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NH3104
PRÁTICAS DE
QUÍMICA VERDE
APOSTILA DO CURSO
(4ª Edição)
Santo André
2º Quadrimestre - 2016
0
NH3104 – Práticas de Química Verde
ÍNDICE
CRONOGRAMA - 2º. QUADRIMESTRE DE 2016*...........................................2
SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO..........................3
AVALIAÇÃO...................................................................................................3
ALGUNS FUNDAMENTOS TEÓRICOS DAS TÉCNICAS EMPREGADAS..............4
Recristalização..........................................................................................4
Refluxo......................................................................................................5
Destilação.................................................................................................6
Cromatografia em Camada Delgada.........................................................8
BIBLIOGRAFIA.............................................................................................10
EXPERIMENTO 1 – REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA SEM SOLVENTE
................................................................................................................11
EXPERIMENTO 2 – EXTRAÇÃO DO LIMONENO COM CO2 LÍQUIDO............14
EXPERIMENTO 3 – IODAÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA.........................18
EXPERIMENTO 4 – CATÁLISE HETEROGÊNEA - REAÇÃO DE SUZUKI........21
EXPERIMENTO 5 – BIOCATÁLISE – REAÇÃO DE REDUÇÃO MEDIADA POR
CENOURA...................................................................................................24
EXPERIMENTO 6 – SÍNTESE DE ÉSTERES COM USO DE MICROONDAS....28
ESTUDO DE CASO 1 – ANTIVEGETATIVO MARINHO AMBIENTALMENTE
BENIGNO....................................................................................................32
TABELAS (pKa, Infravermelho, RMN)...........................................................38
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SEMAN
ATIVIDADES CONCEITOS ENVOLVIDOS PRÉ-ATIVIDADES
A
Apresentação da Demonstração de
10/06 Nope
disciplina Recristalização
Reação de Aldol,
EXP. 1 – Reação de
17/06 Determinação de ponto de Pré-Relatório
Aldol sem Solvente
fusão
EXP. 2 – Extração de
24/06 Limoneno com CO2 Extração com CO2 Pré-Relatório
líquido
EXP. 4 – Reação de
22/07 Química de Paládio Pré-Relatório
Suzuki
EXP. 5 – Reação de
29/07 Biocatálise Pré-Relatório
Biocatálise
EXP. 6 – Síntese de
Aquecimento por
05/08 ésteres com uso de Pré-Relatório
microondas
microondas
Critério de Avaliação:
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Procedimentos gerais
Pesquise sempre a toxicidade dos reagentes antes dos experimentos
Nunca abra um recipiente de reagente antes de ler o rótulo
Evite contaminar reagentes, nunca retorne o excedente aos frascos de
origem
Adicione sempre ácidos à água, nunca água a ácidos
Verifique se as conexões e ligações estão seguras antes de iniciar uma
reação/destilação
Ao terminar o experimento, lave o material utilizado e deixe-o em ordem
AVALIAÇÃO
Não haverá necessidade de escrever relatórios. No entanto, cada
aluno deverá entregar o questionário respondido (à mão) na aula seguinte.
Para cada experimento, o questionário corresponde a 90% da nota e o Pré-
Relatório 10%. Ambos devem ser feitos À MÃO. Citar a bibliografia
utilizada sempre que possível.
AVISOS:
1. O ALUNO NÃO PODERÁ REALIZAR O EXPERIMENTO SEM O PRÉ-
RELATÓRIO EM MÃOS.
2. TOLERÂNCIA PARA ATRASO: 15 MINUTOS.
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Recristalização
Na maioria dos experimentos, o produto desejado é isolado sempre
na forma impura. Se este produto é sólido, o método mais comum de
purificação é via cristalização. Em geral, a técnica envolve a dissolução do
material a ser cristalizado com o mínimo de solvente a quente e seguido
do lento esfriamento da solução. O material dissolvido tem a solubilidade
diminuída a temperaturas mais baixas e vai se separar da solução à
medida que é resfriada. Este fenômeno é chamado de cristalização se a
germinação é relativamente lenta e seletiva ou precipitação se o
processo é rápido e não-seletivo. Como as impurezas estão em
quantidades muitos menores que o do composto a ser cristalizado, a
maior parte das impurezas se mantém dissolvida no solvente mesmo
quando é resfriado. Assim, a substância purificada pode ser separada do
solvente e das impurezas por filtração.
