TRABALHO SOBRE LIPÍDIOS

ESCOLA ESTADUAL JORGE AMADO

ALUNO:VICENTE HENRIQUE MATOS ASSIS

PROFESSOR: CASSIO 3ºANO C

 INTRODUÇÃO

Este trabalho tem por objetivo estudar e conhecer as estruturas dos lipídios nos quais
juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e carboidratos são componentes
essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte de um grupo conhecido como
biomoléculas. São definidos por um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário
das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo
funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa
solubilidade em água.Os lipídios se encontram distribuídos em todos os tecidos,
principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.

 LIPÍDIOS

Por constituírem uma classe de compostos com estrutura bastante variada,

caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por serem
praticamente insolúveis em água existem diversos tipos de moléculas diferentes que
pertencem à classe dos lipídios. Embora não apresentem nenhuma característica
estrutural comum, todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que
as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos. Isto faz com
que estas moléculas sejampobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio
possuem eletronegatividade semelhante). Uma das leis clássicas da química diz que "o
semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente
solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes
orgânicos (geralmente apolares).Ao contrário das demais biomoléculas, os lipídios não
são polímeros, isto é, não são repetições de uma unidade básica. Embora possam
apresentar uma estrutura química relativamente simples, as funções dos lipídios são
complexas e diversas, atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na definição
das estruturas celulares.Os lipídios podem ser classificados em: Ácidos
Graxos,Triacilglicerídios, Glicerofosfolipídeos, Fosfolipídios, Esfingolipídios,
Prostaglandinas, Terpenóides, Esteróides. Segue-se uma descrição dessas categorias.

2.1 - Ácidos Graxos

Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos, geralmente com uma cadeia carbônica
longa, com número par de átomos de carbono e sem ramificações, podendo ser saturada
ou conter uma insaturação (ácidos graxos monoinsaturados) ou duas ou mais
insaturações (poliinsaturados). Os insaturados (que contém tais ligações) são facilmente
convertidos em saturados através da hidrogenação catalítica (este processo é chamado
de redução). A presença de insaturação nas cadeias de ácido carboxílico dificulta a
interação intermolecular, fazendo com que, em geral, estes se apresentem à temperatura
ambiente, no estado líquido; já os saturados, com
uma maior facilidade de empacotamento
intermolecular, são sólidos. A hidrólise ácida dos
triacilglicerídios leva aos correspondentes ácidos
carboxílicos. O grupo carboxila constitui a região
polar, e a cadeia carbônica a parte apolar.
2.2 – Triacilglicerídios

Os lipídios mais abundantes na natureza são os triacilglicerídios (também denominados

triacilgliceróis), constituídos por três moléculas de ácidos graxos esterificadas a uma
molécula de glicerol, ou seja, apresentam três grupos acilas ligados a glicerol.
Compostos contendo um grupo acilaou
dois destes grupos e glicerol encontram-
se em quantidades pequenas nas
células, existindo como intermediários
das vias de síntese e degradação de
lipídios que contêm ácidos graxos e
glicerol.Os triacilgliceróis são
compostos essencialmente apolares,
pois as regiões polares de seus
precursores (hidroxilas do glicerol e
carboxilas dos ácidos graxos)
desaparecem na formação das ligações
éster. Assim, constituem moléculas
muito hidrofóbicas, que podem ser
armazenadas nas células de forma praticamente anidra.

As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas de triacilgliceróis, que diferem na

sua composição em ácidos graxos e, conseqüentemente, no seu ponto de fusão. Os
triacilgliceróis das gorduras animais são ricos em ácidos graxos saturados, o que atribui
a esses lipídios uma consistência sólida à temperatura ambiente; os de origem vegetal
ricos em ácidos graxos insaturados, são líquidos. No organismo, tanto os óleos como as
gorduras podem ser hidrolisados pelo auxílio de enzimas específicas, as lipases (tal
como a fosfolipase A ou a lipase pancreática), que permitem a digestão destas
substâncias.Os óleos vegetais são utilizados para a fabricação de margarinas através de
um processo de hidrogenação, que reduz parte de suas duplas ligações e os tornam
sólidos à temperatura ambiente.Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados, liberando
ácidos graxos e glicerol. Se esta hidrólise é feita em meio alcalino, formam-se sais de
ácidos graxos, os sabões, e o processo é chamado saponificação. Este é o princípio da
fabricação de sabões a partir de gordura animal fervida em presença de NaOH ou KOH.

