UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

UNIDAD 1: PASO 1-TRABAJO COLABORATIVO 1

DEISY PAOLA FUNEME CATÓLICO

CÓD: 1.049.651.121
LAURA SOFÍA VELANDIA ACEVEDO
CÓD: 1.049’642.532
TANNIA CAROLINA SIERRA MARIN
CÓD: 1.049’655.531
JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY
CÓD: 1.049’647.993

Tunja, 16 de Marzo de 2018

 INTRODUCCIÓN

Todo lo que se puede percibir y sentir existe gracias a la química orgánica, los
productos orgánicos están en todos los aspectos de la vida diaria, además de
ello, permite el conocimiento extensivo acerca del funcionamiento del cuerpo
humano.

Como ingenieros ambientales en formación, la química orgánica brinda bases

al conocimiento del funcionamiento de ecosistemas y organismos vitales para
el sustento, formación y manutención de la preservación de la vida.

En el presente trabajo se relacionan ejercicios que permiten la comprensión

de conceptos relacionados a la química del carbono, nomenclatura, isomería,
quiralidad, reacciones químicas y la química de los alcanos, permitiendo la
interpretación de esta. Además de ello ejercicios que permiten identificar el
grupo funcional halogenuro de alquilo y cicloalcanos a través de sus
propiedades físicas y químicas.
 DESARROLLO DEL TRABAJO COLABORATIVO

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3 en la tabla N° 1; el desarrollo

del numeral 5, en la tabla N° 2; el desarrollo del numeral 7 en la tabla N° 4 y para finalizar el desarrollo del
numeral 9 en la tabla N° 4.

A continuación se relaciona la Tabla N° 1, la cual describe la estructura química de la molécula seleccionada

por cada estudiante y la respuesta a un breve cuestionario, el cual describe el número de átomos del
compuesto, su geometría, configuración electrónica y tipo de enlace.

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Nombre del Fecha de Estructura química de Respuesta a las preguntas
estudiante ingreso la molécula
1. Deisy Paola 28-02- Ion fosfato (PO43-) Número de átomos: 5
Funeme 2018 2D 3D
católico

Geometría:
Configuración electrónica: P+5O-243-
P: 1s²2s²2p⁶3s²3p³
O: 1s²2s²2p⁴
Enlace químico: covalente
2. Tannia 03-03- Tetracloruro de titanio Número de átomos: 5
Carolina 2018 (TiCl4) Ti:1
Sierra Marín Cl:4
 Geometría: Tetraédrica

Configuración electrónica:
Cl: 1s2,2s2,2p6,3s2,3p5.
Ti: 1s2,2s2,2p6,3s2,3p6,3d2,4s2.
Enlace químico: Covalente polar.
CL:3,16
Ti:1,54
3,16-1,54=1,62
Rango de 0,5 a 1,7
3. Laura Sofía 02 de Dicloruro de berilio Número de átomos: 3
Velandia Marzo de (BeCl2) Be: 1
Acevedo 2018 2D 3D Cl: 2
Geometría: Lineal
Cl----Be----Cl
Configuración electrónica: BeCl2
Be: 1s2 2s2
Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Enlace químico: covalente polar.
Be: 1,5
Cl: 3
3 - 1,5 = 1,5
Rango de 0,5 a 1,7 = Covalente polar.
 4. John 12-03- Pentafluoruro de Número de átomos:
German 2018 fósforo (PF5)
Nausan 1 átomo de fósforo.
5 átomos de flúor.

Geometría:
Configuración electrónica:
Fosforo:1s2-2s2-2p6-3s2-3p3=15
Flúor : 1s2-2s2-2p5 =9
Enlace químico: ICONICO
Fosforo:2,1
fluor:4
3,98-2,19=1,9
Rango mayor que 1.7

Fuente: Autores

A continuación se presenta la tabla N° 2, la cual relaciona el desarrollo del numeral 5, describiendo la

estructura química de dos isómeros de una fórmula molecular.
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5

Nombre del estudiante Fórmula molecular Estructura química de los dos isómeros
1. Deisy Paola C8H18 Isómero estructural 1:
Funeme Catolico

2 metil-heptano

Isómero estructural 2:

3 metil-heptano

2. Tannia Carolina C10H16Cl2 Isómero estructural 1:

Sierra Marín

2,6-dicloro-7-metil-3-metil-1-octeno

Isómero estructural 2:

