PRÁCTICA 4

FOTORREDUCCIÓN DE BENZOFENONA
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Daniela Santoyo Alemán, Profesor: Fernando Agudelo
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Programa de
Química
10 de abril de 2015

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se realizó la síntesis de benzopinacol por medio de una

fotorreducción de benzofenona en 2-propanol, esto consiste en un proceso que ocurre por
una foto-excitación de la benzofenona que extrae un hidrogeno del alcohol formando como
productos estables el benzopinacol y la acetona y el producto requerido se aísla fácilmente
y se caracteriza por distintas técnicas. El punto de fusión tomado al benzopinacol dio en un
rango de 172.4°C – 180.3 °C. Su porcentaje de rendimiento fue del 81,25 %

INTRODUCCIÓN

La síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es

una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un
fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón coresponde a
la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula.
La benzofenona absorbe la luz ultravioleta, la energía luminosa adsorbida, tiene la
suficiente energía como para permitir una reducción fotoquímica, originándose así en la
benzofenona una excitación electrónica hemolítica.

Entendemos como radical libre a un grupo que tiene por lo menos un electrón no apareado.
Los primeros químicos orgánicos, usaron el término radical para propósitos de
nomenclatura y muchos dudaban de que estos existieran realmente. En la actualidad este
término es muy amplio. Los radicales tienen una variación en sus estabilidades se puede
explicar por la deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado
implica que exista una carga en el átomo en el que se encuentran, en la mayoría son
reactivos y tienden asociarse apareando al electrón libre.La radiación UV (ultravioleta) es
más enérgica que la luz visible y por lo tanto pueden alterar las propiedades tanto físicas
como la aparición de sustancias orgánicas por eso la benzofenona en la fotoquímica
orgánica es un compuesto importante. Este compuesto actúa como un filtro óptico, ya que
es capaz de utilizar la energía de la radiación UV para excitarse y volver al estado
fundamental disipando la energía en calor al medio ambiente sin emitir radiación. Esto es
posible porque de benzofenona tienen sus estados de singlete y triplete con energía muy
parecida.
Para pasar a través del estado triplete excitado, que es un radical muy energice, una
benzofenona fácilmente puede arrancar un átomo de hidrógeno y la mitad del enlace en una
molécula y formar un radical.
METODOLOGÍA

2,5 g Benzofenona

10 mL 2-propanol

Agitar

Calentar

1 gota HAc glacial

Agitar

10 mL 2-propanol

Exponer

Luz UV

Filtrar

Residuo Filtrado

Secar

Pesar

Punto de Fusión
IR

OBJETIVOS

 Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de sustitución.

 Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de
sustitución por radicales libres.
 Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.
RESULTADOS Y CÁLCULOS

Inicialmente se agregaron 2,564 g de benzofenona (sólido blanco) a un tubo de ensayo,

después se le adicionó 2-propanol y se puso a calentar el tubo, el sólido se solubilizó
totalmente a los pocos minutos. Después de calentar se le adicionó más 2-propanol, se tapó
el tubo y se agitó, al inicio la solución era aceitosa y después se diluyó.
Se le adicionó ácido acético, se agitó y la mezcla quedo homogénea y se expuso a la luz.

Al exponer el tubo de ensayo a la luz del sol se observó que se comenzaron a formar
pequeños cristales blancos en el fondo como un precipitado, con el paso del tiempo el
volumen de los cristales fue aumentando.
Después de dos semanas cuando ya se habían formado todos los cristales de benzopinacol,
éstos se filtraron, se secaron y se les determinó su punto de fusión y espectro IR.
El punto de fusión determinado tuvo un rango (172.4°C – 180.3°C).

