UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE PRÁCTICAS

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA

QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CÓDIGO: Q07213

2018 - I
1
 INDICE

Acápite Página

INFORMACION GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO 3

SISTEMA DE EVALUACIÓN 5

INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE 6

FORMATO DE LOS INFORMES 7

RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO 8

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS 10

PRÁCT. N° 1 SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA 15

PRÁCT. N° 2 RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS 24

PRÁCT. N° 3 DESTILACION Y EXTRACCION 32

PRÁCT. N° 4 HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS 47

PRÁCT. N° 5 ALCOHOLES Y FENOLES 51

PRÁCT. N° 6 CROMATOGRAFIA DE PAPEL Y PLACA 53

PRÁCT. N° 7 COMPUESTOS CARBONILICOS 57

PRÁCT. N° 8 LÍPIDOS Y PREPARACIÓN DE JABÓN 60

PRÁCT. N° 9 CARBOHIDRATOS 64

PRACT. N° 10 PROTEÍNAS 67

REVISION Y CORRECCION:
Quím. ELVA CUEVA TALLEDO.

2
 Universidad Nacional Mayor de San Marcos Facultad de Química e Ingeniería
Química Departamento Académico de Química Orgánica

INFORMACION GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO

1. Curso: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

2. Escuela Académico Profesional: Ingeniería Química

3. Código del Curso: Q07213

4. Sumilla: Al finalizar este curso práctico el alumno deberá ser capaz de

realizar las operaciones fundamentales de la Química Orgánica, tales como
la separación y purificación de líquidos y sólidos mediante diferentes
técnicas (recristianización, destilación, extracción y cromatografía) así como
también sintetizar y caracterizar diversos compuestos orgánicos.

5. Año Académico: 2018- I

6. Coordinador del departamento: Mg. Gloria Tomás Chota

7. Profesores responsables del laboratorio:

Dr. FRED GARCÍA ALAYO
Quím. ELVA CUEVA TALLEDO.

8. Laboratorio: Laboratorio de Pre-Grado de Química Orgánica

Tercer piso de la Facultad de Química.
9. Duración del Curso: 1 3 Semanas

10. Horas de Clase: 4 horas semanales

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11. PROGRAMA DEL CURSO:

SEMANA 1
PRÁCTICANº1 SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERÍA

SEMANA 2
PRÁCTICA Nº2, RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS

SEMANA 3
PRÁCTICA Nº3, DESTILACIÓN: SIMPLE, FRACCIONADA Y EXTRACCIÓN

SEMANA 4
PRÁCTICA Nº4, HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

SEMANA 5
PRÁCTICA Nº5, ALCOHOLES Y FENOLES

SEMANA 6
PRIMER EXAMEN DE LABORATORIO

SEMANA 7
PRÁCTICA Nº6, CROMATOGRAFIA DE PAPEL Y DE PLACA

SEMANA 8
PRÁCTICA Nº7, COMPUESTOS CARBONILICOS

SEMANA 9
PRÁCTICA Nº8, LIPIDOS Y PREPARACIÓN DE JABÓN

SEMANA 10
PRÁCTICA Nº9, CARBOHIDRATOS

SEMANA 11
PRÁCTICA Nº10, AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

SEMANA 12
SEGUNDO EXAMEN DE LABORATORIO

SEMANA 13
ENTREGA DE NOTAS DE LABORATORIO

4
12. BIBLIOGRAFIA
1. Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”.
2. Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta
UNMSM, 2da Edición.
3. Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Limusa, 4ta Edición.
4. Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química
Orgánica”. Ed. Marín, 1era Edición.
5. Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Hesth and Boston, 3era Edición.
6. Vogel A.L. “Elementary Practical Organic Chemistry”. Part. 1 Scale,
Preparations. Part. 2 Qualitative Organic.
7. Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
8. Lange T. Handbook of Chemistry
9. Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
10. Martinez G. “Técnica Experimentales en Síntesis Orgánica”
11. Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”
12. Lehman. “Operational Organic Chemistry”

REVISTAS:
1. Journal Chemical Education
2. Journal of Organic Chemistry
3. Journal of American Chemical Society
4. Boletín de la Sociedad Química del Perú
5. Tetrahedron
6. Tetrahedron letters

SISTEMA DE EVALUACIÓN

El Promedio de Laboratorio se determina de la siguiente manera:

PL = (PE x 0.4) + (PP x 0.3) + (PI x 0.2) + (HL x 0.1)

Donde:

PL: Promedio de Laboratorio PE: Promedio de Exámenes PP: Promedio de

Pasos PI: Promedio de Informes HL: Habilidad en el Laboratorio.

5
 CONVALIDACIÓN DEL LABORATORIO

Se podrá convalidar el laboratorio por sólo una vez en un período de

hasta dos años luego de haberlo aprobado. Para esto se asignará al
alumno un trabajo que debe desarrollar.

El Promedio de Laboratorio (PL) para los alumnos que convalidan se

calcula como un promedio simple entre la Nota de Convalidación (NC) y
la Nota Anterior (NA) obtenida cuando se aprobó originalmente el
curso de Laboratorio.

NC NA
PL 
2

6
 INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE

Es importante que usted sepa que el Laboratorio es un lugar de trabajo y que

su atención y comportamiento serán observados por los profesores
encargados de la marcha del laboratorio, quienes están para guiarlo y
responder a sus dudas. Cuando usted ingrese al Laboratorio se entiende que
Ud. debe saber lo que tiene que hacer en éste, para lo cual Usted habrá leído
con suficiente anticipación su Guía de Laboratorio sobre el experimento que
va a realizar, así como habrá buscado información relacionada en libros y otro
tipo de literatura científico-técnica.
- ES OBLIGATORIO EL USO DEL MANDIL, LENTES Y GUANTES
durante las prácticas de laboratorio, como medida de seguridad y
protección. No se permitirá el ingreso al laboratorio si el alumno no posee
estos implementos de seguridad.
- El alumno debe estar presente a la hora exacta del inicio de la
práctica. Sólo tiene 10 MINUTOS DE TOLERANCIA por causas
justificadas, pasados los cuales NO se permitirá el INGRESO de alumnos a
la sesión de laboratorio.
- Los informes se presentan en Grupo, siendo responsabilidad de todos los
participantes su elaboración. Cada estudiante debe tener un cuaderno de
apuntes para anotar todos sus datos y observaciones, para luego redactar el
informe de la sesión de Laboratorio.
- Todos los informes se deben presentar a la siguiente semana de realizada la
Práctica y deben reunir las partes mencionadas en el formato, las que serán
calificadas para obtener la nota del informe total. Se disminuirá 1 punto por
cada día de demora en la entrega del informe.
- El alumno que no asista a alguna Práctica de Laboratorio, NO PODRÁ
PRESENTAR INFORME, y tendrá como nota CERO en dicho informe. El
informe que se entregue incluyendo el nombre de un alumno que no
haya asistido a una práctica se considerará como inválido y será
calificado como cero para todos los participantes del mismo.
- El alumno que falte a dos (02) prácticas esta automáticamente
desaprobado en el curso. NO EXISTE RECUPERACIÓN DE PRÁCTICA.
- Es responsabilidad de los integrantes de un grupo de trabajo el cuidado
de los materiales que utilizan durante el desarrollo de la práctica. Asimismo,
es de su responsabilidad el entregar el material limpio y la zona de trabajo
limpia y ordenada al finalizar la práctica. Los estudiantes deben disponer de
una pequeña esponja o franela para su uso individual

7
 FORMATO DE LOS INFORMES

1. Carátula
(Universidad, Facultad, Escuela, Departamento Académico, Curso,
Práctica Nº, Título de Práctica, Horario, Profesor, Fecha de Realización y
Fecha de entrega del informe, Integrantes.)
2. Resumen
3. Índice
4. Introducción
5. Parte Teórica (NO MÁS DE 3 HOJAS)
6. Detalles experimentales.
7. Reacciones Químicas (si fuera el caso)
8. Cálculos Experimentales (si fuera el caso) y Resultados (tablas).
9. Discusión de Resultados (justificación).
10. Conclusiones.
11. Recomendaciones .
12. Apéndice (Cuestionarios, Diagramas, Fichas de seguridad, Gráficas, etc.).
13. Bibliografía
 Texto: autores (apellidos, nombres), título del texto, editorial, edición y
año, páginas.
 Revista: autores (apellidos, nombres ), nombre revista, volumen ,
número, año, páginas.
 Internet: indicar página Web completa y fecha de acceso.

NORMAS GENERALES DE CONDUCTA

2. Está prohibido comer, beber o fumar dentro de los laboratorios.

3. Está prohibido trabajar dentro del laboratorio sin mandil de trabajo
apropiado.
4. Está prohibido el uso de pulseras o joyas dentro del laboratorio, porque
estas pueden ser causa de accidentes sobre todo si se trabaja cerca de
llamas ó maquinas en funcionamiento.
5. No utilizar cosméticos cuando se trabaje con sustancias químicas.
6. No utilice lentes de contacto, porque amplifican los riesgos oculares.
7. No use sandalias ni pantalones cortos en el laboratorio. Use calzado de
cuero.
8. Revise el material de vidrio que va a utilizar e informe al profesor de
inmediato si está rajado o roto. Si el alumno ROMPE o raja cualquier
material, deberá REPONERLO, a más tardar en la sesión siguiente.
9. Evite amontonar su espacio en la mesa con material innecesario.
10. Deje los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios.
11. No dude en preguntar al Profesor sobre algo que no haya entendido antes
de realizar la Práctica.

8
 Al momento de recepcionar el material de vidrio, revise
cuidadosamente y pida el cambio de cualquier material
que esté rajado o roto.

SI EL ALUMNO ROMPE O RAJA CUALQUIER MATERIAL,

DEBERÁ REPONERLO A LA SEMANA SIGUIENTE.

EL ALUMNO NO PODRÁ INGRESAR AL LABORATORIO

HASTA QUE HAYA REPUESTO EL MATERIAL ROTO.

NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD Y TRABAJO

La finalidad de estas normas es garantizar la protección del personal

docente, alumnado y personal de apoyo, contra los riesgos originados por la
manipulación de sustancias químicas y la operación de equipos e
instrumentos. Su alcance comprende a todas las personas involucradas en
las prácticas de laboratorio, trabajos de investigación o producción; así como
al personal responsable de los almacenes de materiales y reactivos.

INSTRUCCIONES GENERALES:

Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición a estos,

para lo cual debe evitarse la contaminación externa (contacto con la piel) y la
contaminación interna (por ingestión y/o inhalación). Para esto se debe
considerar lo siguiente:

1. Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben asumirse como

tóxica. El profesor, personal no docente y los alumnos deberán leer las
instrucciones de seguridad de los reactivos que manipulan.
2. La mayor parte de los productos químicos son TÓXICOS en mayor o menor
grado, por lo tanto EVITE OLERLOS Y/O DEGUSTARLOS. Para oler un
vapor, agite su mano para llevarlo hacia su nariz.
3. Siempre trabaje utilizando la campana de extracción de gases cuando
manipule sustancias tóxicas, corrosivas, inflamables o explosivas.
4. Algunas sustancias tóxicas pueden ser absorbidas por la piel. Por eso se
debe tener especial cuidado al manipularlos.
5. Toda sustancia volátil o que involucre desprendimiento de gases debe
manipularse dentro de una campana extractora.
6. Cualquier trabajo rutinario que no necesite uso de campana extractora
deberá hacerse con ventilación adecuada del área de trabajo. Abra
ventanas y puertas si fuera necesario.
9
 7. Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos
químicos o partículas de vidrio, etc. Por consiguiente tome las precauciones
del caso.
8. Siempre que quiera introducir un tubo de vidrio en un tapón de goma o
sacarlo de él, humedézcalo con un poco de agua, aceite, vaselina o
glicerina. Es aconsejable que en esos casos proteja sus manos con un
trapo.
9. Evite mojar el piso con agua u otro líquido (compuesto químico). No trabaje
nunca con el piso mojado.
10. Cualquier derrame de sustancia química debe ser limpiado de inmediato,
siguiendo las instrucciones del profesor.
11. Se deben tener las siguientes precauciones para evitar incendios: Los
solventes inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se deben
destilar, calentar o evaporar sobre un baño de agua. NUNCA
DIRECTAMENTE EN LAS COCINILLAS. Los solventes inflamables se
deben guardar en recipientes herméticos.
12. No debe abandonar una reacción u operación química. Si se tuviera que
retirarse brevemente, indicar al profesor este hecho, para que otra persona
controle el experimento.
13. En todo momento mantenga el orden, la limpieza y el máximo de
concentración.
14. Cualquier incidente producido en el desarrollo del trabajo comuníqueselo al
profesor responsable, quién llevará un cuaderno de incidencias
15. Antes de abandonar el laboratorio cerciórese de haber cerrado las llaves
de agua y gas de su mesa.
16. Deje su mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al final
de la Práctica.
17. Lávese las manos al final de la práctica con mucho esmero.

PROTECCIÓN PERSONAL:

1. Utilice lentes o gafas de seguridad siempre que ingrese a un

laboratorio.
2. El uso de la bata (mandil) de protección es obligatorio, siempre que trabaje
en un laboratorio. Esta, de preferencia, debe ser de algodón con botones
a presión y mangas largas.
3. Siempre que sea necesario deberá llevar guantes de protección; estos deben
ser elegidos según la necesidad (consulte con el profesor). Asegúrese que
los mismos no estén defectuosos antes de usarlos.
4. Utilice una máscara de protección cuando sea necesario.

