Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Práctica No. 10
Isomería geométrica.

Cruz Cervantes Carlos Arturo

Clave 05
Fernández González Valentina
Clave 08

Resumen:
Se realizó la hidrólisis del anhídrido maleico para así llevar a cabo la reacción de
isomerización de este compuesto, pasando del ácido anhídrido al ácido maleico y
posteriormente al ácido fumárico

Introducción:

La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas.

Los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 pueden estar en el mismo lado (isómero
cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble (para que ocurra una
rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace pi).
Estos tienen la misma forma molecular, pero son distintos en la forma en que sus
átomos en el espacio, a este tipo de isomería se le conoce como isomería
geométrica.
Si se parte del anhídrido maleico para hacer el mecanismo de reacción de
isomerización, ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una
molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido cis. El
ácido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones desde
el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite el giro
inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora
la forma trans (más estable).

Objetivos:

 Realizar una reacción de isomerización a través de un reflujo.

  Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico
mediante catálisis ácida.
 Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los
puntos de fusión.

Resultados:

Masa del anhídrido maleico: 1.0004g

Masa del ácido fumárico: 0.6416
Rendimiento: 64%

Punto de fusión:
- Anhídrido maleico: 43°C
- Ácido fumárico: 230°C

Análisis y discusión de resultados:

Se puede observar después de realizar la reacción en medio ácido, y recristalizar el

producto obtenido se obtiene un sólido blanco que es poco soluble en agua, lo cual
es evidencia de que, si ha ocurrido una reacción química, ya que el reactivo inicial
sí es soluble en agua.
La masa que se obtiene de sólido recristalizado es significativamente menor a la
masa inicial, esto puede ser debido a que la transformación no se llevó a cabo de
manera completa, es por eso que se obtuvo un rendimiento del 64%.
Otra prueba que se realizó para encontrar si realmente hubo una reacción química
fue comparar una muestra de la sustancia inicial con una muestra del producto en
un Fisher – Johnes para comparar sus puntos de fusión, (siendo este también un
criterio de pureza) y se encontró un gran abatimiento del punto de fusión de la
sustancia inicial, pues se fundió casi 100 °C por debajo de lo esperado, situación
que podemos atribuir a la velocidad de calentamiento, ya que como las muestras se
pusieron juntas la velocidad de calentamiento seleccionada fue para la muestra de
la sustancia producto que de acuerdo con los datos teóricos era hasta 140 °C mayor
que la de la sustancia inicial.
También se observó un abatimiento en la temperatura de fusión de la sustancia
producto, esto se lo podemos atribuir a que la muestra no se secó de manera
correcta, por lo cual seguía estando contaminada con agua, y cualquier
contaminante abate los puntos de fusión. Además de que no era 100% ácido
fumárico, pues también pudo ser posible que incluyera alguna cantidad de un
intermediario de reacción que en este caso fue el ácido maleico.
Conclusiones:

La reacción de isomerización se llevó a cabo de manera correcta, a pesar de que la

pureza del producto obtenido no fue del 100% y el rendimiento tampoco. Pero se
puede inferir que sí se trata del producto esperado mediante un análisis de sus
propiedades las cuales fueron baja solubilidad en agua y medida de su punto de
fusión en un Fisher – Johnes.
La contaminación con impurezas, ya sea agua o ácido maleico pueden ser los
culpables del abatimiento de el punto de fusión del ácido fumárico. Aunque se puede
confiar en la completa desaparición del anhidro maleico.

Bibliografía:

Mendez (2015) Isomería geométrica. Consultado el 16 de abril de 2017 de

www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm

Alvarado (20015) Rol de la química orgánica en los procesos de conversión de

hidrocarburos. Consultado el 16 de abril de 2017 de
www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci-artext8rpid=50187-893x2015000400288.