1.

INTRODUCCION

Las principales cadenas petroquímicas son las del gas natural, las olefinas
ligeras (etileno, propileno y butenos) y la de los aromáticos.

Las olefinas son compuestos químicos que contienen por lo menos un doble
enlace carbono – carbono, sin embargo, el término olefinas está siendo
reemplazado por el término alquenos.

Los alquenos u olefinas pertenecen a un tipo de hidrocarburos insaturados que

se podrían definir como alcanos que han perdido un par de átomos de hidrógeno.

En lugar de estos átomos de hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace

entre dos carbonos.

2. DESARROLLO

Son hidrocarburos con doble enlaces carbono – carbono. El termino olefina

proviene del termino ingles olefiant gas, que significa “gas formador de aceite”.
Estos se encuentran en los procesos industriales más importantes. Las olefinas
de mayor interés en cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos
a cinco átomos de carbono: es decir, el etileno, propileno, n-buteno, butadieno e
isopreno.

En los países en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el

propileno se pueden obtener por medio del proceso llamado desintegración
térmica o craqueo térmico, usando como carga el propano y butano contenidos
en dicho gas.

Las principales características de las olefinas son:

  Mayor densidad que el agua
 Insolubles en agua
 Son incoloras
 Presentan un doble enlace carbono – carbono.
 Su isomería es de cadena, como las parafinas.
 Se clasifican como hidrocarburos insaturados.
 Su isomería es geométrica o cis – trans.
 El isómero cis suele ser más polar, tener un punto de ebullición mayor y un
punto de fusión menor que el isómetro trans.

3. PRODUCCION DE OLEFINAS
3.1. Producción de olefinas por craqueo con vapor de hidrocarburos

El craqueo térmico con vapor de hidrocarburos se produce en reactores

tubulares en ausencia de catalizador a temperaturas por encima de los 750 ºC,
según reacciones de deshidrogenación y de fisión beta, todas ellas
endotérmicas.

Con alimentaciones ligeras la deshidrogenación es preponderante; con

alimentaciones pesadas las reacciones preponderantes son las de fisión,
adquiriendo especial importancia las reacciones de condensación de olefinas y
moléculas con dobles enlaces conjugados, que mediante sucesivas
deshidrogenaciones, dan lugar a la indeseable formación de coque.

La corriente saliente del horno se enfría y destila en una columna de

fraccionamiento, en la que se separan los gases olefínicos de las gasolinas de
pirólisis, y aquellos se comprimen, se secan y se les elimina el CO2 que llevan
consigo, sometiéndoles a una serie de destilaciones sucesivas, primero a bajas
temperaturas y luego a altas temperaturas.

Lasa cinco unidades básicas que constituyen la planta de craqueo con vapor
son:

 Pirolisis
  Fraccionamiento primario
 Compresión
 Fraccionamiento criogénico
 Fraccionamiento a alta temperatura

Descripción del proceso

En el esquema simplificado (fig.1) se señalan las cinco unidades básicas que

constituyen las plantas de craqueo con vapor de una de las alimentaciones más
convencionales: la nafta.

1) Pirólisis. La alimentación se precalienta y vaporiza parcialmente en la

sección de convención del horno, inyectándole seguidamente vapor
recalentado, con lo que se completa la vaporización, y se la introduce en la
zona convectiva del horno para recalentar la mezcla antes de entrar en la
zona de radiación en la que tienen lugar de forma consecutiva y simultánea
las reacciones comentadas.

2) Fraccionamiento primario. En una columna de destilación atmosférica se

rectifica la corriente saliente del horno de pirólisis, separándose por fondo un
gasoil o fuel oil de pirólisis negro, rico en olefinas, que suele quemarse como
 combustible en el horno. En el condensador de cabeza se separa el agua y
una nafta que, por contener gran cantidad de olefinas y aromáticos tiene un
buen número de octano, y recibe el nombre de gasolina de pirólisis.
3) Compresión. El gas craqueado se comprime hasta unos 40kg/cm 2 en un
compresor con 4 ó 5 etapas, con refrigeración intermedia, para evitar la
polimerización de las olefinas. En los refrigerantes intermedios condensa el
agua junto con naftas ligeras, que se unen a la gasolina de pirólisis separada
en el fraccionador primario. Generalmente a la salida de la tercera etapa el
gas se lava con una solución de hidróxido sódico para eliminar el H 2S y el
CO2 que lleva consigo. Al final de la última etapa el gas se seca mediante
alúmina activada o tamices moleculares, que también retienen el CO2
residual, de modo que su punto de rocío sea inferior a -100ºC.
4) Fraccionamiento a baja temperatura. El gas seco se enfría y se introduce
en la desmetanizadora, en la que se separa el hidrógeno, el CO y el metano.
El condensador de esta columna es el punto más frío del sistema,
utilizándose como líquido refrigerante etileno de un circuito auxiliar. La
separación de metano en esta columna debe ser lo más completa posible,
pues todo el metano retenido en la corriente de fondo impurificará al etileno
producto. Por otra parte, no debe escapar etileno con el metano e hidrógeno.
Normalmente el CO y el hidrógeno se introducen en un reactor de
metanización y el metano producido, junto con el separado en la columna se
emplea como fuel gas.
5) Fraccionamiento a alta temperatura. La corriente de fondo de la
desetanizadora pasa a la despropanizadora, en la que se separan por cabeza
los C3. Los más pesados se separan seguidamente en fracción C4 y en una
segunda gasolina de pirólisis que lleva consigo los C5 y superiores. En
algunos casos también se recupera la fracción C5. Las proporciones en que
aparecen los distintos productos del proceso de pirólisis en el gas saliente
del horno son distintas según sea la naturaleza y el intervalo de destilación
de la alimentación.
3.2. Olefinas - Separación progresiva para la recuperación de olefinas y
purificación cruda de gases agrietado.

