ASAM

BENZOAT

Disusun oleh :
Afandi Nugroho
Efan Wirayuda Siahaan

Kelas XII IPA 3

Guru : Masmei Siallagan, M.Pd

SMA Negeri 1 Torgamba

Tahun Ajaran 2017/2018
 ASAM BENZOAT

A. Sejarah Asam Benzoat

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah
kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh
Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam
benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhu-bungan
dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki akti-
vitas anti jamur.

B. Pengertian Asam Benzoat

Penggunaan pengawet Benzoat dimaksudkan untuk mencegah kapang dan
bakteri. Benzoat sejauh ini dideteksi sebagai pengawet yang aman. Di AS, benzoat
termasuk senyawa kimia pertama yang diizinkan untuk makanan. Senyawa ini
digolongkan dalam Generally Recognized as Safe (GRAS). Bukti-bukti menunjukkan
pengawet ini mempunyai toksisitas yang sangat rendah terhadap hewan maupun
manusia. Ini karena hewan dan manusia mempunyai mekanisme detoksifikasi benzoat
yang efisien.
Benzoat merupakan unsur alami yang terdapat dalam beberapa tumbuhan. Dan
sering digunakan sebagai anti bakteri atau anti jamur untuk mengawetkan makanan.
Penambahan ini menghasilkan dalam penurunan kapasitas buffer diet, dan setelah itu
akan meningkatkan keasaman dari urin. Batas atas benzoat yang diijinkan dalam
makanan 0,1% di Amerika Serikat, sedangkan untuk negara-negara lain berkisar antara
0,15-0,25%. Untuk negara-negara Eropa batas benzoat berkisar antara 0,015-0,5%.
Sedang di Indonesia, berdasarkan Permenkes RI No. 722/Menkes/Per/IX/88 dan No.
1168/ Menkes/Per/X/1999 batas maksimal penggunaan asam benzoat dan natrium
benzoat adalah 0,1% atau 1 gram asam benzoat setiap 1 kg bahan makanan.
Sodium benzoat diproduksi dengan menetralisasi dari asam benzoat dengan
sodium hidrosida. Dunia mulai memproduksi sodium benzoat tahun 1997 yang
diperkirakan sekitar 55000-60000 ton. Produsen sodium benzoat terbesar adalah
Netherlands, Estonia, Amerika Serikat, dan Cina. Walaupun tidak disosialisasikan asam
benzoat agen yang efektif untuk antimikrobia untuk tujuan pengawetan, sodium benzoat
lebih disukai dalam penggunaannya karena 200 kali lebih mudah larut dibandingkan
asam benzoat. Asam benzoat dan sodium benzoat atau yang dikenal dengan Natrium
benzoat (C6H5COONa) secara luas dapat diterapkan sebagai bahan pengawet dalam
sejumlah produk yang dikonsumsi oleh manusia.
Penggunaan asam benzoat pada produk pangan antara lain pada minuman buah-
buahan segar, squash buah-buahan, sirup, minuman bersoda/soft drink, bir, cita rasa
buah-buahan imitasi, kecap, acar timun botol, margarin, selai dan saus. Sedangkan
Kalium benzoat dan sodium benzoat biasa digunakan pada margarin, selai nanas,
apriket yang dikeringkan, jelli, sirup, saus tomat, anggur, dan minuman beralkohol
lainnya. Sodium benzoat juga digunakan dalam pembuatan obat dengan tujuan
pemeliharaan (batas atas 1,0% dalam larutan obat) dan mengobati cara hidup dalam
perlakuan dari pasien dengan peredaran urea enzymopathies.
Efektifitas (daya guna) asam benzoat berkurang jika makanan mengandung
lemak. Efektifitas benzoat bertambah jika bahan banyak mengandung garam dapur
(NaCl) dan gula pasir. Penambahan senyawa belerang (SO2) atau senyawa sulfit (SO3-2 )
dan gas karbon (CO2) dapat meningkatkan efektifitas senyawa benzoat dalam
menghambat pertumbuhan mikroba. Senyawa benzoat dapat digunakan pada makanan
dan minuman pada konsentrasi 400 sampai 1000 mg per kg bahan. Untuk keperluan
pengolahan saus ini, jumlah asam atau sodium benzoat yang digunakan adalah 8 gram.
Asam benzoat termasuk salah satu jenis zat pengawet organik. Zat pengawet
organik lebih banyak dipakai daripada yang organik karena bahan ini lebih mudah
dibuat dan dipakai dalam bentuk asam maupun garamnya seperti asam sorbat, asam
propionat, asam benzoat dan asam asetat.
Selain berfungsi sebagai bahan pengawet, asam benzoat juga berperan sebagai
antioksidan karena pada umumnya antioksidan mengandung struktur inti yang sama,
yaitu mengandung cincin benzen tidak jenuh disertai dengan gugus hidroksil atau gugus
amina. Antioksidan dapat menghambat setiap tahap proses oksidasi, dengan
penambahan antioksidan maka energi persenyawaan aktif ditampung oleh antioksidan
sehingga reaksi oksidasi berhenti.
C. Struktur Kimia Asam Benzoat
Nama lain : Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik
Rumus Molekul : C6H5COOH atau C7H6O2
Struktru :
Struktur kristal Monoklinik
Bentuk molekul Planar
Momen dipol 1,72 D dalam Dioksida

