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Departamento de Ciencia y Tecnología de Alimentos y Departamento de Nutrición Humana, Universidad del Estado de Ohio, Columbus, Ohio
43210-1096; Departamento de Nutrición y Ciencia de los Alimentos, Universidad de
Maryland, College Park, Maryland 20742
Las antocianinas son potentes antioxidantes y pueden estar quimioprotector. Sin embargo, las relaciones estructura-función no se entienden
bien. Los objetivos de este estudio fueron comparar las propiedades quimioprotectores de antocianina rica en extractos (Ares) con la
variable de antocianina pro fi les de comprender la relación entre la estructura química y la actividad antocianina quimioprotector, medida
como inhibición de la proliferación celular de cáncer de colon. Además, se investigó la interacción quimioprotector de antocianinas y otros
compuestos fenólicos. AREs con diferente antocianina pro fi les de maíz morado, chokeberry, arándano, zanahoria púrpura, uva, rábano, y
la baya del saúco se ensayaron para determinar la inhibición del crecimiento (GI 50) usando una línea celular de adenocarcinoma colorrectal
(HT29) humano. Todos los AREs suprimen el crecimiento de células HT29 en diversos grados como sigue: maíz morado (GI 50 ~ 14 μ g de
equiv cy-3-glu / ml)> chokeberry y arándano> púrpura zanahoria y uva> rábano y la baya del saúco (GI 50> 100 μ g de equiv cy-3-glu / ml). Las
antocianinas jugaron un papel importante en la quimioprotección de Ares y ejercieron una interacción aditiva con los otros compuestos
fenólicos presentes. Los análisis estadísticos sugerían que la estructura química de antocianinas afectada quimioprotección, con
antocianinas monoglycosylated no aciladas que tienen mayor efecto inhibidor sobre la proliferación de células HT-29, mientras que las
antocianinas con pelargonidina, triglucósidos, y / o acilación con ácido cinámico ejercen el menor efecto. Estos hallazgos deben ser
considerados para la selección de cultivos y el desarrollo de alimentos funcionales ricos en antocianinas.
PALABRAS CLAVE: Las antocianinas; cáncer de colon; HT29; proliferación celular; extractos ricos en antocianina
INTRODUCCIÓN antocianinas, incluyendo bayas, zanahoria púrpura, maíz morado, rábano rojo, col
roja, y otros. Su antocianina pro fi les pueden variar en gran medida de acuerdo
Las antocianinas son una clase de compuestos fl avonoid responsables del color rojo
con la mercancía, con diferencias en el tipo de aglicona, tipo y número de
brillante atractivo, naranja, púrpura y colores azules de la mayoría de las frutas y
glicosilaciones, y la presencia de grupos acilantes. Estructuras de antocianidinas
verduras. El interés en antocianinas como colorantes naturales e ingredientes de valor
(agliconas de antocianinas) que se encuentran comúnmente en las frutas y
añadido ha aumentado debido a sus características de color y los posibles bene fi cios de
verduras se muestran en la Figura 1.
salud. Las antocianinas son los más abundantes flavonoides fl dietéticos. el consumo de
antocianinas se ha estimado para ser tan alto como ~ 200 mg / día / persona ( 1), aunque un
El cáncer de colon es el tercer cáncer más común y la tercera causa principal de
estudio más reciente ( 2) notificado un consumo de antocianinas en alrededor de 12,5 mg /
muerte por cáncer en hombres y mujeres en los Estados Unidos ( 4). Estudios
día / persona en los Estados Unidos, en comparación con la ingesta diaria promedio de
epidemiológicos ( 5) mostrar un efecto protector de frutas y verduras contra las
otros flavonoides FL (23 mg / persona) ( 3). Muchas frutas y verduras son ricas en
enfermedades crónicas, incluyendo el cáncer, y las antocianinas podrían contribuir a
los efectos protectores. La antocianina rica en alimentos y pigmentos de antocianina
se han sugerido como agentes potenciales para reducir el riesgo de cáncer de colon
* Domicilio a efectos de este autor en el Departamento de Ciencia y Tecnología de mediante la inhibición de la proliferación de células de cáncer de colon humano in
Alimentos, Universidad del Estado de Ohio, 2015 Fyffe Rd, Columbus, OH 43210 vitro ( 6-10). extractos de antocianinas rico (Ares) de bayas incluyendo arándanos,
[teléfono (614) 247-8016.; fax (614) 292-0218; giusti.6@osu.edu e-mail]. grosella negro, chokeberries negras, arándanos rojos, cerezas, frambuesas y
suprimen la proliferación de las células HT29 en una forma dependiente de la dosis ( 6).
