Castro del Razo Rodrigo Daniel

Guillermo Espinosa granados Química Orgánica II

Reacción de Diels-Alder
Obtención del Ácido-5,6-Norbornendicarboxilico

Desdimerización:

Reacción inversa a Diels-Alder, los aductos de Diels-Alder se descomponen bajo calentamiento en

el dineo y dienofilo que lo conforman.

Diels-Alder

Formación del Mono ester.

Etanolisis

Pruebas Analíticas (Determinación de Presencia de alquenos

 Bromacion

 Oxidación

Procedimiento Experimental
1° Destilación

Se coloca en un matraz de bola de 25ml a 50ml de Biciclopentadieno, previamente se adapta un

sistema de destilación fraccionada, este sistema cuenta con una doble columna Vigreaux para
elevar la pureza del producto
El destilado se colecta en un matraz Erlenmeyer de 50ml posado en un baño con hielos.

Nuestro cuerpo de la destilación se obtiene a partir de los 39°C – 41°C de Temperatura.

2° Diels-Alder / Metodo con enfoque a la química verde

Se colocan 0.5g de Anhidrico Maleico en una capsula de porcelana posada en un baño de hielo, se
pulveriza el anhidro para tener una mayor superficie de contacto con respecto al ciclopentadieno y
se va agregando gota a gota los 0.5ml del ciclopentadieno a la muestra fría, esto se debe hacer
despacio debido a que la reacción es muy exotérmica y podría alterarnos la reacción.

Se mezcla la disolución durante unos minutos para poder homogeneizar los reactivos hasta volver
a obtener de nuevo un polvo, este polvo corresponde a nuestro aducto (Producto final de la
reacción de Diels-Alder)

Resultados
P.F. = 89°C – 91°C ; P.FAnhidro = 51°C – 53°C ; P.Fciclopentadieno = -85°C

Peso Aducto = 0.75g

Formacion del Monoester

Ya pesado el aducto de Diels-Alder se coloca en un matraz bola de 10ml de fondo plano , como
que utilizamos en la destilación al cual se le va a agregar aproximadamente de 2ml a 3ml de Etanol
y se mantendrá con agitación y llegando a punto de ebullición alrededor de 5min
aproximadamente o hasta que termine la reacción obteniendo una mezcla homogénea.

Después de esto, lo dejamos enfriar a temperatura ambiente y procedemos a la cristalización, la

cual la realizaremos con un baño de hielo, se observara un solido de carácter criztalino el que es
filtrado al vacio en un matraz kitasato, los cirstales que se obtienen son lavados en etanol frio lo
que usara serán aproximadamente 3ml.

Una vez que estén secos nuestros cristales se lleva a pesarlos y a determinar su punto de fusión.

Masa del Producto = 0.27g

P.F: = 150°C – 152°C ; Ac. Norborendicarboxilico = 178°C

Esto nos indica que pude que en los productos obtenidos tengamos ciertas impurezas las cuales
son las que nos dan estos valores de temperatura distintos a la del teorico.

4° Se hacen pruebas de indentificacion, en un pequeño tubo de ensayo se coloca una pequeña

cantidad del producto donde se le adiciona cierta cantidad en ml del acetato de etilo como
disolvente y posterirormente un par de gotas de vromo en tetracloruro de carbono.
Lo que se observo en las prueba fue que tuvimos un cambio de color de transparente a una
amarillo fuerte con la adicion del bromo.

Despues de homogeneizar, se perdia este color y se volvia a tornar incoloro.

Oxidacion.

En otro tubo se coloca otra peuqeña cantidad del producto y lo disolvemos de nuevo en acetato
de etilo, a esta disolución se le agrega gotas de permanganato de potasio en agua, esta se pintara
de un color morado caracteriztico del permanganato de potasio que después de homogeneizar se
pierde y regresa su color café en forma de precipitado.

La adicion de permanganato para el doble enlace implica la oxidación del permanganato y la

adicon de grupos hidroxilo a la molecula del producto.

Cuestionario

 Diciclopentadieno

-Liquido
-Incoloro
-P.F. = 20°C – 32°C
-P.E. = 170°C

 Diclorometano

-Liquido
-Incoloro
-P.F. = -95°C
-P.E. = 40°C

 Hexano

-Liquido
-Incoloro
-P.F. = -95.6°C
-P.E. = 69°C
  Anhidrido Maleico

-Cristal incoloro o blanco

-Olor acre
-P.F. = 53°C
-P.E. = 202°C

2° La separación de los cristales del liquido (Aguas madres) se realiza por filtracio al vacio y
decantación , las aguas amdres pueden recuperarce y podemos esperar la cristalización si se
elimina parcialmente el disolvente.

IR

 4000cm-1 a 2500 cm-1 absorbiones de enlaces NH, CH, OH

 2500 cm-1 a 2000 cm-1 Absorbciones de nitrilos y alquinos RC=N

 > 1500 cm-1 Enlaces sencillos C-C,C-O, C-N, C-X