DE LOS INCENDIOS, EXPLOSIONES Y SU PREVENCIÓN:

1. Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de gas y agua, así
como desconecte los equipos eléctricos y la llave general de energía
eléctrica. 10
2. Antes de iniciar cualquier trabajo, controle los balones de gas, el
mechero y las planchas de calentamiento.
3. Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de mecheros encendidos o
cocinillas eléctricas con resistencias visibles.
4. Las planchas de calentamiento deben ser conectadas solo a tomacorrientes
con amperaje adecuado. Nunca use tomacorrientes caseros.
5. El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse con
mantas de calentamiento, nunca con mecheros o cocinillas eléctricas.
6. Considere que algunos compuestos químicos explotan por efectos del calor
o shock mecánico; por ejemplo: acetileno, acetiluros metálicos ácidos, los
azo y diazo, cloratos y percloratos, haluros de nitrógeno, peróxidos
orgánicos, etc.
7. Si va a manipular balones con gases comprimidos, use las válvulas de
seguridad adecuada para cada gas. No fuerce las válvulas.
8. Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, dé aviso
y active la alarma. Toda persona que escuche la alarma de incendio debe
evacuar el edificio.
9. Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y extinguir
el fuego. En caso de fuego en un recipiente pequeño tape el recipiente con
una luna de reloj, un trapo húmedo o con una rejilla de cerámica.

DE LOS DERRAMES:

1. Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al

profesor y en lo posible evite que se extienda por la mesa o caiga al piso.
2. Retire los materiales, reactivos y equipos que se encuentren cerca.
3. Use lentes de seguridad, guantes y en lo posible mascarillas de
respiración de acuerdo al tipo de compuesto.
4. Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
a) Confine el derrame en un área pequeña.
b) Si se trata de un ácido neutralice con soda o carbonatos.
c) Si se trata de una base neutralice con sulfato ácido de sodio.
d) Si se trata de otros compuestos use material no reactivo como
arena seca o arcilla.
5. Para el caso de derrames mayores de líquidos, avise al profesor y si está
preparado realice las siguientes acciones:
a) Si se trata de ácido o bases, use grandes cantidades de agua; si es
que el agua no causa un daño mayor.
b) Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua,
limpie con absorbente de algodón (toalla), posteriormente lave el
absorbente con abundante agua.
c) Si se trata de líquidos con vapores tóxicos: Protegido con una
mascarilla adecuada, absorba el líquido con un absorbente de
algodón (toalla), traslade el absorbente dentro de un recipiente hacia
una campana extractora, donde lo transferirá a un recipiente de
residuos líquidos peligrosos.
11
6. Para el caso de derrames de sólidos, avise al profesor y si está
preparado realice las siguientes acciones:
Colóquese guantes y mascarilla y luego barra el sólido con una brocha para
luego colocarlo en el recipiente de desechos químicos sólidos.
7. Para el caso de derrames de mercurio avise al profesor y si está
preparado realice las siguientes acciones:
a) Use guantes de PVC o neopreno para proceder con la limpieza. b) Si
el mercurio llega al suelo, envuelva sus zapatos con plástico.
c) En los 2 casos junte las gotas de mercurio con una espátula de plástico
o vidrio para luego, usando recogedores apropiados, trasladar el
mercurio a un frasco.
d) Finalizada la limpieza cubra el área con polvo de zinc y con un spray
añada ácido sulfúrico diluido.
e) Pase con una esponja sobre esta mezcla y frote la superficie
contaminada, hasta obtener una pasta resistente.
f) Espere a que seque, para luego barrer, y coloque la pasta en un
recipiente de plástico, así como los cobertores de calzado,
márquelos y llévelos a los residuos sólidos.
g) Después de trabajar con mercurio, lávese escrupulosamente las
manos.
h) Cualquier trasvase de mercurio debe hacerse bajo una campana
extractora.

ACCIDENTES EN EL LABORATORIO

A.- INCENDIOS
En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda llave de
salida de gas. Si la llama es pequeña, puede ser apagada con una toalla
húmeda o caso contrario se debe usar un extinguidor de anhídrido carbónico.
Fuego en Ropas: Inmediatamente se debe cubrir con una tela no
inflamable.
Incendio de reactivos: Cuando hay incendio de frascos o vasos se debe
inmediatamente tapar la boca de estos, ya sea con una plancha de asbesto
o con una tela húmeda.

B.- CORTES
Muchas veces son producidos por roturas de vidrio como pueden ser de
termómetros u otros. Se debe lavar la herida con agua y jabón, luego aplicar
un antiséptico y colocar una venda.

12
 PRÁCTICA N°1

SEGURIDAD EN LABORATORIOS Y MODELOS MOLECULARES E

ISOMERÍA

I. INTRODUCCIÓN

Las instrucciones básicas de seguridad de los laboratorios tienen la

finalidad de garantizar la protección del personal que se desempeña en los
laboratorios contra los riesgos originados por la manipulación de sustancias
químicas y la operación de equipos e instrumentos. Su alcance comprende a
todas las personas involucradas con el trabajo en los laboratorios:
investigadores, docentes, alumnos y personal de apoyo como pueden ser el
personal de limpieza, responsables de los almacenes de materiales y reactivos
y eventualmente otras personas que desarrollen alguna función en este
entorno. La normativa de seguridad incluye diversas normas que orientan y
regulan el trabajo en los laboratorios, así como ofrecen la información que
debe ser conocida sobre las distintas sustancias químicas, de forma detallada
y resumida, para lo cual se utilizan diversas categorías, pictogramas y frases.

Por otro lado, para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones

espaciales de los átomos en las moléculas orgánicas se recurren a los
MODELOS MOLECULARES. En esta práctica se usarán modelos que
mostrarán la geometría molecular (ángulos de enlace) con bastante
aproximación. Los modelos que serán empleados consisten en esferas de
diferentes colores que representan átomos distintos con agujeros que
corresponden al número de enlaces covalentes que puede formar cada
átomo. En diversos modelos los distintos átomos se representan por esferas
de diferentes colores como:
CARBON………………………………..……..Negro
HIDROGENO………………………………..…Amarillo (o Blanco)
OXIGENO………………………………..……..Rojo
NITROGENO…………………………………...Azul
CLORO……………………………………..…..Verde
BROMO………………………………………...Marrón anaranjado

Los enlaces son representados por palitos o varillas. Así colocando

uniendo dos esferas (átomos) mediante un palito o varilla se representa un
enlace covalente que mantiene unidos a dichos átomos. Para los enlaces
múltiples (dobles y triples) se pueden utilizar además otro tipo de uniones
como resortes u otros.

13
A. SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS
El “PROTOCOLO DE SEGURIDAD Y/O ESTÁNDARES DE SEGURIDAD
PARA EL FUNCIONAMIENTO DE LABORATORIOS” (2017) de Universidad
Nacional Mayor de San Marcos tiene por objetivo establecer normas y
criterios para el manejo adecuado de sustancias químicas y residuos
producidos en la actividad de enseñanza, investigación y extensión en los
laboratorios de la Universidad.

Por otro lado, en el Decreto Supremo N° 015-2005-SA “Reglamento sobre

Valores Límite Permisibles para Agentes Químicos en el Ambiente de
Trabajo” se plantean las regulaciones que se deben cumplir en los
laboratorios químicos para garantizar un ambiente de trabajo saludable.
Como parte de todo este sistema legal se han establecidos diversos
pictogramas que ilustran resumidamente la peligrosidad de los distintos
agentes químicos. En el Anexo 1 se muestran los pictogramas que existían
según la normativa antigua, mientras que en el Anexo 2 se muestran los
pictogramas según la normativa CLP2 actual y a continuación se puede
apreciar la equivalencia entre ambas normativas.

Finalmente, en el Anexo 3 se muestran las Frases R y S que resumen y

sistematizan las diversas características de las sustancias químicas. Las
Frases R resumen los “riesgos” que representan para la salud las diversas
sustancias químicas, mientras que las Frases S indican las diferentes
medidas de seguridad que deben aplicarse en cada caso. Un listado
actualizado de las Frases R y S se puede encontrar en la página web
http://www.icb.csic.es/fileadmin/formacionOfertas/FrasesRySrevisadas.pdf
del Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo del Ministerio de
Trabajo y Asuntos Sociales de España.
En toda la Guía de Laboratorio se indicarán las distintas características
(corrosividad, toxicidad, inflamabilidad y carácter irritante) de los reactivos
químicos que se utilizarán en las prácticas, si se trata o no de reactivos
controlados y los riesgos y medidas de seguridad (Frases R y S) relacionados
con los mismos.

14
 B. MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA
Las moléculas tridimensionales y su representación

Es muy importante en química orgánica desarrollar la visión espacial, para

poder imaginar la forma espacial que tiene una molécula dibujada en el
plano. Los modelos moleculares nos permiten comprender mejor la
reactividad y propiedades de los diferentes compuestos orgánicos.
Las moléculas, como el etano que muestra dibujada en dos dimensiones,
puede ser representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos
tipos de PROYECCIONES. Proyectar consiste en dibujar una molécula en
dos dimensiones (en un plano).
Isómeros
Son aquellas moléculas que tienen la misma fórmula global (mismo número y
tipo de átomos) pero distinta estructura. Pueden ser isómeros
estructurales (posición, función y cadena) que difieren en la forma en que
los átomos están unidos o isómeros espaciales (estereoisómeros) cuyos
grupos atómicos son iguales y están unidos de idéntica manera pero se
diferencian en su disposición espacial.

Estereoisómeros
Se clasifican en isómeros conformacionales e isómeros configuracionales. La
principal diferencia entre ambos tipos radica en que los isómeros
conformacionales son pares de moléculas interconvertibles entre sí mientras
que los isómeros configuracionales son pares que existen individualmente,
unos independientes de los otros, sin posibilidad de interconversión.
Los isómeros configuracionales pueden ser divididos en isómeros
geométricos (o cis-trans) e isómeros ópticos. Los isómeros cis-trans se
caracterizan por su diferente disposición espacial alrededor de un doble
enlace (o un ciclo) que impide la libre rotación de los enlaces mientras que los
isómeros ópticos se caracterizan por la diferente disposición espacial de los
grupos de átomos alrededor de un centro de asimetría (centro estereogénico
o quiral) y se dividen en enantiómeros y diasterómeros. Los isómeros ópticos
tienen una importancia especial debido a que están relacionados con la
actividad biológica de las diferentes sustancias producidas por los organismos
vivos.

Enantiómeros
Los enantiómeros son aquellos isómeros ópticos donde un isómero es la
imagen especular del otro. Clásicamente se ha planteado que los
enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas, a excepción
de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica), aunque más
recientemente se ha comprobado que también pueden diferir en algunas
propiedades físicas y químicas gobernadas por factores estereoespecíficos,
15
lo cual es la base de la cromatografía de afinidad y de las reacciones
estereoselectivas. Un ejemplo de estas reacciones son las reacciones
enzimáticas y otros procesos bioquímicos.

II. PARTE PRÁCTICA

A.- Modelo de la molécula del agua

Construya un modelo de la molécula del agua H - O - H. Para ello emplee

una esfera roja y dos amarillas. Únalas usando dos palitos.
 ¿Es lineal está molécula?
 ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?
 ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?
 ¿Qué indican los enlaces covalentes?

B.- Modelo de la molécula de amoniaco

Construya un modelo de la molécula de amoníaco NH3. Para ello emplee

una esfera azul y tres amarillas. Únalas usando tres palitos.
 ¿Están todos los átomos ubicados en un mismo plano?
 ¿Cómo es la estructura de esta molécula?
 ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo entre los enlaces?

C.- Representación del carbono sp3

 ¿Cuantos agujeros contiene una esfera negra? Coloque un palito en

cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginación los
terminales de estos palitos. ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?
Dibújela. ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?

 Observe que si se imagina un plano que pase por el átomo de carbono sp3
y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrás y
delante de dicho plano. Convencionalmente se representa el carbono
tetraédrico tridimensional utilizando líneas sólidas para los enlaces que
están en el plano del papel, líneas punteadas para los enlaces que se dirige
lejos del lector y las líneas gruesas (tipo cuña) para los enlaces que se
orientan hacia el lector.

 Construya modelos tridimensionales de las siguientes moléculas

orgánicas.
Metano Etano

Coloque el modelo del etano sobre la mesa y observe su forma de

caballete. Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de
carbono por su eje de enlace. Observe el giro que puede haber en el enlace
C-C.
16
 Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrógenos de este
carbono con respecto al carbono fijo. Observe las dos conformaciones
posibles: Alternada y Eclipsada. ¿Qué puede comentar sobre la estabilidad
de ambas conformaciones? ¿Cuál es la conformación más estable. ¿Por
qué? Represente las distintas conformaciones del butano.