† Departamento de Ciencia y Tecnología de Alimentos, de la Universidad Estatal de Ohio.
Ares desde uva, arándano, y la proliferación celular HT29 suprimida chokeberry por
# 50% a concentraciones de 25-75 μ g / ml (equivalentes como cianidina 3-glucósido),
Dirección actual: Departamento de Ciencia de los Alimentos, Facultad de Ingeniería de Alimentos
y Biológica, Universidad de Jiangsu, Jiangsu 212013, China.
con chokeberry ser el más potente
‡ Departamento de Nutrición Humana de la Universidad Estatal de Ohio.
§ Universidad de Maryland.
contenido de proteínas. La metodología detallada para el ensayo de SRB se describe más adelante.
Para mediciones fiables, las lecturas de absorbancia deben estar dentro del rango lineal, que se ve
afectado por la densidad de la siembra de células. Para determinar la densidad de siembra
apropiada, la concentración de la siembra de células en la placa de 24 pocillos tenía que
determinarse para satisfacer la regresión lineal con la lectura final después de 72 h de incubación.
Diferentes niveles de número de células (0, 1 × 10 3, 5 × 10 3, 1 × 10 4, 5 × 10 4, y 1
× 10 5 células / ml) se colocaron en placas y se ensayaron con SRB después de 72 h de crecimiento. Los
tratamientos se sembraron con cuatro repeticiones por placa. Se obtuvo una regresión de línea para determinar
El procedimiento de preparación son también se ha optimizado para reducir al mínimo los efectos
de los ácidos residuales utilizadas durante la preparación de la muestra sobre la proliferación celular
utilizando extractos chokeberry como muestra de ensayo. Chokeberry ARE era semipuri ed fi utilizando
una solución acidificada, ya sea por el ácido hidrocloruro de 0,01% (HCl) o por ácido acético al 1%. Los
disolventes y ácidos se eliminaron mediante evaporación rotatoria o evaporación rotatoria plus
liofilización.
comida eran potentes inhibidores de la carcinogénesis en el colon ( 11-13). Labconco (Labconco Corporation, Kansas City, MO). Las muestras secas se almacenaron en un
congelador hasta que se realizaron los tratamientos.
También se evaluaron los efectos sinérgicos o antagónicos entre antocianinas y otros ligados al cartucho C18, mientras que los azúcares y otros compuestos polares se retiraron
con 30 ml de 0,1% de agua fi ed HCl-acidi, seguido de 10 ml de hexano. Los compuestos
compuestos fenólicos.