1,5-Dicloro-2,2-dimetil biciclo [2.2.2] octano

3. Laura Sofía C8H16 Isómero estructural 1:
Velandia Acevedo

Metil cicloheptano

Isómero estructural 2:

Ciclo octano

4. John German Isómero estructural 1:

Nausan C4 H9 Cl

1-clorobutano

Isómero estructural 2:

3-clorobutano
Se presenta a continuación la Tabla N° 3, la cual relaciona el desarrollo del numeral 7. Describiendo la
reacción en varios casos y una serie de respuestas a un cuestionario, donde se identifica la clasificación de
los reactivos, la nomenclatura y el tipo de reacción existente.

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción de la reacción Respuestas a las preguntas

Caso 1. Deisy Paola Fúneme Católico Clasificación del reactivos:

Las eliminaciones E1 compiten con las Reactivo 1 : Aluro de alquino

reacciones de sustitución SN1. El mecanismo
de reacción en ambos casos se caracteriza por Nomenclatura del reactivo:
la formación de un carbocatión y posterior
reacción con la base de Lewis, además se Reactivo 1: 2- bromobutano
favorecen en sustratos terciarios. Sin embargo,
la reacción SN1 se favorece en solventes Tipo de reacción:
próticos y la base de Lewis actúa como
nucleófilo. La siguiente reacción da como Reacción A: eliminación unimolecular
producto minoritario un alqueno y como Reacción B: sustitución neoclofilica unimolecular
producto mayoritario un éter. Analizar en cada
caso que mecanismo de reacción permite
obtener el alqueno y cuál el éter, y así
responder las preguntas de la sección 7.

Caso 2 Tannia Carolina sierra Marín Clasificación de los reactivos:

Cuando la base de Lewis (NaOCH2CH3) Reactivo 1.A: Bromuro de isopropilo

reacciona con el Reactivo 1, puede ocurrir una
sustitución o una eliminación. La sustitución
SN2 ocurre cuando la base se comporta como
nucleófilo y ataca el carbono desplazando el
halógeno, y se favorece en sustratos primarios.
En la eliminación E2 la base e Lewis sustrae un
hidrógeno del carbono beta, y se favorece en
sustratos secundarios.
Reactivo 1.B: Bromopropano
Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: 2 bromopropano
Reactivo 1.B: 1 bromopropano
Tipo de reacción:

Reacción A: Sustitución
Reacción B: Sustitución

Caso 3. Laura Sofía Velandia Clasificación de los reactivos:

Los hidrocarburos lineales participan en Reactivo 1.A: Alcano

reacciones de óxido-reducción. En Química Reactivo 1.B: Alcano
Orgánica la oxidación del carbono se
caracteriza por el aumento en el número de
enlaces entre el carbono y oxígeno o la
disminución en el número de enlaces carbono-
hidrógeno. Por el contrario, la reducción
corresponde a un aumento en el número de
enlaces C-H y una disminución del número de
enlaces C-O. Las reacciones de combustión son
Caso 4. John German Nausan.
Los ciclo alcanos con fuerte tensión de anillo
presentan reacciones de adición, donde hay
rompimiento de un enlace C-C y apertura de
anillo. Sin embargo, los cicloalcanos sin tensión
no presentan reacciones de adición y se
comportan como los n-alcanos en reacciones de
sustitución. De acuerdo con lo anterior, analizar
la tensión de anillo y diferenciar la reacción de
adición de la de sustitución, y responder las
preguntas de la sección 7.
Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: 2 Metilbutano
Reactivo 1.B: 2,2 Dimetilpropano
Tipo de reacción:
Reacción A: Reacción de combustión, ya que los
átomos de carbono de la molécula se combinan con el
oxígeno, convirtiéndose en moléculas de dióxido de
carbono y los átomos de hidrógeno en agua líquida.
Reacción B: Reacción de sustitución, esta
halogenación sucede cuando un átomo de halógeno en
éste caso el Bromo, logra sustituirse en un átomo de
Hidrógeno de la molécula del alcano.
Clasificación de los reactivos:
Reactivo 1.A: halogenuro de alquilo porque está el Br
Reactivo 1.B: halogenuro de alquilo porque está el Cl
Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: 1,3 dibromopropano
1,3=porque apare el Bromo en la primera y en la
tercera.
di=2
 propano=3

Reactivo 1.B: 1-clorociclopentano

Tipo de reacción:

Reacción A: sustitución n1
Reacción B: sustitución n1

La Tabla N° 4, presenta a continuación el desarrollo del numeral 9, la cual describe un cuestionario

relacionado con el tema en cuestión.

