Sei sulla pagina 1di 10

Commented [C1]: Márgenes

Papel Bond Formato A4 (210mm x 297mm)


• arriba 2.5 cm
• abajo 2.5 cm
• izquierdo 3 cm
• derecha 2.5 cm

Obtención del Ciclohexeno mediante deshidratación catalítica del


Ciclohexanol
Juan Llamocca Manco (20151469B), Gustavo Pérez Contreras (20152646E)
Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIP
llamocca06@gmail.com, gperezc152@gmail.com

Realizado: Abril 02, 2018


Presentado: Abril 09, 2018 Commented [C2]: Encabezados iniciales
Estos encabezados corresponden al inicio del
artículo (Logo de la UNI, Título, Autores, E-mails, Resumen).
Deben estar escritos en una sola columna.
Estos estarán en el siguiente orden:
RESUMEN • Título: centrado, tamaño de fuente 14, en negrita, mayúsculas, sin
cursiva, sin subrayar. Después del título dejar una línea en blanco
Se presenta a continuación un método de síntesis de un alqueno mediante una deshidratación en (tamaño 11). EL TÍTULO resume en una frase el propósito del
presencia de ácido fosfórico de su respectivo alcohol, favoreciendo la producción de este último por experimento. Calibri 14 negrita
• Nombres de los autores (y código UNI): centrados, tamaño de
medio de la destilación fraccionada, específicamente se obtendrá ciclohexeno a partir de ciclohexanol. fuente 11, mayúsculas y minúsculas, en cursiva, sin subrayar. Los
nombres de los autores deben estar
Posteriormente, se procederá a la respectiva identificación de la olefina previamente enunciada al separados por comas.
• Nombres de la asignatura (como Laboratorio), código del curso y
hacerla reaccionar con agua de bromo y con permanganato de potasio, observándose así una de la facultad: centrados, tamaño de
decoloración y un cambio de color respectivamente para cada caso. En el proceso que se describirá a fuente 11, mayúsculas y minúsculas, sin
negrita, en cursiva, sin subrayar.
continuación se obtuvo un rendimiento del 59,70%. • E-mails: centrados, tamaño de fuente 11,
mayúsculas y minúsculas, sin negrita, sin cursiva, sin subrayar.
Separados por comas. Después del o de los e-mails dejar una línea
Palabras clave: deshidratación catalítica; destilación fraccionada; ciclohexeno; ciclohexanol. en blanco (tamaño 11) y separar mediante borde inferior.
Commented [C3]: Las palabras clave (keywords) son el principal
instrumento de una investigación. Son términos compuestos por
una o más palabras. Son la forma en que un usuario escribe sus
dudas en los buscadores con el fin de obtener respuestas y
1. INTRODUCCIÓN solucionar sus problemas. Minimo 3 palabras clave y máximo 5.
Luego dejar una línea en blanco (tamaño 11) y separar mediante
borde inferior
En el curso de Química Orgánica se realiza un estudio minucioso de la obtención de diferentes
Commented [C4]: Los informes de laboratorio se deben escribir
compuestos describiendo los respectivos mecanismos de reacción, así como la identificación de los usando la voz pasiva. El experimentador es idealmente un
mismos. A continuación, se desarrollará la síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol (Esquema 1) observador objetivo, y escribe sus informes como tal.
mediante un proceso de calentamiento en presencia de un agente catalítico ácido, como el ácido
fosfórico, produciéndose la deshidratación del alcohol.

1
OH

+ H3PO4 + H2O

Esquema 1. Síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

Se sabe que esta deshidratación se puede realizar con cierta facilidad debido al tipo de alcohol. Tanto
un alcohol secundario como terciario son bastantes fáciles de deshidratar, y aceptan el siguiente
mecanismo descrito en el Esquema 2:

1)

2)

3)

Esquema 2. Mecanismo de reacción de la síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

En primer lugar, se lleva a cabo la protonación del ciclohexeno por medio de una reacción ácido-base
entre el alcohol y el ácido fosfórico dando lugar al alcohol protonado y la base conjugada del ácido. En
segundo lugar, se produce una ruptura heterolítica por parte del alcohol protonado generando así un
carbocatión secundario y agua. Finalmente, el carbocatión cede un protón a la base para generar al
ciclohexeno [2].

