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En los trabajos realizados a lo largo de la historia de la Química se ha logrado aislar y conocer la composi-
ción y estructura de cantidad de compuestos químicos que se encuentran en la naturaleza. Estos compuestos
se clasifican en dos grandes grupos: Los inorgánicos que se aislaron de fuentes minerales y los orgánicos
que se aislaron de fuentes vegetales y animales.
La gran variedad de compuestos que las plantas y los animales son capaces de producir, tienen en común el
hecho de poseer el elemento carbono. El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte de la
Química llamada Química Orgánica.
Al conocerse la composición y la estructura de los compuestos orgánicos se hace posible sintetizarlos por
medio de procesos químicos industriales. Son ejemplos de compuestos orgánicos sintéticos: los plásticos,
medicamentos, perfumes, tejidos, pesticidas, pinturas, abonos, etc.
Los compuestos orgánicos están formados básicamente por los elementos Carbono (C) e hidrógeno (H),
además otros elementos como el oxígeno(O), nitrógeno (N), halógenos (X) (F, Cl, Br, I) , fósforo (P) y
azufre (S) , forman parte de ellos. En esta introducción estudiaremos la formulación y nomenclatura de
compuestos con C, H, O, N y halógenos.
El número atómico del elemento carbono es Z= 6, su configuración electrónica es 1s2 2s2 2p2, sus covalen-
cias son 2 y 4. Con el modelo de casillas puede verse que el C tiene 2 electrones desapareados y que su
covalencia es 2 .
Covalencia 2
Si uno de los electrones del orbital 2s promociona hasta el orbital 2p, quedan 4 electrones desapareados y
su covalencia es 4, siendo ésta la que presenta en los compuestos orgánicos y la que le posibilita formar
cadenas de carbono, verdadero soporte de la enorme cantidad y complejidad que pueden alcanzar de sus-
tancias orgánicas.
Covalencia 4
El C al poder formar 4 enlaces covalentes, puede unirse bien con 4 hidrógenos, con otros elementos o tam-
bién consigo mismo dando lugar a cadenas de carbonos, estas cadenas pueden ser lineales, ramificada o
cíclicas.
En total, los enlaces que salen de un átomo de carbono han de ser cuatro. En los ejemplos de abajo la ca-
dena es de tres carbonos, y el carbono central satisface su covalencia 4: a) con cuatro enlaces simples , b)
con un doble enlace y dos simples , c) con un triple enlace y uno simple y d) con dos dobles enlaces.
H H H H H H H H H
\ / \ / /
H–C–C–C–H H–C=C–C–H H–C≡C–C–H H–C=C=C–H
/ \ \ \
H H H H H
H H H H H H H H H
I \ I / \ I / \ /
H–C–H H–C–C–C–H H–C–C–C–H C
I / I \ I H–C C–H
H H H H H H–C –H H / \
I H H
H
Lineales Ramificadas Cíclicas
Estos enlaces se pueden explicar mediante las diferentes posibilidades de hibridación entre los or-
bitales 2s y 2p del carbono:
La hibridación de los cuatro orbitales atómicos del carbono ( 1 orbital 2s y 3 orbitales 2p) produce
cuatro orbitales híbridos sp3 que están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular:
La formación del doble enlace requiere la hibridación de 1 orbital s de cada átomo de carbono con 2
de los orbitales p, dando lugar a la formación de 3 orbitales híbridos sp2,situados en el mismo plano
formando ángulos de 120º. A cada carbono le queda 1 orbital p sin hibridar, con el que puede for-
mar un doble enlace:
Fórmula molecular: Incluye los símbolos de los elementos que lo forman con subíndices que indican el
número de átomos de cada uno de los elementos.
Ejemplo: C3H8
Fórmula desarrollada: En ellas se representan todos los átomos y todos los enlaces:
Ejemplo:
H H H
\ I / Corresponde a la fórmula molecular C3H8. Se dibu-
H–C–C–C–H jan los 11 átomos y los 10 enlaces que contiene
/ I \
H H H
Fórmula semidesarrollada: En ella se representan todos los enlaces entre los carbonos pero no los otros
enlaces. Esta forma es la que se utiliza generalmente por ser más cómoda:
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH3 Correspondiente a las fórmulas molecular y desarrollada de arriba
Fórmulas mixtas: A veces interesa desarrollar una parte de la molécula, por ejemplo la parte reactiva, y
dejar semidesarrollada el resto de la fórmula
O Se ha desarrollado solamente la parte im-
C3H6O2 CH3 – CH2 – C portante de la molécula, que es un ácido,
OH como más adelante se verá.