O solvente apropriado para a recristalização deve ser capaz de
solubilizar o produto sólido a quente e ter pouca solubilidade em
temperaturas baixas. E também dever solubilizar as impurezas em
qualquer temperatura.
Os passos para a cristalização estão representados na figura 1.
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Refluxo
Existem reações em que é desejado o aquecimento da mistura
reacional (solvente orgânica + reagentes) para fornecer energia
necessária para a completa transformação. Para evitar que o solvente seja
perdido por evaporação é necessário a utilização de um condensador de
refluxo conectado ao frasco de reação (figura 2).
Além do condensador é necessário uma correta escolha do solvente, que
deve ter as seguintes características:
- Capaz de dissolver os reagentes na temperatura de ebulição;
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Condensador
de refluxo
Banho de óleo
Manta de
aqueciment
o com
agitação
Destilação
Este método de separação (ou purificação) de líquidos por
vaporização e condensação é uma das mais antigas utilizadas pelo
homem. Os principais tipos de destilação e suas aplicações estão a seguir.
Simples: deve ser utilizado para separar líquidos (ponto de ebulição
ABAIXO de 150ºC, a 1 atm) de impurezas não voláteis ou de outro líquido
que tenha ponto de ebulição de pelo menos 25ºC acima do líquido
desejado.
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Termômetro
Adaptador de 3 vias
Condensador
Adaptador em L
Manta de com saída
aqueciment lateral
o com
agitação Banho de óleo
Frasco
Coletor
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Termômetro
Condensador
Adaptador em L
com saída
Coluna Vigreux lateral
Frasco Coletor
Banho de óleo
Manta de
aquecimento com
agitação
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Destilação Fracionada
Deve ser utilizado para separar misturas de líquidos com pontos de
ebulição próximos, com menos de 25ºC de diferença. A aparelhagem é
similar da destilação simples, com exceção da coluna de Vigreux.
Termômetro
Condensador
Adaptador em L
com saída
lateral
Coluna Vigreux
Frasco Coletor
Banho de óleo
Manta de
aquecimento com
agitação
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Legenda:
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BIBLIOGRAFIA
Fundamentos teóricos e detalhes experimentais
1. Zubrick, J. W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química
Orgânica. 6ª Edição, LTC, 2005.
2. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J. Identificação
Espectrométrica de Compostos Orgânicos. LTC, 2006.
3. Bruice, P. Y.; Química Orgânica. 4ª Edição, Prentice Hall, 2006.
4. Corrêa, A. G.; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações, 1ª
Ed., EdUFSCar, 2009.
Bases de Dados/Referências
1. The Web os Science (www.isiknowledge.com)
2. SciFinder Scholar (https://scifinder.cas.org)
3. Organic Synthesis (www.orgsyn.org)
4. Reaxys (www.reaxys.com)
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- ACD-LABS
-CHEMDRAW (mais usado na comunidade).
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EXPERIMENTOS
Exercícios Pré-aula
1. Fluxograma do Experimento.
2. Mostre o produto da reação de Aldol entre o veratraldeído e a
indanona na presença de base. Não se esqueça de mostrar também
o mecanismo da reação.
3. Mostre uma aplicação de uma reação de aldol em uma síntese total
(desenhe as estruturas do reagente e do produto e cite a referência).
4. Preencher a tabela Reagentes
Introdução
A condensação aldólica consiste na reação entre um composto
carbonílico na forma de enol ou enolato (atuando como nucleófilo) com
outro composto carbonílico (atuando como eletrófilo) para produzir um
composto -hidróxicarbonílico que, sob remoção de água, torna-se um
composto carbonílico -insaturado. Esta reação é bastante utilizada na
síntese orgânica e vários métodos foram desenvolvidos para facilitar o
procedimento desta reação.
