QUÍMICA ORGÁNICA III

Alcoholes y fenoles
¿Cómo se obtiene el etanol?
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Usos de los alcoholes

Disolventes

Combustibles

Bebidas

Medicamentos
 Usos de los fenoles

Adhesivos

Desinfectantes

Antiséptico

Agroquímicos

manufactura de nylon
Efectos al medio ambiente

?
 Estructura y clasificación de los alcoholes

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de

formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en
agua disminuye y aumenta en solventes poco polares.
PRIMARIO

SECUNDARIO

TERCIARIO
HO OH
FENOL
m-dihidroxibenceno
 FENOLES Ar OH

Anillo bencénico
Constantes de acidez de algunos alcoholes y fenoles

Compuesto pKa
(CH3)3COH 18.00 Ácido débil
CH3CH2OH 16.00
H2O 15.74
CH3OH 15.54
CF3CH2OH 12.43
p-aminofenol 10.46
CH3SH 10.3
p-metilfenol 10.17
Fenol 9.89
p-clorofenol 9.38
p-nitrofenol 7.15 Ácido fuerte
 Propiedades de los fenoles

NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O

fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
Nomenclatura de alcoholes y fenoles

• Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que

contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal
reemplazando la terminación -o del alcano
correspondiente con -ol (propanol)

• Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el

extremo más cercano al gpo OH.

• Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su

posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los
sustituyentes en orden alfabético e identificando la
posición en la que está unido el -OH. Recomendación la
nomenclatura IUPAC colocan el número para especificar
la posición inmediatamente antes del sufijo.
 ALCOHOLES (-OH)
CH4
CH3-OH
Metano Metanol

CH3-CH3
CH3-CH2OH
Etano Etanol
 ALCOHOLES (-OH)
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2OH
propano 1-propanol

CH3-CH(OH)-CH3
2-propanol

HOCH2-CH2-CH2OH
1,3 propanodiol

CH3-CH(OH)-CH2OH
1,2 propanodiol
Nomenclatura de alcoholes y fenoles

2-metil-2-pentanol
fenilmetanol
2-metil-pentan-2-ol

cis-1,4-ciclohexanodiol 1,2,3-propanotriol

cis-ciclohexano-1,4-diol

2metil-2-propanol
3-fenil-2-butanol
2-metil-propan-2-ol
3-fenil-butan-2-ol
Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

(g)
Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres
IUPAC:

a) cis-ciclohexano-1,2-diol
b) trans-3-clorocicloheptanol
c) 2,6-dimetilfenol
d) 3-ciclohexen-1-ol
e) 1,4-pentanodiol
f) o-(2-hidroxietil)fenol
g) 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol
 1. Leer artículo:

Phenol and sulfide oxidation in a denitrifying biofilm reactor and its microbial community analysis

2. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno, acerca de los diferentes métodos de

síntesis de alcoholes.
 Síntesis de alcoholes
Pueden prepararse siguiendo tres métodos principales:

Reducción de compuestos carbonílicos

Sustitución Nucleofílica
Adición de compuestos organometálicos a compuestos carbonílicos

Existen otros dos métodos que suponen la ADICIÓN FORMAL de agua a ALQUENOS:

Oximercuración – demercuración

Hidroboración - oxidación
☛ Sustitución Nucleofílica

Halogenuro de Alquilo H2O HO-

Metil No reacciona SN
Primario no impedido No reacciona SN
Primario ramificado No reacciona SN, E2
Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2
Terciario SN1, E1 E2
☛Adición de compuestos organometálicos
a aldehídos y cetonas
Un carbono unido a un metal,
mucho menos electronegativo
que él, se convierte en un
centro rico en electrones y, por
tanto, nucleófilo. El enlace C-M
es muy polar.

Reactivos organolíticos

Compuestos organomagnésicos
(Reactivos de Grignard)
 Compuestos organomagnésicos
(Reactivos de Grignard)
Reactividad: R-I > R-Br > R-Cl >>> R-F

+ Mg éter
CH3 I CH3 Mg I
Yoduro de metilmagnesio

Br MgBr
+ Mg éter

H H
Bromuro de ciclohexilmagnesio

H2C CHCH2 Cl + Mg éter

H2C CHCH2 MgCl

Cloruro de alilmagnesio
Oximercuración-desmercuración
Hidroboración-oxidación
Síntesis de Grignard