D. Isómeros de posición

 Construya una cadena de tres átomos de carbono. ¿Cómo es esta

cadena: lineal o ramificada? ¿Puede formarse una cadena ramificada con
sólo tres átomos de carbono? ¿Cómo se llama éste hidrocarburo? Escriba
su fórmula estructural.
Construya una cadena lineal de cuatro átomos de carbono unidos
mediante enlace simple. Complete los enlaces restantes con hidrógenos.
¿Cómo se llama este compuesto? ¿Puede formarse una cadena
ramificada con cuatro átomos de carbono? Constrúyala. ¿Cómo se llama
este compuesto? ¿Qué relación guardan entre sí estos compuestos de
cadena lineal y ramificada?
 Construya una cadena lineal de cinco átomos de carbono. ¿Cuántos
isómeros de posición se pueden obtener a partir de ella? Dibújelos.

E. Cicloalcanos

 Construya un ciclo de 6 átomos de C. ¿Están todos los átomos de

carbono en un solo plano? Observe sus 2 conformaciones posibles, las
formas bote y silla.

CONFORMACIÓN SILLA CONFORMACIÓN BOTE

 Dibuje ambas conformaciones utilizando las proyecciones de Newman.
 Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto.
¿Cuántas son en cada conformación?
F. Estereoisómeros

 ¿Cuál es la condición necesaria para que un Carbono sea considerado

un centro estereogénico? Explique usando modelos moleculares.
 Construya los estereoisómeros del 2-bromo-2-butanol. Dibújelos
 Plantee las proyecciones de cuña y de Fischer de la anterior molécula.

G. Representación del carbono sp2

 Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con
hidrógenos los demás agujeros.

17
 ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Los
seis átomos se encuentran en el mismo plano? ¿Hay rotación del enlace
entre los carbonos? Dibuje su fórmula estructural.

H. Representación del carbono sp

 Tome 2 átomos de carbono y únalos con tres resortes. Complete los
agujeros con hidrógenos.
 ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Qué
representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural.

I. Hidrocarburos aromáticos
 Construya con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo
de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.
H

H H

H H

H
 ¿Cuál es la geometría de esta molécula? ¿Hay en esta molécula enlaces
Carbono-Carbono de diferente longitud? ¿Qué valor tienen los ángulos de
los enlaces de cada carbono? ¿Están todos los carbonos en un mismo
plano? ¿Y los hidrógenos?
J. Reacciones químicas ilustradas con modelos
 Construya un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula
de cloro (Cl2).
 Quite un hidrógeno del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie
un hidrógeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIÓN
QUÍMICA. Escriba la ecuación respectiva. ¿Cómo se llama este tipo de
reacción?
 Más átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por átomos de cloro. Al
reaccionar el clorometano nuevamente con una molécula de Cloro da
Diclorometano y así sucesivamente. Efectúe las reacciones hasta que
todos los hidrógenos hayan sido sustituidos por átomos de cloro.
 Construya la molécula de etano y sustituya dos hidrógenos por átomos de
cloro para producir el dicloroetano. ¿Cuantos dicloroetanos existen?
Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.

18
Anexo 1. Pictogramas de seguridad según la normativa antigua

Símbolos de peligrosidad

Sustancias que puede deflagrar y explotar

E Explosivo espontáneamente. Debe evitarse el calor, fuego, chispas,
percusión o fricción.

Sustancias que, en contacto con materiales

combustibles, originan una reacción fuertemente
O Comburente exotérmica aumentando el peligro de incendio y su
violencia. Debe evitarse el contacto con sustancias
comestibles.
Sustancias que, por acción de una fuente de ignición,
F Fácilmente
pueden arder y continuar quemando. Deben mantenerse
Inflamable
lejos de las llamas, chispas y fuentes de calor.
Líquidos con puntos de inflamación y ebullición bajos, y
F+
gases que a presión y temperatura ambiente son muy
Extremadamente
inflamables en el aire, Deben mantenerse lejos de las
Inflamable
llamas, chispas y fuentes de calor.
La absorción de estas sustancias puede tener efectos
T Tóxico muy graves e irreversibles para la salud. Deben tomarse
medidas especiales para su manejo.
La absorción de estas sustancias en cantidades muy
pequeñas puede tener efectos muy graves e irreversibles
T+ Muy tóxico para la salud, pudiendo llegar a tener consecuencias
mortales. Deben tomarse medidas especiales para su
manejo, evitando cualquier contacto con el cuerpo.

Sustancias que destruyen los tejidos. Deben tomarse

C Corrosivo
medidas protectoras especiales.

Su absorción puede dar lugar a daños agudos o crónicos

Xnc Nocivo para la salud. Deben tomarse medidas especiales para
su manejo.
Sin llegar a ser corrosivos, pueden provocar
Xi Irritante inflamaciones de la piel o las mucosas. Debe evitarse el
contacto con la piel y los ojos y no inhalar sus vapores.

N Peligroso para el Pueden provocar daños en los ecosistemas por cambio de

medio ambiente los equilibrios naturales. No deben alcanzar la
canalización, el suelo o el medio ambiente.

Fuente: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales en síntesis orgánica,

Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.

19
Anexo 2. Pictogramas de seguridad según la normativa CLP2 actual

Pictograma Clases de peligro

Peligro de corrosión
Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo,
• Los que atacan y destruyen los metales
• Los que queman la piel y/o los ojos en caso de contacto o de proyección
Gases a presión
Son gases a presión (comprimidos, licuados o disueltos) dentro de un
recipiente que pueden:
• Explotar bajo los efectos del calor:.
• Los gases refrigerados pueden provocar quemaduras y heridas por frío.
Peligro para la salud
Estos productos químicos pueden ser:
• Tóxicos a grandes dosis
• Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel
• Pueden causar alergias en la piel (eczema)
• Pueden causar somnolencia o vértigos
Peligro de explosión
El producto puede explotar en contacto con una llama, una chispa,
electricidad estática, por calor, por un choque, fricción.
Son por ejemplo:
• Materiales explosivos
• Materiales autoreactivos
• Y ciertos peróxidos orgánicos
Peligro de incendio
El producto puede inflamarse:
• En contacto con una llama, una chispa, electricidad estática,
• Por efecto del calor, fricción.
• En contacto con el aire
• En contacto con el agua, emiten gases inflamables
Productos comburentes
El producto puede provocar o agravar un incendio o provocar una explosión
en presencia de productos inflamables

Peligro para la salud

Estos productos se clasifican en una o más de estas categorías:
• cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la reproducción
• Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el hígado, sistema
nervioso... Estos efectos tóxicos pueden aparecer con una o varias
exposiciones
• Causan graves daños a los pulmones y pueden ser mortales si entran
en el tracto respiratorio
• Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo)
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación

20
Peligro de toxicidad aguda
Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas, vómitos,
dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos más
importantes que causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación
Peligro para el medio ambiente
Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los organismos del
medio acuático

21
 PRÁCTICA Nº 2

RECRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN

I. INTRODUCCIÓN

La recristalización es una técnica muy utilizada en la Química para la

purificación de muestras sólidas y se basa en la diferencia de solubilidad
entre la sustancia y sus impurezas. Cuando un sólido se disuelve en un
solvente apropiado y luego se precipita otra vez en forma cristalina, se dice
que la sustancia se ha recristalizado y este proceso recibe el nombre de

A. RECRISTALIZACIÓN.

En la mezcla a purificar las impurezas pueden estar presentes en una de

las formas siguientes, o combinación de ambas: a) mezclas de partículas
individuales de la sustancia de interés y las impurezas o b) partículas de las
impurezas “ocluidas” (insertadas) dentro de las partículas de la sustancia de
interés. En el segundo caso es especialmente importante disolver toda la
muestra a purificar para poder remover las impurezas, mientras que en el
primer caso se pudiera disolver selectivamente sólo las impurezas o la
sustancia de interés. No obstante, como generalmente se desconoce la
forma en que las impurezas están presentes en la muestra, el procedimiento
más eficaz para lograr una buena purificación consiste en disolver la
muestra y posteriomente recristalizarla. Se debe tener en cuenta, además,
que en la formación del retículo cristalino hay una marcada tendencia a
excluir las impurezas por diversas razones de índole química y física.

El procedimiento de recristalización, en sentido general, consiste en:

1. Disolver la muestra en un solvente escogido, a la mayor temperatura
posible. Si hubiera impurezas solubles se podrían eliminar por disolución
en frío.
2. Filtrar la solución en caliente para eliminar las partículas insolubles.
3. Dejar enfriar la solución para provocar la cristalización de la sustancia
en cuestión.
4. Filtrar el líquido madre para separar los cristales.
5. Lavar los cristales con el solvente frío.
6. Secar el producto y comprobar su pureza por la determinación del punto
de fusión.

Requisitos que debe reunir el disolvente

Para la purificación de la sustancia de interés es necesario encontrar el

solvente apropiado para la Recristalización.
22
Un disolvente es ideal cuando disuelve una cantidad razonable del
compuesto en caliente, pero nada o casi nada a temperatura ambiente. Si
se disuelve la sustancia de interés, pero no las impurezas, éstas pueden
separarse por filtración. Para decidir el disolvente a usar, se puede consultar
los datos de solubilidad en un Handbook de Química (si se trata de una
sustancia conocida) o realizar pruebas de solubilidad con varios disolventes,
si la muestra a purificar es desconocida. Los solventes a utilizar pueden ser
orgánicos (Acetona, cloroformo, metanol, éter de petróleo, tetracloruro de
carbono, benceno, etc.) o inorgánicos (Agua, Ácido clorhídrico, Ácido
sulfúrico, etc.). En ocasiones puede ser necesario recurrir a una mezcla de
disolventes para lograr las características deseadas.
Un buen disolvente debe reunir las siguientes características:
 Que pueda disolver fácilmente a la sustancia a purificar en caliente pero
no en frío.
 Que disuelva bien las impurezas en frío o, en caso contrario, que estas
sean casi insolubles tanto en frío como en caliente.
 El solvente debe permitir una buena cristalización de la sustancia de
interés, lo que implicará una mayor pureza.
 El solvente debe evaporarse con facilidad, para lo cual su punto de
ebullición debe ser bajo, para poderlo evaporar sin riesgo de
descomponer o fundir al sólido cristalino.
 El solvente no debe reaccionar químicamente con la muestra.
 Debe ser económico y de gran pureza.
 No debe ser tóxico ni inflamable.

La cristalización
Las condiciones de la cristalización (tiempo, concentración, disolvente,
temperatura, agitación y magnetismo) son determinantes en la forma que la
misma se produce.
El enfriamiento generalmente acelera el proceso, pero puede producir
sólidos no cristalinos y con cierto grado de impurezas. Un enfriamiento
rápido produce generalmente cristales pequeños que pueden arrastrar
impurezas consigo al tener mayor superficie. Habitualmente el enfriamiento
lento conduce a la obtención de cristales de mayor tamaño y más puros.
Una cristalización lenta permite que la sustancia de interés se acomode
mejor en su retículo cristalino, así como que los cristales crezcan de tamaño
y excluyan con más facilidad a las impurezas. Otros factores que pueden
conducir a la obtención de cristales pequeños e impuros son la agitación y
el efectuar la cristalización a partir de disoluciones demasiado
concentradas, por lo que usualmente se prefiere partir de disoluciones no
tan concentradas y dejar que cristalicen en reposo.

23
Para favorecer la cristalización se puede añadir cristales puros de la
sustancia de interés, que sirvan como núcleo de cristalización, en lo que se
conoce como “sembrado” de cristales. También se logran buenos resultados
cuando se raspan las paredes internas del recipiente. Algunas sales al
cristalizar trepan por las paredes del recipiente, por lo que resulta necesario
“bajar” los cristales conforme ascienden, para evitar pérdidas.
Una vez concluida la cristalización, la forma más usual para separar los
cristales de las aguas madres es por filtración. La filtración al vacío puede
ser más recomendable por ser más rápida, generar cristales menos
húmedos e incrementar la precipitación debido al ligero enfriamiento
adicional que se produce al aplicar el vacío. No obstante, si resulta
necesario filtrar en caliente para evitar una precipitación indeseada, se debe
filtrar por gravedad tomando medidas apropiadas.
Es recomendable lavar a los cristales con las propias aguas madres a
temperatura baja para eliminar residuos de las impurezas y remanentes del
disolvente sin perder rendimiento por solubilización de los cristales.
Finalmente, los cristales se ponen a secar a peso constante. El secado se
puede realizar por calentamiento a una temperatura que favorezca la
evaporación del solvente sin provocar la descomposición, fusión o
sublimación de los cristales. Usualmente la temperatura de secado debe ser
al menos 50°C por debajo de la temperatura de descomposición, fusión o
sublimación de los cristales.
Para concluir, se deja enfriar la muestra purificada hasta temperatura
ambiente en una desecadora.
Si al disolver inicialmente la muestra se aprecia la presencia de impurezas
coloreadas entonces es necesario eliminar estas impurezas, decolorando la
muestra. La absorción de las impurezas coloreadas sobre CARBON
ACTIVADO se puede realizar mediante un tratamiento de unos minutos con
agitación añadiendo 1-2 % de carbón activado. Lógicamente, el carbón
activado con las impurezas coloreadas absorbidas debe ser separado de la
disolución a recristalizar, lo cual frecuentemente se realiza mediante una
filtración en caliente para evitar la precipitación de la sustancia de interés y
que parte de la misma se pierda conjuntamente con el carbón activado que
se desecha en esta operación.
Durante la filtración en caliente, para eliminar el carbón con las impurezas
absorbidas, puede ser conveniente añadir un exceso de disolvente, con el
fin de prevenir la cristalización prematura. Concluida esta etapa se evapora
la solución hasta llegar a la concentración adecuada para la recristalización.