fenólicos no antocianina (OPF) se eluyeron con 20 ml de éter dietílico, seguido de 20 ml de
acetato de etilo. La fracción de antocianina se eluyó con 30 ml de metanol que contiene ácido
acético al 1%, seguido por 5 ml de agua desionizada. El OPF se mezcló con 5 ml de agua
desionizada antes de la evaporación rotatoria de los disolventes y para mantener el
MATERIALES Y MÉTODOS procedimiento similar al seguido para la fracción de ACN. Los disolventes orgánicos se
Fuentes de antocianina. Siete AREs con diferente pigmento se han utilizado pro fi les ( Tabla eliminaron por evaporación rotatoria a 40 ° C, y cada residuo fue llevado a 10 ml con agua
1). Estos fueron chokeberry ( meloncarpa Aronia E.), la baya del saúco ( Sambucus nigra L.), el desionizada, se congeló después y se liofilizó. Las muestras secas se almacenaron hasta su
arándano ( Vaccinium myrtillus L.), uva ( Vitis V inifera L.), zanahoria púrpura ( dacota Daucus L.), uso para las pruebas biológicas. Para eso, se secaron ACN y OPF se redisolvieron en
maíz morado ( Zea mays L.), y rábano rojo ( sati raphanus V nos L.). Todos los extractos fueron cantidades iguales de agua destilada desionizada. Además, un ARE reconstituido se preparó
disponibles comercialmente y fueron amablemente donados por los proveedores ( Mesa mezclando volúmenes iguales de ACN y OPF para determinar si el procedimiento de
fraccionamiento se había alterado la composición o quimioprotección de los componentes
1). está.
Línea celular HT29. La línea celular HT29 derivada de un adenocarcinoma
colorrectal (HTB 38; American Type Culture Collection, Manassas, VA) se cultivó en
medio 5A de McCoy (Fisher Scientific c, Fair Lawn, NJ), que fue suplementado con
10% de suero bovino fetal (FBS) (Invitrogen Corp., Carlsbad, CA) a 37 ° C y 5% de Inhibición del crecimiento celular. células HT29 de adenocarcinoma colorrectal humano se
CO 2 sembraron a 1,3 × 10 4 células / pocillo en placas de 24 pocillos (Falcon) usando medio 5A de McCoy
atmósfera. que contenía suero bovino fetal al 10%. Las células se dejaron crecer durante 24 h para alcanzar el
Los reactivos y disolventes. Todos los reactivos y disolventes para los análisis de crecimiento en fase logarítmica en el momento del tratamiento (tiempo 0). Semipuri AREs fi ed, ACN,
HPLC, el fraccionamiento de la muestra, y el ensayo Sulforodamina B (SRB) se adquirieron y OPF fueron probados en células HT29 por su efecto inhibidor a concentraciones que oscilan de 0 a
de Fisher Scientific c. Folin-Ciocalteu reactivo de fenol y el nivel de ácido gálico (ácido gálico 200 μ g / ml como equivalentes de cianidina-3-glucósido en medio de crecimiento. La relación de ACN
cristalina, 98% de pureza) se adquirieron de Sigma (St. Louis, MO). y OPF se mantuvo la misma que en el ARES. Por lo tanto, la OPF fue cuantificada como equivalentes
de ACN en el mismo volumen. el crecimiento de células HT29 se determinó utilizando el ensayo SRB
Optimización de la metodología. El ensayo SRB es un método colorimétrico se utiliza
para determinar la proliferación celular midiendo la celular
crecimiento celular del cáncer J. Agric. Food Chem., Vol. 56, No. 20, 2008 9393
un Abreviaturas: CY, cianidina; Dp, delfinidina; Pg, pelargonidina; Pn, peonidina; Pt, petunidina; Mv, malvidina. segundo 1, Artemis International, Inc. (Fort Wayne, IN); 2, GLOBENATURAL
Internacional SA (Chorrillos-Lima, Perú); 3, Overseal Foods Ltd. (Derbyshire, Reino Unido); 4, RFI Ingredientes (Blauvelt, NY); 5, Polyphenolics, Inc. (Madera, CA). La antocianina inhibición del
Después de 48 h adicionales de incubación. Cada tratamiento se sembró en cuatro en un lector de microplacas de detección múltiple. Brevemente, las muestras y una serie de
repeticiones, mientras que los experimentos se repitieron tres o cuatro veces. La inhibición del concentración de los estándares de calibración de ácido gálico (0-500 mg / L) se pusieron en viales
crecimiento se calculó como porcentaje de 2 ml. Se añadió agua desionizada a 1,6 ml, seguido por 100 μ L de reactivo de Folin-Ciocalteu.