Aplicación: Para producir etileno y propileno de grado polimérico, un corte C4

rico en butadieno, una gasolina de pirolisis cruda rica en C6-C8 aromática y un
hidrógeno de alta pureza por pirolisis en vapor de hidrocarburos que van desde
etano hasta gasóleos de vacío

Materias primas: Para los alimentos gaseosos (etano/propano) o líquidos

(C4/nafta/gasoil), esta tecnología se basa en los hornos de pirolisis y en la
separación progresiva. Este método permite producir olefinas con bajo consumo
de energía con un impacto ambiental particularmente bajo.

Las materias primas de los hidrocarburos se precalientan (también para

recuperar el calor) y luego se agrietan combinándolas con vapor en el horno de
pirolisis tubular a una temperatura de salida que oscila entre 1500 °F y 1600 °F.

Los stripper HP de decapante y fondos de desetanizador (de distinta calidad) se

alimentan a un sistema de despropanización de doble presión (14, 15) para
separación de C3 del corte C4 y pesados, dando así una baja tendencia al
ensuciamiento con un consumo de energía mínimo.
El metilacetileno y el propadieno en el corte C3 se hidrogenan a propileno en un
reactor de fase líquida. El propileno polimérico se separa del propano en un
divisor C3 (16). El propano residual se recicla para su posterior craqueo o se
exporta. Los C4 y la gasolina ligera se separan en un debutanizador (17).

La expansión de gas (recuperación de calor) y la cascada externa utilizando

sistemas de etileno y propileno suministran refrigeración. Las principales
características de la tecnología patentada de Technip son:

• Optimización de los rendimientos de olefinas y selección de materias

primas
• Reducción de la refrigeración externa en las secciones de separación
• Proceso auto-estable, la integración de calor actúa como sistema de
avance.
Control simple del proceso; Gran uso de strippers / torres de absorción
(especificación única) en lugar de torre de destilación (topes antagónicos &
especificaciones del fondo).

3.3. Olefinas - butenos de destilación extractiva

Aplicación: La separación de olefinas C4 son puros a partir de olefinas NIC /

parafinicas mezclas C4 a través de destilación extractiva utilizando un disolvente
selectivo.

BUTENEX es la tecnología para separar olefinas ligeras a partir de diversas

materias primas C4, Que incluyen cracker de etileno y las fuentes de la FCC.

Descripción: En el proceso de destilación extractiva (ED), el único compuesto

disolvente, N formilmorfolina (NFM) NFM o en una mezcla con otros derivados
de morfolina, altera la presión de vapor de los componentes ser separados. La
presión de vapor de olefina se baja más que la de las parafinas menos solubles
de los Estados Unidos. Parafinas vapores salen de la parte superior de la
columna de la ED, y el disolvente con olefina sale de la parte inferior de la
columna de la disfunción eréctil. El producto de fondo de la columna de la ED se
alimenta al separador de separados puros de olefina (mezclas) de disolvente.
Después de calor intenso

3.4. Las olefinas por deshidrogenación

Aplicación: El proceso de reforma de la ESTRELLA activo de vapor produce el

material de alimentación de propileno es de polipropileno, óxido de propileno,
cumeno, acrilonitrilo u otros derivados de propileno, y los butilenos como materia
prima es butilo terciario metil éter (MTBE), alquilato, isooctano, polibutilenos
butileno u otros derivados.

Alimentación: gas de petróleo Liquido (GLP) a partir de los campos de gas,

condensado de gas campos y refinerías.

Producto: Propileno (polimerización o químico-grado); isobutileno; n-butilenos;

hidrógeno de alta pureza (H2) también se puede producir como subproducto.