24
 II. PARTE EXPERIMENTAL
A. RECRISTALIZACIÓN
Materiales:
 1 Vaso de 50 mL
 1 Vaso de 100 mL,
 1 Probeta de 10 mL
 2 pedazos de papel de filtro de 12 x 12 cm (Debe traer el alumno)
 1 Embudo de vástago corto
 Luna de reloj.
 Balanza
 Recipiente para colocar hielo
 02 Baguetas

Reactivos:
 Muestra impura.
 Carbón activado. Irritante.
 Agua destilada

Procedimiento:

 Pese en un vaso de 25 ó 50 mL, 0.5 gramos de muestra impura y agregue

15 mL de agua. Agite para disolver.
 Caliente la solución hasta disolución total de la muestra. Si no se disuelve
completamente la muestra, adicione porciones de 1 ó 2 mL de agua
dejando hervir lentamente hasta que todo el sólido se haya disuelto. La
ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar pérdida de
solvente por evaporación ni de muestra sólida por salpicaduras.
 Si la disolución de la muestra está coloreada, agregue aproximadamente
0.25 gramos de carbón activado, poco a poco y agitando.
 Filtre rápidamente en caliente por gravedad a través del embudo de
vástago corto. Esto se hace para impedir que haya recristalización en el
papel de filtro o en el embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el
embudo se adicionan pequeñas porciones de agua caliente. Esta
operación se debe realizar con cuidado para no perder muestra. Si la
disolución continúa coloreada se deben repetir los pasos anteriores.
 Deje enfriar la disolución en un baño con agua helada y luego en un baño
de hielo hasta que precipite suficiente sólido.
 Filtre los cristales obtenidos al vacío. Lave los cristales filtrados con
pequeñas porciones de agua helada. Cuando todo el líquido haya
drenado, mantenga el vacío por 3 minutos para obtener cristales menos
húmedos. Conserve el filtrado.
 Seque los cristales obtenidos en una estufa a temperatura de 70ºC
durante 20 minutos.

25
 Mientras, concentre el filtrado por calentamiento hasta la cuarta parte de
su volumen. Deje enfriar para obtener una segunda cosecha de cristales.
Filtre y seque en la forma ya descrita.
 Reúna los cristales obtenidos, pese y calcule el porcentaje de muestra
pura o recristalizada.

Halle el porcentaje de contenido de muestra pura:

 Peso de la Muestra impura: ........ gramos
 Peso de la Muestra purificada: ........ gramos
 % Rendimiento recristalización: ........ %
NOTA.-
Si la muestra está bien seca se puede utilizar para la determinación del
Punto de Fusión.

B. CONSTANTES FÍSICAS: Medida del punto de fusión

INTRODUCCIÓN

Una especie química, es una sustancia formada por moléculas iguales,

químicamente homogéneas. Cada especie química o sustancia pura posee
un conjunto de propiedades físicas y químicas propias, mediante las cuales
se puede caracterizar o identificar (criterio de identidad) o conocer su grado
de pureza (criterio de pureza).
La identificación de un compuesto consiste en probar que éste es idéntico a
otro ya conocido y descrito. La pureza e identidad de un compuesto queda
establecida cuando estas propiedades físicas y químicas son idénticas a las
registradas para este compuesto en la Literatura Química.
Las propiedades físicas más útiles para estos fines son:
 Características organolépticas: color, olor, sabor, etc.
 Punto de fusión
 Punto de ebullición
 Rotación Específica
 Solubilidad
 Índice de Refracción
 Espectro de Absorción, etc.

Estas propiedades toman el nombre de constantes físicas porque son

invariables y características de cada sustancia. El punto de Fusión para
sólidos y el Punto de Ebullición para los líquidos son propiedades que
pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión siendo las
constantes físicas más usadas, por lo que constituyen determinaciones de
rutina en el Laboratorio de Química Orgánica.
26
Punto de fusión (P.F.)
El P.F. es la temperatura a la cual un sólido se convierte en líquido (proceso
inverso a la solidificación) y se utiliza en la identificación de las sustancias
sólidas. Mientras el sólido cambia a estado líquido, la temperatura se
mantiene constante.
La pureza de un sólido se puede evaluar mediante la determinación de su
P.F. Mientras más puro sea el sólido, menor será el rango de temperatura
en que ocurre la fusión y más cercano será el valor medio de este rango al
P.F. reportado para la sustancia pura. Normalmente se aceptan rangos de
fusión no mayores que 2°C, de forma que el punto de fusión experimental
se debe encontrar en un rango de ± 1°C respecto al valor teórico.
Los compuestos impuros funden a temperaturas inferiores y dentro de un
intervalo de temperatura más amplio. El descenso en el punto de fusión de
una sustancia debido a la presencia de impurezas depende de la proporción
de impurezas presente y la naturaleza de la sustancia.

La determinación del P.F. se realiza usualmente mediante el método del

capilar. En este método se provoca la fusión de una pequeña columna de
sustancia contenida en un tubo capilar mediante su calentamiento. Para ello
se monta un equipo como se muestra a continuación.

Durante la fusión se producen diversos cambios en la columna del sólido

contenido en el capilar, que van desde un colapso inicial hasta la fusión total
de la muestra, como indica la figura a continuación.

La fase A representa la columna inicial de muestra. En la fase B la muestra

comienza a colapsar y en la fase C comienza a licuarse, mientras que en la
fase D ya ha aparecido un menisco líquido completo pero todavía quedan
partículas sólidas sin fundir. Finalmente, en la fase E ya la fusión se ha
producido completamente. Para la correcta determinación del P.F. se debe
anotar la temperatura a la que comienzan los cambios iniciales, así como la
temperatura final a la que ha ocurrido la fusión completa, y reportar el P.F.
como el valor promedio entre ambas.
La cantidad de muestra en el capilar debe ser pequeña (aprox 2-3 mm) para
lograr que toda la muestra funda aproximadamente al mismo tiempo y sea

27
menor la diferencia de tiempo y temperatura entre el momento inicial y final
de la determinación, lo que reduce el error de la misma.

Factores que influyen sobre el P.F.

Diversos factores influyen sobre el valor determinado para el Punto de

Fusión. Ya anteriormente se analizó la influencia del grado de pureza de la
muestra y de diversos aspectos operacionales como la velocidad de
calentamiento, la cantidad de muestra y otros.

El P.F. no varía apreciablemente con la presión atmosférica por lo que esta

variable no resulta de importancia en su determinación, siempre que sus
variaciones no sean excesivamente amplias. El valor del P.F. es una
medida de las fuerzas intermoleculares de la sustancia objeto de la
determinación, así como del grado de compactación de las moléculas en el
sólido.
La presencia de solvente y otras impurezas retenidas en el sólido, la
posibilidad de descomposición y el polimorfismo (diferentes formas
cristalinas para una misma sustancia) influyen todas en los valores
determinados para el P.F.

II. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales
 Capilares para punto fusión
 Termómetro de –10 a 200ºC
 Vaso de 50 mL
 Soporte universal
 30 cm de pabilo (el alumno debe traer)
 Rejilla de asbesto
 Cocina eléctrica.
 Lupa (el alumno debe traer)

Muestras
 Muestra líquida pura desconocida
 Muestra sólida desconocida

Reactivos:
 Agua, alcohol, ácido esteárico
A. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

Método del tubo capilar:

 Pulverice 0.1-0.2 g de la muestra seca con una espátula o con un

mortero.
28
 Para introducir la muestra en el capilar proceda como sigue: Presione
la boca del capilar sobre el sólido pulverizado. Posteriormente haga
que la muestra se desplace al fondo del capilar golpeando el extremo
cerrado del mismo sobre la superficie de la mesa de trabajo. Es
importante que la muestra en el capilar tenga sólo una altura de 2-3 mm
y quede firmemente empaquetada.
 Una el capilar al termómetro, garantizando que la muestra y el bulbo
del termómetro estén a la misma altura. Introduzca esto en el baño de
aceite.
 Si no se tiene una idea, aunque sea aproximada, del punto de fusión
de la muestra es conveniente hacer una medición preliminar con un
primer tubo capilar. El punto de fusión aproximado se determina por
calentamiento rápido (alrededor de 10° por minuto). Este punto de
fusión aproximado nos indicará en que zona se ha de calentar con
cuidado cuando se quiera determinar el punto de fusión exacto de la
muestra. Esta medición preliminar no es necesaria si se conoce el
Punto de Fusión de la muestra, aunque sea de forma aproximada.
 Para determinar el P.F. exacto de la muestra: Repita la determinación
con otro capilar calentado de manera rápida hasta 15-25°C por debajo
del punto de fusión esperado y a partir de ahí caliente lentamente (1°C
por minuto). Determine la temperatura inicial, final y promedio de la
fusión, según se explicó en la parte teórica.
 Repita este procedimiento hasta obtener valores que coincidan en un
rango no mayor a 2°C. Promedie estos valores y reporte la media como
el Punto de Fusión de su muestra.

29
 PRÁCTICA Nº 3

DESTILACIÓN Y EXTRACCIÓN

I. INTRODUCCIÓN

La destilación es un procedimiento que usualmente se emplea para la

purificación de sustancias líquidas. La separación se fundamenta en las
diferencias de las presiones de vapor de los distintos componentes de la
muestra.

En toda destilación están implicadas por lo menos 2 etapas. En la

primera, por el calor aplicado, se produce la ebullición (evaporación
masiva) del líquido; mientras que en la segunda, los vapores se condensan
por enfriamiento.

Debido a las distintas presiones de vapor de las diferentes sustancias, la

evaporación no ocurre por igual para todos los componentes de una
mezcla. Siempre se evapora en mayor proporción el componente con
mayor presión de vapor (más volátil). Esto implica que la composición del
líquido objeto de destilación y del destilado usualmente varían a lo largo del
tiempo que dura la destilación. Una excepción a esto son las llamadas
mezclas azeotrópicas que destilan a una composición constante que puede
tener un punto de ebullición mínimo o máximo.

Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar temperaturas

algo superior al punto de ebullición) y cuando esto sucede se dice que el
líquido se encuentra en un estado metaestable, el cual es interrumpido
periódicamente al formarse súbitamente una gran burbuja de vapor en el
seno del líquido. Estas ebulliciones bruscas originan saltos del líquido,
conocidos como “bumping”. Para evitar este tipo de saltos, antes de iniciar
la destilación se añaden al líquido unos trocitos de un material poroso,
como porcelana o pedazos de vidrio. Los pequeños poros favorecen la
formación de burbujas, permitiendo que el líquido hierva normalmente al
alcanzar su temperatura de ebullición. La porcelana, las perlas de vidrio o
algunas porciones pequeñas de tubos capilares evitan las proyecciones
violentas y en consecuencia la contaminación del destilado. Con el mismo
propósito, el volumen de la muestra no debe ser mayor que la mitad de la
capacidad del balón de destilación.

Es común distinguir en la destilación 3 porciones. La cabeza contiene a los

componentes más volátiles que destilan al principio. La intermedia es
conocida como cuerpo, y generalmente posee a los componentes de
30
interés. La última en destilar se denomina cola y contiene a las sustancias
menos volátiles. Habitualmente los componentes minoritarios que se
encuentran en la cabeza y la cola son considerados contaminantes, por lo
tanto, con frecuencia se eliminan.

Existen cuatro tipos de Destilación, cuya aplicación depende del punto de

ebullición de la(s) sustancia(s) que se va(n) a destilar y de su estabilidad
térmica. Estos tipos de destilación se denominan: simple, fraccionada, por
arrastre con vapor y a presión reducida (al vacío). En esta práctica se
aplicarán todas con excepción de la destilación al vacío.

Destilación simple

Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a

150ºC (a presión atmosférica) de impurezas no volátiles o de otros líquidos
miscibles que presenten un punto de ebullición con una diferencia superior
a 30ºC. Para esto se usa el equipo que se muestra en la figura.

Precauciones y recomendaciones:
 Durante la destilación, el extremo superior del bulbo del termómetro debe
quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte
inferior del tubo de desprendimiento lateral, de tal forma que el bulbo sea
bañado por el vapor que saldrá hacia el condensador.
 La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin
interrupciones, manteniéndose continuamente una gota de condensado
en el bulbo del termómetro.

31
 Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero
cuando se destilan líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma
es preferible el uso de tapones de corcho debidamente ajustados o
implementos con boca esmeriladas.
 No se debe permitir que se forme espuma o que haya salpicaduras que
lleguen hasta la boca del balón.
 Si el líquido en ebullición llegase a pasar al condensador, deberá
suspenderse el calentamiento, lavar todos los implementos y volver a
empezar el procedimiento.

Destilación fraccionada

Se usa para separar componentes que difieren en menos de 25ºC en su

punto de ebullición. Es un montaje similar a la destilación simple en el que
se ha intercalado entre el balón y la cabeza de destilación una columna
que puede tener distinto diseño (columna de fraccionamiento). A través de
la columna de fraccionamiento ocurren varias etapas de evaporación y
condensación (equivalente a varias pequeñas destilaciones). La fase de
vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. Así solamente
llega al refrigerante el componente que debe destilar a la temperatura
seleccionada (la sustancia que alcanzó su punto de ebullición). El proceso
de evaporación y condensación repetido en múltiples ocasiones, enriquece
al destilado en el componente más volátil. En esta destilación se separa la
mezcla en fracciones, que por sucesivas destilaciones conducen al grado
de pureza deseado.