Isomería
Puede ocurrir que a una misma fórmula molecular le correspondan más de una fórmula desarrollada o se-
midesarrollada:
Ejemplo: la fórmula molecular C4H8 puede representar a estas cuatro fórmulas semidesarrolladas
El fenómeno se conoce como isomería y se dice que las cuatro fórmulas representadas son los isómeros del
C4H8 . Más adelante presentaremos los diversos tipos de isomería posibles, profundizandoalgo más en el
concepto.
Se llaman grupos funcionales a grupos de átomos situados en las cadenas carbonadas de los compuestos
orgánicos, que bien por la forma de unión entre los átomos o bien por tener otros elementos como O , N ,
X(halógenos) en determinada posición, dan lugar a unas características especiales a los compuestos que las
tienen. En la siguiente tabla se recogen los grupos funcionales que se estudiarán a continuación incluyendo
su nombre, la terminación o prefijo que se usa para nombrarlos y un ejemplo de cada uno.
Grupo funcio- Nombre gru- Nombre del com- Ejemplo Terminación Teminación Gru-
nal po funcional puesto o prefijo po funcional
como radical
C–C Simple enlace ALCANOS CH3CH2CH3 -ANO -IL
C=C Doble enlace ALQUENOS CH3CH=CH2 -ENO -ENIL
NITRODERI-
–NO2 VADOS CH3-CH2-NO2 NITRO- NITRO-
O
O O O
C C C C
H O-H O
Al igual que en la tabla de grupos funcionales, en esta clasificación solo se incluyen los compuestos que se
van a ver a continuación en este tema, pero hay más tipos de sustancias orgánicas
d) DERIVADOS NITROGENADOS
b) DERIVADOS HALOGENADOS
Para nombrar todos los compuestos orgánicos, dado que éstos se presentan en cadenas con diferente número de
átomos de C, se utilizan una serie de prefijos indicativos del número de átomos de carbono de la cadena, éstos
son:
Nº átomos de Prefijo Nº átomos de Prefijo
C C
1 Met- 7 Hepta-
2 Et- 8 Octa-
3 Prop- 9 Nona-
4 But- 10 Deca-
5 Penta- 11 Undeca-
6 Hexa- 12 Dodeca-
RADICALES. Se llaman radicales a las especies que tienen algún electrón desapareado. Si en una molécula
rompemos un enlace simple obtenemos dos radicales, cada uno electrón desapareado. Los radicales que
usaremos en las ramas de nuestras fórmulas provienen de romper un enlace CH en una cadena pequeña.
Se nombran con el prefijo que nos indica el número de átomos de carbono y la terminación–IL
(o ILO si se nombran en último lugar)
metil CH3
CHCH3
etil CH2CH3
propil CH2CH2CH3 CH3 isopropil
butil CH2CH2 CH2CH3
C C secundario
primario
C C C C C C C C
terciario C cuaternario
4.- HIDROCARBUROS.
Hidrocarburos son los compuestos orgánicos formados exclusivamente de los elementos C e H, hay muchos
tipos de hidrocarburo dependiendo del tipo de enlace entre los átomos de carbono, (simple, doble o triples) o de
cómo son las estructuras que los forman (lineales, ramificadas o cíclicas), también hay otros como son los
derivados del benceno.
4.1. ALCANOS
Son los que todos los enlaces entre los carbonos son simples y pueden ser lineales, ramificados o cíclicos. Los
alcanos se llaman también hidrocarburos SATURADOS, significando que tienen todos el máximo número de
hidrógenos que una cadena carbonada puede tener. Si la cadena es de 𝑛 carbonos el de hidrógenos es 𝑛 + 2
(CnH2n+2). Los alcanos cíclicos han de sacrificar dos hidrógenos para poder enlazar los dos carbonos que
cierran el ciclo y son INSATURADOS. También son insaturados los hidrocarburos con algún enlace múltiple.
Alcanos lineales
Se nombran con el prefijo que nos indica el número de átomos de carbono y una terminación que es -ANO
a) Es el butano
b) CH3-CH2CH2CH2CH2CH3
Alcanos ramificados
Son los alcanos que tienen alguno o algunos H sustituidos por radicales.
Ejemplo 2. Nombra
1) 2) 3) 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 3 4 5 6
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
| | | |
CH3 2 CH2
CH2 CH3
| |
1 CH3
CH3
Alcanos cíclicos
Son los alcanos cuya cadena se ha cerrado formando un ciclo. A veces se sustituye el ciclo con los átomos de
carbono por una simple figura geométrica.
Se nombran igual que los de cade-
CH2 CH2 na lineal pero anteponiendo el pre-
| | o bien fijo CICLO-
CH2 CH2
a) Metilciclobutano
b) con dos H en cada vértice (C6H12)
4.2. ALQUENOS
Son los que en uno o varios enlaces entre los carbonos son dobles y pueden ser lineales, ramificados o cíclicos.
