Reacción de diazoación

La reacción de diazoación consiste en la interacción de una amina primaria con ácido nitroso para
generar una sal de diazonio. El ácido nitroso (HNO2) es un gas, pero se pueden preparar
disoluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos, como el nitrito de sodio
(NaNO2), con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico, el ácido sulfúrico, el ácido perclórico o
el ácido fluorobórico.

Las sales de diazonio aromáticas secas pueden descomponerse e incluso estallar, por lo tanto, se
deben preparar en disolución y emplear las disoluciones en forma directa e inmediata.

Mecanismo de reacción
Acetoacetato de etilo tiene un pKa de 11
Oxidación reducción con Zn

Estructura de Ketorolaco

¿Qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de los 7° C?

Se mantiene bajo a esta temperatura para que el ácido nitroso generado a partir del nitrito de
sodio se descomponga en forma de gas

Se tiene 51% de rendimiento ¿Cómo se explica este resultado de la reacción?

Es una reacción de rendimiento bajo si no se toman en cuenta los puntos críticos, también podría
ser por la presencia de los subproductos de reacción

Subproductos de la reacción

5-etoxi-2etoxicarbonil-3-metil-4-metoxicarbonilpirrol y 3,5-diacetil-2,4-dietoxipirrol

Usos y aplicaciones
Los pirroles sus aplicaciones en la farmacia, así como productos farmacéuticos que contienen
estos compuestos. Algunos son útiles para la prevención de afecciones inducidas alérgicamente y
para el tratamiento de enfermedades del cırculo de formas reumático