Sifat Kimia :
Rumus molekul C6H5COOH
Massa molar 122,12 g/mol
Penampilan Padatan kristal tak berwarna
atau jarum putih
Bau Sedikit berbau benzaldehid atau
benzoin
Densitas 1,32 g/cm3, padat
Titik leleh 122,4 °C (395 K)
Titik didih 249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air Terlarutkan (air panas)
3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF, etanol, THF 3,37 M, etanol 2,52 M,
metanol metanol 2,82 M
Keasaman (pKa) 4,21

Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna

putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini
berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya
sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai
pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak
bahan-bahan kimia lainnya.
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena
dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini
menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan
dianggap sebagai ramah lingkungan.
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis
laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia
umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan
rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun
buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi
membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam
asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.
Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat
dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam
maupun basa.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi
Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah
yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat
dengan distilasi.
Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat
anatara fenilmagensium bromida:
C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
Dari benzil alkohol
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator
lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk
memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam
benzoat.
Pembuatan secara historis
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil
benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis.
 Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan
menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang
terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang
digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada
zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara
sintetik.

D. Reaksi Kimia Asam Benzoat dalam Makanan

Penggunaan asam benzoat dibatasi dalam hampir semua produk buah-buahan
dan sering digunakan bersama-sama dengan belerang dioksida. Asam benzoat lebih
efektif terhadap khamir dan bakteri daripada kapang pada konsentrasi di atas 25 mg/l.
Asam yang tidak terurai akan menghambat pertumbuhan kapang.
Asam benzoat akan ditolak pada konsentrasi di atas 400 mg/l dan tidak
mempunyai pengaruh pada pencoklatan enzimatik dan non-enzimatik. Walaupun
demikian, asam ini tidak bergabung dengan komponen-komponen bahan pangan seperti
halnya belerang oksida dan tidak mempunyai pengaruh terhadap pengkaratan kaleng.
Aktivitas optimum terjadi antara pH 2,5 dan 4. Pengaruh pH pada penguraian
asam-asam benzoat terlihat pada tabel di bawah ini :
Pengaruh pH pada Penguraian Asam-asam Benzoat
pH % Asam Benzoat yang Tidak
Terurai
3 94
4 60
5 13
6 1,5
7 0,15

Pemakaian bahan pengawet dari satu sisi menguntungkan karena dengan bahan
pengawet, bahan pangan dapat dibebaskan dari kehidupan mikroba, baik yang bersifat
patogen yang dapat menyebabkan gangguan keracunan atau gangguan kesehatan
lainnya maupun mikroba non-patogen yang dapat menyebabkan kerusakan bahan
pangan. Namun dari sisi lain, bahan pengawet pada dasarnya adalah senyawa kimia
 yang merupakan bahan asing yang masuk bersama bahan pangan yang dikonsumsi.
Apabila pemakaian jenis pengawet dan dosisnya tidak diatur maka menimbulkan
kerugian bagi si pemakai, misalnya, keracunan atau terakumulasinya pengawet dalam
organ tubuh.
Efek asam benzoat dan garamnya (Ca, K, dan Na benzoat) terhadap kesehatan.
Metabolisme ini meliputi dua tahap reaksi, pertama dikatalisis oleh enzim syntetase dan
pada reaksi kedua dikatalisis oleh enzim acytransferase. Asam hipurat yang dibentuk
dan diproses dari dalam hati, kemudian diekskresikan melalui urin. Jadi, dalam tubuh
tidak terjadi penumpukan asam benzoat, sisa asam benzoat yang tidak diekskresi
sebagai asam hipurat dihilangkan toksisitasnya berkonjugasi dengan asam glukoronat
dan diekskresi melalui urin. Pada penderita asma dan orang yang menderita urticaria
sangat sensitif terhadap asam benzoat, jika dikonsumsi dalam jumlah besar akan
mengiritasi lambung.
Dilaporkan bahwa pengeluaran senyawa ini antara 66-95% jika benzoat
dikonsumsi dalam jumlah besar. Sampai saat ini benzoat dipandang tidak memiliki efek
teratogenik (menyebabkan cacat bawaan) jika dikonsumsi melalui mulut dan juga tidak
mempunyai efek karsinogenik.

