RECRISTALIZAÇÃO

e
PURIFICAÇÃO
da
ACETANILIDA
 INTRODUÇÃO

A RECRISTALIZAÇÃO consiste na
dissolução de uma substância sólida num solvente,
a quente, e depois, por resfriamento, obtém-se
novamente o estado cristalino mais puro. O
tamanho desses cristais varia de acordo com a
velocidade de resfriamento, isto é, quanto mais
lenta, mais eficiente será a recristalização.
 RECRISTALIZAÇÃO E
PURIFICAÇÃO DA
ACETANILIDA

Os testes de solubilidade consistirão em

misturar, em tubo de ensaio, uma mesma quantidade
de acetanilida (0,1 g) com 3 mL de: água, etanol, éter
etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, agitando
vigorosamente.
Após teste a frio deve-se fazer o mesmo
aquecendo o sistema em banho-maria (se o solvente
apresentar alguma periculosidade, efetuar
aquecimento em capela).

Escolher o melhor solvente

Água em ebulição ( ± 200 mL ) + 10 g de Fluxograma:
Acetanilida RECRISTALIZAÇÃO E
impurezas: Quinona, Anilina, PURIFICAÇÃO Da
Ac. Acético, acetato de sódio Acetanilida
3. Adicionar carvão ativo para adsorver impurezas
coloridas ( 1 a 2% em peso de amostra ) ou seja 0,2 g
ATENÇÃO não colocar em excesso, nem adicionar com
a solução em ebulição!
4. Agitar a mistura e deixar aquecer por alguns minutos
em ebulição.
5. Aquecer o funil do sistema de filtração por gravidade
6. Filtrar por gravidade a quente rapidamente
7. Recolher o filtrado em um bequer

Solução filtrada com a Impurezas

Acetanilida + insolúveis +
impurezas solúveis Quinona no carvão
( Ác. Acético, ativo retido no filtro
Acetato de Sódio, Anilina ) Descartar em local apropriado
8. Deixar recristalizar por resfriamento lento.
(o repouso máximo favorece a formação de cristais “grandes”,
deve-se manter a calma, e não perturbar a Recristalização )
9. Separar os cristais por filtração a vácuo.
 Cristais de Acetanilida
Solução filtrada contendo
purificados + água mãe
Acetanilida ( traços ) e
( traços Ác. Acético, Anilina
impurezas solúveis
e Acetato de Sódio )
10. Lavar os cristais para
remoção da “água-mãe” Descartar em
11. Retirar o papel do funil local apropriado

Cristais de Acetanilida Solução filtrada contendo

purificados
traços da Acetanilida e
traços ( Ác. Acético,
traços de impurezas solúveis
Anilina e Acetato de Sódio )
que estavam impregnadas
junto com a água mãe
12. Secar a amostra em dessecador
ou estufa
13. Pesar a amostra e calcular o rendimento.
14. Determinar o ponto de fusão da Acetanilida
utilizando o aparelho do laboratório.

Cristais de Acetanilida devidamente

embalado e rotulado
 Bibliografia
ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., DEJONGH, D. C., JOHNSON, C. R.,
LEBEL, N. A.,STEVENS, C. L., Química Orgânica, 2º ed., Guanabara Dias,
RJ, 1985
FESSENDEN, R. J., FESSENDEN, J. S., FEIST. P., Organic
Laboratory Techniques, 3º Ed., Brooks Cole, Canada, 2000
CAMPOS. M.M., Química Orgânica, USP, SP, 1976
VOGEL, A. I., Química Orgânica, 3a ed., USP, RJ, 1981
Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th , USA, 1996.
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., Introduction to
LaboratoryTechniques : a microscale approach, 2nd ed., Philadelphia:
Saunders College, 1995.
 Escolha do Solvente
O sucesso da recristalização depende da escolha correta do
solvente, onde devemos considerar os seguintes critérios:
• Verificação da polaridade.

• O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em

temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas.

• Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do

sólido purificado, e deve ser facilmente removível.

• O solvente não deve reagir com o sólido.

• Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a

inflamabilidade, o caráter tóxico e o custo também deve ser levado em
conta.
 Informações Essenciais
Os solventes que utilizaremos nos testes para
a acetanilida serão: água, etanol, éter etílico,
clorofórmio, acetona e benzeno.