Plato teórico: Se define como la unidad de altura de columna que tiene la

misma eficiencia de separación que una destilación simple. Con frecuencia
la unidad de altura de plato teórico se expresa en centímetros.
A continuación se muestra una figura de este tipo de equipo.

32
II. PARTE EXPERIMENTAL

A. DESTILACIÓN SIMPLE
Materiales
 Balón de destilación
 Refrigerante
 Manguera para agua
 Soportes universales
 Pinzas metalica
 TrípodE
 Rejillade asbesto
 Termómetro
 Cronometto

Reactivos
 Bebida alcohólica (250 mL): Vino, Ron, etc., (El alumno debe traer la
muestra)

Procedimiento:
 Arme el equipo de destilación simple. Asegure que la dirección del flujo
de agua en el condensador sea de abajo hacia arriba.
 Coloque l a muestra a destilar y 2 ó 3 perlas de vidrio o
porcelana en el balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento
verifique con el profesor el sistema montado por usted.
 Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por
segundo. A medida que avanza el proceso de destilación se recogerán
fracciones del destilado en tres rangos diferentes de temperaturas
(registrar la temperatura a la cual se inicia el proceso): Una primera
fracción a temperaturas entre 70-80ºC, una segunda fracción a
temperaturas entre 80-90ºC y finalmente una tercera fracción a
temperaturas entre 90-100ºC (residuos). Registre los volúmenes de
destilado obtenido para cada una de ellas.
 Cuando termine, desmonte el equipo.

B. DESTILACIÓN FRACCIONADA

Materiales
 Balón redondo de base plana
 Codo de vidrio
 Columna Vigreaux
 2 Probetas de 100 mL
 Erlenmeyer
33
  Termómetro
 Refrigerante
 Trípode
 Rejilla de asbesto
 Soporte universal
 Mangueras de agua
 Pinzas
Reactivos
 Bebida alcohólica (250mL): Vino, Ron, etc., (El alumno debe traer la
muestra)

Procedimiento:
 Arme el equipo de destilación fraccionada. Asegure que la dirección
del flujo de agua en el condensador sea de abajo hacia arriba.
 Coloque l a m uestra a destilar y 2 ó 3 perlas de vidrio o porcelana
en el balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento verifique con
el profesor el sistema montado por usted.
 Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por
segundo. A medida que avanza el proceso de destilación se recogerán
fracciones de idéntica forma a la destilación simple. Registre los
volúmenes de destilado obtenido para cada una de ellas.
 Cuando termine, desmonte el equipo.

B. EXTRACCIÓN

I. INTRODUCCIÓN

La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa

un componente de una mezcla sólida o una solución por medio de un
disolvente.

Características de los disolventes empleados en las extracciones

Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los covalentes. A
su vez, los compuestos covalentes son más solubles en disolventes
orgánicos que en el agua. Un par soluto-solvente será más afín mientras
más cercanas sean sus polaridades. Un solvente ideal para realizar una
extracción debe reunir las siguientes características:
 Disolver lo más selectivamente posible a la sustancia a extraer. Esto
quiere decir que debe disolver en la mayor medida posible a la sustancia
a extraer y tener bajo poder disolutor para el resto de los componentes
de la muestra.
 No reaccionar con la muestra, especialmente con la sustancia a
extraer.
34
 Ser económico y de gran pureza.
 Tener un bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación total o
parcial.
 Tener bajo riesgo de manipulación y toxicidad.
 En el caso de las extracciones líquido-líquido de compuestos orgánicos
en disoluciones acuosas: Ser inmiscible en agua.

Un solvente de extracción muy usado, por su poderosa acción disolvente

sobre la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de
ebullición, es el éter etílico. No obstante, su inflamabilidad y extrema
volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de incendio al
evaporarlo.

Existen diferentes tipos de extracciones en dependencia del estado físico

de las fases en que se produce la distribución, de la temperatura a la que
se efectúa la misma y de si esta se realiza en forma continua o no. Así, las
alternativas de extracciones más comunes son sólido-líquido o líquido-
líquido, en frío o en caliente y continua o discontinua.

Debido a que la mayoría de las sustancias son más solubles en caliente,

las extracciones efectuadas con disolventes calientes son en general más
rápidas y exhaustivas que las realizadas a temperatura ambiente. Sin
embargo, por este mismo hecho, generalmente se logra mayor pureza con
las extracciones en frío.

Una extracción que es muy frecuente en las operaciones del laboratorio de

Química Orgánica es la extracción discontinua líquido-líquido. Esta
extracción se realiza usualmente en embudos o peras de separación al
agitar una muestra en solución o suspensión acuosa con un disolvente
orgánico hidrofóbico. La agitación incrementa el contacto de las fases, con
lo que el compuesto se distribuye entre ambas capas, de acuerdo a sus
solubilidades en los dos líquidos.

La extracción puede repetirse varias veces para obtener una mejor

separación. Esta técnica es muy utilizada en el aislamiento y purificación de
muchos productos naturales como alcaloides, hormonas, colorantes y
grasas, entre otros. Otra alternativa ampliamente utilizada es la extracción
continua Soxhlet, en la cual se utiliza un equipo como el que se muestra a
continuación.

35
 Condensador

Cámara de extracción

Balón

Este equipo permite la evaporación, condensación y el flujo continuo del

disolvente. El mismo garantiza una alta eficiencia de extracción debido a las
siguientes características:
 Se realizan extracciones sucesivas de forma continua.
 El solvente se pone en contacto con la
muestra en estado puro al ser recién destilado, lo que incrementa su
capacidad extractiva.
 El solvente realiza la extracción a la máxima temperatura posible por
estar recién destilado.
El nivel del solvente en la cámara de extracción se eleva hasta una altura
determinada por una sifa que se encarga de devolver el solvente hacia el
balón, ya con la sustancia disuelta en él, completando un ciclo de
extracción. Posteriormente se repite el ciclo varias veces, acorde a la
eficiencia de extracción deseada.

II. PARTE EXPERIMENTAL

A. EXTRACCIÓN CONTINUA: Extracción de grasa de un producto

alimenticio.
Materiales
 EQUIPO SOXHLET: balón de
 250 mL, cámara extractora y refrigerante
 Papel de filtro 20 x 20 cm
 Mangueras para agua
 Manta eléctrica
 Soporte universal y pinzas
 Mortero con pilón
 Muestra: Galletas de mantequilla (el alumno debe traer)

36
Reactivos
 Éter de petróleo. Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62
Procedimiento:
 Arme el equipo Soxhlet según la figura.
 Pesa aprox 5 g de muestra (el peso dependerá del tipo de muestra y
del tamaño del equipo). La muestra debe estar seca y triturada
finamente con un mortero.
 Coloque la muestra en el cartucho de papel de filtro y ciérrelo. Pese el
cartucho antes y después de llenado. Calcule el peso de muestra.
 Añada éter de petróleo de forma que la cámara extractora se llene
hasta dos veces y pueda recircular el solvente con facilidad.
 Caliente suavemente el matraz hasta que se produzcan unas seis
vueltas (1 hora mínimo). PRECAUCIÓN: Utilizar manta eléctrica o
plancha de calentamiento, nunca mechero
 Interrumpa el calentamiento y deje enfriar, manteniendo el flujo de agua
en el condensador.
 Saque el cartucho y arme nuevamente el equipo (para recuperar el
solvente puro). Ponga el cartucho a secar en campana.
 Caliente suavemente el matraz hasta que el solvente recuperado llegue
a 0.5 cm antes del codo o sifón. Desconecte y dejar enfriar.
 Vacíe el solvente recuperado en el frasco destinado para este fin.
 Repita esto hasta recuperar todo el solvente.
 Determine por diferencia la cantidad de grasa extraída y calcule el
porcentaje de grasa extraída respecto a la muestra inicial.

37
 PRACTICA N° 4

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

I. INTROUCCIÓN
El comportamiento químico de todo compuesto orgánico se debe a su
grupo funcional. Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos
que en su estructura solo contienen carbono e hidrógeno. Una
clasificación de los distintos tipos de hidrocarburos se muestra a
continuación.

Tipo de Función
Grupo funcional Estructura
Hidrocarburo orgánica

Alcanos Enlace simple C-C

Alifáticos
Alquenos Enlace doble C-C CH2 = CH2

Alquinos Enlace triple C-C H C  CH

Alicíclicos Cicloalcanos Anillos saturados

Hidrocarburos
Aromáticos Anillo bencénico
aromáticos

Los compuestos con enlace pi (π) son más reactivos y sufren reacciones
de adición. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se
manifiesta en los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos aromáticos
contienen el anillo bencénico y se caracterizan por su gran estabilidad,
por lo que aún bajo condiciones relativamente severas dan básicamente
reacciones de sustitución electrofílica que no afectan su aromaticidad.

38
Los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución por mecanismos
radicálarios que requieren el suministro de energía (luz y/o calor).
Excepción a lo anterior son algunos cicloalcanos que experimentan
tensión angular en el anillo, lo que provoca su ruptura para mejorar su
estabilidad.

Adicionalmente, los alquinos con triple enlace terminal se caracterizan

porque el hidrógeno unido al triple enlace presenta un cierto carácter
acídico, por lo que reaccionan con cationes metálicos en medio básico
(Ej. AgNO3 ó Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.

Por otro lado, el acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante.
El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria
y también en el laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio,
según:
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (s) + HC  CH (g) Acetileno

Reacciones de caracterización
Como se expresó con anterioridad, los compuestos con enlace pi (π) son
más reactivos mientras que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan
por su gran estabilidad y los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de
sustitución por mecanismos radicálarios que requieren el suministro de
energía (luz y/o calor). Adicionalmente, los alquinos con triple enlace
terminal reaccionan con cationes metálicos en medio básico (Ej. AgNO3
o Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.
Esto implica que los alquenos y alquinos sufren fácilmente reacciones de
adición con halógenos e hidrácidos, así como se oxidan con relativa
facilidad con el Reactivo de Baeyer (KMnO4 en medio básico). Sin
embargo, los hidrocarburos aromáticos sólo reaccionan con Bromo en
presencia de catalizadores como el hierro metálico o la piridina y no sufren
con facilidad reacciones de oxidación. Por otro lado, los alcanos tampoco
se oxidan fácilmente pero sí reaccionan con los halógenos (cloro o bromo)
en presencia de luz y/o calor.

Reacción con los halógenos:

Los alquenos y alquinos adicionan bromo desapareciendo el color pardo
rojizo de este reactivo.

CCl4
C C + Br2 C C

alqueno Br Br
rojizo
incoloro
39
 Br Br
CCl4
C
C C + 2 Br2 C

alquino rojizo Br Br
incoloro
Los anillos bencénicos necesitan un catalizador (hierro o piridina) para
reaccionar con el bromo, desapareciendo su color característico.
Piridina Br

+ Br2 + HBr
o Fe

Los alcanos y cicloalcanos requieren luz y/o calor para la misma reacción.
Luz o
H3C CH3 + Br2 H3C CH2 Br + HBr
calor

Luz o
+ Br2 Br + HBr
calor

40
Reacción de oxidación con el Reactivo de Baeyer:
Los alquenos y alquinos reaccionan fácilmente con el Reactivo de Baeyer
(KMnO4 en medio básico) haciendo desaparecer el color púrpura violeta
del permanganato, mientras que los hidrocarburos aromáticos y los
alcanos no producen esta reacción.
-
- OH
C C
+ MnO 4
C C + MnO 2

OH OH ppdo
alqueno púrpura marrón

-
- OH
R C C R + MnO 4 RCOOH + HOOCR + MnO 2

alquino púrpura ppdo

marrón

41
Carácter acídico de los alquinos terminales:
Un alquino terminal, como el acetileno¸ reacciona con cationes metálicos
en medio básico (Ej. AgNO3 en medio amoniacal) produciendo una sal.

H C CH + 2 AgNO3 +2 NH4 OH HC CAg + 2 NH4NO3 + 2H2O

II. PARTE EXPERIMENTAL

A. CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCAR-

BUROS AROMÁTICOS

Materiales
 Tubos de ensayo
 Vasos de 10 mL

Reactivos
 Solución de KMnO4 al 0.1%. Tóxico, comburente, controlado: R8, R22,
R50, R53, S60, S61.
 Solución de K2CO3 al 5 %. Irritante: R36, R37, R38, S22, S23, S24,
S25, S26.
 Solución de Br2 en CCl4 al 1%.
Bromo. Tóxico, irritante, corrosivo: R26, R35, R50, S1, S2, S7, S8, S9,
S26, S45, S61.
Tetracloruro de carbono. Tóxico: R23, R24, R25, R40, R48, R52, R53,
R59, S23c, S36, S37, S45, S59, S61.
 Piridina. Tóxico, inflamable: R11, R20, R21, R22, S26, S28.
 Hierro metálico. Inflamable: R11.
 Cloruro cuproso amoniacal.
Cloruro cuproso. Tóxico, corrosivo: R34, S26, S36, S37, S39.
Amoníaco: Corrosivo, tóxico, irritante, inflamable: R10, R23, R34a,
R50, S9, S16, S26, S33a, S36a, S45, S61.
 Nitrato de plata amoniacal.
Nitrato de plata. Tóxico, irritante, corrosivo: R8, R34, R50, R53, S26,
S36, S37, S39, S45, S60, S61.
Solventes:
 Agua destilada.
 alcohol etílico. Inflamable y tóxico: R11, R61, S2, S7, S16
 éter de petróleo. Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62

42
Muestras problemas:
 n-hexano (alcano). Tóxico, inflamable, controlado: R11, R20,
R38, R48, R51, R53, R62, R65, R67, S2, S9, S16, S29, S33, S36,
S37, S61, S62.
 Muestra de alqueno. Inflamable, irritante: R12, S2, S9, S16, S33.
 Benceno ó Toleuno (hidrocarburo aromático). Tóxico, inflamable,
controlado: R11, R23, R24, R25, R36, R38, R45, R46, R48, S45, S53.
 Acetileno. Inflamable, explosivo: R5, R6, R12, S9, S16, S33.

