Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo _C_

Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos

Laura Isabela Acosta Ortega, Rommel Stiward Prieto Estacio*

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Es de vital importancia el estudio de los compuestos orgánicos para tener en claro
sus características y por ende darle un manejo adecuado, con el propósito de comprobar
algunas de sus propiedades se realizaron las siguientes pruebas de solubilidad en compuestos
como el acetato, etanol, acetona y hexano sobre solventes polares y no polares, como el agua y
el éter de petróleo respectivamente. Realizamos también la sublimación del ácido benzoico
exponiéndolo a un aumento de temperatura. Otra característica básica es el punto de fusión, en
este caso para la sacarosa y el ácido benzoico respectivamente >200°C, 120-122°C y 190-
191.5°C.

INTRODUCCIÓN
agregar 5 gotas de agua a nuestros
El análisis funcional orgánico tiene una compuestos, agregaremos éter de
importancia relevante en el momento de la petróleo en la misma cantidad.
identificación de compuestos orgánicos, ya Pudimos notar un cambio físico en el
que esta identificación está regida por la tubo # 2 el etanol tornándose más
presencia de grupos funcionales, que opaco después de la solución.
permitirán establecer la calidad, cantidad
así como postular estructuras orgánicas, 1.3 Solubilidad con aumento de
también para un correcto análisis en la temperatura:
comprensión de las reacciones químicas en Utilizando un beaker de 100mL
los procesos que se llevarán a cabo en depositamos en el 0,1074g de ácido
prácticas posteriores. benzoico, añadimos 10mL de agua
con la probeta mas una piedra de
1. METODOLOGÍA ebullición y calentamos en la
1.1 Solubilidad en agua: plancha a 250°C Después de unos
Tomamos 4 tubos de ensayo minutos adicionamos 0.5mL más
debidamente marcados para cada para que no se disolviera tan rápido
uno de nuestros compuestos, en el y bajamos la temperatura a 200°C,
#1 agregamos 5 gotas de hexano retiramos en el momento en que
( C 6 H 14 ), #2 5 gotas de etanol ebulla y dejamos enfriar sobre un
trapo. Posteriormente filtramos los
( C 2 H 6 O ), #3 5 gotas de acetona cristales sólidos resultantes.
( C3 H 6 O ), #4 5 gotas de acetato de
etilo ( C 4 H 8 O2 ). Posteriormente 1.4 Sublimación ácido benzoico:
adicionamos a cada tubo 5 gotas de En una capsula de porcelana
agua ( H 2 O ). colocamos 50 mg de ácido benzoico
y tapamos con un embudo de vidrio
1.2 Solubilidad en éter de con un trozo de algodón en la
petróleo: boquilla, sometemos a
Realizamos de nuevo el proceso calentamiento, obteniendo un
anterior pero esta vez en lugar de cambio de estado y una reacción
exotérmica; pero en éste caso