Tabla 4. Desarrollo del numeral 9

Respuesta a la pregunta
Laura Sofía Velandia Acevedo

9.1 ¿Por qué la conformación silla es más estable que la conformación bote?
Estas conformaciones son términos usados para configuraciones de un anillo de seis átomos de carbono
unidos por enlace simple. La configuración bote es menos estable ya que los Carbonos 1 y 4 se hallan
fuera del plano pero en la misma cara y la inestabilidad se da debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos
que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el
interior del bote, esta interacción se conoce como tensión transanular. Mientas que en la conformación
silla, todos los Carbonos se mantienen próximos a 109°.
Laura Sofía Velandia Acevedo y Tannia Sierra

9.2 Identifique cuál posición presenta enlaces C-CH3 ecuatorial y enlaces C-CH3 axial.

Posición 3. Enlace Axial

Posición 5. Enlace Ecuatorial

Cada átomo de Carbono del anillo cicloexánico está enlazado a un átomo de Hidrógeno en posición axial
y a un átomo en posición Ecuatorial.

Laura Sofía Velandia Acevedo

9.3 Identifique cuál es el estereoisómero cis y cuál es el trans. Explique su respuesta.

Estructura A: Estereoisómero trans
Estructura B: Estereoisómero cis

En el isómero cis, los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano y en el isómero trans los sustituyentes están en el lado opuesto del doble enlace o en caras
opuestas del cicloalcano.
9.4 Laura Sofía Velandia A.

Contiene 5 centros quirales debido a que el carbono está unido a un doble enlace y a un sustituyente.
(alcohol y oxígeno)

9.5 John German Nausan

Determine la configuración absoluta de los siguientes compuestos y explique su respuesta:

Flúor=19 -----Oxigeno 16-------carbono 14----------Hidrogeno 1

sentido igual a las manecillas de reloj.

 Estructura A.

RESPUESTA:

Flúor=19 -----Oxigeno 16-------carbono 14----------Hidrogeno 1

sentido igual a las manecillas de reloj. (s)

Estructura B.

RESPUESTA:
Cloro (C)l=17 -----Carbono(C)=14--------Hidrogeno=(1)

Sentido opuesto a las manecillas al reloj (R)

9.6 Tannia Carolina Sierra

Teniendo en cuenta que el ciclopropano es plano y que el ciclobutano no es plano. ¿Cuál de los dos
presenta mayor tensión angular y torsional?
R// De acuerdo a su cantidad de hidrógenos presentes en los anillos el ciclobutano tiene una mayor
tensión torsional que el ciclópropano, Sin embargo el ciclópropano presenta una tensión angular
levemente mayor que la del ciclobutano, Una tensión angular de 26,4kCal/mol para el ciclópropano y el
ciclobutano tiene una tensión angular de 24,7kCal/mol.
 BIBLIOGRAFÍA

 Tomado de página de la UNAD, recuperado el día 12-03-2018.

 https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-
tema-2.pdf Tomado de página Tema 2. Alcanos y cicloalcanos, isomería.
Conformacional y geométrica, recuperado el día 12-03-2018.

 https://es.wikipedia.org/wiki/Pentafluoruro_de_f%C3%B3sforo
Tomado de la página Pentafluoruro de fósforo, recuperado el día 12-03-
2018.

 http://conferencia2.unad.edu.co/p99k2el37ot/?launcher=false&fcsCont
ent=true&pbMode=normal Tomado de la web conferencia de química
orgánica, recuperado el día 14 de 03- 2018.

 Bromopropane. (16 de 03 de 2018). Bromuro de isopropilo. Recuperado

de http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/2 Bromopropane,
MDA_CHEM801668?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com
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 Wikipedia. (16 de 03 de 2018). Bromopropano. Recuperado de

https://it.m.wikipedia.org/wiki/1-bromopropano

 http ://tetraclorurodetitanio.blogspot.. (16 de 03 de 2018). Tetracloruro

de titanio. Recuperado de
http://tetraclorurodetitanio.blogspot.com/2011/06/tetracloruro-de-
titanio.html?m=1