Solvente P. E. /ºC Periculosidade

Água 100 nenhuma
Etanol 78 inflamável
Éter Etílico 35 inflamável
Clorofórmio 61 não inflamável,
tóxico
Acetona 56 inflamável
Benzeno 80 Inflamável, tóxico
Tabela de Teste de Solubilidade
Solvente Solúvel a Solúvel a Temperatura máxima
frio? quente ? permitida

Água ~100ºC

Etanol ~78ºC

Éter etílico ~35ºC

Clorofórmio ~61ºC

Acetona ~56ºC

Benzeno ~80ºC

„ Se o solvente dissolver todo o material a frio, não servirá.

„ Se o solvente não dissolver o material mesmo a quente,
não servirá.
„ Se o material dissolveu-se pouco a frio e completamente a
quente, este pode ser um provável solvente a ser utilizado
para recristalização.
 Solubilidade de 1 g de
acetanilida
Solvente Volume/ mL Volume/mL
A frio A quente
Água 185 20
Etanol 3,4 0,6
Éter etílico 18 -
Clorofórmio 3,7 -
Acetona 4 -
Benzeno 47 -
REMOÇÃO DE IMPUREZAS

Impurezas coloridas ou resinosas

podem ser removidas pela adição de pequenas
quantidades de carvão ativo à solução a ser
aquecida. As impurezas adsorvidas na
superfície das partículas de carvão são
removidas durante a filtração. O uso de
excesso de carvão ativo leva a perdas do
material a ser purificado.
 Filtração a Quente
Filtração à quente com papel de filtro
pregueado. A solução a ser filtrada é levada à
ebulição e transferida para o sistema filtrante
em pequenas proporções
A operação deve ser feita rapidamente,
evitando a cristalização da acetanilida no filtro
ou no funil.(durante o processo o funil pode
esfriar).
Tomar bastante cuidado durante a
realização!!
 Recristalização
• Deve ser feita em um erlenmeyer para evitar a contaminação por
poeira, ou em um béquer tampado ;

• O resfriamento deve ser lento (a temperatura ambiente) para que

se formem cristais puros e perfeitos, pois se ocorrer o contrário
acontecerá a precipitação e nesta a rede cristalina é formada tão
rapidamente que as impurezas são presas dentro da rede. Por esse
motivo não é utilizado o banho de gelo.

• Caso não ocorra a cristalização espontânea deve-se arranhar o

interior do recipiente com um a bastão de vidro ou adicionar alguns
cristais do produto.
 Lavagem dos Cristais
Depois que o principal filtrado tiver sido
removido, deve-se lavar os cristais a fim de
remover a “água-mãe” que, na secagem,
contaminaria os mesmos.
O líquido de lavagem será a água (fria) e deve
ser usada na menor quantidade possível.
Aplica-se novamente a sucção e os cristais
são pressionados com um bastão de vidro com
borracha. A lavagem é repetida, caso seja
necessário.
 SECAGEM DOS CRISTAIS
A secagem pode ser feita em uma estufa
(verificar antes o ponto de fusão do material) ou
simplesmente por exposição ao ar livre sobre um vidro
de relógio, o qual deve estar coberto com um papel de
filtro (Tem a vantagem de não decompor o produto,
mas é demorado e pode gerar contaminações.
Pode-se, também, utilizar um dessecador a
vácuo na presença de um agente secante (sílica gel) ou
ainda, um dessecador sem vácuo.
 PONTO DE FUSÃO
O ponto de fusão reflete o grau de pureza
de uma substância e é a temperatura na qual o
sólido cristalino se tornou completamente
líquido.

Correção do ponto de fusão

ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 )

t760 = ΔT + t
Correção do ponto de fusão
Observações

O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 °C, o

valor encontrado pode ser menor que o valor da literatura.

Tem-se observado valores em torno de 84 °C, devido a

formação de um sistema binário entre água e acetanilida.

Isso significa uma provável presença de impurezas, pois a

mistura de dois sólidos que formam ponto eutético sempre terá
ponto de fusão menor que uma espécie pura.
Efeito da Impureza sobre o P. F.

T
E Líquido ( A + impureza)
M
P
E
R
A
Liquido +
T Liquido +
impureza
sólidoA
U
R
A

ºC

Sólido A + impureza

A 100 % mistura eutética 0%A

Impureza 0 % 100 % impureza
 VERIFICAÇÃO DO RENDIMENTO
DA ACETANILIDA OBTIDA

massa da acetanilida final x 100

Rendimento =
massa da acetanilida inicial