UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“Recristalización y temperatura de fusión”

GRUPO N° 6

INTEGRANTES: Pezúa Luján, Nelson Joel

Salinas Román, Gilson Alexander
Tapia Arévalo, Daniel

DOCENTES: Ing. Hermoza Guerra, Emilia

Ing. Tuesta Chávez, Tarsila

LIMA – PERU
2018

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 INDICE

1. Objetivos .............................................................................................................. 3
2. Fundamento teórico ............................................................................................ 3
3. Datos .................................................................................................................... 4
4. Diagrama de flujo del proceso ............................................................................ 5
5. Ecuaciones químicas y Mecanismos de reacción ............................................. 7
6. Discusión de resultados ..................................................................................... 7
6.1 Resultados obtenidos por fotografías ............................................................. 7
6.2 Observaciones................................................................................................... 9
6.3 Explicaciones de lo observado ........................................................................ 9
7. Conclusiones ..................................................................................................... 10
8. Bibliografía ......................................................................................................... 10
9. Anexos ............................................................................................................... 11
9.1 Cálculos ........................................................................................................... 11
9.2 Aplicación industrial ....................................................................................... 11

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 Recristalización y temperatura de fusión

1. Objetivos

- Entrenar en técnicas de purificación de compuestos orgánicos usando la

técnica de recristalización.
- Entrenar en técnicas de determinación del punto de fusión.
- Adquirir criterios para la determinación de la identidad de una muestra
problema.

2. Fundamento teórico

La cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un

producto. Durante el proceso de formación de un cristal, las moléculas tienden a
fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de moléculas,
pues encajan mejor en el enrejado cristalino formado por moléculas de la misma
estructura. Si el proceso de cristalización se conduce en condiciones de casi
equilibrio, la tendencia de las moléculas a depositarse, produce un notable
incremento en la pureza del material cristalino obtenido. Por todo ello, el proceso
de recristalización es uno de los métodos más importantes en donde el químico
dispone para la purificación de sólidos. Algunos procedimientos adicionales
pueden incorporarse a la recristalización para eliminar impurezas, estos incluyen
a la filtración para eliminar solidos no disueltos y la adsorción para eliminar
impurezas altamente polares.
La recristalización depende de la diferencia de la diferencia de solubilidad de la
sustancia entre el solvente frio y el mismo en caliente, es conveniente que dicha
solubilidad sea alta en el solvente caliente y baja en el solvente frio para facilitar
la recuperación del material inicial.

(Pasto & Johnson, 1981)

El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura en que, a la

presión atmosférica, se encuentran en equilibrio los estados sólidos y liquido de
dicha sustancia. Ordinariamente, esta temperatura se efectúa introduciendo un
poco de sustancia en el interior de un tubo capilar, al cual se une al bulbo de un
termómetro y ambos se colocan en un baño que puede ser glicerina, ácido
sulfúrico o parafina. El líquido del baño se calienta hasta que la sustancia del
capilar empieza a fundirse. Los puntos de fusión para una sustancia pura, no
deben tener una variación mayor de 1 grado. El punto de fusión obtenido por este
procedimiento es llamado punto capilar de fusión.

(Solano, Pérez & Tomas, 1991)

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 Para comprobar el grado de pureza de una sustancia orgánica cristalina se
determina en primer lugar su punto de fusión, que es una importante constante
no solo para nuevos compuestos cristalinos, sino que sirve para la identificación
de sustancias ya conocidas. Dos compuestos orgánicos que muestran el mismo
punto de fusión y el mismo punto de fusión mixta se consideran idénticos; por el
contrario si se tratase de dos sustancias distintas A y B, su punto de fusión mixto
es más bajo debido a la presencia de impurezas.

(Beyer & Wolfgang, 1987)

3. Datos

Experimento N°1: Recristalización

Para el experimento de recristalizacion, se nos proporcionó una muestra
problema rotulada con la letra B.
Al analizar a simple vista observamos que la muestra entregada es un sólido
cristalizado color gris con unos residuos color blanco y puntos negros, por tanto
deducimos que es una muestra impura.

Al ser disuelto en agua en un vaso de precipitado para su posterior cristalización,

observamos que el compuesto presenta una textura fina, parecida a la de un
alfiler grueso color blanco.
Al analizarlo a simple vista observamos que son cristales alargados y presentan
un brillo.

