UNIVERSIDAD DE CUENCA

Facultad de Ciencias Químicas

Bioquímica y Farmacia

Integrantes: Darwin Bonilla, Sebastián Campo

Ciclo: Tercer Ciclo de BQF Materia: Química Estructural
Fecha de entrega: 28/09/2017 Docente: Dra. María Fernanda Uguña

Título: Molécula de Ácido Fólico

 Objetivo General
Investigar y conocer moléculas de interés bioquímica, su descripción química y establecer sus
características estructurales, su función mediante indagación bibliográfica de fuentes confiables y
actualizadas (repositorios químicos) de los últimos 5 años.
 Objetivos Específicos
- Identificar y reconocer los grupos funcionales que conforman la estructura molecular y sus
principales funciones bioquímicas.
- Interpretar de manera espacial las moléculas, aplicando los principios y fundamentos de la
química estructural.
- Integrar el conocimiento teórico a la aplicación práctica y la importancia de estas moléculas en la
rama de la química estructural y la carrera de bioquímica y farmacia.

 Introducción
Cuando hablamos de vitaminas nos referimos a un grupo de nutrientes orgánicos de naturaleza no
proteica indispensables que ayudan a nuestro cuerpo en funciones bioquímicas, no pueden ser
sintetizadas por el organismo y por lo tanto deben estar presentes en una dieta diaria. Existen dos
grupos de vitaminas de acuerdo a su solubilidad, estas pueden ser liposolubles e hidrosolubles. Las
vitaminas liposolubles se caracterizan por ser hidrofílicas las mismas que pueden ser absorbidas en
conjunto con un nivel normal de grasa. Las vitaminas como: A, K, D, E pertenecen al grupo
mencionado anteriormente. Las vitaminas hidrosolubles son aquellas que se disuelven en agua, las
mismas que son: vitaminas del complejo B, ácido fólico y vitamina C.
El presente estudio está enfocado en el ácido fólico (vitamina B9), mismo que tiene sus primeras
observaciones en 1931 cuando la investigadora Lucy Wills demostró que la levadura de cerveza
podría revertir la anemia durante el embarazo debido a que contiene folato, pero fue en 1946 que es
sintetizada por Yellapragada Subbarao.
El Ácido Fólico, la cual pertenece al grupo de las vitaminas B tiene carácter hidrosoluble. Esta
vitamina no puede ser sintetizada ni almacenada dentro del organismo, y por lo tanto, ha de ser
consumida en la dieta habitual, actúa como coenzima en la transferencia de fragmentos activos de
un átomo de carbono, se encuentra formada por tres porciones: un sistema anillado de pteridina,
ácido para aminobenzoico y ácido glutámico. El ácido fólico es fundamental a nivel celular para
sintetizar ADN y ARN, proteínas, formación del grupo hemo (hemoglobina) y por consiguiente la
formación de glóbulos rojos.

 Descripción bioquímica
El ácido fólico también llamado folacina o folato es una Vitamina del complejo B,
hidrosoluble, es la forma sintética más usada en preparados farmacológicos, en la fortificación
de los alimentos por la estabilidad que presenta y se encuentra asociada con los defectos del
tubo neural en mujeres puérperas. (Castaño,2016)
 Fórmula condensada Nomenclatura IUPAC Nombres comunes
Ácido (2S)-2-[(4-{[(2-amino-4-hidroxipteridin- Vitamina B9, Folato,
C19H19N7O6 6- Folacina, Ácido
yl)metil]amino}fenil)formamido]pentanodioico pteroilglutámico

- Estructura
El ácido fólico contiene un doble anillo de pterinico sustituido en el carbono 6 por el ácido
para-aminobenzoico y ácido glutámico. La combinación de la pterina con el ácido p-
aminobenzoico(PABA) se la realiza a través de un puente de metileno (CH2), el ácido PABA
se encuentra unido con un resto de ácido glutámico por medio de una unión peptídica, el ácido
PABA aporta el grupo carboxilo (COOH) y el ácido glutámico aporta la amina (-NH2).
(Castillo, 2014)
- Tipos de enlaces: presenta enlaces covalentes dobles y péptidos.

