FACULTAD DE QUIMICA

Laboratorio Química Orgánica III

Alumnos.

Práctica 2. Síntesis de Pirroles. Obtención del 1-fenil-2,5 dimetilpirrol

Objetivos.

1. Obtener 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación entre la anilina

y el compuesto 1,4-dicarbonilico.
2. Conocer la reacción de Paal-Knorr e ilustrarla.

Introducción.

Los pirroles son una clase importante de compuestos heterocíclicos con diferentes actividades
biológicas; elementos de ésta familia tienen amplias aplicaciones en la medicina y son utilizados
como antiinflamatorios, antiasmáticos, antibacteriales, antihipertensivos y agentes inhibidores de
la tirosina quinasa. Como una propiedad adicional, los pirroles se encuentran en muchos productos
naturales tales como el grupo hemo, la clorofila y la vitamina B12.

A pesar de la importancia que tienen para la industria farmacéutica, muy pocos métodos han sido
reportados para su obtención, algunos de los más conocidos son el de Hantzsch, Knorr y Aza-Witting.
La condensación de la 2,5- hexanodiona con la anilina o alguno de sus derivados, en presencia de
un catalizador ácido es conocida como síntesis de Paal-Knorr. Esta es una reacción para la síntesis
de derivados del pirrol n-sustituidos, fácil, rápida y con altos rendimientos de producto
(aproximadamente 80%).

Reacción a efectuar.

Procedimiento experimental.

Resultados.
Se obtuvo 1.184 g de producto, por lo que el rendimiento fue de 92%

0.8 mL de anilina = 0.008525 mol

1 mL de 2,5-hexadiona = 0.00753 mol

Al ser una reacción 1:1 y el reactivo limitante la 2,5-hexadiona, se formará:

0.00753 moles de 1-fenil-2.5-dimetilpirrol (171.13 g/mol), por lo tanto el 100% de producto
formado es: 1.288g

Nosotros obtuvimos 1.184 g y por regla de tres obtenemos el rendimiento: 91.92%

Análisis de resultados.

Obtuvimos el producto, obteniendo un polvo de color naranja de olor característico. En el

porcentaje del rendimiento obtuvimos un porcentaje de rendimiento mayor al 100% lo que pudo
haber sido provocado por que al momento de pesar no secamos totalmente el producto con lo
que cierta cantidad de agua pudo haberse pesado junto con el 1-fenil-2,5-diemtilpirrol.

Conclusión.

Se analizó la reacción de Paal-Knorr que se da entre un 1,4 dicarbonilico y una amina primaria o
amoniaco, esta reacción se debe a un proceso que puede considerarse como una deshidratación de
un doble enol intermedio para dar el heterociclo.
Se comprendió que el medio acido permite formar un carbocation con el dicarbonilo y
posteriormente para que, entre la amina primaria y se forme la ciclación por la resonancia de los
electrones que permite que se cierre el ciclo, además ayuda el ácido y etanol a la deshidratación del
pirrol ya que, un pirrol es inestable en disoluciones demasiado acidas porque, una vez protonado se
puede polimerizar con facilidad.
El nitrógeno en el pirrol tiene hibridación sp2. En referencia a la carga parcial positiva en el nitrógeno
sustituido forma híbridos de resonancia en C2 y C5 permitiendo la estabilidad del compuesto.
Esta reacción es importante en el área de farmacia, ya que con ella se obtienen compuestos que se
utilizan para tratar enfermedades como esquizofrenia.

Bibliografía.
P. Maireles-Torres, R. Mariscal, M. Ojeda, I. Sádaba y M. López. "Furfural: a renewable and
versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels", Energy and Environmental
Science, 2016, 9, 1144-1189.