COMPUESTOS AROMATICOS

Los compuestos químicos conocidos como aromáticos, son llamados de esa manera como parte de
la historia que el ser humano recuerda al estudiar inicialmente a este tipo de compuestos que se
distinguían por tener una aroma agradable al olfato (fragancia). Sin embargo hoy en día ese
término se conserva, al grado que en Química Orgánica se reconoce una propiedad química que es
la aromaticidad, ya que el olor o la aroma, está considerada como una propiedad física.

Para que un compuesto químico tenga aromaticidad, deberá de mostrar las características
estructurales que le permitan tener una naturaleza formada por un anillo de 6 carbonos todos
ellos hibridizados SP2 (estructura plana), con un sistema continuo de dobles enlaces conjugados,
lo que genera un fenómeno de resonancia, al cual se le atribuye la propiedad de la aromaticidad.

Como parte de esa naturaleza los compuestos aromáticos, presentan una estabilidad frente a los
reactivos tradicionales de los compuestos orgánicos conocidos como alifáticos.

Es por eso que al momento de ensayar reacciones orgánicas con ellos, se logran pero a través de
ciertos mecanismos, como lo es el de la reacción de sustitución electrofílica.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

 Reconocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos.

 Realizar la reacción de síntesis de ciertos compuestos aromáticos como; bromobenceno,
ácido bencensulfonico, nitrobenceno.

Lo primero a demostrar es que el benceno no se puede considerar como si fuera un

ciclohexatrieno, ya que si fueran dobles enlaces comunes, estos deberían de ser oxidados por el
KMnO4 en solución (color purpura), el cual se debería de reducir a MnO2 (color café). Si hacemos el
ensayo de benceno con solución de KMnO4, la reacción deberá de ser negativa, la solución seguirá
de color purpura.

El benceno tiene la propiedad física de ser un líquido incoloro, volátil, poco soluble en agua,
menos denso que el agua y de un olor o aroma agradable, dulce.

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/
nspn0015.pdf

Para su combustión completa requiere de bastante oxígeno, por eso al ensayar la combustión
podemos ver que se realiza en forma incompleta por la emisión de humos negros (monóxido de
carbono, CO).
Para realizar reacciones de sustitución electrofílica del benceno será necesario que se forme el
reactivo electrofílico, lo suficientemente fuerte como para reaccionar a pesar del fenómeno de
resonancia que le da la estabilidad al benceno.

Por eso para la reacción de bromación se hará un ensayo del benceno con bromo en CCl4, pero
para hacer reaccionar se agrega el FeCl3 o FeBr3 (ácido de Lewis) además de calor.

Los productos de reacción, además del

bromobenceno el cual se disuelve en el CCl4, se
forma el HBr, el cual al ser polar y formarse en
un ambiente no polar se desprende en forma
de gases de color blanco, es importante estar
atentos para apreciar estos gases salir de la
boca del tubo de reacción.

Para la sulfonación, será necesario hacer el ensayo de la reacción con el benceno y el ácido
sulfúrico fumante (los humos blancos del ácido son de SO3) en donde el SO3 es el reactivo
electrofílico.

El bencensulfonico formado es altamente

soluble en el agua por lo que al término de
la reacción se hace el ensayo de disolver el
producto en agua y así constatar esta
propiedad.

Para la nitración del benceno y producir el nitrobenceno, será necesario preparar la mezcla
nitrante o sulfonítrica, la cual se logra al mezclar ácido nítrico concentrado con ácido sulfúrico
concentrado, esta acción genera grandes cantidades de calor, es necesario enfriar antes de hacer
reaccionar el benceno.

A la mezcla nitrante fría, se le agrega el benceno y con poca agitación y mucho cuidado esperar a
que la nitración del benceno se realice. Se puede apreciar las respectivas etapas de la reacción por
los cambios de color que presenta la capa no polar (la menos densa), además de la liberación de
grandes cantidades de calor y de la emisión de gases densos y de color café, correspondientes al
NO2 formado (el ion nitronio; NO2+, al captar dos electrones del medio de reacción se neutraliza y
forma el compuesto NO2, dióxido de nitrógeno), la reacción termina cuando cesa la actividad
química y se forma una capa no polar de color verde amarillo limón.
Toda la mezcla resultante de la reacción,
se agrega a un volumen de agua en donde
se disolverán los iones de la reacción de
los ácidos y se aprecia el nitrobenceno
como una gota aceitosa, insoluble y más
denso que el agua, es importante apreciar
su olor y asociarlo con el olor de cierto
producto comercial utilizado para dar
color a la piel del calzado.
Esta actividad experimental, técnicamente es demasiado sencilla, sin embargo debido al tipo de
sustancias involucradas, tanto como reactivos y como productos, no es del todo confiable que la
realicen los equipos formados por los alumnos, por tal motivo se realizará en la modalidad de
presencial y con todas las medidas de seguridad del laboratorio.

Para esta actividad experimental se obliga bata larga y bien cerrada, guantes, lentes y cubreboca
para retener solventes y gases orgánicos.

En archivo anexo se tiene a la disposición el diseño experimental, por lo que es necesario

descargarlo e imprimirlo o fotocopiarlo para presentarlo a firma al final de la actividad
experimental.