Solubilidad
En un tubo de ensayo, agregue 7 gotas de muestra ( alcano, alqueno, e
hidrocarburo aromático ) y 1 mL del solvente .

1. Con agua
2. Con alcohol
3. Con éter de petróleo
Observe y anote.
¿ Se forman dos fases? ¿ Se disuelven?
Reactividad frente al bromo en tetracloruro de carbono
 Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0,5 mL de cada
una de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromático.
 A cada tubo adicione 4 ó 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 1%.
Tape los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. Obsérvelos al
cabo de unos minutos.

Reactividad frente al Reactivo de Baeyer

 Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0,5 mL de cada
una de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromático.
 A cada tubo adicione 0,5 mL de una solución de KMnO4 1% y 0,5 mL
de Na2CO3 al 1%.
 Observe y anote los resultados.

C. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO

Preparación del acetileno

 Prepare un equipo como el mostrado en la Figura A de esta
práctica para la obtención del acetileno. Coloque en el mismo varias
piedras de carburo de calcio
(no en polvo).
 Adicione gota a gota agua al kitasato en forma lenta.
 Haga burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas.

43
Reconocimiento del triple enlace

a) Reacción de Oxidación
En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución de KMnO4 1% y 1mL
de Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el acetileno durante 1 minuto.
Observe la decoloración de la solución y la aparición de un precipitado
marrón de MnO2.

b) Formación de acetiluros
 En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solución de cloruro
cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la
aparición de un precipitado.

c) Reacción de Adición
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de Bromo en CCl4 y
burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la decoloración del
bromo.

44
 PRÁCTICA Nº 5

ALCOHOLES Y FENOLES

I. INTRODUCCIÓN

La identificación de los compuestos orgánicos tiene una metodología

precisa y conocida, varios aspectos tienen que ser analizados entre los
cuales podemos señalar: clasificación por solubilidad, análisis elemental,
grado de ionización, determinación de las constantes físicas y análisis de los
grupos funcionales. Además de estos aspectos, la química instrumental nos
permite conseguir una serie de informaciones que nos permite identificar los
compuestos orgánicos.

Los ALCOHOLES son en sentido genérico tantos ácidos como básicos.

Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas a
asociarse a través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el
hecho de que los alcoholes tienen puntos de ebullición considerablemente
mayores que los hidrocarburos de igual peso molécular. Los alcoholes se
asocian también con las moléculas de agua debido a la presencia del enlace
de hidrógeno. Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su
velocidad y en sus mecanismos según el tipo de alcohol (primario,
secundario ó terciario).

Los FENOLES son compuestos de formula general ArOH donde el grupo Ar

es el grupo fenilo sustituido o alguno de los otros grupos arilo. Difieren de
los alcoholes debido a que tienen el grupo –OH enlazado al anillo aromático.
Los fenoles presentan reacciones similares a los alcoholes como por
ejemplo ambos pueden convertirse en éteres y ésteres. Pero en su
preparación difieren ampliamente. Por otro lado, Los fenoles reaccionan con
el cloruro férrico dando origen a compuestos coloreados con matices que
van del azul, verde, rojo al púrpura.

II. PARTE EXPERIMENTAL.

A. ALCOHOLES
Materiales
 6 Tubos de Ensayo
 Gradilla
 Baqueta
 Cocina Eléctrica
 Probeta de 10 mL
 Vaso de precipitados de 250 mL y 450 m

45
Muestras:
 Etanol (alcohol (primario). Inflamable y tóxico: R11, R61, S2, S7, S16
 2-propanol (secundario). Inflamable e irritante: R11, R20, R21, R22, S2,
S7, S13, S16, S24, S25
 Alcohol terbutílico. Inflamable y tóxico: R11, R20, R36/37, S2, S9,
S16, S46.
 Alcohol de 5 ó más carbonos.

Solventes:
 Agua destilada
 Éter de petróleo. Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53, R62,
R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62

Reactivos:
 Sodio metálico: Explosivo al contacto con el agua: R14, R15, R34, S1,
S2, S5, S8, S43, S45.
 Reactivo de Lucas: Ácido clorhídrico conc + Cloruro de Zinc anhidro.
Ácido clorhídrico. Corrosivo, irritante y controlado: R35, R37, S26, S36,
S37, S39, S45.
Cloruro de zinc. Tóxico, nocivo por ingestión, puede provocar
quemaduras: R34, R50, R53, S7, S8, S28, S45, S60, S61.
 Solución de K2Cr2O7 al 1%. Comburente, irritante y tóxico: R8, R21, R23,
R25, R26, R34, R42, R43, R45, R46, R48, R50, R53, R60, R61,
S45, S53, S60, S61.
 Solución de NaOH al 10%. Corrosivo y tóxico. R35, S1, S2, S3, S7, S8,
S9, S18, S24, S25, S26, S27, S37, S39, S45, S50.

Procedimiento:
Prueba de solubilidad.
En cada tubo de ensayo coloque 10 gotas de cada muestra. Agregue 2
mL de agua a cada uno de ellos. Mezcle bien y observe los
resultados. Repita este ensayo con el éter de petróleo u otro solvente.
Ensayo de Lucas.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL del alcohol a ensayar y 3 mL del
reactivo de LUCAS (Cloruro de Zinc con ácido clorhídrico). Coloque el tubo
en baño maría. Observe si hay formación de alguna emulsión casi
inmediatamente o transcurridos algunos minutos. No prolongue el
ensayo más allá de 15 minutos. Anote el tiempo requerido para que la
reacción tenga lugar en cada caso.

Con sodio metálico.

Coloque 1 mL de las anteriores muestras de alcoholes en cada tubo de
ensayo por separado. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico (del
46
tamaño de la cabeza de un fósforo) a cada tubo y mida el tiempo que
demora en reaccionar para cada caso.
Reacciones de Oxidación.
A un tubo de ensayo que contenga 1 mL de una solución de K2Cr2O7
añada una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL del alcohol
problema. Caliente en baño maría durante 5 minutos. Anote las
observaciones. Escriba las reacciones que se producen.

B. FENOLES
Materiales
 2 tubos de ensayo
 Gradilla
 Probeta graduada de 10 mL
Reactivos

 Fenol. Tóxico, corrosivo e inflamable: R20, R21, R22, R23, R24,

R25, R34, R48, R68, S24, S25, S26, S28, S36, S37, S39, S45.
 Cloruro férrico al 1%. Corrosivo e irritante: R22, R38, R41, S26, S39.
 Agua de Bromo. Tóxico, irritante, corrosivo: R26, R35, R50, S1, S2, S7,
S8, S9, S26, S45, S61.
Procedimiento.-
Solubilidad
Investigue la solubilidad del fenol en agua y NaOH. Compárelas.
Reacción con Cloruro Férrico.
En un tubo de ensayo coloque 1-2 mL de una solución aprox al 0,1%.
Agregue 3 gotas de la solución de cloruro férrico al 1%. Anote sus
observaciones.

Reacción con el Agua de Bromo.

En un tubo de ensayo coloque 3 mL de una solución de fenol al 0.1% (2
gotas en 2 ml de agua). Luego, adicione Agua de Bromo con
agitación hasta que el color amarillo sea persistente y se forme un
precipitado.

47
 PRÁCTICA Nº 6

CROMATOGRAFÍA DE PAPEL Y PLACA

I. INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica muy versátil que presenta distintas
variantes. Esta técnica se puede realizar con dos objetivos diferentes que
no son excluyentes: preparativo y analítico. La cromatografía preparativa se
realiza para separar los componentes de una mezcla mientras que la
cromatografía analítica tiene la finalidad de identificar y cuantificar las
distintas sustancias que la componen.
En toda cromatografía hay dos fases: una móvil y otra estacionaria. La fase
móvil se mueve respecto de la estacionaria manteniendo un contacto íntimo
con ella y arrastrando a la muestra, cuyos componentes se distribuyen
entre ambas fases, cumpliendo con la ley del reparto.
Los componentes de la mezcla invierten un tiempo diferente en interactuar
con cada una de las fases, con lo que se produce la separación y/o
identificación. Si un componente está la mayor parte del tiempo en la fase
móvil el producto se mueve rápidamente, mientras que si se encuentra la
mayor parte en la fase estacionaria, el producto queda retenido y su salida
es mucho más lenta.

Clasificación
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir atendiendo a
distintos criterios. Una clasificación, según cómo esté dispuesta la fase
estacionaria, es:

Cromatografía plana: La fase estacionaria se sitúa sobre una superficie

plana. Las principales técnicas son:
 Cromatografía en papel
 Cromatografía en capa fina

Cromatografía en columna: La fase estacionaria se sitúa dentro de una

columna. Según el fluido empleado como fase móvil pueden ser:
 Cromatografía de líquidos
 Cromatografía de gases
 Cromatografía de fluidos supercríticos

Otros tipos de cromatografía son: Intercambio iónico, afinidad, Exclusión y

otros.

48
Cromatografía de papel

Es la técnica de separación e identificación de sustancias químicas

mediante un disolvente que se mueve sobre hojas o tiras de papel. En esta
técnica, el fenómeno que prevalece es el de reparto, es decir, se considera
como fase estacionaria a las moléculas de agua contenidas en la celulosa
del papel y la fase móvil al solvente o sistema de disolventes de desarrollo.

A la mezcla de compuestos orgánicos que son observados como una

mancha sobre el papel se considera como el soluto que será distribuido
entre las dos fases líquidas. La distribución del soluto entre la fase
estacionaria y la fase móvil, resulta del movimiento del soluto a través del
papel y la relación del movimiento del soluto con respecto al movimiento
del solvente es llamada “valor Rf.

El Rf es la relación entre la distancia recorrida sobre el papel por un

componente de la solución problema y la distancia recorrida por el frente del
solvente. Su valor es característico de cada compuesto definido en
condiciones específicas (solvente, temperatura, pH, etc.). Sin embargo, en
la práctica con frecuencia tienen lugar variaciones del Rf siendo entonces
conveniente analizar compuestos puros (referencia o patrones),
paralelamente a las mezclas desconocidas.

El movimiento de la fase móvil a través del papel se produce

fundamentalmente por capilaridad, aunque también en parte se genera un
vacío por evaporación que contribuye al movimiento, y se pueden realizar
cromatografías ascendentes o descendentes como se muestra en la figura.

49
Cromatografía en capa fina
Es una técnica semejante a la cromatografía de papel, con la diferencia de
que la fase estacionaria está constituida por un material adsorbente (sílica
o alúmina generalmente) de espesor determinado que se encuentra
dispuesto como una capa porosa colocada sobre un soporte plano inerte
(placa de vidrio o lámina de aluminio). La fase móvil suele ser líquida y la
fase estacionaria puede ser sólida (el adsorbente) o líquida (algún solvente
adsorbido).
La muestra aplicada en la fase estacionaria es adsorbida en su superficie y,
cuando la fase móvil comienza a fluir y arrastrar los componentes de la
muestra, se produce un reparto de dichos componentes ambas fases (móvil
y estacionaria).
La muestra se aplica en la placa en forma de punto o de banda, en
dependencia del objetivo (analítico o preparativo) de la cromatografía. El
movimiento de la fase móvil se produce por las causas ya enumeradas para
la cromatografía de papel (capilaridad y vacío) y se calcula de forma idéntica
el Rf.
No siempre las sustancias separadas son coloreadas, por lo que se puede
requerir un procedimiento para hacerlas visibles. Este procedimiento
usualmente se conoce como “revelado” y puede ser de naturaleza física
(acción de la luz UV) o química (por reacción con sustancias que produzcan
productos coloreados o fluorescentes).
Los cromatogramas obtenidos pueden brindar información cualitativa o
cuantitativa de la muestra analizada. Para identificar la naturaleza de las
sustancias separadas se puede hacer uso del Rf y/o comparar con
patrones, pero también se puede extraer la muestra e identificarla por otras
técnicas analíticas (ej. Espectroscopia). La cuantificación también se puede
realizar por métodos espectroscópicos, densitometría u otros.