Los viales se mezclaron bien por inversión y dejar reposar a temperatura ambiente durante 5 min.
inhibición del crecimiento%) 100- ( T TRT - T 0) × 100 / ( T ctr - T 0) entonces 300 μ se añadió L de solución de carbonato sódico al 20% y se mezcla a fondo. El
(1) volumen final fue de 2 mL. Las muestras se incubaron en 40.0 ( 0.1 ° C durante 20 min y se enfrió a
temperatura ambiente inmediatamente en hielo. Cada muestra (1 ml) se transfirió a una placa de 24
T TRT es la absorbancia de la muestra con el tratamiento de las antocianinas en 565 nm, T 0 es la absorbancia de la pocillos, y la absorbancia se midió a 765 nm.
muestra después de las primeras 24 h de incubación (tiempo de
[ACN 1] y [OPF 1] son las concentraciones de ACN y OPF para inhibir ciertas cantidades ( yo%) del
Análisis estadístico. El análisis de regresión se utiliza para modelar la inhibición del
crecimiento celular cuando se prueban por separado en las células. [ACN 0] y [OPF 0] son las
crecimiento de las células con los diferentes tratamientos. Se utilizó la prueba de Tukey HSD para
concentraciones de ACN y OPF para inhibir ciertas cantidades ( yo%) del crecimiento celular
evaluar las diferencias de medias entre GI 50 valores o la inhibición del crecimiento (%) cuando a la
cuando son probados juntos.
misma concentración en un modelo de ANOVA de una sola vía. El estudiante t Se utilizó la prueba
para determinar diferencias en el índice de combinación valores medios (IC) en comparación con
Sulforodamina Ensayo B. La metodología detallada para el ensayo de SRB fue descrito por
un nulo hipótesis de CI) 1 ( p < 0,05). Los efectos de la estructura química de antocianinas en las
Skehan y compañeros de trabajo ( dieciséis). Brevemente, las células fueron fijado por adición de
propiedades de la inhibición del crecimiento en células de cáncer de colon fueron evaluados por
250 μ L de ácido tricloroacético 50% (TCA) a 4 ° C durante 1 h. TCA y los medios se retiraron, y los
antocianinas clasificación de acuerdo con el tipo de aglicona (seis agliconas típicos), número de
pocillos se lavaron con fi de agua cinco veces y se secaron a temperatura ambiente. SRB (0,4%
sustituciones glicosídicos (una, dos, o tres), y la acilación ( no acilación frente a sustituciones de
en agua acético) de 500 μ L se añadió a cada pocillo a las células de tinción a temperatura
aminoácidos alifáticos o cinámico). Se realizó el análisis de regresión lineal múltiple en un modelo
ambiente durante 20 min. Los pocillos se lavaron usando 1% de ácido acético fi cinco veces y se
univariante lineal general para determinar si la presencia de grupos acilantes, tipo de aglicona, y el
secaron a temperatura ambiente. A continuación, el tinte incorporado se solubilizó con 1 ml de Tris
número de sustituciones de azúcar en la molécula de antocianina podría afectar a sus propiedades
10 mM durante 5 min a temperatura ambiente en un agitador. La absorbancia a longitud de onda
quimioprotectores usando un procedimiento por etapas para eliminar las variables que no eran
de 565 nm se midió usando un Multi-Detección lector de microplacas Synergy HT (Instrumentos de
significativamente relacionado con la actividad inhibidora del crecimiento de antocianina.