Tener en cuenta que esta deshidratación debe ser catalizada por un ácido. Es necesaria la presencia de
un ácido para que convierta al alcohol en una especie protonada capaz de sufrir una ruptura heterolítica
y así perder una molécula. En ausencia del ácido, el alcohol sufriría una heterólisis perdiendo al ion
hidróxido, un pésimo grupo saliente.

Otro aspecto a considerar es que, como se representa en el Esquema 1, la deshidratación es reversible.


Lo que se desea es la obtención de productos, por tal motivo se debe desplazar el equilibrio hacia el

2
lado derecho. De acuerdo al principio de Le Chatelier, lo ideal sería la eliminación de la olefina o del
agua a medida que se van formando. Esto se puede llevar a cabo mediante la destilación del alqueno,
que es más volátil que su respectivo alcohol debido a que no puede formar puentes de hidrógeno, o
adicionar un agente deshidratante.

Para esta síntesis, se optará por la eliminación del ciclohexeno mediante la destilación fraccionada.
Como este es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción, desplazando
el equilibrio hacia el lado derecho y favoreciendo la formación de productos.

Tabla 1. Temperatura de ebullición del ciclohexanol y ciclohexeno [1].


Compuesto químico Temperatura de ebullición
Ciclohexanol 160,84°C
Ciclohexeno 82,98°C

Para la realización de este procedimiento se montará el siguiente equipo presentado en la Figura 1:

Figura 1. Equipo de destilación fraccionada.


Commented [C5]: HIPÓTESIS: Suposición hecha a partir de unos
La hipótesis de trabajo entonces es: datos que sirve de base para iniciar una investigación o una
argumentación.
“La síntesis de ciclohexeno nos permitirá poner en práctica la teoría aprendida en las clases de Química - debe tener carácter afirmativo.
Orgánica II”. - debe ser bastante precisa.
- debe evitar las ambigüedades.
- debes incluir todos los elementos que vayas a considerar en la
Asimismo, los objetivos de la práctica son: experimentación.
-O debe estar redactada según la fórmula “Si,…, entonces…”.
Básicamente debe incluir el supuesto teórico en la primera parte
(Si,…) y el procedimiento general que se aplicará a partir de tal
Objetivo general: Demostrar lo aprendido en Química Orgánica II, mediante una prueba de síntesis. supuesto teórico (entonces, …).
Commented [C6]: OBJETIVO: Son las metas que se persiguen al
Objetivos específicos: realizar la experimentación. Un objetivo general y un objetivo
específico, normalmente se resumen en tres, cuatro o más
dependiendo de los experimentos a realizarse.

3
 Sintetizar el ciclohexanol mediante una destilación y comprobar la instauración con pruebas
sencillas.
 Realizar el mecanismo que sigue una reacción de deshidratación de un alcohol.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN Commented [C7]: Encabezados principales


• CALIBRI Negrita, 12 puntos
• Mayúsculas, justificado a la izquierda.
En un balón con ciclohexanol se agregó ácido fosfórico introduciendo cuerpos de ebullición (pedazos • No subrayar
• No use cursivas.
de vidrio) tras previo enfriamiento en un baño de hielo. Se arma el equipo de destilación fraccionada y • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.
se coloca en una manta de calentamiento el balón para realizar la destilación.

Se comenzó el calentamiento para así dar inicio a la destilación, controlando el aumento de


temperatura con un termómetro evitando que sobrepase los 100°C, y se recolectó el producto
destilado (ciclohexeno) en una probeta.

Habiendo un residuo de aproximadamente 5mL de mezcla, se procedió a culminar con la destilación y


se enfriaron los equipos utilizados. Se añadió solución saturada de cloruro de sodio al producto
destilado con el objetivo de deshacer la emulsión saturada y favorecer a la separación de la fase
orgánica de la acuosa.

