NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es ‘’areno’’ y

los radicales derivados de ellos se llaman ‘’arilo’’. Todos ellos se pueden considerar
derivados el benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos
fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

 Cuando el
benceno lleva
un radical se
nombra
primero dicho radical seguido de la palabra ‘’-benceno’’

 Si son 2 los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números 1,2; 1,3 o 1,4; teniendo el numero 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos ‘’orto’’,
‘’meta’’, ‘’para’’ para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
 En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso
de que haya varias opciones, se decidirá el orden de preferencia alfabética de
los radicales.

 Cuando el benceno
actúa como radical de otra cadena, se utiliza el nombre de ‘’-fenilo’’.

 En la imagen
siguiente mostramos algunos compuestos más conocidos:
 REACCIONES CON EL BENCENO
SUSTITUCION ELECTROFILICA

 El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado

de electrófilos.

 Etapa 1: en la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de

electrones procedentes de la nube pi del benceno, formándose un carbocatión
estabilizado por resonancia.
  El catión ciclohexadienilo (2) deslocaliza la carga positiva según las siguientes
estructuras:

 Etapa 2: en la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida

de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

NITRACION DEL BENCENO

El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este

catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar al benceno, por ello es necesario
añadir ácido sulfúrico.
MECANISMO PARA LA NITRACION DEL BENCENO:
ETAPA 1: Ataque del benceno al catión nitronio

ETAPA 2: Recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón

SULFONACION DEL BENCENO

La reacción del benceno (1) con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico
produce ácidos bencenosulfónicos (2)

EL MECANISMO PARA LA SULFONACIÓN DEL BENCENO:

Etapa 1: Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2: Recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3

por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger
posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo – SO3H.

HALOGENACION DEL BENCENO

El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar
derivados para formar derivados halogenados.

MECANISMO PARA LA HALOGENACIÓN DEL BENCENO:

Etapa 1: La molécula
de bromo se polariza
al
interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado
positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

Etapa 2: recuperación de la atomicidad por perdida de un protón.

La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con

flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es
difícil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona
lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.

Uso industrial del benceno

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos

farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

  Fabricantes de ácido carbólico.

 Fabricantes de ácido maleico.

 Fabricantes de adhesivos.

 Fabricantes de baterías secas.

 Fabricantes de caucho.

 Fabricantes de colorantes.

 Fabricantes de detergentes.

 Fabricantes de estireno.

 Fabricantes de hexacloruro de benceno.

 Fabricantes de linóleo.

 Fabricantes de masilla.

 Fabricantes de nitrobenceno.

 Fabricantes de pegamentos.

 Impregnadores de productos de asbestos.

 Soldadores.

 Terminadores de muebles.

 Trabajadores con clorobenceno.

 trabajadores de la industria petroquímica

toxicidad del benceno

el ingreso del benceno a nuestro organismo afecta
primariamente al sistema nervioso central (SNC) y el sistema hematopoyético.
 Puede afectar al sistema inmune
  La muerte debido a la exposición aguada del benceno se ha atribuido a asfixia,
paro respiratorio, depresión de SNC, o a la arritmia cardiaca. Los resultados
patológicos en casos fatales han incluido la inflamación del tracto respiratorio,
hemorragias del pulmón, la congestión del riñón y edema cerebral.
2. Efectos del sistema nervioso central
 A muy altas concentraciones, el benceno causa rápidamente depresión del SNC,
que puede conducir a la muerte.
3. Los efectos Hematológicos
 Las células de la sangre tales como los glóbulos rojos (eritrocitos), glóbulos
blancos (leucocitos) y plaquetas (trombocitos) pueden ser adversamente
afectadas por el benceno.
Una línea celular común pluripotencial y las células linfocíticas son los blancos
probables de la toxicidad del benceno.
4. Anemia
 La anemia aplástica Benceno-inducida es causada por la exposición crónica a
niveles relativamente altos.
5. Leucemia
 El periodo de latencia para la leucemia Benceno-inducida es de 5 a 15 años
después de la primera exposición, y en muchos casos, es precedida por anemia
aplástica.
El departamento de salud y servicios humanos de Estados Unidos, la agencia de
protección del medio ambiente de Estados Unidos (EPA), y la agencia internacional
para la investigación sobre cáncer clasifican al benceno como agente carcinógeno
humano.

BIBLIOGRAFIA:

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