Os primeiros trabalhos reportando esta reação usam cetonas e/ou
aldeídos não derivatizados combinados com catálise ácida ou básica.
Atualmente, a reação é feita utilizando enolatos pré-formados que servem
para aumentar a reatividade e garantir a quimiosseletividade. No entanto,
os respectivos procedimentos envolvem o uso de reagentes nocivos e
resultam na geração exagerada de resíduos, como sais metálicos de lítio.
Outros métodos menos poluentes, envolvendo o uso de enol éters de
silício comprometem o conceito de “economia atômica”, sem mencionar o
uso de solventes tóxicos e condições não usuais (baixas temperaturas).
A reação “verde” ideal deve considerar os seguintes aspectos:
- Temperatura ambiente
- Sem solvente orgânico
- Altamente seletiva
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Reagentes
Materiais
- Papel de Filtro; - Almofariz e pistilo
- Papel de pH; - Água destilada
- Capilares para ponto de fusão; - Funil de Separação de 125 mL
- Aparelho para medição de P.F. - Funil de vidro
- Kitassato - Bomba de vácuo
Procedimento Experimental
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Descarte
Os resíduos aquosos devem ser previamente neutralizados, o etanol
aquoso pode ser destilado para reuso.
Questões de verificação
1. Descreva as propriedades físicas (cor e estado físico) do seu produto
bruto.
2. Determine a massa do produto considerando rendimento de 100%
(utilize os valores da tabela).
3. Descreva a coloração e a faixa de temperatura do ponto de fusão do
produto recristalizado.
4. Determine o rendimento antes e após a recristalização. Indique as
possíveis razões para a diferença dos valores.
5. Calcule a economia atômica da reação (não incluir o catalisador).
6. Utilizando o catálogo Aldrich on-line
(http://www.sigmaaldrich.com/brazil.html), calcule o custo em reais (BRL)
para sintetizar 1 g do produto considerando 100% de rendimento.
7. Considerando que o custo para tratar os resíduos LÍQUIDOS é de R$
50,00 por litro, calcule o custo do tratamento para cada grama de produto
obtido.
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Materiais e Reagentes
-Laranja -Água quente (40° a 50° C)
-Ralador -Proveta de plástico ou balde
-Fio de arame/cobre fino (aprox. 20 cm -Gelo seco
comp. ≤ 1mm diâmetro) -Pinça
-Papel de filtro (1.5 cm diâmetro) -Termômetro
-Pesa filtro -Espátula
-Tubo Falcon 15 mL
Procedimento Experimental
AVISO: LEIA INTEGRALMENTE TODO O PROCEDIMENTO ANTES DE INICIÁ-
LO
Com ajuda de um ralador, retire apenas a parte colorida da laranja. Colete
aproximadamente 2.5 g. Anote a massa de um tubo de centrífuga de 15
mL vazio. Usando o fio de cobre ou arame e o pedaço de papel de filtro
monte um “trap” como mostra a figura 4 (A-C). Coloque o trap dentro do
tubo e pese o conjunto. Todo o fio deve estar dentro do tubo. O papel de
filtro servirá de suporte para a casca e deverá na base do fio enrolado.
Adicione a casca (sem compactar) e anote o peso. Calcule a massa exata
de casca adicionado no tubo.
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Descarte
O resíduo gerado deste experimento não é tóxico e não requer
manipulação específica. Não recomendamos o uso do mesmo tubo Falcon
mais do que cinco vezes.
Questões de verificação
1. Determine a massa do produto e calcule a porcentagem de óleo na
casca baseado na massa utilizada.
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Introdução
A “halogenação” de compostos aromáticos (substituição do átomo
de hidrogênio do anel aromático por um átomo de halogênio) é
tipicamente feita através da reação entre compostos aromáticos com Cl 2,
Br2 ou I2 com um catalisador. É uma reação muito útil, pois os compostos
aromáticos halogenados são utilizados como substratos para obtenção de
compostos de maior interesse ou importância.
