SÍNTESIS DE CICLOHEXENO

Integrantes
Equipo 9 Grupo: 1QM1
Introducción
La deshidratación de los alcoholes es un método
común de obtención de alquenos. Al calentar la
mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se
provoca la pérdida de una molécula de agua y forman
un alqueno.
Metodología
Se realizó el procedimiento indicado para la practica
8: Síntesis de ciclohexeno en el manual de prácticas
de Química Orgánica para la carrera de QBP edición
2016. Para la elaboración de esta práctica se recurrió
a la transformación del ciclohexanol con la presencia
de ácido fosfórico.
Resultados

La deshidratación es reversible, es una eliminación y Reacción

se favorece a temperaturas elevadas.

Los alcoholes son malos eletrófilos, porque el grupo

hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo
se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea
por tosilación o por protonación. Densidad= 0,949 g/mol Densidad= 0,811 g/mol
Volumen= 5 mL
Información general del ciclohexeno P.M= 100.16 g/mol P.M= 82,16 g/mol
Masa= 4,745 g Masa T= 3,892 g
Suele ser un intermediario en la industria química,
debido a su doble enlace.
Volumen experimental= 2 mL
Es un compuesto muy reactivo y se utiliza para
producir otros compuestos como por ejemplo: Peso experimental= 1,622 g

 Ciclohexano mediante la Reacción de Rendimiento= 41.65%

Hidrogenación.
Observaciones: Durante la destilación la primera gota
 Halohidrinas si se hace reaccionar con agua
se colecto a una temperatura próxima a los 55ºC,
y compuestos halogenados.
además la temperatura del sistema no sobrepaso los
 Ciclohexanol agregando agua.
86ºC.
Propiedades y aplicaciones
Al realizar la comprobación del compuesto con el
• El ciclohexeno es usado para la fabricación de otros bromo en tetracloruro de carbono desapareció la
químicos, en la extracción de aceites y como coloración roja que es característica del bromo.
solvente.
Discusiones
•Para usos de laboratorio, para cristalizar un
Esta reacción se lleva a cabo por un proceso de
compuesto o purificarlo, análisis, investigación y
eliminación E1, el cual consta de 3 pasos principales.
química fina. También puede formar peróxidos
El primer paso consiste en la protonación del
explosivos. ciclohexanol con H3PO4 para dar el ión oxónio. Este
• Normalmente estable aún bajo exposiciones al es considerado el paso rápido.
fuego; no reacciona con agua.

• El vapor es más pesado que el aire y puede viajar

a través del piso; si se inflama, alejar todo lo que
pueda encenderse.

• Debido a la baja conductividad eléctrica, la El siguiente paso, es el considerado paso lento que
sustancia puede generar cambios electrostáticos consiste en la salida del grupo saliente del sistema
como un resultado de la agitación fluida. para formar un carbocatión.
El tercer paso es la salida de un protón del carbono
adyacente al carbocatión que estabiliza la carga
positiva, formando un enlace doble.

Conclusiones
Para la síntesis del compuesto de interés se deben
considerar ciertas propiedades de los reactivos,
Mecanismo conocer los conceptos clave para aplicarlos, y como
sucedió en esta práctica, saber las diferencias entre
una reacción de eliminación y una de sustitución. La
deshidratación de alcoholes es una reacción de
eliminación que da como resultado un alqueno del
cual, la estabilidad estará determinada por el
número de sustituyentes del compuesto como
menciona la regla de Zaitzev.

Para corroborar que efectivamente hubo formación

de un alqueno se realiza una prueba de adición, en
la práctica se hizo la comprobación con la prueba
del bromo, indicando una prueba positiva al virar del
El hecho de que la temperatura del sistema no rojo bromo a incoloro.
excediera los 86ºC y que la primera gota del destilado
fuera colectada aproximadamente a 55ºC sugiere la
formación de un azeotropo en la mezcla pues el Bibliografía
punto de ebullición de la mezcla es menor al punto de
ebullición de los componentes por separado.  Morrison; Boyd, Química Orgánica, 5ª
Edición, Editorial Pearson, México 1998.
Durante el proceso de destilación se obtuvo una  Síntesis Orgánica
mezcla de los reactantes que no reaccionaron más http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7
agua a la que se le agrego una disolución de Na2CO3 SO.pdf
para neutralizar el pH del medio, acto seguido se  Yurkanis, Bruice Paula. 2008. Química
adiciono una disolución saturada de NaCl con el fin orgánica, quinta edición. Editorial Pearson
de solvatar la emulsión formada. Educación, pp.1440
Para secar el ciclohexeno se agregó una cantidad de
Na2SO4 anhidro. Para comprobar que el producto en
cuestión tenía un doble enlace se realizó la prueba
del bromo que consiste en comprobar la presencia de
alquenos o fenoles con una simple prueba con agua
de bromo. Con el alqueno, se produce una adición
electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando
un dihaloalcano.

Reacción

Mecanismo