Porcentaje de rendimiento:

99 g benzofenona 1 mol benzofenona

2.42g sln.benzofenona x x = 0.01315 molbenzofenona
100 g sln.benzof 182.217 g benzofen

REACTIVO LÍMITE

0.768 g sln.2−propanol 99g 2−propanol

10 mLsln.2−propanol x x = 7.6g 2−propanol
1mL sln.2−propanol 100 g sln.2−propanol

1 mol 2−propanol
7.6g 2−propanol x = 0.12651 mol2−propanol
60.1 g 2−propanol

2 mol benzofenona →1 mol benzopinacol

1 molbenzopinacol 366.452 g benzopinac

0.01315 molbenzofenona x x = 2.40g benzopinacol
2 mol benzofenona 1 molbenzopinacol
Wexperimental 1.95
%Rend = x100 = x100 = 81. 25 %
Wteórico 2.40
ANÁLISIS DE RESULTADOS

En la síntesis de benzopinacol, la benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se

coloca directamente en la luz del sol. El 2-propanol actúa tanto como reactivo como
disolvente en esta reacción. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un
“cruce intersistémico” (ISC) que produce un diradical, que es una molécula con dos
electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrógeno del disolvente y se
dimeriza resultando en la formación de benzopinacol y acetona.
El mecanismo de reacción es el siguiente:
Espectro infrarrojo entregado por el docente:

Espectro infrarrojo resultante de la práctica:

Banda (cm-1) Análisis de enlace

3574,80- 3543,29 Característico de alcoholes, enlace O-H

 3057,05-3023,58 Elongación del enlace C-H del anillo aromático

1956,37-1892,34-1810,90 Bandas de sobretonos del anillo aromático, en

este caso el anillo es mono sustituido
1490,83-n1443,29 Elongaciones del enlace C-C del anillo
aromático, también conocido como vibraciones
del esqueleto
1328 Elongación del enlace C-O del grupo hidroxilo

700-913 Flexiones del enlace C-H del anillo aromático,

fuera del plano

Como se puede observar estas bandas son muy cercanas con las bandas del espectro teórico
lo cual indica que se obtuvo el compuesto deseado. Además el punto de fusión tomado a la
muestra dio en un rango de 129-132 °C comparándolo con el teórico que es 133 °C se
confirma que se obtuvo el ácido cinámico.

CONCLUSIONES

• El IR y el punto de fusión confirmaron que se obtuvo el compuesto que se buscaba

deseado.

• El benzopinacol se genera de manera lenta y en los últimos días reacciona aún más.

• La luz ultravioleta que emite el sol es tan fuerte que es capaz de hacer reaccionar
especies químicas, que de otra manera no lo harían.

CUESTIONARIO

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados
debe tener al manipularlos?
R:
 BENZOFENONA:
BENZOFENONA

Formula química: C13H10O

Masa molecular: 182.2 g/mol
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: 305°C
Punto de fusión: 49°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.1
Solubilidad en agua: Ninguna
Identificación de Prevención Primeros auxilios
peligros
INCENDIO: Combustible.
EXPLOSIÓN: Peligro de
explosión de polvo.
INHALACIÓN: Dolor de
garganta.
PIEL: Enrojecimiento.
OJOS: Enrojecimiento.
 2-PROPANOL:
Formula química: C3H8O
Masa molecular: 60.1 g/mol
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: 83°C
Punto de fusión: -90°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.79
Solubilidad en agua: miscible
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.1
Punto de inflamación: 11.7°C
Temperatura de autoignición: 455°C
Identificación de
peligros
INCENDIO: Altamente
inflamable. El calentamiento
intenso puede producir
aumento de la presión con
riesgo de estallido.
EXPLOSIÓN: Las mezclas
vapor/aire son explosivas.
INHALACIÓN: Dolor de
garganta, tos, dolor de
cabeza, náusea, vómitos,
vértigo, somnolencia.
PIEL: Enrojecimiento.
OJOS:Dolor, enrojecimiento,
visión borrosa.
INCENDIO: Evitar producir INCENDIO: Polvos, pulverización
llama abierta. con agua, espuma, dióxido de
INHALACIÓN: Extracción carbono.
localizada o protección INHALACIÓN: Aire limpio,
respiratoria. reposo y respiración artificial si
PIEL: Guantes protectores. estuviera indicado y someter a
OJOS: Gafas de protección. atención médica.
INGESTIÓN: No comer, PIEL: Aclarar y lavar la piel con
beber ni fumar durante el agua y jabón y solicitar atención
trabajo. médica.
OJOS: Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las
lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar
asistencia médica.
INGESTIÓN: Enjuagar la boca y
someter a atención médica.
2-PROPANOL
Prevención Primeros auxilios
INCENDIO: Evitar llama INCENDIO: Polvos, espuma
abierta, NO producir chispas y resistente al alcohol, agua en
NO fumar. grandes cantidades, dióxido de
EXPLOSIÓN: Sistema carbono.
cerrado, ventilación, equipo EXPLOSIÓN: En caso de incendio:
eléctrico y de alumbrado a mantener fríos los bidones y demás
prueba de explosiones. instalaciones por pulverización con
INHALACIÓN: Extracción agua.
localizada o protección INHALACIÓN: Aire limpio, reposo
respiratoria. y someter a atención médica.
PIEL: Guantes protectores. PIEL: Quitar las ropas
OJOS: Gafas de protección. contaminadas, aclarar la piel con
INGESTIÓN: No comer, agua.
beber ni fumar durante el OJOS: Enjuagar con agua abundante
INGESTIÓN: Dolor de trabajo. durante varios minutos (quitar las
garganta, vértigo, náusea, lentes de contacto si puede hacerse
vómitos, somnolencia. con facilidad) y proporcionar
asistencia médica.
INGESTIÓN: NO provocar el
vómito y someter a atención médica.

 ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL:

ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL

Formula química: C2H4O2
Masa molecular: 60.1 g/mol
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: 118°C
Punto de fusión: 16°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua: miscible
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.07
Punto de inflamación: 39°C
Temperatura de autoignición: 427°C

Identificación de Prevención Primeros auxilios

peligros
INCENDIO: Altamente INCENDIO: Evitar llama INCENDIO: Polvos, espuma
inflamable. El calentamiento abierta, NO producir chispas y resistente al alcohol, agua en
intenso puede producir NO fumar. grandes cantidades, dióxido de
aumento de la presión con EXPLOSIÓN: Por encima de carbono.
riesgo de estallido. 39°C: sistema cerrado, EXPLOSIÓN: En caso de incendio:
EXPLOSIÓN: Por encima ventilación y equipo eléctrico mantener fríos los bidones y demás
de 39°C: pueden formarse a prueba de explosiones. instalaciones por pulverización con
mezclas explosivas INHALACIÓN: Extracción agua.
vapor/aire. localizada o protección INHALACIÓN: Aire limpio, reposo
INHALACIÓN: Dolor de respiratoria. y someter a atención médica.
garganta, tos, jadeo, PIEL: Guantes protectores. PIEL: Quitar las ropas
dificultad respiratoria. OJOS: Gafas de protección. contaminadas, aclarar la piel con
PIEL: Enrojecimiento, dolor, INGESTIÓN: No comer, agua abundante o ducharse y
graves quemaduras cutáneas. beber ni fumar durante el solicitar atención médica.
OJOS: Dolor, trabajo. OJOS: Enjuagar con agua abundante
enrojecimiento, visión durante varios minutos (quitar las
borrosa, quemaduras lentes de contacto si puede hacerse
profundas graves. con facilidad) y proporcionar
INGESTIÓN: Dolor de asistencia médica.
garganta, sensación de INGESTIÓN: NO provocar el
quemazón del tracto vómito y someter a atención médica.
digestivo, dolor abdominal,
vómitos, diarrea.
2. ¿Cuál es el compuesto que se obtendría al efectuar el reordenamiento pinacólico al
producto de esta reacción? Efectúe el mecanismo.

3. Proponga desconexión y síntesis de la ciclohexanona. Utilice reordenamiento

pinacólico para prepararla

BIBLIOGRAFÍA:

 Durst, H., & Gokel, W. (2007).Química Orgánica Experimental. España: Reverté, Pag 245.
 Norman L. Allinger, Química orgánica, Volumen 1, Segunda edición. Editorial Reverté.
Pags 1124.
 Agudelo, Fernando. Desconexiones Síntesis Orgánica. 2008. Págs. 18-23.
 Raymond Chang, R.C.; “Química”; Séptima Edición; McGraw Hill; México; IVolumen;
997 p.; (2002).