Se adicionó gota a gota carbonato de sodio al 10%, neutralizando la fase orgánica y así favorecer aún
más a la separación de las fases mencionadas. Finalmente se añadieron unas cuantas gotas de sulfato
de magnesio anhidro para realizar el respectivo secado de la fase orgánica.

Tras haber realizado la síntesis de ciclohexeno, se procedió a la identificación del mismo mediante dos
pruebas sencillas: reacción con agua de bromo y con permanganato de potasio. Por un lado, la
decoloración del agua de bromo al reaccionar con ciclohexeno confirmó la identidad de este destilado.
Por otro lado, el cambio de color que se observó en la reacción de permanganato de potasio con
ciclohexeno también confirmó la identidad del mismo.

3. PARTE EXPERIMENTAL Commented [C8]: En la descripción experimental, se asume


que el lector está instruido en las técnicas de la química orgánica.
Tenga en cuenta las cantidades reales que se utilizan, no
Se cargó el balón con 10 mL de ciclohexanol, luego se colocó el balón en una olla llena con agua y hielo, necesariamente las cantidades que figuran en la guía de laboratorio

esto para enfriarlo, cuidando en cada momento que el alcohol no alcance su punto de solidificación y
que haya formación de cristales. Al alcohol frio le añadimos, lentamente y agitando en todo momento,
2.5 mL de ácido fosfórico. Se montó el aparato mostrado en la Figura 2 para proceder a la destilación,
se prendió la manta de calefacción y esperamos hasta que aparezcan las primeras gotas de destilado;
cuidamos que la temperatura no exceda los 90 °C y que las gotas de destilados sean de 3 a 4 gotas/s,
este proceso termina cuando en el balón queden aproximadamente 3 mL de materia prima
(ciclohexanol). El matraz donde se recibió el destilado debe estar en baño de hielo para evitar la
reversibilidad. Se pasó el destilado a un embudo de separación y se añadió un volumen igual de cloruro
de sodio, agitamos y cuando aparezcan las dos fases se procedió a separarlas en un vaso de precipitado,
la fase acuosa se desechó y nos quedamos con la fase orgánica; luego se procede a neutralizar la fase

4
orgánica con carbonato de sodio adicionando este gota a gota, cuando aparezca la separación de fases
se separó en un vaso de precipitado y se desechó la fase acuosa. Para eliminar en su mayoría el agua,
se echó el desecante sulfato de sodio anhidro y se obtuvo una sola fase transparente. Se comenzó a
realizar las pruebas de instauración, para la primera prueba, en un tubo de ensayo se colocó 1 mL de
agua de bromo y 1 mL de ciclohexeno, se agitó y se observó si hubo o no una reacción, esto se muestra
en la Figura 3. Para la segunda prueba se colocó en un tubo de ensayo 1 mL de solución de
permanganato de potasio con 1 mL de ciclohexeno, se agito y se observó si hubo o no una reacción,
esto se muestra en la Figura 4.

Figura 2. Equipo para realizar la destilación.

Figura 3. Resultados del test con agua de bromo

Figura 4. Resultados de la prueba de Baeyer. Commented [C9]: La parte experimental debe incluir un
diagrama de las principales operaciones realizadas durante la
actividad. Este diagrama debe realizarse obligatoriamente con el
Diagrama de Flujo del experimento software ChemSketch o similares.
Commented [C10]: Subencabezados
• Calibri Negrita, 11 puntos
A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento. • Mayúsculas y minúsculas
• No subrayar
• No use cursivas.
• Justificado en el margen derecho.
• Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.

5
10 mL de C6H14O

2.5 mL de H3PO4 NaCl

Agua con hielo

45 67 45 67
31 8
11
10
3 8
2 9 2 9
1 1
0

Fase acuosa

Na2CO3 al 10%

Na2SO4

Fase acuosa

Diagrama 1. Diagrama de flujo de la síntesis del Ciclohexeno.

4. RESULTADOS

Masa del producto: 2.3519 g

Rendimiento: 59.70 %

Temperatura del destilado: 65.5°C

Datos y Cálculos Commented [C11]: Presente los cálculos. Los cálculos deben
presentarse adecuadamente. Mejor si se usa el editor de
ecuaciones. Asegúrese de mostrar todos sus cálculos. Como calcular
el rendimiento teórico de un compuesto se muestra en Pavía, p.
562 y ss 4 ª ed.