Embora o iodo molecular é relativamente de fácil manipulação, o
bromo molecular é um líquido volátil. O Br 2 líquido e seus vapores podem
causar queimaduras graves para a pele e os olhos como também irritação
severa e até fatal para o trato respiratório. Diante desta periculosidade,
recomenda-se que o Br2 e Cl2 não sejam utilizados em laboratórios de
graduação.
Neste experimento, será feita uma iodação de um composto
aromático. Só o iodo molecular não é reativo frente a compostos
aromáticos. Assim uma mistura de um agente fortemente oxidante (ex:
ácido nítrico), junto com o I2 é utilizada para a iodação. Apenas em casos
em que o composto aromático possui grupos fortemente ativantes, o iodo
molecular é suficiente para a reação.
No entanto, existe uma dificuldade para controlar a reatividade e
seletividade da halogenação. Em sistemas aromáticos ativados, como
fenóis, é difícil controlar a posição e o grau de halogenação. Desta
maneira, entra o papel do químico verde em tentar estabelecer um
processo que ofereça a correta combinação de reatividade (sem uso de
reagentes danosos) e seletividade (evitar a formação de subprodutos).
A iodação a ser testada neste experimento utiliza um sal, o iodeto de
sódio, e o hipoclorito de sódio como agente oxidante. Este método oferece
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Equação
Reagentes
Materiais
-Agitador magnético -Funil de separação ou seringa
-Barra de agitação magnética -Banho de gelo
-Proveta 25 mL e de 10 mL -Papel de filtro
-Bomba de vácuo -Solução de Tiossulfato de sódio (10%
-Evaporador rotativo w/w)
-Balão de fundo redondo (100 mL) -Ácido clorídrico (10% w/w)
-Kitassato -Água destilada a quente
-Funil de Büchner -Espátula
-Erlenmeyers 125 mL -Banho de gelo
Procedimento Experimental
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Descarte
O filtrado deve ser rotulado como descarte aquoso e o etanol evaporado
deve ser rotulado como solvente orgânico não clorado.
Questões de Verificação
1. Descreva e compare as propriedades físicas (cor e estado) do
produto bruto e do produto recristalizado. Qual foi o rendimento da
reação? Explique possíveis razões para o baixo rendimento.
2. Compare os valores de ponto de fusão do composto recristalizado
com o da literatura. Se houver uma discrepância muito grande,
justifique.
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Introdução
A reação de acoplamento cruzado de Suzuki representa um método
versátil para formação de ligação carbono-carbono. Tipicamente um haleto
de arila ou vinila é reagido com ácido ou éster borônico sobre condições
básicas na presença de Paládio (0) catalítico (esquema 1).
ESQUEMA 1
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Reagentes
Materiais
- Balão de fundo redondo de 50 mL junta - Metanol
14/20 - Funil de vidro pequeno
- Proveta de 10 mL - 2 Papeis de filtro
- Micropipeta de 1000 uL e Ponteira 1000 - 2 Funis de Büchner
uL - Erlenmeyer de 50 mL
- Barra de agitação magnética - 2 Kitassatos 100 mL
- Tubo de ensaio pequeno - Pedras de ebulição
- Condensador de refluxo pequeno junta - Solução 1:1 (Metanol:Água)
14/20 - Gelo
- Chapa de aquecimento com agitação
- Mangueiras de látex
- Solução de ácido clorídrico 2M
- Espátula
Procedimento Experimental
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Questões de verificação
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Exercícios Pré-aula
1. Fluxograma do Experimento.
2. Para que serve o reagente de Ehrlich?
Introdução
As enzimas são catalisadores biológicos que propiciam a realização
de reações metabólicas. Há vários anos, estes reagentes estão sendo
utilizados no estudo da biocatálise, que se refere ao uso de enzimas como
catalisadores em condições artificiais.