Bio-Tek, Inc., Winooski, VT).
ed para Folin-Ciocalteu colorimetría ( 18). compuestos fenólicos totales se calcularon como equivalentes elimina por fi xing las células en situ y la eliminación de todos los medios residuales
de ácido gálico en base a una curva estándar de ácido gálico. En lugar de utilizar cubetas, se leyeron las y antocianinas por lavado con acidificó
placas de 24 pocillos
9394 J. Agric. Food Chem., Vol. 56, No. 20, 2008 Jing et al.
lectura final a través de ensayo de SRB después de 72 h de incubación. Los valores se representan
Figura 3. Efecto de la preparación de la muestra sobre el crecimiento de células HT29: evaporación
como la media ( Error estándar ( n) 4).
rotatoria + HCl, la muestra se preparó por 0,01% de HCl-acidi disolvente fi ed, que se eliminó
agua. SRB es un ensayo de citotoxicidad colorimétrico e indirectamente determina la + HCl, la muestra se preparó por 0,01% de HCl-acidi disolvente fi ed, que se eliminó por
evaporación rotatoria plus liofilización; evaporación rotatoria / freezedry + ácido acético,
proliferación celular midiendo la cantidad de proteína que se une a los colorantes y la
muestra se preparó 1% de disolvente fi ed ácido-acidi acético, que se eliminó por
determinación de su absorbancia. Es importante que la densidad óptica nal fi está dentro
evaporación rotatoria plus liofilización. Los valores se representan en media (error estándar ( n)
del intervalo lineal para retener sensibilidad metodológica. La densidad celular final fi se
4).
ve afectado por la densidad de la siembra, tamaño de celda, tasa de crecimiento, y la
duración de incubación. Por lo tanto, se determinó la densidad de siembra HT29 que
satisfaga a la linealidad de la densidad óptica después de 72 h de incubación. Cuando la
densidad de siembra fue> 5 × 10 4 células / pocillo (absorbancia ~ 1,5 unidades), la fi
densidad óptica nal desviado de la gama lineal ( Figura 2). Después se determinó la
densidad de siembra en la placa de 24 pocillos en un intervalo lineal que se obtuvo con
las células sembradas a concentraciones de hasta 1 × 10 4 células / pocillo ( Figura 2). La
concentración de siembra de 1,3 × 10 4 células HT29 / pocillo mostraron una absorbancia
de ~ 1 a 565 nm después de 72 h de incubación, que se calculó en la curva de regresión y
la ecuación ( R 2) 0.9985) mostrado en la Figura 2. Por lo tanto, la concentración de siembra
de 1,3 × 10 4 células HT29 / pocillo se utilizaron para este estudio.
Figura 4. soldado americano 50 de extractos de antocianina ricos (en base a las antocianinas
Las antocianinas exhiben una estabilidad mejorada en condiciones ácidas. Por esa
monoméricas) de siete fuentes naturales en la inhibición del crecimiento de la línea celular HT29.
razón, los disolventes eran acidifica para estabilizar las antocianinas durante semipuri fi
Grupos AC se dividieron en subgrupos homogéneos de GI 50
cación y fraccionamiento. Sin embargo, los ácidos residuales en los extractos podrían
medios de extracto de antocianina rica de diferentes fuentes. extractos Anthocyaninrich eran
afectar el crecimiento celular y dar lugar a una sobreestimación de la inhibición del
significativamente diferentes entre los grupos, mientras que los extractos de antocianina rica dentro
crecimiento obtenida con los extractos ( 19). Para minimizar estos efectos, diferentes ácidos del mismo grupo no eran fi significativamente diferentes al nivel de 0,05 por lo menos prueba de
fueron evaluados, así como los diferentes procedimientos de secado utilizadas para diferencia significativa fi (Tukey HSD). Los valores se representan como equivalentes de cianidina
eliminar los disolventes y los ácidos. Chokeberry ARE era ed fi semipuri usando solución 3-glucósido ( μ g / ml) y pg 3-glucósido ( μ g / ml) durante rábano.