Tabla N°1: Datos experimentales de masas de los instrumentos y reactivos

Instrumento y/o reactivo Masa (gramos)

Muestra inicial 3

Papel filtro 0.85

Cristales + Papel filtro 2.19

Cristales 1.34

Experimento N°2: Temperatura de Fusión

Para la determinación de la temperatura de fusión de la acetanilida se nos

proporcionó una muestra rotulada con el número 2, inicialmente desconocida.
Para la realización de este experimento se nos proporcionó 2 tubos capilares del
cual se procedió a partirlos en dos cada uno y con el calor del fuego del mechero
cerrar una parte.
Posteriormente se recogió 1 mm de la muestra, polvo color blanco, en cada
capilar y calentar el tubo thiele con la parafina (cera de vela).

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 Tabla N°2: Temperatura de fusión de compuestos orgánicos

Reactivo Temperatura de fusión (°C)

Acido benzoico 122.2

Acetanilida 113.5

(Felder & Rousseau, 2003)

4. Diagrama de flujo del proceso

Experimento N°1: Recristalización

Añadir los 3
gramos de la Calentar y agitar hasta
ebullición, Filtrar la solución
muestra + 100 ml
posteriormente añadir 1 rápidamente en
agua destilada
o 2 gramos de carbón caliente
activado

Secar el producto

Pasar rápidamente la
Filtrar los cristales en el solución a un cristalizador
equipo de filtración frio
al vacío

Pesar los cristales

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Experimento N°2: Temperatura de Fusión

Se recoge la
muestra en los
tubos capilares.

Se calienta
la parafina.

Una de las muestras se

Se calienta el sistema inicialmente
ata al termómetro para
en 80 °C hasta que se observe la
introducirlas en el tubo
formación de la primera gota en el
thiele.
tubo capilar. Se realiza esta
medición tres veces más.

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5. Ecuaciones químicas y Mecanismos de reacción

El experimento de recristalización se basa principalmente por cambios físicos

(cristalización y punto de fusión).

6. Discusión de resultados

6.1 Resultados obtenidos por fotografías

Solución de la sustancia al inicio Solución en calentamiento

Solución con carbón activado Solución después de filtrar

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Cristalización a temperatura ambiente Cristales después de filtrar al vacío y
secado.

Equipo de Filtración al vacío Impurezas extraídas

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6.2 Observaciones

Experimento N°1: Recristalización

 La solución se vuelve brumosa y de un color grisáceo al agitar la solución

compuesta por una muestra (soluto) y agua (solvente).
 Pequeñas partículas blancas presentes en la superficie de la solución y
polvillo negro situados en la base del recipiente.
 Cambia a un color rojo grosella después de calentar la solución además
de observarse partículas blancas y negras con agitación constante
(precipitación).
 La solución toma un color negro muy oscuro al añadir carbón activado.
 Vuelve a tomar el color de rojo grosella después de filtrar la solución y
someterlo a calentamiento, aún se puede ver una mínima cantidad de
impurezas.
 Formación de cristales a temperatura ambiente.
 Obtención de cristales casi 100% puros sin solventes después de filtrar
al vació y posterior secado.

Experimento N°2: Temperatura de Fusión

 Al calentar la parafina con una llama no luminosa intensa por un tiempo

prolongado esta se evapora, por lo que la llama debe ser mínima para
que la parafina cambie de estado a líquido sin evaporarse y evitar
perdida de material.
 Se observa el primer cambio de solido a liquido (la formación de la
primera gota de la muestra) a temperaturas cercanas a los 110 °C.

6.3 Explicaciones de lo observado

Experimento N°1: Recristalización

 Se utilizó la técnica de recristalización para la obtención de los cristales

altamente puros.
 Se usó el carbón activado para decolorar la sustancia y desprender las
impurezas que hay en la sustancias.
 La filtración al vacío permitió obtener la mayor cantidad de cristales
sólidos.

Experimento N°2: Temperatura de Fusión

 Dado que la temperatura de fusión medida es menor que la teórica,

podemos decir que la muestra contiene una m mínima cantidad de
impurezas que disminuyen la temperatura de fusión en la muestra de
acetanilida.