A biocatálise consiste no aproveitamento do potencial catalítico de
microrganismos e enzimas em reações com um substrato exógeno,
levando a produtos de maior valor agregado. Linhas de pesquisa buscam
explorar a biodiversidade na busca de novos catalisadores, por técnicas de
seleção de microorganismos, de plantas ou de células animais, levando à
descoberta de novas enzimas.
Os biocatalisadores apresentam características que os diferenciam
dos catalisadores químicos, e estão intrinsecamente ligadas aos princípios
da Química Verde. Dentre estas características estão: condições brandas
de reação, pois o solvente utilizado geralmente é a água e o uso de
reagentes degradáveis; os catalisadores são naturais, ou seja, são
enzimas de plantas, animais, ou são microorganismos e podem ser
decompostos no ambiente após o uso são alguns exemplos dos princípios
da Química Verde relacionados com a biocatálise. Além disso a biocatálise
oferece uma grande seletividade no ponto de vista estereoquímico. Por
exemplo: analisando a reação de redução de cetonas pró-quirais (que
levam a produtos contendo centros quirais). Um dos agentes redutores
mais comumente utilizados na redução de cetonas é o borohidreto de
sódio (NaBH4). No esquema, abaixo, temos a redução da acetofenona.
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Reagentes
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Materiais
- Cenoura fresca - Agitador magnético
- Micropipeta de 1000 μL - Suporte universal
- Béquer de 100 mL - Béquer de 50 mL + Vidro de relógio
- Água destilada (ou cuba
- 1 placa de TLC aprox. 2,5 cm x 5 cm para microscopia)
- Mistura Hexano/Acetato 4:1 - Agitador rotativo
- Eppendorf - Vórtex
- Etanol - Faca
- Erlenmeyer de 125 mL - Balão de 15 mL ou menor
- Tubo falcon 15 mL - Barra de agitação magnética
- Acetato de etila - Garra e mufa
- Metanol - Boroidreto de sódio
Procedimento experimental
1. Reação com cenoura:
Adquira uma cenoura em um mercado local. Lave-o em água
corrente, em seguida, corte em fatias de aproximadamente 0.5 cm.
Transfira estes pedaços em um béquer de 50 mL para pesagem em uma
balança semi-analítica, a fim de se obter 10 g deste.
Pese 50 mg do reagente de Ehrlich em um eppendorf e adicione
aprox. 500 μl de etanol. Com uma proveta adicione 40 mL de água
destilada em um Erlenmeyer de 125 mL. Neste mesmo erlenmeyer,
adicione os 10 g do biocatalisador e em seguida o reagente de Ehrlich de
uma só vez.
O Erlenmeyer é levado ao agitador rotativo (temperatura ambiente,
200 rpm), onde permanece por aproximadamente 3h. Decorrido este
tempo, retira-se da reação uma alíquota de 2 mL, colocando-se em um
tubo tipo falcon de 15 mL, no qual é adicionado 1mL de Acetato de etila. O
tubo é agitado em vortex e levado para centrífuga por 5 minutos a,
aproximadamente, 2250 rpm. Para a separação da fase aquosa e da fase
orgânica, que será analisada.
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NH3104 – Práticas de Química Verde
3. Análise de CCD:
Para analisar o monitoramento da reação, é feita uma cromatografia
de camada delgada (CCD ou TLC). Para a fase móvel (eluente) prepare
aproximadamente 2,5 mL de uma solução de hexano e AcOEt na
proporção 4:1, respectivamente. Corte um pedaço de placa para TLC de
aproximadamente 2,5 cm x 5 cm e aplique quatro pontos (Material de
Partida, padrão do produto, co-spot e a reação). Em seguida, coloque o
eluente em um béquer tampado com vidro de relógio e, em seguida,
coloque verticalmente a placa CCD (já com as amostras aplicadas) com
auxílio de uma pinça. Após um tempo retire a placa do béquer com
suporte de vidro e espere alguns segundos para que o eluente evapore e
então observe a placa CCD em uma lâmpada UV. Com um lápis, marque o
nível percorrido pelo eluente e as manchas obtidas.