se acidificó ya sea por el ácido hidrocloruro de 0,01% (HCl) o por ácido acético al 1%. Los
disolventes y ácidos se eliminaron mediante evaporación rotatoria o evaporación rotatoria
plus liofilización. La muestra preparada usando 0,01% de disolventes acidificó-HCl secaron La inhibición del crecimiento de áreas de superficie Línea celular HT29. Todos los AREs
usando un evaporador rotatorio mostró significativamente la inhibición más alta que las dos exhibieron un efecto inhibidor dependiente de la dosis sobre el crecimiento de HT29. La
muestras preparadas con ácidos acético al 1% ( p < 0,05), independientemente del proceso concentración para inhibir la proliferación de células 50% (GI 50
de secado ( Figura 3). valores) se calculó para todos los AREs diferentes y estadísticamente dividen en tres
grupos homogéneos por la prueba HSD de Tukey a nivel de p < 0.05 ( Figura 4). GI
inferior 50 valores indican actividad inhibidora del crecimiento más potente de un
La muestra preparada con 0.01% de disolventes acidificó-HCl y se seca con una extracto dado. Los Ares desde maíz morado, que contienen derivados de la mayoría
combinación de evaporación rotatoria además de liofilización también mostró una de cianidina-3-glucósido, mostraron la inhibición del crecimiento mayor con GI 50
inhibición más alta que las muestras preparadas con 1% de disolventes de ácido acético
se acidificó, aunque no significativamente diferente ( p> 0,05) en Figura 3. Estos valores de 13,8. En el mismo grupo eran chokeberry y arándano con GI 50 valores
resultados sugieren que la evaporación rotatoria seguido de liofilización fue más e fi de 31.2 y 32.2 μ g / ml, respectivamente. El segundo grupo incluía Ares desde
ciente en la eliminación de ácidos a partir de las muestras que evaporación rotatoria solo púrpura zanahoria y uva (GI 50
y que el residuo de HCl era más tóxico para las células que el residuo de ácido acético. ) 68,5 y 71,2 μ g / ml, respectivamente). Del rábano y la baya del saúco (GI 50) 107.7
Por esa razón, se prepararon muestras para nuestros ensayos biológicos usando 1% de y 130.3 μ g / ml, respectivamente) mostró eficacia relativamente más baja para
ácido acético acidificación de los disolventes seguido de secado con un evaporador suprimir la proliferación HT29 en comparación con los otros grupos. Estos
rotatorio seguido de liofilización. resultados en cornijuelo, arándano, uva y están de acuerdo con nuestro estudio
anterior. Zhao et al. informó que cornijuelo fue el más efectivo, a continuación,
La antocianina inhibición del crecimiento celular del cáncer J. Agric. Food Chem., Vol. 56, No. 20, 2008 9395
Tabla 2. Índice de combinación (IC) Valores un de la interacción entre antocianina glucosil-galactósido, y cianidina-3-xilosil-glucosil-galactósido acilado con un ácido
Fracción y Otros Fenólicos cinámico ( 30). el IG 50 de ARE zanahoria púrpura fue de entre los de chokeberry y
baya de saúco. Las diferencias en la actividad biológica observada entre estas
índice de combinación
fuentes de SE que contiene el mismo tipo de punto de aglicona hacia la
fuente soldado americano 25 soldado americano 50 soldado americano 100
importancia de la sustitución en la molécula de aglicona como un modulador de la
antocianinas + otros compuestos fenólicos 1.222 (0.266) 1.144 (0.279) 1.221 (0.097) efecto de la combinación
bioactividad. Nuestros resultados sugieren que el patrón de glicosilación en
aditivo aditivo aditivo
3,5-antocianidinas podría indicar actividades biológicas más bajos en
un Los valores de índice de combinación se han calculado en la ecuación de múltiple efecto del fármaco. comparación con la glicosilación en la posición 3 solamente.
