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Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo __

Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados

Cristian Danilo Cortes López, Fabian Arbey Paz Cordoba.

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN:

INTRODUCCIÓN
menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes
En esta práctica se tuvo como objetivo apolares, y menor en disolventes polares [3].
identificar las propiedades físicas y químicas
más importantes de los alcoholes, partiendo 1. METODOLOGÍA
de la solubilidad en agua y éter de petróleo,  Para la solubilidad de los
además de una serie de pruebas de alcoholes en agua marcamos
oxidación. La oxidación de alcoholes es siente tubos de ensayo y al
una reacción orgánica importante. Los primero le agregamos cinco gotas
alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden
ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos
carboxílicos (R-COOH), mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidación, es decir que no se isopropanol, al segundo cinco
oxidan. La oxidación directa de los alcoholes gotas pentanol, al tercero cinco
primarios a ácidos carboxílicos normalmente gotas fenol, al cuarto cinco gotas
transcurre a través del correspondiente de glicerina, al sexto cinco gotas
aldehído, que luego se transforma por de 2-butanol, al séptimo cinco
reacción con agua en un hidrato de aldehído gotas de t-butanol. Y luego a cada
(R-CH (OH)2), antes de que pueda ser uno de estos le agregamos cinco
oxidado a ácido carboxílico. A menudo es gotas de agua.
posible interrumpir la oxidación de un alcohol
primario en el nivel de aldehído mediante la  En el proceso de solubilidad en
realización de la reacción en ausencia de éter de petróleo se recurrió a los
agua, de modo que no se puedan formar mismos pasos del anterior
hidratos de aldehído. [2] A diferencia de los proceso, cambiando el agua por
alcanos de los que derivan, el grupo éter de petróleo
funcional hidroxilo permite que la molécula
sea soluble en agua debido a la similitud del  Oxidación con permanganato de
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le potasio: tomamos tres tubos de
permite formar enlaces de hidrógeno. La ensayo, en el primero agregamos
solubilidad de la molécula depende del cinco gotas de n-butanol, en el
tamaño y forma de la cadena alquílica, ya segundo cinco gotas de 2-
que a medida que la cadena alquílica sea butanol, y en el tercero cinco
más larga y más voluminosa, la molécula gotas de t-butanol. Después se le
tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y

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agrego a cada tubo de ensayo 2. RESULTADOS Y ANÁLISIS


cinco gotas de 𝐾𝑚𝑁𝑂4 .

 Reacción con nitrato de cerio  El agua y los alcoholes tienen


amoniacal: se utilizaron los propiedades similares porque
mismos compuestos que en el contienen grupos hidroxilos que
anterior punto y se cambió el pueden formar enlaces de hidrogeno.
𝐾𝑚𝑁𝑂4 por nitrato de cerio Los alcoholes forman enlaces de
amoniacal. hidrogeno con el agua y varios de los
alcoholes de masa molecular más
 Ensayo de esterificación: en un baja son miscibles (solubles en
tubo de ensayo se agregaron 15 cualquier proporción) con el agua.
gotas del alcohol, 10 gotas de solubilidad Los alcoholes pequeños
ácido acético, 10 gotas de ácido son muy solubles en agua [1]. En los
sulfúrico. Se realizaron 6 pruebas alcoholes grandes, la cadena
con diferentes tipos de alcoholes, carbonada dificulta la formación de
que fueron: isopropanol,2- puentes de hidrógeno [4] .
butanol, isopropanol, n-pentanol,
t-butanol, y n-butanol.  Isopropanol + agua: se obtuvo una
mezcla homogénea, por lo que el
 Ensayo de oxidación: en un tubo isopropanol fue soluble en el agua, la
de ensayo agregamos 5 gotas de parte de OH de la estructura
glicerina, 5 de 𝐾𝑚𝑁𝑂4 y 1 gota de molecular es similar a la estructura
ácido. del agua H2O, que es en la forma
HOH. Como resultado, las partes de
las moléculas de OH de isopropanol
y la mezcla de agua de una manera
RESULTADOS: similar y permiten que las partes que
contienen carbono de la molécula de
Tabla 3. Resultados de oxidación con isopropanol se deslicen entre ellos.
permanganato de potasio Esto significa que una mezcla de
isopropanol y agua tendrá menos
Muestra Observación espacio de dos líquidos sin mezclar[5].
n-butanol Positivo, se oxido y tuvo un cambio
de color.  1-Pentanol + agua: se observó que
2-butanol Positivo, se oxido y tuvo cambio de era ligeramente soluble esta mezcla,
color (marrón).
ya que es un alcohol con una cadena
t-butanol No se oxido y tampoco hubo
ningún cambio físico.
de carbonos corta y e esto hace que
sea ligeramente soluble.
Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio
amoniacal.  Fenol + agua: fue una mezcla
ligeramente soluble. El fenol es
Muestra Observaciones parcialmente miscible con el agua
n-butanol Se oxido y se observó un porque tiene un átomo de hidrogeno
cambio de color. (positivo). unido a un átomo de oxigeno es muy
2-butanol Se oxido y se apreció un electronegativo, el fenol es capaz de
cambio de color. (positivo). formar enlaces de hidrogeno fuertes.
t-butanol Se oxido y tuvo un cambio de Estos enlaces mantienen unidos
color. (positivo). entre sí a las moléculas del fenol
(permiten sus asociaciones), como