Calcule o Rf do reagente e do produto.
Questionário
1. Procure em livros de bioquímica o mecanismo de reação de redução de
cetonas mediada por enzimas. Descreva-o.
2. Procure na literatura, artigos relacionados à redução de cetonas
mediada por cenoura. Sabemos que são enzimas redutases, mas de onde
vêm estas enzimas? (das células da planta, bactérias nitrificantes ou de
outra fonte?).
3. Analisando a placa de CCD, por que o Rf do produto possui valor menor
que do reagente? Justifique relacionando os valores de Rf com as
estruturas dos dois compostos.
4. Pela análise de CCD o que você pode concluir sobre a reação? Ela foi
bem sucedida ou não?
5. Quais métodos espectrométricos poderíamos utilizar para demonstrar a
formação do produto? Justifique.
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NH3104 – Práticas de Química Verde
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NH3104 – Práticas de Química Verde
Exercícios Pré-aula
1. Desenhe as estruturas dos seguintes ésteres: acetato de benzila,
acetato de n-octila e acetato de sec-pentila. Coloque ao lado,
informações de odores destes ésteres.
2. Monte um fluxograma do experimento.
Introdução
Um ácido carboxílico e um álcool reagem na presença de um
catalisador ácido para formar um éster e água, como mostrado na
Equação 1. Esta reação, denominado de esterificação de Fischer, pode ser
utilizado para preparar uma variedade de ésteres.
A reação de esterificação é reversível, com uma constante de
equilíbrio que favorece ligeiramente os produtos. Por isso, a fim de obter
um rendimento razoável do éster, um excesso de um dos reagentes é
normalmente usado para conduzir o equilíbrio para a direita (Princípio de
Le Chatelier). Além disso, um agente de secagem, tal como esferas de
sílica pode ser utilizada para absorver a água, subproduto da reação, e
conduzir o equilíbrio para os produtos.
No entanto, esta reação é bastante lenta (até mesmo a
temperaturas elevadas, com o catalisador ácido adicionado), o que torna
pouco prático para uma aula de 4 horas usando métodos de aquecimento
padrão. O aquecimento por microondas pode “acelerar” o processo.
Nesta experiência, cada grupo irá escolher um dos três ésteres
seguintes - acetato de propila, acetato de benzila, acetato de n-octila - e
sintetizá-lo por reação do ácido acético com o álcool apropriado (2-
pentanol, álcool benzílico, ou 1-octanol), sob irradiação microondas a
130°C durante 15 minutos. H2SO4 concentrado será usado como
catalisador e sílica gel para absorver o produto secundário (água) e ajudar
a deslocar o equilíbrio.
Apesar do tempo baixo de reação, haverá um trabalho extra para
extrair o produto. A extração é um procedimento típico em síntese
orgânica. O peso do produto obtido deve ser medido e o rendimento
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NH3104 – Práticas de Química Verde
O H+ O
+ R' OH + H2O
R OH R OR' (1)
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NH3104 – Práticas de Química Verde
Parte Experimental
MEDIDAS DE SEGURANÇA: em caso de contato de algum reagente com a
pele, lavar as áreas expostas imediatamente com muita água. Tomar
muito cuidado com o ÁCIDO (é corrosivo). Dietil éter é extremamente
inflamável e produz vapores nocivos. Mantê-lo na capela sempre. Se
possível, utilize luvas durante todo o experimento.
Vidraria e acessórios
- Tubo ace com tampa de teflon (professor).
- 1 tubo de ensaio grande,
- Vários tubos de ensaio pequenos,
- 3 Pipetas de Pasteur descartáveis
- Funil de separação 50 ou 60 mL
- Argola, suporte universal, papel de filtro
- Funil simples
- 2 erlenmeyers de 25 mL
- 2 erlenmeyers de 50 mL
- 1 balão de fundo redondo de 50 mL ou 25 mL.
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NH3104 – Práticas de Química Verde
- 1 béquer de 50 mL
Procedimento
1. Determinar o nome do álcool que será utilizado como reagente. Colocar
o volume indicado (ver tabela), do seu álcool para o tubo selado.
