UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA I

EXTRACCION DE SUSTANCIAS

INTEGRANTES:
 Ernesto Paul Rivera Aguirre
 Alanis Paola Espinoza Guido
 Jarov Moisés Tijerino Pozo
 Daleska Valentina Sánchez Dinarte.
 Cindy Paola Suazo Gonzáles.

Docente:
ING. Sergio Salazar.

GRUPO:
3M1Q

Martes, 13 de marzo 2017.

A. Extracción líquido-líquido
a. Extracción líquido-líquido simple
La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de
una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del
compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto
con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos
disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del
compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se
denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente
2 / concentración en disolvente 1).

Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien

porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante
el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de
reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción
deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo
un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea
inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a
extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción. Después
de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre
ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases,
se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial
hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente
de reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Unos
minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo,
espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas,
con lo que la fase orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar
mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo impurezas. La
posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que
después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta
cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de
veces más con disolvente orgánico puro.

Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto

extraído a partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la
fase orgánica resultante con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y
finalmente eliminar el disolvente orgánico de la disolución seca conteniendo el
producto extraído por destilación o evaporación.

Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado

selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es
eliminar impurezas no deseadas de una disolución.

i. Características del disolvente de extracción

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un

determinado disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla
las siguientes condiciones.
  Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa
suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un
disolvente orgánico.
 Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de
extracción que en el disolvente original.
 Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
 Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente
del producto extraído mediante destilación o evaporación.
 Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos
disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no
tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí
tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e
inflamables como el benceno.

ii. Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor

frecuencia

 Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el

agua.

 Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son

miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones
líquido-líquido.

 Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter

dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen
utilizar como disolventes orgánicos de extracción.
 iii. Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados

Nombre Fórmula Densidad Punto de Peligrosidad

(g/mL) 1 ebullición

(ºC)
Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable,
tóxico
Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable,
tóxico,
carcinógeno
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de CH3COOCH2CH3 0,9 78 Inflamable,
etilo irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Tóxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tóxico
Tetracloruro CCl4 1,6 77 Tóxico
de carbono
La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolución acuosa saturada de NaCl es
1,2 g/mL.

iv. Repetición del proceso de extracción

Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer

entre el disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener
aún una cantidad apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su
coeficiente de reparto entre los dos disolventes implicados, es recomendable repetir
el proceso de extracción con nuevas cantidades de disolvente de extracción, para
optimizar su separación. Es más eficiente una extracción con n porciones de un
volumen V / n de disolvente de extracción que una sola extracción con un
volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de extracciones
con volúmenes pequeños de disolvente de extracción, mayor será la cantidad de
producto extraído, o dicho de otra forma, “mejor muchos de poco que pocos de
mucho”.

b. Extracción líquido-líquido continua.

La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más

utilizado en el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del
compuesto a extraer en el disolvente de extracción es suficientemente favorable.
Cuando eso no es así, y la solubilidad del compuesto a extraer en los disolventes
de extracción habituales no es muy elevada se suele utilizar otro procedimiento que
implica una extracción continua de la fase inicial (normalmente una fase acuosa)
con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción. Para evitar utilizar
grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un sistema
cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz y los vapores
del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o
cámara de extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente
condensado caliente se hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar
finalmente, con parte del producto extraído, al matraz inicial, donde el disolvente
orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras
que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

B. Extracción sólido-líquido
a. Extracción sólido-líquido discontinua

La separación de una mezcla de compuestos sólidos también se puede llevar a

cabo aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado
disolvente. En el caso favorable de una mezcla de sólidos en la cual uno de los
compuestos es soluble en un determinado disolvente (normalmente un disolvente
orgánico), mientras que los otros son insolubles, podemos hacer una extracción
consistente en añadir este disolvente a la mezcla contenida en un vaso de
precipitados, un matraz o una cápsula de porcelana, en frío o en caliente, agitar o
triturar con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtración la disolución que
contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las impurezas. Si,
al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla sólida,
dejando el producto deseado como fracción insoluble, el proceso, en lugar de
extracción, se denomina lavado.

b. Extracción sólido-líquido continua.

La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de

manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado,
utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido
continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente
vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a
extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la
cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con parte del producto
extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser
vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto
extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

C. Algunos métodos de extracción.

a. Separación mediante extracción
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una
mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como
la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las

soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento
consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar
separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases
acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas.

De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes

orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los
compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica.

b. Equipo y procedimiento

El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separación que se muestra

en la figura. El tapón y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican con una
grasa adecuada antes de cada uso.

El embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el
tapón -asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula la llave. Se
invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior; se agita
con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.

Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por
la boca; así se previenen posibles contaminaciones. El número de extracciones
necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los
volúmenes relativos de agua y de disolvente. La posición relativa de las capas
acuosa y orgánica depende de sus densidades. En caso de duda puede
determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de
unas gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se trata de
reacciones nuevas, conservar todos los extractos y líquidos residuales hasta
comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado; sólo
entonces debe procederse a la limpieza.

c. Emulsiones

Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman
emulsiones durante el proceso de extracción. Estas pueden romperse, de ordinario,
mediante:
  un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación, mantenido
en su posición normal;
 agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio;
 saturación de la capa acuosa con sal común;
 centrifugación.

El método 3, de saturación con sal, tiene una doble ventaja: hace disminuir la
solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgánicos.
Su nombre es efecto salino.

d. Extracción con bases

Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos orgánicos,

utilizando soluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en
sales, solubles en agua e insolubles en éter.

e. Purificación de ácidos y fenoles

Una solución de hidróxido sódico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los ácidos
carboxílicos, R-COOH, en sus sales sódicas, R-COO-, Na+. Los compuestos
fenólicos experimentan una transformación semejante con el mismo reactivo. Por
esta causa puede utilizarse una solución de hidróxido sódico para extraer un ácido
carboxílico o un compuesto fenólico de su solución en un disolvente orgánico o,
recíprocamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas orgánicas por
extracción de sus soluciones alcalinas con un disolvente adecuado.

f. Separación de ácidos y fenoles

Las soluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten también los ácidos

carboxílicos en sus respectivas sales sódicas, pero no son lo suficientemente
básicas para formar sales con los compuestos fenólicos. Esta es la base de un
elegante método de separación de ácidos carboxílicos y fenoles: el ácido se extrae
en primer lugar de su solución en un disolvente orgánico con una solución de
bicarbonato sódico y, posteriormente, el fenol con solución de sosa.

Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos por
extracción con una solución de hidróxido, carbonato o bicarbonato sódicos.
 g. Extracción con ácidos

El ácido clorhídrico diluido se emplea con frecuencia para la extracción de

sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas, o bien para eliminar
impurezas básicas. El ácido diluido convierte la base, p.ej., amoniaco o una amina
orgánica (R3N), en el correspondiente hidrocloruro (R3NH+Cl-), soluble en agua.
Por otra parte, las impurezas orgánicas que acompañan a una amina pueden
eliminarse por extracción de las mismas con un disolvente orgánico de una solución
ácida de aquella.

Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de los fenoles son fácilmente
convertibles en los compuestos de partida por tratamiento de ácido sulfúrico o
fosfórico. Los hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en éstas por
adición de una solución de hidróxido sódico.