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resultado de ello el fenol tiene un tanto, el 2-Butanol, es un alcohol


punto de ebullición que corresponde
secundario. Cuando se lleva a cabo
a un compuesto con peso molecular
muy alto, además que los fenoles la oxidación de un alcohol secundario
están constituidos por un anillo se obtiene como producto cetonas,
aromático unido a un grupo hidroxilo para el efecto se utilizan condiciones
[6]
.
ácidas. La reacción del 2-butanol con
 Oxidación con permanganato de permanganato de potasio, KMnO4,
sodio. La oxidación de un alcohol en medio ácido, conduce a la
implica la perdida de uno o más formación de la 2 –butanona (una
hidrógenos del carbono que tiene el cetona) [12].
grupo OH. El tipo de producto que se
genera depende del número de estos
hidrógenos que tiene el alcohol, es CH3CH2CHCH3 + KMnO4 H+ CH3CH2C=O
decir si es primario secundario o
terciario[11]. OH CH3

El n-butanol tuvo una reacción de  En el caso de t-butanol no reacciono


oxidación, una vez que se le agrego con el 𝐾𝑚𝑁𝑂4 , ya que este es un
el 𝐾𝑚𝑁𝑂4 el n-butanol cambio de alcohol terciario. Para que sea un
color, indicando una oxidación. El alcohol terciario, el (OH), debe estar
(OH) del n-butanol está unido a un unido un átomo de carbono, que a su
átomo de carbono, que a su vez está vez esté unido a otros 3 átomos de
unido a un solo átomo de carbono, carbono, por lo tanto, el t-butanol, es
por lo que el n-butanol es un alcohol un alcohol terciario. Los alcoholes
primario, agentes oxidantes como el terciarios no se oxidan en
KMnO4 en medio alcalino, (OH–), condiciones alcalinas, mientras que,
oxidan a los alcoholes primarios, en medio ácido, el alcohol se
dando como producto aldehídos, los deshidrata dando en primer lugar un
cuales son muy inestables y sufren alqueno; este alqueno si se combina
oxidación convirtiéndose finalmente con permanganato de potasio
en ácidos carboxílicos [12]. caliente, se oxida dando como
productos una mezcla conformada
por una cetona y un ácido carboxílico.
La oxidación implica la ruptura del
doble enlace. Por otra parte, si el
alqueno se combina con
permanganato de potasio frío, se
obtiene como producto un glicol [12].

 Para el 2-butanol una vez que se  Reacción con nitrato de cerio


agregó el 𝐾𝑚𝑁𝑂4 se observó un amoniacal.
cambio de color (marrón), lo cual
indico una oxidación en esta mezcla. al mezclar cada tubo con 5 gotas de nitrato
de cerio amoniacal, se observó el cambio de
Para que sea un alcohol secundario, color de la mezcla, indicando una reacción
el (OH), debe estar unido un átomo entre los alcoholes y el nitrato de cerio
de carbono, que a su vez esté unido amoniacal, el color característico de cada
a otros 2 átomos de carbono, por lo mezcla fue igual para cada tubo, el carácter

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de la mezcla al reaccionar fue amarilla rojizo.


Para esta prueba sucede una reacción entre
un alcohol (primario, secundario y terciario) y
la solución de Nitrato de Cerio Amoniacal
para formar complejos coloreados, en la cual
el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato Referencias
(-NO3) del complejo formado por el ion Cerio.
Las reacciones de los compuestos con [2]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C
nitrato de cerio amoniacal son:
3%B3n_de_alcoholes

Figura 1. Ecuación de la Reacción de n- [3]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C


butanol con nitrato de serio amoniacal. 3%B3n_de_alcoholes

[4]https://www.google.com.co/search?
q=solubilidad+del+1-
+pentano+en+agua&sa=X&tbm=isch&t
bo=u&source=univ&ved=0ahUKEwiZ_v
nAlZ_aAhVF2VMKHdTsBt4QsAQIZQ&bi
w=1242&bih=602#imgrc=eGopA93gCj
Figura 2. Ecuación de la Reacción de 2- -HtM:
butanol con nitrato de serio amoniacal.
[5]http://bueno-saber.com/aficiones-
juegos-y-juguetes/ciencia-y-
naturaleza/caracteristicas-de-
isopropanol-diluido-con-agua.php

[11]http://organica1.org/qo1/ok/alco
hol2/alcohol6.htm
Figura 3. Ecuación de la Reacción de tert-
[12]https://www.clubensayos.com/Cie
butanol con nitrato de serio amoniacal. ncia/Reacciones-De-Los-
Alcoholes/1685812.html

 Esterificación:

3. CONCLUSIONES

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