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente
soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.
Usos
Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de
diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la
cual acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza
también para la fabricación decaucho, herbicidas, productos a base de látex,
barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la
industria farmacéutica.
Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para
generar antioxidantes como la difenilamina y otras fenilendiaminas. En la
sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la síntesis
química del paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal
como precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
Acido Benzoico
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Síntesis
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante
una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia
de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el
tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como
productos principales benzoato de potasio (soluble) y Dióxido de
Manganeso(insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene
el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en
una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente
para obtener muestras de benceno muy puro.
El calor de combustión del ácido benzoico es de -3228 kJ/mol.
Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar
alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra elmoho (también las
variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces
se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar
un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico
que se utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para
ablandecer plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de
reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como
germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y
resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como
persevante.
Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos
casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido
benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay
que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede
formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia
de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos,
ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos .
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X. CUESTIONARIO
1. Presente las reacciones de nitración por pasos de los siguientes
compuestos:
acetalnilida
anilina
acido benzoico
Nitración de la acetalnilida
MECANISMO DE REACCION:
Nitración de la anilina
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anilina
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p-nitroanilina
m-metoxifenol
3,5 dibromobenceno
p-toluidina
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