Grupos funcionales:
- Carboxilo - Amino

Figura No 1. Estructura del Ácido Fólico

Figura No 2. Enlaces químicos de Ácido Fólico

 - Forma activa:
Tetrahidrofolato (FH4)

Transferencia de fragmentos activos de un átomo de

carbono
 Metil(-CH3): síntesis de acetilcolina,
adrenalina, creatinfosfato, cartinina, lectinas
 Metilen(-CH2-) síntesis de timina para ácidos
nucleicos
 Metenil (-CH-): síntesis de adenina y guanina
para los ácidos nucleicos Figura No 3. Forma Activa del Ácido Fólico
 Formil (-COH-): síntesis de adenina y guanina
para los ácidos nucleicos
 Forminino(-CHNH: síntesis de formilo )

Figura No 4. Forma Activa del Ácido del Ácido Fólico

 Síntesis química

Los requerimientos diarios de un ser humano adulto son de 50 a 100 µg, aunque estas
necesidades aumentan hasta 400 µg durante el embarazo.
 Figura No 5. Síntesis química del Ácido Fólico

 Funciones bioquímicas
Según (Ulrich, 2013) una de las funciones en las que interviene el ácido fólico y sus
derivados en el organismo es la de actuar como coenzima en la transferencia de fragmentos
de simples de C, en los que destacan los C2 y C8 del núcleo purínico, tiene una acción
importante en la síntesis de las purinas y pirimidinas, que son compuestos que se utilizan para
la formación de nucleoproteínas (ADN-ARN). El folato es primordial para la formación de
eritrocitos y leucocitos en la médula, favorece al desarrollo de tejido mamario durante el
embarazo, además desempeña un papel importante en el desarrollo del sistema nervioso del
feto y reduce el riesgo de aparición de defectos del tubo neural del feto como lo son la espina
bífida y la anencefalia
La deficiencia de ácido fólico afecta a la división celular porque tiene un requerimiento
grande de timidina para la síntesis de ADN, además afecta a la médula ósea, lo que provoca
anemia megaloblástica, también provoca malformaciones congénitas, problemas neuronales y
aumenta el riesgo de mortalidad infantil.

Bibliografía

- Castillo, C. (2014). Tesis Doctorales en Red. Obtenido de Tesis Doctorales en Red:

http://www.tesisenred.net/bitstream/handle/10803/145979/tcaca1de1.pdf?sequence=1
- Erika Castaño, R. P. (2016). Scielo. Obtenido de Scielo:
http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-41062017000200001
- Robert Murray, D. B. (2012). Bioquimica Ilustrada. México, D.F: Mc Graw Hill.
- Rodriguez, G. P. (s.f.). Instituto de Nutición e Higiene de los Alimentos. Obtenido de
Instituto de Nutición e Higiene de los Alimentos:
http://bvs.sld.cu/revistas/ali/vol12_2_98/ali07298.pdf
 - Tomas, A. H. (2015). Universidad Nacional de la Plata. Obtenido de Universidad
Nacional de la Plata: http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/2215/2_-
_Caracter%C3%ADsticas_qu%C3%ADmicas_del_%C3%A1cido_f%C3%B3lico_y_l
as_pterinas.pdf?sequence=5
- Tomas, A. H. (2015). Universidad Nacional de la Plata. Obtenido de Universidad
Nacional de la Plata: http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/2215/3_-
_Bioqu%C3%ADmica_del_%C3%A1cido_f%C3%B3lico_y_las_pterinas.pdf?sequen
ce=6
- Ulrich, C. M. (2013). The American Journal of Clinical Nutrition. Obtenido de The
American Journal of Clinical Nutrition: http://ajcn.nutrition.org/content/86/2/271.long

Glosario:

 Coenzima: son también llamados cosustratos. Son pequeñas moléculas orgánicas no

proteicas que transportan grupos químicos como enzimas.
 S: se refiere a la dirección que rota la molécula de tal forma que el grupo de la prioridad
menor esté apuntando directamente en dirección opuesta a donde estamos, si la
dirección es en contra de las manecillas del reloj se usa S(siniestro)