2.2.1- Cera

As ceras de origem biológica são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (C 14 a C36)
saturada ou insaturada com álcoois também de cadeia longa (C16 a C30). As ceras são as
principais fontes de armazenamentos da energia metabólica no plâncton, o conjunto de
microorganismos que flutuam livremente nos mares e constituem a base alimentar dos
animais marinhos.As ceras também executam diversas outras funções relacionadas às
suas propriedades repelentes da água e sua consistência firme. Devido à
impermeabilidade à água e a sua consistência firme, as ceras também executam várias
outras funções na natureza. Certas glândulas da pele de vertebrados secretam ceras
para proteger os pelos e a própria pele, mantendo-os flexíveis, lubrificados e à prova de
água. Os pássaros, particularmente os marinhos, secretam ceras de suas glândulas do
bico para manter suas penas repelentes a água. As folhas lustrosas de muitas plantas
são cobertas por uma grossa camada de cera, a qual impede a evaporação excessiva da
água e protege a planta contra parasitas.As ceras biológicas encontram uma variedade
de aplicações na indústria farmacêutica, de cosméticos e outras. A lanolina, a cera de
abelha, a cera de carnaúba e a cera extraída do óleo de espermacete (de baleias), são
largamente empregadas na manufatura de loções, pomadas e polidores.
2.2.2 - Sabões e detergentes

Os sabões são formados com base em ácidos graxos extraídos da hidrólise ácida dos
triacilglicerídios e sapofinicados pelo hidróxido de sódio (NaOH) e hidróxido de potássio
(KOH), formando o sal correspondente. Os detergentes mais comuns são formados por
moléculas de ácido sulfônico, que, reagindo com a soda cáustica forma o sulfonato de
sódio.

A natureza do cátion (contra-íon) determina as

propriedades do sal carboxílico formado. Em
geral, sais com cátions divalentes (Ca2+ ou Mg2+)
não são bem solúveis em água, ao contrário do
formado com metais alcalinos (Na+, K+, etc.), que
são bastante solúveis em água e em óleo - são
conhecidos como sabão. É por este motivo que,
em regiões onde a água é rica em metais
alcalinos terrosos, é necessário se utilizar
formulações especiais de sabão na hora de lavar
a roupa. Na água, em altas concentrações destes
sais, ocorre a formação de micelas - glóbulos
microscópicos formados pela agregação destas
moléculas. Nas micelas, as regiões polares das
moléculas de sabão encontram-se em contato
com as moléculas de água, enquanto que as
regiões hidrofóbicas ficam no interior do glóbulo,
em uma pseudofase orgânica, sem contato com a
água.

2.3 – Glicerofosfolipídios

Os Glicerofosfolipídios são derivados do glicerol que contêm fosfato na sua estrutura. O

glicerofosfolipídio mais simples é o ácido fosfatídico, composto por uma molécula de
glicerol esterificada a dois ácidos graxos nos carbonos 1 e 2, e a ácido fosfórico no
carbono 3. O fosfatidato, além de ser encontrado como um componente menor de
membranas celulares, atua como intermediário da síntese de triacilgliceróis e dos outros
glicerofosfolipídios.Os glicerofosfolipídios mais comuns originam-se da esterificação, ao
ácido fosfórico do fosfatidato, de moléculas polares variáveis. Os lipídios resultantes,
portanto, diferem quanto aos substituintes do fosfatidato, dos quais derivam os seus
nomes. Por exemplo, colina e etanolamina originam, respectivamente, fosfatidilcolina
(também denominada lecitina) e fosfatidiletanolamina (ou cefalina). Em alguns
glicerofosfolipídios, o ácido fosfatídico está ligado a outro ácido fosfatídico através de
uma molécula de glicerol; são chamados de difosfatidilgliceróis ou cardiolipinas, por
terem sido descobertos em músculo cardíaco. Os membros de cada uma dessas
categorias de glicerofosfolipídios diferem entre si pelo tipo de ácido graxo que ocupa as
posições 1 e 2. Geralmente, a posição 1 é ocupada por um ácido graxo saturado, e a
posição 2 por um insaturado.A molécula dos glicerofosfolipídios contém uma região
polar, composta pelo grupo fosfato e seus substituintes, e uma parte apolar, devida aos
ácidos graxos e glicerol. Por conterem fosfato, os glicerofosfolipídios e as
esfingomielinas, são denominados fosfolipídios.