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7. Conclusiones

- El rendimiento obtenido (44.667 %) en la recristalización es debido a que

una pequeña cantidad de masa de los cristales se han perdido al
momento de filtrar la solución y separar las impurezas; y también cuando
se hizo la filtración de los cristales.
- El rendimiento obtenido confirma que la recristalización es un buen
método para obtener cristales mayormente puros.
- El porcentaje de error (55.333 %) indica que quedaron algunas impurezas
en el producto final y que algunos pequeños cristales se quedaron en el
cristalizador por el rápido enfriamiento. Esto reafirma que es imposible
que una sustancia sea 100% puro en la naturaleza.
- El carbón activado al ser un adsorbente y por su porosidad, cumple la
finalidad de eliminar las impurezas de las sustancias, prueba de ello son
los cristales transparentes obtenidos.
- La filtración al vació permite obtener la mayor cantidad de cristales y
desprender el solvente de los cristales, aunque es necesario su posterior
secado para eliminar la humedad presente en los cristales.
- Es necesario lavar dos veces con pequeñas porciones de solvente helado
porque generalmente algunos cristales se quedan adheridos a las
paredes del cristalizador y es necesario el lavado para poner todos los
cristales en el embudo Buchner.
- La muestra desconocida es ácido benzoico (sustancia B) y se puede
reconocer por la forma y tamaño de los cristales obtenidos.
- La temperatura de fusión de la muestra hallada debe ser ligeramente
menor al de las tablas, debido a las impurezas que ocasionan que la
temperatura de fusión disminuya su valor real.
- Se determinó el punto de fusión aproximado de la acetanilida a las
condiciones del laboratorio el cual se desvía según las tablas en un 2.423
%.

8. Bibliografía

1. Pasto, D., & Johnson, C. (1981). Determinación de estructuras orgánicas.

Recuperado de
https://books.google.com.pe/books?id=uHNdHS8JXFIC&pg=PA10&source=
gbs_selected_pages&cad=2#v=onepage&q&f=false

2. Solano, E., Pérez, E., & Tomas, F. (1991). Prácticas de laboratorio de química
orgánica. Recuperado de
https://books.google.com.pe/books?id=LkuQQuUHnIsC&pg=PA42&source=
gbs_selected_pages&cad=2#v=onepage&q&f=false

3. Beyer, H., & Wolfgang, W. (1987). Manual de química orgánica. Recuperado

de
https://books.google.com.pe/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PR3&source=gb
s_selected_pages&cad=2#v=onepage&q&f=false

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 4. Felder, R. & Rousseau, R. (2003). Principios elementales de los procesos
químicos. (3era edición). México D.F.: Limusa S.A.
5. Gil, E., Ocando, M., & Valero, M. (16 de Junio de 2015). Aspirina (Ácido
Acetilsalisílico). Obtenido de
http://aspirinaemm.blogspot.pe/2015/06/produccion.html

6. Martinez, J., Barrios, F., Peláez, O., & López, C. (2016). Proceso-aspirina-
105i1.pdf. Obtenido de https://ppqujap.files.wordpress.com

9. Anexos

9.1 Cálculos

De la Tabla N°1, hallamos el porcentaje de error y rendimiento:

1.34 − 3
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100 % = 55.333 %
3

1.34
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 % = 44.667 %
3

De la tabla N°2 calculamos la desviación del valor teórico con el valor

experimental medido de la temperatura de fusión de la acetanilida.

|110.75 − 113.5|
% 𝐷𝑒𝑠𝑣𝑖𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = ∗ 100% = 2.423 %
113.5

9.2 Aplicación industrial

Síntesis de la Aspirina

La aspirina se ha convertido en uno de los medicamentos más consumidos del

mundo, tiene aplicaciones en la farmacología y en la estética.
Funciona como analgésico, antinflamatorio, antiagregante plaquetario (alto
riesgo de coagulación sanguínea), antirreumático, antipirético que ayudan a
combatir la cáncer, el Alzheimer, e inclusive reducir los efectos del sida.
En la estética se utiliza en la eliminación de verrugas y caspa para desteñir el
cabello y en mascarillas exfoliantes para evitar el acné. También se puede
utilizar como quitamanchas y disminuye la hinchazón de mosquitos y abejas.

El proceso de fabricación de Aspirina (Ácido Acetilsalicílico) a nivel industrial

para producirlo, comienza al agregar ácido Salicílico (soluto) y ácido acético

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acuoso (solvente) junto con un catalizador para evitar que se pierda el H+ del
ácido salicílico, ya que la reacción se debe llevar acabo en el grupo hidroxilo.
La reacción se somete a filtración para retener las impurezas de la aspirina aún
líquida. Luego se somete a cristalización con enfriamiento rápido para generar
cristales de menor proporción. Centrifugación y después se lava y se seca los
cristales. Finalmente el secado para que en la aspirina tengo menos del 5% de
humedad, aunque el proceso de la aspirina aún continua con el tamizado,
homogenización, molino, granulador, control de impurezas, empaque y por
último el embarque.

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