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1. OBJETIVOS.

OBJETIVO GENERAL:
 Poner de manifiesto mediante experiencias, que se describirán de forma cualitativa,
el diferente comportamiento químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos
específicos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo en ambos casos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:
 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y
fáciles de llevar a cabo dentro del laboratorio.
 Identificar los cambios de color, olor y características de aldehídos y cetonas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO.-

Los Aldehídos:
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos
por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos
enlaces covalentes.

Nomenclatura:
La terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie
son más conocidos por sus nombres comunes:
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído
Obtención: se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios.

Cetonas:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido
a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -onaal
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlacecovalente
a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de
losalcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Nomenclatura:

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de


carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los
dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona
asimétrica.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la
nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los
prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exísten


dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el
prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a
un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y
también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

 CH3-CO-

 CH3-CH2-CO-

 CH3-CH2-CH2-CO-, etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena:

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales
más importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.

La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona
tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra
función u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al
grupo CO se emplea el prefijo OXO:

Clasificación:
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son
iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta

Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos
específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas aromáticas:

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

o El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
o Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.

Propiedades de los Aldehídos y Cetonas


Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos
presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en
posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es
la propanona o acetona (dimetil acetona).
Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de
hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y
cetonas).

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard),
para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas
alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como
para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce
con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en
taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la
baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido
acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los
perfumes

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas
industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es
un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor
de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

3. MATERIALES Y REACTIVOS.-

o Mechero

o Vaso de precipitado

o Tubos de ensayo
o Gradilla para tubos de ensayo

o Pinzas

o Vidrio de reloj

o Pipeta de 10 ml

o Escobilla de limpieza
o Cuaderno y Lápiz

4. PROCEDIMIENTO.-
5. DATOS.-
6. CALCULOS Y RESULTADOS.-
7. CONCLUSIONES.-
8. RECOMENDACIONES.-
9. CUESTIONARIO.-
10. BIBLIOGRAFÍA.-
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
https://sites.google.com/site/quimicaorganicacontics/home/cetonas
https://www.google.com.bo/search?hl=es-
419&site=imghp&tbm=isch&source=hp&biw=1366&bih=643&q
http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm#Objetivo
http://quimexequipo8.blogspot.com/2013/03/practica-16.html

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