2.4 – Fosfolipídios

Os fosfolipídios são ésteres do

glicerofosfato - um derivado fosfórico do
glicerol. O fosfato é um diéster fosfórico, e o
grupo polar do fosfolipídio. A um dos
oxigênios do fostato podem estar ligados
grupos neutros ou carregados, como a
colina, a etanoamina, o inositol, glicerol ou
outros. As fostatidilcolinas, por exemplo,
são chamadas de lecitinas.

Os
fosfolipídios
ocorrem em
praticamente todos os seres vivos. Como são
anfifílicos, também são capazes de formar
pseudomicrofases em solução aquosa; a organização,
entretanto, difere das micelas. Os fosfolipídios
se ordenam em bicamadas, formando vesículas.
Estas estruturas são importantes para conter
substâncias hidrossolúveis em um sistema
aquoso - como no caso das membranas celulares ou
vesículas sinápticas. Mais de 40% das membranas
das células do fígado, por exemplo, é composto por
fosfolipídios. Envolvidos nestas bicamadas
encontram-se outros compostos, como proteínas, açúcares e colesterol.

2.5 - Esfingolipídios

A principal diferença entre os

esfingolipídios e os fosfolipídios é o
álcool no qual estes se baseiam: em vez
do glicerol, eles são derivados de um
amino álcool. Estes lipídios contém 3
componentes fundamentais: um grupo
polar, um ácido graxo, e uma estrutura
chamada base esfingóide - uma longa
cadeia hidrocarbônica derivada do d-
eritro-2-amino-1,3-diol. É chamado de base devido à presença do grupo amino que, em
solução aquosa, pode ser convertido para o respectivo íon amônio. A esfingosina foi o
primeiro membro desta classe a ser descoberto e, juntamente com a di-hidroesfingosina,
são os grupos mais abundantes desta classe nos mamíferos. No di-hidro, a ligação
dupla é reduzida. O grupo esfingóide é conectado ao ácido graxo graças a uma ligação
amídica. A esfingomielina, encontrada em muitos animais, é um exemplo de
esfingolipídio. Os vários tipos de esfingolipídios são classificados de acordo com o
grupo que está conectado à base esfingóide. Se o grupo hidroxila estiver conectado a
um açúcar, o composto é chamado de glicosfincolipídio. O grupo pode ser também, um
éster fosfófico, como a fosfocolina, na esfingomielina. Gangliosídios são
glicosfingolipídios que contém o ácido N-acetilneurâmico (ácido siálico) ligado à cadeia
oligossacarídica. Estas espécies são muito comuns no tecido cerebral.

2.6 - Prostaglandinas

Estes lipídios não desempenham funções estruturais, mas são importantes

componentes em vários processos metabólicos e de comunicação intercelular. Um dos
processos mais importantes controlados pelas prostaglandinas é a inflamação. Todos
estas substâncias têm estrutura química semelhante a do ácido prostanóico, um anel de
5 membros com duas longas cadeias ligadas em trans nos carbonos 1 e 2. As
prostaglandinas diferem do ácido prostanóico pela presença de insaturação ou
substituição no anel ou da alteração das cadeias ligadas a ele.

A substância chave na biossíntese das prostaglandinas é o ácido araquidônico, que é

formado através da remoção enzimática de hidrogênios do ácido linoléico. O ácido
araquidônico livre é convertido a prostaglandinas pela ação da enzima ciclooxigenase,
que adiciona oxigênios ao ácido araquidônico e promove a sua ciclização. No
organismo, o ácido araquidônico é estocado sob a forma de fosfolipídios, tal como o
fosfoinositol, em membranas. Sob certos estímulos, o ácido araquidônico é liberado do
lipídio de estocagem (através da ação da enzima fosfolipase A2) e rapidamente
convertido a prostaglandinas, que iniciam o processo inflamatório. A cortisona tem ação
anti-inflamatória por bloquear a ação da fosfolipase A2. Este é o mecanismo de ação da
maior parte dos anti-inflamatórios esteróides. Existem outras rotas nas quais o ácido
araquidônico é transformado em prostaglandinas; algumas envolvem a conversão do
ácido em um intermediário, o ácido 5-hidroperoxy-6,8,1-eicosatetranóico (conhecido
como 5-HPETE), que é formado pela ação da 5-lipoxigenase. Os anti-inflamatórios não
esteróides, como a aspirina, agem bloqueando as enzimas responsáveis pela formação
do 5-HPETE. Desta forma, impedem o ciclo de formação das prostaglandinas e evitam a
sinalização inflamatória.

