Desarrollo del numeral 9.

9.1. ¿Por qué la conformación silla es más estable que la conformación bote?

La energía de activación para el ciclohexano en conformación silla es mucho más

estable que la conformación bote, debido a la diferencia entre ellas.

Figura 1. Diferencias de energía

Las diferentes conformaciones presentan un mínimo de energía para la

conformación silla, debido principalmente a la alternación de sus átomos. Por
otra parte, la conformación bote, está por encima de este mínimo energía; ya
que la ubicación espacial de sus átomos interactúan generando fuerzas que lo
hace mucho menos estable; estas fuerzas provocadas pueden ser tención
estérica y tención torcional1.

9.2. Identifique cuál posición presenta enlaces C-CH3 ecuatorial y enlaces C-

CH3 axial.

Figura 2. Ciclohexano metilado Figura 3. Posicion axial y ecuatorial

En la figura 2 la posición ecuatorial del sustituyente es la 3 y la posición axial es
la 5, basándonos en la figura 3 donde las posiciones axiales son los hidrógenos
coloreados de rojo y las ecuatoriales las de azul.

9.3. Identifique cuál es el estereoisómero cis y cuál es el trasn. Explique su

respuesta.

Figura 4. Estereoisómero Trasn Figura 5. Estereoisómero cis

Los estereoisómero están dispuestos espacialmente de diferentes maneras, la

forma Cis muestra los sustituyentes al mismo lado de la molécula y la forma Tras
en lados opuestos. Estas conformaciones dependen de lo estable que sea la
molécula al estar ubicada de cualquiera de las dos formas2.

9.4. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales

tiene. Explique su respuesta.

Figura 6. Centros quirales

La quiralidad de las moléculas en muy común y esto depende principalmente a
la presencia de un átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp3 unido a
cuatro sustituyentes diferentes3, en la figura 6 se pueden observar 5 centros
quirales (puntos rojos) donde se cumple esta propiedad. Los centros quirales
pueden darle a la molécula diferentes propiedades, debido a que una es la
imagen especular de la otra, esto difiere que al ser su imagen especular las
configuraciones cambian, haciéndolas totalmente diferentes aunque tengan los
mismos átomos en su estructura, convirtiéndolas en enantiomeros.

9.5 Determine la configuración absoluta de los siguientes compuestos y

Explique su respuesta.

1
4
3
2 2
3
1
4
Figura 7. Estereoisómero R Figura 8. Estereoisómero S

Normas que permiten establecer el orden de prioridad.

1-El orden de prioridad de los grupos unidos al centro quiral se debe establecer
de acuerdo al número atómico de los átomos unidos al centro, considerando que
entre mayor sea el número atómico, mayor será su prioridad.

2-Si dos o más átomos unidos al centro quiral son iguales, se debe recurrir al
número atómico de los átomos unidos. Todo esto se debe realizar las veces que
se repita la equivalencia.

3-En caso de que el centro quiral tenga un par de electrones se le puede asignar
un número atómico de cero.

4-En los enlaces múltiples, los átomos se deben considerar desdoblados

(lineales).Cuando dos isotopos se encuentran unidos al centro quiral, el isotopo
con el mayor peso molecular establece la prioridad sobre el que tienen un peso
menor.4

Figura 9. Rotaciones y configuraciones

9.6 Teniendo en cuenta que el ciclopropano es plano y que el ciclobutano no

es plano. ¿Cuál de los dos presenta mayor tensión angular y torsional?
Explique su respuesta.

Figura 10. Ciclopropano Figura 10. Ciclobutano

La molécula que presenta mayor tención angular y torsional es el ciclopropano,
ya que tiene una conformación eclipsada y no escalonada como la del
ciclobutano; esto quiere decir que no conformación escalonada hay menos
impedimento estérico, porque los átomos mantienen en movimiento en el
espacio.

Bibliografia

1. Conformational Study of cis-1,4-Di-tert-butylcyclohexane by Dynamic

NMR Spectroscopy and Computational Methods. Observation of Chair and
Twist-Boat Conformations Gill, G.; Pawar, D. M.; Noe, E. A J. Org.
Chem. (Article); 2005; 70(26); 10726-10731. DOI: 10.1021/jo051654z Abstract

2. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic

version, http://goldbook.iupac.org/C01093html

3. MacMurry, John (2012). Química Orgánica. CENGAGE Learning

4. Raviña, Enrique (2008). Medicamentos. Edita Servizo de publicaciones e

intercambio científico da Universidade de Santiago de Compostela.