6
Tabla 2. Cantidades iniciales de los reactivos empleados Commented [C12]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
en la síntesis de ciclohexeno Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
Compuesto Cantidad utilizada esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
(mL) Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.
Ciclohexanol 10
Ácido fosfórico 2.5

Tabla 3. Cantidades obtenida de ciclohexeno Commented [C13]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
Producto Cantidad en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
producida (mL) esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
Ciclohexeno 2.9 Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.

Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo límite. En la


síntesis de ciclohexeno se han empleado 10 mL de ciclohexanol y 2.5 mL de ácido fosfórico, ambos
líquidos, los cuales reaccionan según lo indicado en el Esquema 3, obteniendo 2.9 mL del producto:

OH

+ H3PO4 + H2O

Esquema 3. Reacción de la formación de ciclohexeno

Los moles de ciclohexanol se determinan de la siguiente forma: Commented [C14]: La palabra MOLES es de género masculino

Teniendo en cuenta que la densidad del ciclohexanol es 0.962 g/mL, se tiene que los moles de esta
solución quedan:

0.962 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 Commented [C15]: Para los cálculos y ecuaciones en general
𝑛𝐶6 𝐻12 O = 10 𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 × × utilizar l herramienta ecuaciones de WORD.
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 100.158 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑛𝐶6 𝐻12 O = 95.85 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

Los moles de ácido fosfórico se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad del ácido fosfórico es de 1.88 g/mL, se tiene que los moles de esta
solución quedan:

1.88 𝑔 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4


𝑛𝐻3 𝑃𝑂4 = 2.5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4 ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4 97.994 𝑔 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4

7
𝑛𝐶𝑙𝑆 = 47.96 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4

De esta forma, se tiene que el reactivo límite es el ácido fosfórico, por lo que la cantidad teórica de
ciclohexeno, sería:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 82.143 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜


𝑚 = 47.96 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻3 𝑃𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

𝑚 = 3.9396 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

Teniendo en cuenta que la densidad del ciclohexeno es de 0.811 g/mL, se tiene que las masa en g de
este producto es:

0.811 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
𝑚 = 2.9 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

𝑚 = 2.3519 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento en la obtención de ciclohexeno por medio de la reacción
de deshidrogenación entre ciclohexanol y ácido fosfórico es:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)


% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)

2.3519 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 59.70 %
3.9396 𝑔

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

Commented [C16]: Al interpretar los datos A FONDO,


proporciona el significado de cada uno de sus datos, y se establece
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS lo que se puede concluir de estos datos.
La discusión es la parte esencial del informe, no se trata de repetir
los resultados obtenidos, si no de analizarlos, compararlos con
La temperatura teórica a la cual el ciclohexeno destila es de 83°C esto a 760 mmHg, pero en la práctica, otros reportados en la literatura o con las predicciones teóricas. Se
recomienda ser críticos cuando los resultados no soy muy buenos
la temperatura en donde apareció la primera gota de destilado de ciclohexeno fue de 65°C, esto indicando que causas se le atribuyen y que mejoras pudieron
principalmente a que en el salón de laboratorio no nos encontramos a condiciones estándar. hacerse.
Su discusión debe estar fundamentada y apoyada en los
conocimientos propios que usted posee en química orgánica o de la
La reacción de deshidratación entre el ciclohexanol y el ácido fosfórico, nos dio 2.3519 g de producto, química en general. Usted puede hacer uso de libros, artículos o
revistas de carácter científico únicamente para soportar su
en este caso ciclohexeno, este es el valor experimental y nos será útil para el cálculo del rendimiento discusión. Así mismo, debe citar todas las fuentes que use.
Recuerde que, si incluye mecanismos de reacción, estos se
de la reacción. Mediante cálculos sencillos se obtuvo también que el valor teórico es de 3.9396 g, por consideran como esquemas.