Un CI de <1,) 1, y> 1 indica, aditivo, y efectos antagonistas sinérgicos, respectivamente. Cada valor
representa la media de tres experimentos independientes llevados a cabo en cuatro repeticiones. estudiante
de t las pruebas se calcularon para evaluar si signi fi diferencias signifi en los valores de IC medias en
Las antocianinas en las uvas son una mezcla de cinco diferentes
comparación con un nulo hipótesis de CI de 1 al nivel de 0,05. Los valores se representan como medios
agliconas con un resto de glucosa y son acilado o no acilado con un ácido
(error estándar), n) 4.
cinámico. Tanto la zanahoria púrpura y uva tienen la acilación del ácido
cinámico, y sus efectos inhibidores no eran significativamente diferentes
entre sí. Sin embargo, el rábano se contiene en su mayoría
Interacción quimioprotector de antocianinas y otros fenoles. La
interacción de las antocianinas con otros compuestos fenólicos se estudió
pelargonidina-3-sophoroside-5-glucósido acilado con uno o dos ácidos
adicionalmente en el sistema de células HT29 utilizando el índice de cinámico mostró un efecto inhibidor relativamente baja en comparación con
combinación (IC) informado por Chou y Talalay ( 15). Un CI de <1, 1, o> 1 indica, otras fuentes de antocianina acilados, tales como zanahoria y uva. Estas
aditivo, y efectos antagonistas sinérgicos, respectivamente. diferencias pueden deberse al tipo de aglicona o glicosilación de patrón.
Entre las fuentes ensayadas en este experimento, los dos extractos con la
Una interacción aditivo o sinérgico de antocianinas, proantocianidinas, y inhibición del crecimiento más bajo para las células HT29, el rábano y la
avonols FL desde arándanos ha sido sugerido para la inhibición del crecimiento de baya del saúco, eran los únicos que contenían antocianinas con
células HT29 y HCT116 ( 28). Los índices de combinación obtenidos con nuestros glicosilación en 3,5-diglicósidos.
fracciones (IC) 1,2 / 1,4 /
1,2 a niveles de GI 25, soldado americano 50, y GI 100) no fuera significativamente diferente de
la nula hipótesis de CI) 1 en el nivel de 0,05 ( Tabla 2), lo que sugiere que la interacción
entre las antocianinas chokeberry y otros compuestos fenólicos es aditivo. Las Los análisis estadísticos de la relación entre bioactividad y Pigmento
antocianinas y otros compuestos fenólicos en chokeberry podrían ejercer efectos Pro archivos. Para entender mejor las relaciones estructura-función de
quimioprotectores por un mecanismo similar, que resulta en un efecto aditivo en la
antocianina, se recogieron los datos de composición de antocianina para los
inhibición del crecimiento de las células HT29.
diferentes AREs utilizados en este estudio, y el porcentaje de cada
antocianina individuo (como se determinó por HPLC analítica) se utilizó para
Efecto de la estructura química de antocianinas en la actividad
determinar las proporciones relativas de los diferentes tipos de aglicona,
quimioprotector. La antocianina per fi les de los siete materiales evaluados en
glicosilación, acilación y en cada extracto ( Tabla 3). La relación entre estas
este estudio se enumeran en Tabla 1. Las antocianinas en maíz morado se
características químicas y la actividad biológica, determinada como la GI 50, fue
monoglucosylated cianidina, peonidina, pelargonidina y, con cianidina-3-glucósido
entonces analizados estadísticamente utilizando análisis de regresión
siendo el más abundante ( Tabla 3). El maíz morado se demuestran la mayor
múltiple. Había seis variables para el tipo de aglicona, incluyendo cianidina,
actividad inhibidora del crecimiento entre los extractos evaluados en este estudio, lo
delfinidina, petunidina, peonidina, pelargonidina, y malvidina. Tres variables
que sugiere que las antocianinas cianidina glucósido pueden ser compuestos