Descripción: La materia prima fresca se combina con parafina reciclaje y

generado internamente vapor. Después del precalentamiento, la alimentación se
envía a la sección de reacción. En el oxyreactor adiabática, parte del hidrógeno
a partir del Aparte de luz de extremos, que se utilizan internamente el gas
combustible, la olefina es el único producto. H2-alta pureza Opcionalmente
puede ser recoverd de la luz en los fines de la sección de separación de gas.
3.5. Olefinas – catalíticas

Aplicación: Para convertir selectivamente los gasóleos de vacío y las mezclas

resultantes de cada uno en olefinas C2-C5, gasolina de alto octanaje rico en
aromáticos y destilado usando métodos de craqueo catalítico profundo (DCC).

Descripción: DCC es un proceso fluidizado para romper selectivamente una

amplia variedad de materias primas en olefinas ligeras. Se pueden conseguir
rendimientos de propileno superiores al 24% en peso con alimentos parafínicos.
Un diseño de unidad de reactor / regenerador tradicional utiliza un catalizador
con propiedades físicas similares al catalizador FCC tradicional. La unidad DCC
puede funcionar en dos modos operativos: propileno máximo (Tipo I) o iso-
olefinas máximas (Tipo II).

Cada modo operativo utiliza catalizador único así como condiciones de reacción.
El propileno máximo de DCC utiliza tanto la elevación como el agrietamiento del
lecho en condiciones severas del reactor, mientras que el Tipo II utiliza sólo el
agrietamiento vertical como una unidad FCC moderna en condiciones más
suaves.
4. BIBLIOGRAFIA
 https://www.quiminet.com/articulos/las-olefinas-propiedades-y-
caracteristicas-2656546.htm
 https://es.scribd.com/document/57451602/olefinas-industralizacion
 https://www.clubensayos.com/Ciencia/PROCESO-DE-OLEFINAS-PARA-
OBTENCI%C3%93N-DE-ETILENO-Y/549901.html
1. INTRODUCCION
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos
que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama arenos.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que
tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo
bencénico.

Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o
formados por la unión de varios núcleos bencénicos.

2. FORMULA QUIMICA

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el

cuarto localizado gira alrededor del anillo.

3. IMPORTANCIA

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es la

resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.

Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,

sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrónica. Todos los derivados del
benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
4. BTX

Los BTX tienen un amplio uso, el Benceno es utilizado como materia prima en
la producción de plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, plaguicidas, y
pinturas; el Tolueno se usa como solvente para pinturas, aceites y resinas y
los Xilenos son usados como solventes en impresión, hules, en la industria de la
piel y como aditivos antidetonantes para las gasolinas.

Con el transcurrir del tiempo el uso de estas sustancias se ha prohibido en

algunos países, sin embargo se concluye que es indispensable la eliminación o
la sustitución total de estas en los procesos; de igual manera es preciso realizar
vigilancia médica a todos los trabajadores expuestos a BTX con el fin de detectar
tempranamente las enfermedades y otorgar un tratamiento oportuno.

5. TIPOS

5.1. Monocíclicos

 Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos

hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. Se nombra el
sustituyente antes de la palabra benceno.

Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3)

 Vinilbenceno o Estireno(CcH5-CH=CH2)

 Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones

relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo
el di-metilbenceno o xileno.

Se nombran con los términos:

 o - (que se lee orto para la di sustitución en posiciones contiguas, 1 y

2 (también sería 1,2-dimetilbenceno);
 m - (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
 p - (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes di-metilbencenos C6H4(CH3)2

 Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben

indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.
 Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se
comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de
números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]

1,2,4-trimetilbenceno (C6H3)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su

nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios

anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas
resonantes.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de

los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre
del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar

y por ende tienen nombres específicos.

6. PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS.

Los puntos de ebullición y ebullición de los hidrocarburos aromáticos, así como

sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifáticos como
consecuencia del mayor carácter plano que presentan sus moléculas. Esto es
debido a que, como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados
tienden a ser más simétricos que los compuestos alifáticos similares, y por lo
tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y tienen puntos de
fusión más elevados. Así, el hexano funde a –95ºC, mientras que el benceno lo
hace a 6ºC.
 Como consecuencia asimismo de la estructura los bencenos paradisustituidos
son más simétricos que los isómeros orto y meta, y por tanto se empaquetan
mejor en los cristales y tienen puntos de fusión más elevados.

Los puntos de ebullición de muchos derivados dependen de sus momentos

dipolares. Así, los diclorobencenos tienen puntos de ebullición que están en
relación directa de sus momentos dipolares. El p-diclorobenceno es simétrico y
tiene un momento dipolar cero y por lo tanto su punto de ebullición es el más
bajo.

El m-diclorobenceno tiene un momento dipolar pequeño por lo cual su punto de

ebullición será un poco mayor que el anterior. Finalmente el o-diclorobenceno
tiene un mayor momento dipolar y consecuentemente el mayor punto de
ebullición. Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
P. eb. 181ºC P. eb. 173ºC P. eb. 170ºC
P. f. -17ºC P. f. -25ºC P. f. 74ºC

7. BIBLIOGRAFIA
 McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano (1993).
 Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall (1993).