Cuidados para la corrida de los cromatogramas

Se debe evitar que las muestras se esparzan de forma desmesurada por
toda la superficie del cromatograma, por lo que la concentración de la
muestra y su grado de esparcimiento durante la aplicación deben ser
controlados. Para aplicar las muestras se debe usar capilares y realizar
aplicaciones puntuales. Una vez hecha la aplicación se debe evaporar el
solvente (puede usarse un secador) antes de correr el cromatograma o de
realizar otra aplicación.
Teniendo en cuenta que la fase móvil se desplaza no sólo por capilaridad,
sino también debido al vacío generado por la evaporación del solvente, se
debe garantizar que el recipiente donde se desarrolla la cromatografía se
50
encuentre saturado en el vapor de la fase móvil. Esto tiene varias
implicaciones:
 La cromatografía se debe realizar en un recipiente cerrado (cámara).
 De debe verter la fase móvil un tiempo antes del inicio de la cromatografía
y esperar a que los vapores de la Misma saturen la cámara.
 Al introducir el papel o la placa dentro de la cámara se debe procurar
que esta esté abierta el menor tiempo posible para no perder la
saturación.

Si la cámara no se encuentra saturada esto provoca una evaporación

demasiado rápida de la fase móvil y un avance excesivo de la muestra,
conduciendo a valores anormalmente altos del Rf. Esto trae por
consecuencia que no ocurre una buena distribución de la muestra entre la
fase móvil y la fase estacionaria y no se logre una buena separación de sus
componentes.

Una cromatografía ideal implica una buena separación de los componentes

de la muestra, o sea una distribución adecuada de la misma entre la fase
móvil y la fase estacionaria. Esto implicaría un Rf = 0,5 pero, atendiendo a
las lógicas variaciones que se pueden producir en la práctica, se
considera adecuado un valor de Rf de 0,3-0,7. Valores menores
significan que la muestra ha sido excesivamente retenida por la fase
estacionaria y no ha sido suficientemente arrastrada por la fase móvil.
Valores superiores significan justamente lo contrario. En ambos casos esto
puede afectar la eficiencia de la separación y la calidad del cromatograma.
Otro fenómeno que debe evitarse, y que está relacionado con lo explicado
anteriormente sobre la influencia de la evaporación de la fase móvil en el
valor del Rf. es el llamado “efecto orilla”. La evaporación de la fase móvil es
mayor en los puntos cercanos al borde del papel (o la placa) que en su
punto central, debido a tener una mayor área que la favorece. Aplicar la
muestra demasiado cerca de la “orilla” del papel o la placa provoca que la
misma avance excesivamente, impulsada por la mayor evaporación de la
fase móvil en estos puntos, lo que altera el valor del Rf .

51
UNMSM – FQIQ – Dpto. Quím. Orgánica Guía de Prácticas de Química Orgánica

II. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales
 Mortero con pilón
 2 Vasos de precipitados 150 mL
 Probeta de 25 mL
 Pipeta de 5 mL
 2 capilares delgados
 Bagueta
 Tapones
 Tijeras
 Cinta adhesiva
 Regla
 Lápiz
 Espátula
 Papel para cromatografía
 Placa cromatográfica
Muestras:
 Flores color púrpura (bien secas)

Reactivos
 Ácido clorhídrico. Corrosivo, irritante y controlado: R35, R37, S26, S36,
S37, S39, S45.
 Metanol. Tóxico, irritante e inflamable: R11, R23, R24, R25, R39, S1,S2,
S7, S16, S36, S37, S45.
 Fase móvil Ácido Acético glacial: HCl concentrado : Agua (60: 6: 20 )
Ácido acético. Corrosivo, irritante e inflamable: R10, R35, S1, S2, S23,
S26, S45.

Procedimiento:
A. PREPARACIÓN DEL EXTRACTO DE FLORES
 Triture las flores secas (de color rojo encendido ó púrpura) en el mortero
hasta polvo fino. Las flores deben estar bien secas. Si fuera necesario
se ponen a secar en la estufa.
 Pese 1 ó 2 gramos del material triturado y añada 5 mL de ácido
clorhídrico metanólico al 1 %.
 Presione con una bagueta hasta que el líquido sobrenadante quede
fuertemente coloreado.
 Guarde en la oscuridad hasta su uso. Retire el líquido sobrenadante y
utilícelo para la cromatografía. Si fuera necesario filtre previamente el
líquido para eliminar partículas sólidas suspendidas.

52
UNMSM – FQIQ – Dpto. Quím. Orgánica Guía de Prácticas de Química Orgánica

B. CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
 Corte tiras de papel para cromatografía del tamaño adecuado para
colocarlos en la probeta que servirá como cámara cromatográfica.
 Trace con lápiz una línea a 1.5 cm del borde inferior del papel y otra a
una distancia de 3,0 cm del borde superior.
 Marque con un punto donde se aplicará la muestra. Debe ser un punto
central situado sobre la línea inferior.
 Coloque un volumen de la fase móvil en el fondo de la cámara con la
ayuda de una pipeta (sin mojar las paredes) y tape con un corcho.
 Aplique la muestra en el papel con un capilar delgado de forma que se
produzca una mancha de aprox 3 mm de diámetro y deje secar.
 Si se requiere, repita esta operación tantas veces como sea necesario,
secando después de cada aplicación.
 Sujete la tira de papel al corcho que cierra la cámara mediante un clip o
cinta scotch.
 Introduzca luego el papel en la cámara de modo que la línea inferior
sobrepase el nivel de la fase móvil y comprobando que el papel esté
completamente libre y no toque las paredes del tubo.
 Deje correr el cromatograma hasta que el frente del solvente alcance la
línea superior.
 Retire el papel y deje secar. Calcule el (los) Rf como fracción unitaria con
dos cifras decimales.

NOTA.- LA TIRA DE PAPEL DE LA CROMATOGRAFIA SE COLOCARA

EN EL INFORME.
C. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
 Disponga de un cromatofolio de 5 cm de largo por 2 cm de ancho.
 Trace con lápiz una línea a 1.0 cm del borde inferior del cromatofolio y
otra a una distancia de 0,5 cm del borde superior. Tenga cuidado de sólo
presionar levemente el lápiz para marcar la línea, pero evitando hacer
que la capa del adsorbente se interrumpa por esta acción, pues si así
fuera no podría correrse el cromatograma.
 Marque con un punto donde se aplicará la muestra. Debe ser un punto
central situado sobre la línea inferior.
 Coloque un volumen de la fase móvil en el fondo de la cámara con la
ayuda de una pipeta (sin mojar las paredes) y tape la cámara.
 Aplique la muestra con un capilar delgado de forma que se produzca una
mancha de aprox 3 mm de diámetro y deje secar.
 Si se precisa, repita esta operación tantas veces como sea
necesario,secando después de cada aplicación.
 A continuación, introduzca la placa en la fase móvil sin que la mancha
llegue a introducirse en él. Tape el frasco y deje correr el
Cromatograma hasta que el solvente alcance la línea superior.

53
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

 Retire la placa y deje secar. Calcule el(los) Rf como fracción unitaria con
dos cifras decimales.

NOTA.- EL CROMATOFOLIO SE DEBE ANEXAR AL INFORME.

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PRÁCTICA Nº7

COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO

I. INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas constituyen una clase muy importante de

compuestos orgánicos debido a su alto grado de reactividad por la
presencia del grupo CARBONILO (C=O). Esta reactividad se debe
básicamente a la diferencia de electronegatividad que hay entre el
carbono y el oxígeno, incrementada por el doble enlace. Los compuestos
con grupo carbonilo sufren reacciones de adición nucleofílica,
rompiéndose el doble enlace carbonílico.
El grupo -COOH, que incluye un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo,
forma una familia orgánica de compuestos con propiedades
predominantemente ácidas denominada ácidos carboxílicos.

OBJETIVOS

 Identifica propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de

aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
 Distingue entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características.
 Analiza mediantes ensayos cualitativos, algunas propiedades del
grupo carboxílico.

II. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales
 Tubos de ensayo pirex
 gradilla
 pizeta
 probeta graduada de 10 ó 20 mL
 cocinilla eléctrica ó mechero de bunsen
 rejilla y trípode ( en caso de usar mechero)
 vaso de 250 mL pyrex
 bagueta
 pipeta de 5 mL, una bombilla, una espátula

Reactivos
 Muestras en estudio: Acetaldehído (o Formaldehído), Benzaldehído y
Acetona
 Agua destilada
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 Etanol ( por grupo deben traer 20 mL)

 Éter
 Reactivo de Fehling
 Reactivo de Tollens
 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Solución de KMnO4 al 1%
 Ácido acético concentrado (o Acido benzoico)
 Bicarbonato de sodio
 Acido sulfurico

1. PROPIEDADES FÍSICAS

1.1. Características Organolépticas (Color, Olor)

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de la muestra:

- Formaldehido ó Acetaldehido
- Benzaldehido
- Acetona
Describa sus características
NO ELIMINE ESTAS MUESTRAS, Úselas para la siguiente prueba.

1.2. Solubilidad (Solventes: agua, etanol, y éter)

Al tubo que contiene las muestras anteriores agregue:
- Agua. Indique si se mezcla ó se disuelve?
 El mismo ensayo deberá repetirse para cada una de las muestras
problema con etanol y éter.

2. ALDEHÍDOS Y CETONAS

2.1. Reducción de la Solución de Fehling

 Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del Reactivo de Fehling. Nota:
Prepárelo mezclando 0,5 mL de las soluciones de Fehling A
(Solución de sulfato de cobre) y Fehling B (Solución alcalina
de tartrato doble de sodio y potasio).
 Adicione 1 mL de muestra a estudiar y lleve a ebullición la solución
cuidadosamente. Anote sus observaciones. (Repita para las otras
muestras)

2.2. Reacción de Tollens

 Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de muestra. Añada 1 mL del
reactivo de Tollens (solución de nitrato de plata amoniacal). Observe
la formación de un espejo de plata en las paredes del tubo.
 Si esto no ocurriera, caliente el tubo en un baño de agua hirviente.
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2.3. Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

 Disuelva 0,5 mL de muestra problema en 1 mL de etanol y agregue
gota a gota (hasta unas 10 gotas) la solución de 2,4-DNFH.
 Si no se forma un precipitado de inmediato, añada 2 gotas más de
reactivo y espere 15 minutos.

2.4. Reacción con Permanganato de Potasio al 1 %

 A un tubo que contiene 1 mL de permanganato de potasio al 1 %
agréguele 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
 Agregue 5 gotas de muestra. Compare los resultados con las otras
muestras.

3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

3.1. Reacción con Bicarbonato de Sodio (Ácido acético ó ácido

benzoico)
 Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de ácido acético (ó 0,1g de ácido
benzoico) y añada 1 mL ó 0,1 g de bicarbonato de sodio. Nota: La
reacción debe transcurrir en medio líquido para una mayor velocidad.
Si añade ácido benzoico y bicarbonato de sodio, debe añadir 1-2 mL
de agua.
 Caliente. Anote sus observaciones.

3.2 Reacción de esterficación :

 Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de ácido acético y 1 ml de etanol
 Agregue 1 gota de ácido sulfúrico con cuidado que resbale por las
paredes
 Caliente en baño a maría por unos minutos
 Perciba el olor.

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PRÁCTICA Nº 8

LÍPIDOS Y JABONES
I. INTRODUCCIÓN

Los lípidos son componentes que existen en forma natural en animales y

plantas, los cuales son importantes en procesos biológicos (lípidos
esenciales) y forman parte de la membrana celular (fosfolípidos). Entre
ellos tenemos: grasas, aceites, fosfolípidos, triacilgliceroles, esteroides,
colesterol, prostaglandinas, carotenos, vitaminas (A, D, E y K) y otros.
Los encontramos en los productos lácteos, las carnes, los aceites y las
frutas secas. Su aporte son los ácidos grasos esenciales (linoleico (ω6),
linolénico (ω3), ácido araquidónico). Representan el 10 % del peso
corporal por lo cual necesitamos ingerir 56 g diarios para mantener esta
proporción.

FUNCIONES
 Fuente de energía
 Protección para vasos sanguíneos, nervios y otros órganos
 Componentes de la membrana celular
 Estimulantes del apetito
 Vehículos para la absorción de vitaminas A, D, K y E
 Componentes del tejido nervioso

Las grasas y aceites son triésteres naturales de ácidos grasos de peso

molecular elevado y de la glicerina. Las sales de los ácidos grasos se
denominan jabones, los de sodio ó potasio se utilizan como agentes
limpiadores y los de los metales pesados como lubricantes.
Los jabones se fabrican mediante la saponificación (hidrólisis alcalina) de
las grasas y aceites según la Reacción General que se indica a
continuación:
Triglicérido Jabón Glicerina
+

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Se entiende como ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN a la cantidad de KOH

(expresada en miligramos) necesaria para transformar 1 gramo de grasa
en jabón.

La acción limpiadora de los jabones se explica por el carácter anfipático

de los mismos, ya que sus moléculas están constituidas por un grupo
polar hidrofílico y una cadena apolar hidrofóbica y lipofílica (afinidad por
las grasas), según muestra la figura.

