Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados
Cristian Danilo Cortes López, Fabian Arbey Paz Cordoba.
*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.
RESUMEN:
INTRODUCCIÓN
En esta práctica se tuvo como objetivo
identificar las propiedades físicas y químicas
más importantes de los alcoholes, partiendo
de la solubilidad en agua y éter de petróleo,
además de una serie de pruebas de
oxidación. La oxidación de alcoholes es
una reacción orgánica importante. Los
alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden
ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos
carboxílicos (R-COOH), mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidación, es decir que no se
oxidan. La oxidación directa de los alcoholes
primarios a ácidos carboxílicos normalmente
transcurre a través del correspondiente
aldehído, que luego se transforma por
reacción con agua en un hidrato de aldehído
(R-CH (OH)2), antes de que pueda ser
oxidado a ácido carboxílico. A menudo es
posible interrumpir la oxidación de un alcohol
primario en el nivel de aldehído mediante la
realización de la reacción en ausencia de
agua, de modo que no se puedan formar
hidratos de aldehído. [2] A diferencia de los
alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula
sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le
permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del
tamaño y forma de la cadena alquílica, ya
que a medida que la cadena alquílica sea
más larga y más voluminosa, la molécula
tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y
Práctica 5 - Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados
Grupo __
menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes
apolares, y menor en disolventes polares [3].
1. METODOLOGÍA
 Para la solubilidad de los
alcoholes en agua marcamos
siente tubos de ensayo y al
primero le agregamos cinco gotas
isopropanol, al segundo cinco
gotas pentanol, al tercero cinco
gotas fenol, al cuarto cinco gotas
de glicerina, al sexto cinco gotas
de 2-butanol, al séptimo cinco
gotas de t-butanol. Y luego a cada
uno de estos le agregamos cinco
gotas de agua.
 En el proceso de solubilidad en
éter de petróleo se recurrió a los
mismos pasos del anterior
proceso, cambiando el agua por
éter de petróleo
 Oxidación con permanganato de
potasio: tomamos tres tubos de
ensayo, en el primero agregamos
cinco gotas de n-butanol, en el
segundo cinco gotas de 2-
butanol, y en el tercero cinco
gotas de t-butanol. Después se le
1
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
agrego a cada tubo de ensayo
cinco gotas de 𝐾𝑚𝑁𝑂4 .
 Reacción con nitrato de cerio
amoniacal: se utilizaron los
mismos compuestos que en el
anterior punto y se cambió el
𝐾𝑚𝑁𝑂4 por nitrato de cerio
amoniacal.
 Ensayo de esterificación: en un
tubo de ensayo se agregaron 15
gotas del alcohol, 10 gotas de
ácido acético, 10 gotas de ácido
sulfúrico. Se realizaron 6 pruebas
con diferentes tipos de alcoholes,
que fueron: isopropanol,2-
butanol, isopropanol, n-pentanol,
t-butanol, y n-butanol.
 Ensayo de oxidación: en un tubo
de ensayo agregamos 5 gotas de
glicerina, 5 de 𝐾𝑚𝑁𝑂4 y 1 gota de
ácido.
RESULTADOS:
Tabla 3. Resultados de oxidación con
permanganato de potasio
Muestra Observación
n-butanol Positivo, se oxido y tuvo un cambio
de color.
2-butanol Positivo, se oxido y tuvo cambio de
color (marrón).
t-butanol No se oxido y tampoco hubo
ningún cambio físico.
Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio
amoniacal.
Muestra Observaciones
n-butanol Se oxido y se observó un
cambio de color. (positivo).
2-butanol Se oxido y se apreció un
cambio de color. (positivo).
t-butanol Se oxido y tuvo un cambio de
color. (positivo).
Práctica 5 - Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados
Grupo __
2. RESULTADOS Y ANÁLISIS
 El agua y los alcoholes tienen
propiedades similares porque
contienen grupos hidroxilos que
pueden formar enlaces de hidrogeno.
Los alcoholes forman enlaces de
hidrogeno con el agua y varios de los
alcoholes de masa molecular más
baja son miscibles (solubles en
cualquier proporción) con el agua.
solubilidad Los alcoholes pequeños
son muy solubles en agua [1]. En los
alcoholes grandes, la cadena
carbonada dificulta la formación de
puentes de hidrógeno [4] .
 Isopropanol + agua: se obtuvo una
mezcla homogénea, por lo que el
isopropanol fue soluble en el agua, la
parte de OH de la estructura
molecular es similar a la estructura
del agua H2O, que es en la forma
HOH. Como resultado, las partes de
las moléculas de OH de isopropanol
y la mezcla de agua de una manera
similar y permiten que las partes que
contienen carbono de la molécula de
isopropanol se deslicen entre ellos.
Esto significa que una mezcla de
isopropanol y agua tendrá menos
espacio de dos líquidos sin mezclar[5].
 1-Pentanol + agua: se observó que
era ligeramente soluble esta mezcla,
ya que es un alcohol con una cadena
de carbonos corta y e esto hace que
sea ligeramente soluble.