2.7 - Terpenóides

Os terpenóides constituem um grupo muito grande e importante de compostos, que são

formados por uma simples unidade que se repete, a unidade isoprenóide; essa unidade,
através de condensações engenhosas, dá origem a compostos como a borracha, os
carotenóides e muitos terpenos bem mais simples. O isopreno, que não ocorre na
natureza, tem o seu correspondente biologicamente ativo no isopentenilpirofosfato que
é formado a partir do ácido mevalônico através de uma série de etapas catalisadas
enzimaticamente. O isopentenilpirofosfato sofre reações posteriores para formar o
esqualeno, o qual, por seu turno, pode condensar com outra molécula de esqualeno,
dando o colesterol. Outro terpenóide típico
é o β-caroteno, que é desdobrado nas
células da mucosa intestinal par formal
retinol.
2.8 - Esteróides

Os esteróides são lipídios estruturais presentes nas membranas da maioria das células
eucarióticas. A estrutura característica desse grupo de lipídios da membrana é o núcleo
esteróide constituído por quatro anéis fundidos entre si, três deles com seis átomos de
carbono e um com cinco. O núcleo esteróide é quase plano e relativamente rígido, os
anéis fundidos não permitem a rotação em torno das ligações C-C. O colesterol, o
principal esterol nos tecidos animais, é anfipático, com um grupo-cabeça polar (grupo
hidroxila em C-3) e um corpo hidrocarboneto não-polar (o núcleo esteróide e a cadeia
lateral hidrocarboneto em C-17), quase tão longa, em sua forma estendida, quanto um
ácido graxo com 16 carbonos. Sua importância está relacionada em servir de precursor à
síntese de todos os outros esteróides, que incluem hormônios esteróides, sais biliares e
vitamina D.

O colesterol, no organismo
humano, é transportado pelas
lipoproteínas plasmáticas,
geralmente ligado a ácidos graxos
insaturados como o ácido
linoléico, formando ésteres de
colesterol, esta também é a forma
de armazenamento dentro das
células, apesar de desempenhar
funções absolutamente
essenciais, o colesterol é muito
conhecido por sua associação
com a aterosclerose. As
lipoproteínas são classificadas
em várias classes, de acordo com
a natureza e quantidades dos
lipídeos e proteínas. Dentre estas
classes, destacam-
se: "Chylomicrons": grandes
partículas, que transportam as
gorduras alimentares e o
colesterol para os músculos (para energia), para o tecido lipidinoso (para estocagem) e
para os seios (para a produção de leite)."Very-Low Density Lipoproteins" ( VLDL): são
sintetizadas pelo fígado e transportam triiglecirídeos para os músculos e para o tecido
lipidinoso. Na medida em que perdem triglicerídeos, estas partículas podem coletar mais
colesterol e tornarem-se LDL."Low-Density Lipoproteins" (LDL): carregam cerca de 70%
de todo o colesterol que circula no sangue. São pequenas e densas o suficiente para
atravessar os vasos sanguíneos e ligarem-se às membranas das células dos tecidos.
Por esta razão, as LDL são as lipoproteínas responsáveis pela arteriosclerose. O nível
elevado de LDL está associado com altos índices de doenças cardiovasculares.

"High-Density Lipoproteins" (HDL): É responsável pelo transporte reverso do colesterol:

carrega o colesterol em excesso de volta para o fígado. O nível elevado de HDL está
associado com baixos índices de doenças cardiovasculares.
CONCLUSÃO

Os lipídios são biomoléculas caracterizadas pela insolubilidade em água e solúveis em

solventes orgânicos e tem como característica principal o armazenamento de energia na
forma de reserva em muitos organismos, derivada dos ácidos graxos ou não, além de
ser constituinte importante das membranas. Estes possuem diversas funções, como:
reserva de energia, combustível celular, isolamento e proteção de órgãos,
impermeabilizantes (ceras), isolante térmico, dentre outras funções.