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Amina
Se pueden considerar compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o
tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que
se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Ejemplos
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
2. Usos y Aplicaciones
Las aminas tienen como principal función ser bases, las cuales pueden ser alifáticas y aromáticas,
siendo las alifáticas las más básicas, ya que las aromáticas pueden deslocalizar el par electrónico
del nitrógeno, haciéndo que sea menos probable la reacción ácido-base.
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través
de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den
en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más
bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Propiedades Físicas
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas
sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los
ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales,
con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
Propiedades Químicas
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en
medio ácido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ión alquil-amonio.
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con
amoniaco.
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol
en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
¿Dónde se encuentran?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.