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nuestro embudo tenía un radio
similar al de nuestra cápsula y por
ende no alcanzaba a cubrirlo
perfectamente así que hubo un
escape de gases, utilizamos algodón
para cubrir las aberturas, retiramos
de la plancha. No obtuvimos el
resultado simétrico esperado.
1.5 Determinación del punto de
fusión:
En 3 capilares colocamos una
pequeña cantidad macerada de
sacarosa, ácido benzoico y
cloruro de sodio, ponemos en el
fusiómetro (250°C) y disuelve lo polar y lo apolar lo apolar,
determinamos los rangos de
fundición de cada muestra.
RESULTADOS Y ANÁLISIS
1.1. Pruebas de solubilidad de
compuestos orgánicos en agua y
éter de petróleo
Tabla 1. Prueba de solubilidad de
compuestos orgánicos en agua
MUESTRA OBSERVACIÓN
Tubo 1: hexano Insoluble
Tubo 2: etanol Soluble
Tubo 3: acetona
Poco soluble
Tubo 4: acetato de etilo Insoluble
Tabla 2. Prueba de solubilidad de
compuestos orgánicos en éter de
petróleo.
MUESTRA OBSERVACIÓN
Tubo 1: hexano Soluble
Tubo 2: etanol Soluble
Tubo 3: acetona Soluble
Tubo 4: acetato de etilo Soluble
El hecho de que el etanol sea soluble (o
mas bien dicho miscible se explica pues
todos los halogenuros de alquilo son
insolubles en agua, pero los alcoholes de
peso molecular bajo (metílico, etílico, n-
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propílico e isopropílico) son solubles en
agua en todas proporciones. Su capacidad
para participar en puentes de hidrógeno
intermoleculares no sólo afecta a los puntos
de ebullición de los alcoholes, sino también
aumenta su solubilidad en agua.
La acetona, mientras, es parte de un
conjunto de compuestos orgánicos
denominados cetonas, conjunto
caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. El grupo carbonilo hace bastante
polares a los aldehídos y las cetonas, y los
momentos dipolares son notoriamente
mayores que en los alquenos. Basándose
en esta definición y en la ley de que lo polar
entonces es deducible que la acetona es
miscible en agua debido a la naturaleza de
su composición.153 716
1.2. Ensayo de solubilidad del ácido
benzoico con aumento de
temperatura
Al principio, el ácido benzoico no presentó
solubilidad aparente con el agua destilada,
sin embargo, al momento de calentarlo este
se empezó a disolver en este compuesto. El
ácido benzoico es insoluble en agua fría,
pues la molécula tiene un carácter
hidrocarbonado a pesar de una función de
ácido carboxílico polar, mientras que a
temperaturas altas (alrededor del punto de
ebullición del agua) este es
considerablemente soluble. El agua a
temperatura ambiente es una molécula muy
estable, sin embargo cuando esta se acerca
a los 100°C y aumenta su entropía. Los
ácidos carboxílicos forman enlaces por
puente de hidrógeno con el agua y los
ácidos de masas moleculares más
pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono)
son miscibles en agua, por esto aunque el
ácido benzoico sea un derivado del
benceno es moderadamente soluble en
agua. Durante el proceso de calentamiento
se añadieron cinco mililitros más de agua
para evitar que la ebullición fuera muy
rápida y tener más tiempo para sacar
observaciones
1.3. Sublimación del ácido benzoico
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Cuando 0,05 mg el ácido benzoico se
pusieron a calentar en la cápsula de
porcelana sellada con un embudo que en su
parte superior estaba tapado con una mota
de algodón se pudo observar que el ácido
pasó de estado sólido a estado gaseoso;
siendo que el embudo estaba sellado
entonces al enfriarse nuevamente pasó a
estado sólido, cristalizándose de forma
plana en el embudo y en el fondo de la
cápsula. El ácido pasó al estado gaseoso
sin pasar por el estado líquido, sin embargo,
al no encontrar una forma de esparcirse por
el algodón sellando sus salidas, este tuvo
que realizar un proceso de sublimación
inversa, volviendo al estado sólido.
1.4. Determinación experimental del
punto de fusión.
Compuesto Temp. Temp.
inicio final
Sacarosa 183°C 187°C
Ácido 120°C 125°C
Benzoico
Cloruro de Indet. Indet.
sodio
Al introducir en el fusiómetro los capilares
con los compuestos era imaginable que no
se podría determinar experimentalmente el
punto de fusión del cloruro de sodio, pues
este tiene un punto de fusión de 801 °C y el
equipo de trabajo tenía un límite de 200 °C,
sin embargo sí se pueden analizar los
puntos de fusión de la sacarosa y el ácido
benzoico:
El ácido benzoico fue el primero en
fusionarse, entre los 120 y 125 grados
Celsius se tornó incoloro, a diferencia de la
sacarosa, cuyo rango de fusión está entre
los 183 y los 187 grados Celsius, y al
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fusionarse se tornó de un color marrón
debido a la caramelización típica que
presenta este compuesto al llegar a este
punto.
2. CONCLUSIONES
Enumere sus conclusiones o redáctelas en
un párrafo; tenga en cuenta los objetivos
que se plantearon en la guía, no ponga
exactamente lo que dice la teoría: “los
compuestos polares son solubles en
solventes polares” NO, en vez de ello, una
conclusión sería (ajustada a los objetivos)
“Se logró determinar las propiedades físicas
de algunos compuestos orgánicos; se
observó que el punto de fusión de hallado
para los compuestos orgánicos fue menor
que para los inorgánicos (NaCl) esto debido
a la naturaleza de los enlaces químicos en
cada caso. Por otro lado la solubilidad
encontrada mediante las pruebas realizadas
también fue diferente entre una variedad de
compuestos orgánicos, debido a la
polaridad de los enlaces, lo cual coincide
con lo reportado para estos
compuestos…etc.”
3. REFERENCIAS
[1] Wade, L.G. Química Orgánica, vol. 2,
Pearson Educación, 7ma edición, México,
2010, p 944.
[2] Carey, F.A. Química Orgánica; Ed.
McGraw Hill, Sexta edición, Bogotá, 2006, p
153, 716.
[3] Abdullah, Y.; Schneider, B.; Petersen, M.
Phytochemistry Letters, 2008, 1, 199-201.
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4. ANEXOS

Anexo 1.

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Anexo 2.

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