8
tanto obtenemos un rendimiento de 59.70%; podemos asignar este porcentaje bajo debido a otros
productos no deseados, ya que si bien es cierto el mecanismo predominante es el de eliminación
unimolecular, este también compite con un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular, sin
embargo debemos adecuar las condiciones para que nos favorezca el mecanismo de eliminación, es
por ello que se utilizó un sistema de destilación a reflujo para poder aumentar la temperatura y poder
favorecer la reacción de eliminación. Otra causa puede ser debido a la reversibilidad que existe, ya que
en este mecanismo hay una etapa acido-base, y estas etapas tienen la característica de ser rápidas y
reversibles, esto ocurre en las reacciones de deshidratación, entonces debemos buscar que el equilibrio
se desplace hacia los productos, esto se puede lograr disminuyendo la temperatura colocando el
envase de destilado en baño de hielo para que así no pueda reaccionar nuevamente con el ácido.

También se pierde parte del ciclohexeno en las separaciones, con NaCl y 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 , donde se obtuvo en
la fase acuosa diversos productos como NaCl, 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 y 𝑁𝑎3 𝑃𝑂4 (el Esquema 4 muestra esta reacción),
mientras que en la fase orgánica se obtuvo ciclohexeno con trazas de agua que posteriormente se
eliminó con ayuda de un desecante.

Na2CO3 + H3PO4 Na3PO4(s) + 3H2O(l) + 3CO2(g)

Esquema 4. Reacción de neutralización

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Commented [C17]: Las conclusiones se escriben en tiempo


presente.

En este experimento, se demostró que se puede sintetizar ciclohexeno a partir de una Como mínimo se requieren 3 conclusiones y máximo 5 y no deben
numerarse. Adicionalmente, se pueden incluir recomendaciones
deshidratación catalítica a partir de ciclohexanol con un rendimiento de 59,70%. que emanen del trabajo realizado. No se consideran como
conclusiones extractos copiados de libros o internet.
Se demostró que el producto destilado efectivamente era ciclohexeno a partir de los
resultados obtenidos por las pruebas realizadas con agua de bromo (decoloración de la
solución) y permanganato de potasio (cambio de color).

La realización de esta experiencia de síntesis y caracterización demuestra claramente las


adecuadas competencias adquiridas por el autor en las Técnicas de la Química Orgánica.

Se recomiendo seguir los pasos indicados en el presente informe tales como la separación de
fases, la neutralización y el secado para así obtener un filtrado bastante puro y por
consiguiente buenos resultados.

No olvidar tener precaución con el ácido fosfórico, puesto que es muy corrosivo.

9
7. CUESTIONARIO Commented [C18]: Al final se presentará el cuestionario o las
cuestiones adicionales que el profesor crea conveniente presentar

1. Al calentar la mezcla de reacción destila el producto, ciclohexeno. ¿Por qué no destila la materia
prima, es decir, el ciclohexanol?

No destila materia prima debido a que la destilación se lleva a cabo a una temperatura menor a los
90°C esto para que solo obtengamos como destilado al Ciclohexeno, con Punto de Ebullición de 83°C,
y no obtengamos destilado de materia prima (Ciclohexanol), con Punto de Ebullición de 161.8°C.

2. ¿Por qué se extrae con la solución saturada de NaCl?

El objetivo de saturar el producto obtenido con NaCl es para deshacer la emulsión formada. Se usa
cloruro de sodio debido a que este se disuelve fácilmente en agua y ayuda a la formación de dos fases
y con esto podremos separar la fase orgánica, que es la de nuestro interés.

3. ¿Por qué se extrae con el carbonato?

El carbonato de sodio ayudara a la neutralización del ácido fosfórico sobrante.

4. ¿Por qué el 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 anhidro se usa como desecante?

Debido a que el sulfato de sodio anhidro tiene una gran capacidad deshidratante formando una sal
heptahidratada.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Commented [C19]: Las REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS se


insertan automáticamente por WORD y deben insertarse al final del
informe.

[1] D. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Advisory Board, 2007.

[2] R. T. Morrison y R. N. Boyd, Química Orgánica, México: Addison Wesley, 1998.

[3] C. Timaná de La Flor, Química Orgánica II - Guía de Laboratorio, Lima: UNI-FIP-Timaná, 2001.

10