Los jabones se dividen en duros y blandos. Los primeros son los

de sodio y los segundos los que tienen potasio unido al carboxilo.
Por otro lado, los detergentes se clasifican en dos grandes
grupos:
1. Detergentes iónicos: aniónicos, catiónicos y anfóteros.
2. Detergentes no iónicos.
Para la fabricación de los jabones generalmente se utilizan las
grasas y aceites que se indican a continuación:

A) Grasas y aceites animales:

 Aceite de foca, ballena y algunos aceites de pescados.
 Sebo de carnero
 Sebo de res
B) Aceites vegetales:
 Coco
 Maíz
 Semilla de algodón
 Linaza
 Palma y nuez de palma entre otros.

OBJETIVOS
 Realiza la preparación de jabones familiarizándose con los pasos
involucrados en el proceso y comprobar la solubilidd de los lípidos en
solventes orgánicos.

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II. PARTE EXPERIMENTAL

A) SÍNTESIS DE JABÓN

MATERIALES
 Sebo animal o semilla de algodón
 Vasos pyrex de 250 mL y 500 mL
 Balanza
 Termómetro
 Bagueta
 Probetas graduadas de 10 y 100 mL
 Cocinilla eléctrica
 Etanol
 Embudo Buchner con Kitasato para filtración al vacío
 Papel de filtro (deben traer 2 por grupo)
 Olla para baño maría

REACTIVOS
 10 gramos de sebo de res (ó de carnero) ó 10 g de semilla de algodón
(los alumnos deben de traer por grupo).
 10 mL de etanol (los alumnos deben de traer por grupo).
 Solución de NaOH al 35 %.
 15 gramos de Cloruro de sodio ó Sal de cocina (los alumnos deben de
traer por grupo)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 En un vaso de 250 mL coloque los 10 gramos de semilla de algodón ó

10 gramos de sebo de res.
 Añada 5 mL de la solución de NaOH al 35 %.
 Caliente el vaso de reacción en un baño de agua de 60 a 70ºC durante
15 minutos con fuerte agitación.
 Luego agregue 4 mL más de solución de NaOH al 35 % y 5 mL de
etanol. Cubra el vaso con una luna de reloj.
 Caliente durante 15 minutos más, con agitación constante y agregue 4
mL más de álcali, agitando bien la masa.
 Aumente la temperatura del baño de agua a 90-95ºC y agite
fuertemente durante 20 minutos.
 Agregue 50 mL de agua caliente y agite hasta que la masa sea
homogénea y luego vierta la solución caliente con vigorosa agitación en
150 mL de agua fría en la que se ha disuelto 15 gramos de cloruro de
sodio.
 Filtre el jabón al vacío y lave con 10 mL de agua fría.
 Pese su jabón después de dejarlo 60 secar y calcule el rendimiento.
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B. IDENTIFICACIÓN DE LÍPIDOS

MATERIALES
 Aceite
 Cloroformo
 Bencina
 Alcohol
 Hidróxido de sodio
 Tubos de ensayo
 Gradillas

1) SOLUBILIDAD

1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la propiedad de los lípidos de ser solubles en solventes
orgánicos. Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede

disolver). Se trata de una medida de la capacidad de una cierta

sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se
conoce como soluto, mientras que la sustancia donde se disuelve
el soluto recibe el nombre de solvente o disolvente. La
concentración por otra parte, hace referencia a la proporción
existente entre la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente en
una disolución.

1.2. PROCEDIMIENTO

A) SOLUBILIDAD
Proceder de acuerdo al cuadro

TUBO 1 2 3 4
Solvente Agua Alcohol Cloroformo Bencina
destilada 1 mL 1 mL 1 mL
1 mL
Aceite 4 gota 4 gota 4 gota 4 gota
Resultado

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B) EMULSIÓN DE LÍPIDOS
Proceder de acuerdo al cuadro

TUBO 1 2
Agua destilada 1 mL 1 mL
Aceite 4 gotas 4 gotas
NaOH al 10% 0.5 mL
Resultados

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PRÁCTICA Nº 9

BIOMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS

I. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son componentes esenciales en los sistemas
biológicos y son los compuestos orgánicos más abundantes y a su vez
los más diversos. Los carbohidratos o hidratos de carbono o también
llamados azúcares están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno,
de ahí su nombre con frecuencia en la proporción Cn(H2O)n, por ejemplo,
glucosa C6(H2O)6. Son parte importante de nuestra dieta, es decir, el
conjunto de alimentos consumidos en un día.

II. MATERIALES Y MÉTODOS

 Solución al 1% de glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa y almidón
 Reactivos: Reactivos de Benedict, molish, lugol, ácido sulfúrico y
clorhídrico concentrados, Ácidos sulfúrico y nítrico, agua destilada.
 Tubos de ensayo, goteros, gradillas, pipetas de 1, 5 y 10 mL, marcador
de vidrio, mecheros de alcohol o cocinillas.
 Vasos de precipitación de 50, 100, 250 y 600 Ml

III. DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS

A. DETERMINACIÓN DE CARBOHIDRATOS

1.1. FUNDAMENTO

Se basa en la acción del ácido sulfúrico concentrado sobre los

carbohidratos dando derivados del furfural, posteriormente estos
derivados en presencia de α-naftol contenido en el reactivo de Molish
forman compuestos coloreados de color violeta.

1.2 . PROCEDIMIENTO

Marcar los 4 tubos para su identificación y proceder de acuerdo al

cuadro. Al agregar el ácido sulfúrico, hacerlo lentamente por las
paredes del tubo evitando agitarlo.
La formación de un anillo color violeta en la interface indica reacción
positiva.
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TUBOS 1 2 3 4
Solución del Glucosa Fructosa Sacarosa Almidón
carbohidrato al 1% 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Reactivo de Molish 1 gota 1 gota 1 gota 1 gota
H2SO4 (cc) Verter por Verter por las Verter por Verter por las
las paredes del las paredes paredes del
paredes del tubo del tubo tubo
tubo
Resultados

B. DETERMINACIÓN DE AZÚCARES REDUCTORES.

1.1. FUNDAMENTO

Cuando un azúcar reductor se somete a la acción del calor en el medio

alcalino de Benedict, Barfoed, el ión cúprico procedente del CuSO4
se encuentra en forma de hidróxido cúprico. Cuando el Cu(OH)2 (de
color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor se
forma óxido cuproso (de color rojo ladrillo). Con el reactivo de Fehling
se obtiene el mismo resultado.

CuSO4 + 2NaOH Cu (OH)2 + Na2SO4

Cu(OH)2 + RCOH Cu2O (rojo ladrillo) + RCOOH + H2O

El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que
el azúcar en solución forma un anillo piranósico o furanósico. Una vez
que el azúcar está lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el
ion cúprico en solución.

1.2. PROCEDIMIENTO
Prepare 6 tubos como se indica el cuadro.
TUBOS 1 2 3 4 5 6
Sol. al 1% del Glucosa Fructosa Sacarosa Maltosa Almidón
carbohidrato 1mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Agua destilada - - - - - 1 mL
Reactivo de 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Benedict,
Barfoed o Fehling
Resultados

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Marque los tubos e introducirlos en un baño de agua hirviendo durante 5

minutos, e intérprete sus observaciones.

D) IDENTIFICACIÓN DEL ALMIDÓN

1.1. FUNDAMENTO
El almidón es una mezcla (en diferentes proporciones según las
especies) de los polisacáridos amilosa (10-20%) y amilopectina (80-
90%). En solución acuosa la amilosa forma estructuras helicoidales
lineales y la amilopectina ramificadas, gracias a la formación de
puentes de H entre los grupos OH de la glucosa y las moléculas de
H2O.
El Lugol (yodo en yoduro de potasio) colorea el almidón de color azul
negruzco, debido a una adsorción o fijación del yodo sobre las
unidades de glucosa de la amilosa, y ayuda a mantener su estructura.
Al calentar hasta ebullición, desaparece la estructura ternaria
(incoloro) y reaparece al enfriar (azul-violeta).

1.2. PROCEDIMIENTO

Prepare un tubo de ensayo con almidón (Calentar ligeramente para su

disolución). Agregue unas gotas de ácido clorhídrico concentrado.
Añada 2 ó 3 gotas de lugol. La formación de un color azul negruzco
indicará la presencia del almidón. Si es un color rojo indicará la
presencia de glucógeno o eritrodextrina. Anote sus resultados

HIDROLISIS DEL AMIDÓN (QUÍMICO Y BIOLÓGICO)

A) ACCIÓN DE LA α –AMILASA Y ÁCIDO CLORHÍDRICO

Fundamento: La α-amilasa es un enzima que cataliza la hidrólisis del

enlace glucosídico (α-1-4) de la amilosa del almidón y del glucógeno hasta
formar una serie de productos intermedios. El almidón posee la capacidad
de formar con yodo un complejo de color azul negruzco. El glucógeno
forma un complejo rojo.
1. Solución de saliva: Enjuagar la boca previamente y luego tomar unos
30 mL de agua destilada mezclando con la lengua la salida. La saliva
es depositada en un vaso de precipitado para su uso.
2. Tomar en un tubo 3 mL de la solución de almidón y agregar 0,5 mL de
la muestra de saliva y al otro 1mL de HCl al 10%.

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3. Llevar al baño maría a 37ºC el tubo con la enzima y llevar a un baño de

agua hirviente verificar cada intervalo de tiempo la hidrólisis del almidón
con el reactivo lugol.
4. Anotar el tiempo transcurrido de la hidrólisis prueba negativa del lugol
5. Realizar la reacción de Fehling (formación de precipitado rojo de óxido
de cobre) para ambas muestras.

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PRÁCTICA Nº 10

BIOMOLÉCULAS: PROTEÍNAS

Las proteínas son grupos de prótidos constituidos por aminoácidos

unidos mediante enlace peptídico. Son componentes esenciales de toda
la materia viva y elementos indispensables en la dieta, necesarios para
la formación de tejidos, ácidos nucleicos y en la síntesis de enzimas,
hormonas y componentes proteicos de la sangre. Cumplen variadas
funciones biológicas:
 Proteínas estructurales: Forman parte principal de todas las unidades
estructurales de plantas y animales. Glucoproteínas, α - queratina,
colágeno
 Proteínas reguladoras: hormonas - involucradas en la regulación de
las múltiples reacciones bioquímicas necesarias para la vida. Insulina,
HHC, HEF, HL.
 Proteínas de transporte: Intervienen en el transporte de sustancias
alimenticias, desperdicios. Hemoglobina, seroalbúmina
 Reserva: Ovoalbúmina, caseína.
 Protectoras o defensa: Anticuerpos, complemento
 Catalíticas. Enzimas, ribozimas.
 Contráctiles. Miosina, actina

OBJETIVO

 Determinar experimentalmente el comportamiento químico de los

carbohidratos y proteínas que se encuentran en los sistemas
biológicos, con la ayuda de reacciones cualitativas de coloración.


1) IDENTIFICACIÓN DE PROTEÍNAS

A) REACCIÓN DE BIURET

1.1 FUNDAMENTO
La reacción debe su nombre al Biuret, una molécula formada a partir
de dos de urea (H2N-CO-NH-CO-NH2), que es la más sencilla que da
positiva esta reacción. El reactivo contiene CuSO4 en solución
acuosa alcalina de NaOH. La reacción se basa en la formación de un
compuesto de color violeta, debido a la formación de un complejo de
coordinación entre los iones Cu2+ y los pares de electrones no
compartidos del nitrógeno que forma parte de los enlaces peptídicos
presentando un máximo de absorción a 540 nm.
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1.2 PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 2 mL de una solución de albúmina al
10%, agregue unas gotas de NaOH al 20%, mezclar bien y añadir

1 ó 2 gotas de CuSO4 al 0,5%, agitar y observar la aparición de la

coloración violeta.

B) REACCIÓN XANTOPROTEÍCA

1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la capacidad de los aminoácidos que contienen anillo
aromático (bencénico), Phe, Trp, y Tyr para formar por interacción con
ácido nítrico concentrado compuestos dinitroderivados de color
amarillo

1.1 PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de solución de ovoalbúmina al
10%, agregar gota a gota ácido nítrico concentrado, calentar hasta
ebullición y observar la aparición de la coloración (tener cuidado al
calentar).

C) REACCIÓN CON LA NINHIDRINA

1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la interacción de la ninhidrina con el grupo amino de los
aminoácidos, péptidos y proteínas con la formación de un complejo
de color azul-violeta. La ninhidrina reacciona con el α-aminoácido
formando una base de Schiff. Esta base se descompone con la
liberación de anhídrido carbónico y por hidrólisis da el compuesto 2
amino-1,3-diceto hidrindeno y un aldehído.

1.2. PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de ovoalbúmina al
10% y agregar gotas de ninhidrina al 0.1%, llevar al baño maría y
observar la aparición de un color púrpura.

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C) ACCIÓN DE LOS AGENTES FÍSICOS Y QUÍMICOS

Los agentes físicos o químicos causan desnaturalización de las
proteínas debido a que alteran su estructura tridimensional (estructura
secundaria, terciaria y cuaternaria). Cualquier factor que modifique la
interacción de la proteína con el disolvente disminuirá su estabilidad
en disolución y provocará la precipitación. Así, la desaparición total o
parcial de la envoltura acuosa, la neutralización de las cargas
eléctricas de tipo repulsivo o la ruptura de los puentes de hidrógeno
facilitarán la agregación intermolecular y provocará la precipitación de
la proteína.
1. Acción del calor
2. Acción de solventes orgánicos
3. Acción de metales pesados
4. Acción de ácidos inorgánicos

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