Solubilidad

La polarización entre de los grupos carbonilos (C=O) crea ciertas atracciones entre las moléculas de
cetonas y aldehídos. Sin embargo este tipo de compuestos no posee enlaces (N-H) ni (O-H) por lo
tanto sus moléculas no pueden formar puentes de hidrogeno entre sí. Pero al tener cierta polaridad,
gracias al oxígeno, les es posible crear puentes de hidrogeno con otros compuestos con enlaces (–
OH) o (–NH). Gracias a esto, las cetonas y los aldehídos son buenos disolventes de sustancias con
grupos hidroxilo como los alcoholes y son también solubles en agua. Por ejemplo la acetona es
miscible (soluble en cualquier proporción) en agua. A medida que la cadena carbonada aumenta su
tamaño van perdiendo su solubilidad.

Oxidación Tollens - Fehling

La oxidación es una de las propiedades que diferencian a los aldehídos de las cetonas, ya que los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos en condiciones suaves pero las cetonas no.
Gracias a la gran facilidad de oxidación, pueden ser oxidados en presencia de otros grupos
funcionales susceptibles a oxidación de manera selectiva, es decir, sin afectar a los demás grupos.
La prueba de Tollens es utilizada para identificar la presencia de aldehídos en una muestra. El
reactivo está formado por una disolución del complejo plata amoniaco Ag(NH3)2. En esta reacción
el ion plata al oxidar al aldehído este se reduce a plata metálica en forma de una suspensión negra
o un espejo de plata en el tubo de ensayo.

Otro reactivo utilizado para la identificación de aldehídos es el reactivo de Fehling la cual consiste
en hacer reaccionar al aldehído con sulfato de cobre en un medio básico; el aldehído es oxidado a
acido carboxílico y el Cu2+ se reduce a Cu2O el cual produce un precipitado de color rojo

Prueba del Yodoformo (Reacción del Haloformo)

Esta prueba se utiliza para identificar metilcetonas es decir cetonas con un grupo metilo (CH3)
adyacente al grupo carbonilo. Durante esta reacción el carbono α se halógena por completo, es
decir los 3 Hidrógenos son reemplazados por el halógeno (x), para formar un trihalometilo (-CX3)
que es expulsado de la molécula generando un ácido carboxílico. Cuando se utiliza como halógeno
el yodo se produce un precipitado de Yodoformo (-CHI3) de color amarillo, la presencia de
metilcetonas.

2,4-Dinitrofenilhidrazina
Es una prueba utilizada para la caracterización e identificación de compuestos con grupos carbonilo.
Estos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina, formando fenilhidrazonas que precipitan de color
amarillo indicando la presencia de grupos carbonilo en la solución muestra.

DATOS
Solubilidad en H2O
Compuesto Observaciones Solubilidad
en H20
Formaldehido No se observó 55%
diferencia de fases
Acetona No se observó Miscible
diferencia de fases
Acetofenona Presento dos fases 0.5%
Oxidación suave
Prueba de Tollens
Compuesto Observaciones Resultado
Formaldehido Precipitado pateado Positivo
oscuro
Acetona No presento coloración Negativo
(transparente)
Acetofenona Coloración Blancuzca Negativo

Prueba de Fehling
Compuesto Observaciones Resultado
Formaldehido Precipitado rojo Positivo
Acetona Coloración azul fuerte Negativo
Acetofenona Coloración azul claro Negativo

Yodoformo
Compuesto Observaciones Resultado
Formaldehido No presento Negativo
precipitado
Acetona Precipitado amarillo Positivo
Acetofenona Precipitado amarillo Positivo

2,4-Dinitrofenilhidrazina
Compuesto Observaciones Resultado
Formaldehido Positivo
Acetona Positivo
Acetofenona Positivo

Bibliografía

 WADE, L. (2004). QUI ́MICA ORGÁ NICA. VOLUMEN 2 (7A. ED.). DISTRITO FEDERAL: PEARSON
EDUCACIÓ N.

 BAILEY, P. S., BAILEY, C. A., & ESCALONA, . G. H. J. (1998). QUI ́MICA ORGÁ NICA: CONCEPTOS
Y APLICACIONES. MÉXICO: PRENTICE HALL.

 GEISSMAN, T. A. (1974). PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. BARCELONA: REVERTÉ.

 CARREA, Y. MOSQUERA, O. & NIÑO, J. (2017). MANUAL DE LABORATORIO – QUIMICA

ORGANICA I. UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA. ESCUELA DE TECNOLOGIA QUIMICA.