se asociaron con el tipo de glicosilación: mono-, di- y triglucósidos. Las
quimioprotectores eficaces. Chokeberry contiene principalmente cianidina
antocianinas fueron también clasificarse en tres categorías de acilación:
derivados monoglycosylated con galactosa, arabinosa o xilosa, mientras que la
antocianinas no aciladas, antocianinas aciladas con ácido alifático, y
baya del saúco tiene derivados de cianidina que son mono-, di-, o triglycosylated
(3-glucósido, 3-sambubiosido, 3-samubioside-5-glucósido, y 3,5 -diglucoside) ( 29). CHOKEBERRY
antocianinas aciladas con ácido cinámico. El análisis de regresión lineal
y la baya del saúco ambos tienen la cianidina como la aglicona y son las múltiple determinó que el GI 50 era dependiente de la estructura química de los
antocianinas aciladas. Las diferencias entre ellos son el tipo, posición y número de pigmentos, y los tres características de la molécula (aglicona, glicosilación y
restos de azúcar unidos a la aglicona cianidina. zanahoria púrpura es otra fuente de acilación) afectó a la GI 50. La siguiente ecuación ( R 2) 0,977, p < 0,001) GI
los derivados de cianidina con patrones de sustitución de azúcar complejas relativa 50 y la estructura química fue generado:
acilados o no aciladas: cianidina-3-xilosil-galactósido, 3-xylosyl-
Tabla 3. Contribución estructural de antocianinas en diferentes antocianina-Rich Extractos y su IG 50 sobre el crecimiento de la línea celular HT29 un
un Abreviaturas: CY, cianidina; Dp, delfinidina; Pg, pelargonidina; Pn, peonidina; Pt, petunidina; Mv, malvidina; Mono, monoglicósido; Di, diglicósido; Tri, triglucósidos; NA, ninguno; Ali, ácido alifático; Cinn, ácido
cinámico.
La antocianina inhibición del crecimiento celular del cáncer J. Agric. Food Chem., Vol. 56, No. 20, 2008 9397
0,01 mg + 0.005TG, R 2) 0.977 (3) ARE, extracto de antocianina rica; ACN, fracción de antocianina; AP, la reconstitución de la
fracción de antocianinas y otra fracción fenólica; CI, índice de combinación; OPF, otra fracción
NA es el porcentaje de antocianinas no aciladas, CA es el porcentaje de fenólicos; HPLC, cromatografía líquida de alto rendimiento; soldado americano 25 / soldado
antocianinas aciladas con ácidos cinámico, Pg es el porcentaje de americano 50 / soldado americano 100,
antocianinas con pelargonidina como aglicona, MG es el porcentaje de la concentración que inhibe el crecimiento celular al 25% / 50% / 100%; GIT, el tracto
antocianinas glicosiladas con monoglicósido, y TG es el porcentaje de gastrointestinal.
antocianinas glicosilada con triglucósidos .
RECONOCIMIENTO
pelargonidina ( R) 0,537, pag ) 0,006), triglucósidos ( R) 0,609,
Agradecemos a las empresas que donaron amablemente las muestras utilizadas
pag ) 0,001), y la acilación con ácido cinámico ( R) 0,591, pag )
para el estudio: Artemis International, Inc. (Fort Wayne, IN), polifenoles, Inc. (Madera,
0,002) fueron significativamente correlacionado con el logaritmo en base 10 de GI 50 valores,
CA), RFI Ingredientes (Blauvelt, Nueva York), Overseal Foods Ltd. (Derbyshire , Reino
lo que sugiere que la antocianina con pelargonidina, triglucósidos, o acilación con
Unido), y GLOBENATURAL Internacional SA (Chorrillos-Lima, Perú). También
ácido cinámico tendrían el efecto menos inhibidor del crecimiento sobre las células
agradecemos Torsten Bohn para obtener ayuda con el análisis estadístico.
HT29. monoglicósido ( R) - 0,724, p < 0,0001) y nonacylation ( R) - 0,568, pag )
de las estructuras de antocianinas en sus actividades biológicas dependen de los 1976, 24, 117-191.
modelos experimentales ( 31-33). En nuestros datos experimentales, los derivados de (2) Wu, X .; Beecher, GR; Holden, JM; Haytowitz, DB;
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