E. Ciri-Ciri Makanan yang Mengandung Asam Benzoat

Pengawet dari senyawa benzoate biasa digunakan dalam bentuk asam benzoat
(C6H5COOH) atau garamnya (sodium benzoat dan kalsium benzoat). Asam benzoat
larut dalam air (21,0 gram per liter). Dalam bentuk garam sodium benzoat kelarutannya
adalah 660 gram per liter dan dalam bentuk kalsium benzoat adalah 40 gram per liter.
Di pasaran, biasanya senyawa benzoat tersedia dalam bentuk sodium benzoat dan
kalsium benzoat. Yang paling banyak adalah sodium benzoat. Senyawa benzoat dapat
menghambat pertumbuhan kapang dan khamir, bakteri penghasil toksin (racun), bakteri
spora dan bakteri bukan pembusuk.
Senyawa ini dapat mempengaruhi rasa. Bahan makanan atau minuman yang diberi
benzoat dapat memberikan kesan aroma fenol, yaitu seperti aroma obat cair. Asam
benzoat digunakan untuk mengawetkan minuman ringan, pikel, saus sari buah dan
sirup.
 Ciri makanan yang mengandung Natrium Benzoat :
 ada zat pewarna
 sedikit berbau
 berasa payau
 pada pemanasan yang tinggi akan meleleh, lalu terbakar
 menghasilkan zat asam
SOAL DAN PEMBAHASAN

1. Senyawa turunan benzene yang bersifat asam dan digunakan sebagai pewarna tekstil
adalah….
A. fenol
B. anilin
C. toluena
D. nitrobenzena
E. Asam benzoat

Pembahasan:
A. fenol digunakan untuk disinfektan
B. Anilin digunakan sebagai pewarna teksil
C. Toluene digunakan sebagai bahan peledak
D. nitrobenzena digunakan untuk aditif penyedap atau parfum
E. Asam benzoate digunakan sebagai bahan pengawet makanan
Jawaban: E

2. Asam benzoat akan ditolak pada konsentrasi di atas ...

A. 100 mg/l
B. 400 mg/l
C. 600 mg/l
D. 800 mg/l
E. 900 mg/l

Pembahasan
Asam benzoat akan ditolak pada konsentrasi di atas 400 mg/l dan tidak mempunyai
pengaruh pada pencoklatan enzimatik dan non-enzimatik.
Jawaban B
1. Sebanyak 12,2 gram asam benzoat (Mr = 122) dilarutkan dalam 244 gram etanol.
Tentukan kenaikan titik didih etanol jika tetapan kenaikan titik didih etanol adalah
1,22 °C/m

Pembahasan
Data:
a = 12,2 gram
Mr = 122
p = 244 gram
Kb = 1,22
ΔTb =….

Dari rumus kenaikan titik didih larutan

Sehingga

2. Asam benzoat dengan Mr = 122 sebanyak 15,25 g dilarutkan ke dalam 122 gram zat
X menyebabkan kenaikan titik didih sebesar 1,25° C. Besarnya tetapan kenaikan titik
didih zat X tersebut adalah….
A. 2,24
B. 1,83
C. 1,55
D. 1,22
E. 1,71

Pembahasan
Data:
a = 15,25 gram
Mr = 122
ΔTb = 1,25°C
p = 122
Kb =….
Masih tentang kenaikan titik didih: