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4 – Atividade ótica
A primeira molécula causa uma pequena rotação, mas na solução existem outras
moléculas de 2-propanol e até que o feixe sai da solução ele encontrará alguma molécula que
esteja na orientação especular da primeira molécula. Esta causará uma rotação inversa a primeira,
cujo resultado líquido levará a um desvio zero na luz plano-polarizada.
Agora imaginemos a mesma luz atravessando uma solução de um composto aquiral, por
exemplo o (R)-2-butanol. Este caso está ilustrado na figura 4.
O polarímetro
Para determinar este efeito na prática usa-se um aparelho chamado polarímetro. O
aparelho está esquematizado na Figura 5.
Figura 5 – Polarímetro
As peças principais do polarímetro são uma fonte de luz (geralmente uma fonte de sódio
ou de halogênios), um polarizador, uma cela onde se coloca a solução a ser analisada, uma
analisador e uma escala que mede o desvio da luz. Antigamente o próprio analista ajustava a
escala para medir o valor da rotação, como a figura 6 mostra.
[α] = α/(cl)
Outros exercícios
1 – Os equipamentos chamados polarímetros são baseados na polarização da luz, que é resultado
da natureza corpuscular desta.
Errado
A polarização da luz é uma manifestação do caráter ondulatório da luz, retendo as oscilações em
diversos planos para deixar apenas um plano, que é usado nas análises.
2 – Soluções de moléculas aquirais, como o etanol, não geram respostas de um polarímetro pois
este tipo de moléculas não interage com a luz.
Errado
As moléculas individualmente interagem sim com a luz. O que ocorre é que como há moléculas
com diversas orientações o resultado líquido de todas interações é nulo.
Um perito está analisando uma substância que ele acredita ser um tipo de anfetamina (cuja
estrutura hipotética é dada abaixo). Entre outros testes ele mediu a rotação ótica em um
polarímetro e obteve uma leitura de +2,6º na temperatura ambiente. A concentração da amostra na
análise era 1,25 g/mL e a cela usada era de 20 mm.
NH2
Estrutura da Anfetamina
3 – Sabendo que o solvente usado era o diclorometano, o perito poderia concluir que a amostra
analisada não era a anfetamina imaginada, pelo menos não pura.
Correto
A molécula da anfetamina apresentada não tem nenhum centro estereogênico, de forma que não
poderia resultar em rotação ótica. O solvente usado também não era quiral, de forma que a rotação
deve-se a amostra e indica que há substâncias quirais presentes.
4 – Posteriormente o perito confirmou em outras análises que a amostra não era da anfetamina
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que ele suponha, mas de outra droga, com valor de [α]D = + 11,4 º g dm ml. Com isto, ele tem
boas razões se afirmar que a amostra não era desta droga enantiomericamente pura.
Errado
-1 -1
Temos que [α] = α/(cl) e neste caso [α] = 11,4 º g dm ml , α = +2,6º e l = 20 mm. Com estes dados
-1 -1
calculamos o valor da concentração : c = α/([α]l) = 2,6º/(11,4º g dm ml. 20mm) = 1,25 g/mL.
Portanto, o valor encontrado é igual a concentração usada da amostra e não há motivos para, com
base neste resultado, descartar a hipótese de que a amostra seja a droga enantiomericamente
pura.
Correto
O valor de α é positivo, portanto a rotação é para a direita e a substância é dextrógira.
Errado
Simplesmente pelo valor da rotação não é possível se afirmar nada sobre a estrutura da molécula.
Os valores + e – não estão correlacionados diretamente com R e S.
Errado
Misturas equimolares de dois enantiômeros (mistura racêmica) também resultam em medidas de
rotação nula, embora a amostra seja composta de substâncias quirais.
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Medidas de uma amostra de 1-Cloro-2-Metilbutano levaram a um valor de [α]D de +0,82º.
Com bases nestes dados julgue as próximas assertivas.
11 – O enantiômero predominante é o S.
Correto
A medida positiva demonstra que a espécie em maior concentração é aquela que gira neste
sentido, portanto a S.
Errado
O excesso é de 50%. Usando a fórmula:
13 – Se o valor da rotação fosse medido em uma dia muito frio seria necessário realizar correção
no valor para comparação com o valor da literatura.
Correto
A rotação depende da temperatura, além de depender também do solvente utilizado.