2. Adicionar em seguida 2,0 ml de ácido acético glacial, 0,20 g grânulos de
sílica, e 10 gotas de ácido sulfúrico para o tubo.
3. Tampar com a tampa de Teflon fornecida..
4. O instrutor irá colocar o tubo no microondas e demonstrar como
programar o aparelho. A unidade será programada para aquecer o
conteúdo dos tubos a 130 ° C e, em seguida, manter essa temperatura
durante 15 min.
5. Após esfriar, abra cuidadosamente o tubo. Use uma pipeta de Pasteur
para transferir o conteúdo líquido para um funil de separação de 50 mL
contendo 10 mL de solução de NaHCO 3 a 10%. Agita-se a mistura (cuidado
com a pressão! Alivie, destampando o funil ou abrindo a torneira de
cabeça para baixo).
6. Uma vez que tenha passado completamente efervescência, adicionar
água à solução até que todos os sólidos visíveis se dissolver
completamente. Adicione 10 mL de éter dietílico. Agite o funil e, em
seguida, separe as fases.
7. Lavar a camada orgânica com 10 mL de NaHCO 3 a 10%. Para conseguir
isso, basta deixar a camada superior (camada orgânica) no funil de
separação e adicionar 10 mL de NaHCO3 a 10%. Use o funil de separação
para misturar os conteúdos e depois drenar a fase aquosa inferior é
indesejada.
8. “Lave” a fase orgânica com 10 mL de NaCl saturado usando mesmo tipo
de procedimento como no passo anterior. Separe as fases.
9. Seque a fase orgânica, transferindo-o para um Erlenmeyer e
adicionando uma espátula de Na 2SO4 anidro suficiente para formar uma
camada fina na parte inferior do frasco. Permitir que a solução a secar
durante pelo menos 10 min.
10. Pesar um balão de fundo redondo de 25 ml e transferir o líquido
orgânico secou-se a ele com uma pipeta de Pasteur. Evapore o solvente,
utilizando um evaporador rotativo.
11. Após o éter foi removido pesar o frasco contendo o produto.
Determinar o rendimento do produto.
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NH3104 – Práticas de Química Verde
12. Avaliar a fragrância do seu éster. Não meter o nariz quase dentro do
frasco! Este seria sobrecarregar o seu mecanismo sensor olfativo. Em vez
disso, coloque uma ou duas gotas em um pedaço de papel e suavemente
soprar a deliciosa fragrância na direção do seu nariz. Tente não ser muito
crítico - descreva o odor, comparando-a com odores conhecidos do dia a
dia.
Questionário
1. Determine o reagente em excesso e calcule o rendimento da reação
obtida por vocês.
2. O bicarbonato de sódio teve um “duplo” papel na extração. Descreva-os
através de reações.
3. Qual a função do sulfato de sódio anidro ao ser adicionado no éter?
4. Use a Internet para confirmar se o “perfume” do seu éster é aquele
descrito na literatura. Compare a sua avaliação do seu odor com a
descrição da literatura e tentar racionalizar as diferenças.
5. Simule os espectros de RMN dos três ésteres estudados. Compare
futuramente com os espectros obtidos experimentalmente.
6. Aponte as vantagens do uso do microondas em comparação aos
sistemas de aquecimento convencionais. Qual é a sua relação com a
Química Verde?
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NH3104 – Práticas de Química Verde
ESTUDO DE CASO
farmoquímicos.
O Caso
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O
Sn Sn
Figura 1. TBTO
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NH3104 – Práticas de Química Verde
Questões:
1. O que é um antivegetativo?
3. O que é meia-vida?
7. O que é bioacumulação?
8. Por quê o TBTO é mais solúvel nos tecidos de animais marinhos do que
na água?
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15. Quais princípios (dos 12) estão intimamente relacionados com este
caso?
Referências e notas
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2. Tabela Infravermelho
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3. Tabela RMN 1H
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4. Tabela RMN C
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