 Fenol + agua: fue una mezcla
ligeramente soluble. El fenol es
parcialmente miscible con el agua
porque tiene un átomo de hidrogeno
unido a un átomo de oxigeno es muy
electronegativo, el fenol es capaz de
formar enlaces de hidrogeno fuertes.
Estos enlaces mantienen unidos
entre sí a las moléculas del fenol
(permiten sus asociaciones), como
2
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
resultado de ello el fenol tiene un
punto de ebullición que corresponde
a un compuesto con peso molecular
muy alto, además que los fenoles
están constituidos por un anillo
aromático unido a un grupo hidroxilo
[6]
.
 Oxidación con permanganato de
sodio. La oxidación de un alcohol
implica la perdida de uno o más
hidrógenos del carbono que tiene el
grupo OH. El tipo de producto que se
genera depende del número de estos
hidrógenos que tiene el alcohol, es
decir si es primario secundario o
terciario[11].
El n-butanol tuvo una reacción de
oxidación, una vez que se le agrego
el 𝐾𝑚𝑁𝑂4 el n-butanol cambio de
color, indicando una oxidación. El
(OH) del n-butanol está unido a un
átomo de carbono, que a su vez está
unido a un solo átomo de carbono,
por lo que el n-butanol es un alcohol
primario, agentes oxidantes como el
KMnO4 en medio alcalino, (OH–),
oxidan a los alcoholes primarios,
dando como producto aldehídos, los
cuales son muy inestables y sufren
oxidación convirtiéndose finalmente
en ácidos carboxílicos [12].
 Para el 2-butanol una vez que se
agregó el 𝐾𝑚𝑁𝑂4 se observó un
cambio de color (marrón), lo cual
indico una oxidación en esta mezcla.
Para que sea un alcohol secundario,
el (OH), debe estar unido un átomo
de carbono, que a su vez esté unido
a otros 2 átomos de carbono, por lo
Práctica 5 - Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados
Grupo __
tanto, el 2-Butanol, es un alcohol
secundario. Cuando se lleva a cabo
la oxidación de un alcohol secundario
se obtiene como producto cetonas,
para el efecto se utilizan condiciones
ácidas. La reacción del 2-butanol con
permanganato de potasio, KMnO4,
en medio ácido, conduce a la
formación de la 2 –butanona (una
cetona) [12].
CH3CH2CHCH3 + KMnO4 H+ CH3CH2C=O
OH CH3
 En el caso de t-butanol no reacciono
con el 𝐾𝑚𝑁𝑂4 , ya que este es un
alcohol terciario. Para que sea un
alcohol terciario, el (OH), debe estar
unido un átomo de carbono, que a su
vez esté unido a otros 3 átomos de
carbono, por lo tanto, el t-butanol, es
un alcohol terciario. Los alcoholes
terciarios no se oxidan en
condiciones alcalinas, mientras que,
en medio ácido, el alcohol se
deshidrata dando en primer lugar un
alqueno; este alqueno si se combina
con permanganato de potasio
caliente, se oxida dando como
productos una mezcla conformada
por una cetona y un ácido carboxílico.
La oxidación implica la ruptura del
doble enlace. Por otra parte, si el
alqueno se combina con
permanganato de potasio frío, se
obtiene como producto un glicol [12].
 Reacción con nitrato de cerio
amoniacal.
al mezclar cada tubo con 5 gotas de nitrato
de cerio amoniacal, se observó el cambio de
color de la mezcla, indicando una reacción
entre los alcoholes y el nitrato de cerio
amoniacal, el color característico de cada
mezcla fue igual para cada tubo, el carácter
3
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
de la mezcla al reaccionar fue amarilla rojizo.
Para esta prueba sucede una reacción entre
un alcohol (primario, secundario y terciario) y
la solución de Nitrato de Cerio Amoniacal
para formar complejos coloreados, en la cual
el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato
(-NO3) del complejo formado por el ion Cerio.
Las reacciones de los compuestos con
nitrato de cerio amoniacal son:
Figura 1. Ecuación de la Reacción de n-
butanol con nitrato de serio amoniacal.
Figura 2. Ecuación de la Reacción de 2-
butanol con nitrato de serio amoniacal.
Figura 3. Ecuación de la Reacción de tert-
butanol con nitrato de serio amoniacal.
 Esterificación:
3. CONCLUSIONES
Práctica 5 - Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados
Grupo __
Referencias
[2]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C
3%B3n_de_alcoholes
[3]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C
3%B3n_de_alcoholes
[4]https://www.google.com.co/search?
q=solubilidad+del+1-
+pentano+en+agua&sa=X&tbm=isch&t
bo=u&source=univ&ved=0ahUKEwiZ_v
nAlZ_aAhVF2VMKHdTsBt4QsAQIZQ&bi
w=1242&bih=602#imgrc=eGopA93gCj
-HtM:
[5]http://bueno-saber.com/aficiones-
juegos-y-juguetes/ciencia-y-
naturaleza/caracteristicas-de-
isopropanol-diluido-con-agua.php
[11]http://organica1.org/qo1/ok/alco
hol2/alcohol6.htm
[12]https://www.clubensayos.com/Cie
ncia/Reacciones-De-Los-
Alcoholes/1685812.html
4