Son insaturados, y si tiene un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n
Alquenos lineales
Se nombran igual que los de cadena lineal pero anteponiendo el prefijo CICLO-
a) 1-metil-1-ciclobuteno
b)
CH = CH
CH CH o bien
CH CH
F.Molecular C6H6
4.3. ALQUINOS
Son los que en uno o varios enlaces entre los carbonos son triples. También pueden ser lineales, ramificados o
cíclicos. Los triples enlaces también son insaturaciones, pues en cada enlace triple se sacrifican dos hidrógenos
por cada carbono. Un hidrocarburo con n carbonos que tuviese un solo enlace triple tendría la fórmula general
CnH2n2
Alquinos cíclicos
Son los alquinos cuya cadena se ha cerrado formando un ciclo
Se nombran igual que los de cadena lineal pero anteponiendo el prefijo CICLO-
c) d) CH≡CCHCH2CH2CH3
|
CH2CH3
Se nombran
Si hay una radical sustituido, nombrando primero el radical y luego la terminación benceno. Cuando hay
varios radicales hay que añadir los localizadores numéricos
CH3 CH3
El radicaL FENIL: El anillo bencénico también puede usarse como radical quitándole un H (C6H5)
Son el resultado de sustituir uno o varios H de los hidrocarburos por algún halógeno F , Cl, Br o I .
e) 1,1,2,2-tetrafluoretano f) 2,3-dibromo-2-buteno
e) f)
CH3 C = C CH3
F F
e) y f) se han desarrollado
Br Br para ver con más detalle
HC C H los enlaces
F F
Son los compuestos orgánicos formados además de los elementos C e H, también contienen O. Dependiendo
de la forma particular de estar unido el O a los otros elementos hay diferentes funciones oxigenas que dan
nombre a los siguientes compuestos oxigenados:
6.1.-ALCOHOLES
Son compuestos en los que se ha sustituido uno o varios H de la cadena carbonada por el grupo hidroxilo (–
OH). Según la situación del grupo hidroxilo o también si hay anillos bencénicos los alcoholes se pueden
clasificar en:
Alcoholes lineales
Son los alcoholes cuyo grupo hidroxilo(-OH) está sustituyendo uno o varios H de una cadena lineal
Fenoles
Son los alcoholes cuyo grupo hidroxilo(-OH) está sustituyendo uno o varios H de un anillo bencénico.
El representante más simple tiene un solo grupo OH unido al anillo bencénico y recibe el nombre
de FENOL. Si hay otros radicales, se citan con su localizador y se acaba con la palabra FENOL
Si hay mas de un (-OH) en el anillo bencénico usamos los localizadores mas la palabra
BENCENODIOL, BENCEOTRIOL , dependiendo del número de (-OH)
Se pueden nombrar con el nombre HIDROXI para el grupo OH usando los localizadores
numéricos necesarios. Aunque ya sabemos que, en principio guardamos el término HIDROXI para
cuando -OH no es la función principal
OH
A la izquierda se han des-
arrollado los enlaces del
CH3 C CH3 carbono 2 en (b)
H
CH3
c)
CH2OHCHCH2CH2CHOHCH3
| d) HO OH
CH3
6.2.-ÉTERES
Son compuestos que pueden considerarse como el resultado de sustituir los dos hidrógenos de una molécula de agua por
radicales. La función éter es por tanto (–O–)
Se nombran primero los radicales por orden alfabético y luego la palabra ETER.
6.3.-ALDEHIDOS
O
Grupo carbonilo(C = O) de un aldehído C
H
Son compuestos que tienen un grupo carbonilo en un carbono primario (extremo de la cadena). La función se suele
representar abreviadamente por (CHO).
Se nombran numerando la cadena por donde está la función aldehído, nombrando primero los radicales , si los
hay y con la terminación -AL
Son compuestos que tienen un grupo carbonilo en un carbono interior de la cadena carbonada, la función se suele
representar abreviadamente por (CO). La cetona más simple necesariamente ha de tener tres carbonos.
Se nombran numerando la cadena por el extremo donde esté más próxima la función cetona, nombrando
primero los radicales, si los hay y con la terminación -ONA
a) CH3COCH3 Es la cetona más simple. También recibe el nombre de acetona y se usa como disolvente
b) 3-pentanona c)
CH3COCHCH2CH2CH3
|
CH3
6.5.-ÁCIDOS ORGÁNICOS
O
Grupo carboxilo C
OH
El grupo funcional característico de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo. Como el carbono del carboxilo
usa tres enlaces entre el doble enlace al oxígeno del grupo carbonilo y el simple enlace al grupo hidroxilo
(OH), solamente dispone de un enlace para unirse a la cadena carbonada. Por lo tanto el grupo carboxilo
necesariamente ha de estar en un carbono primario (extremo de la cadena). Se suele representar
abreviadamente por (COOH).
Se nombran numerando la cadena por donde está la función ácido nombrando primero la palabra
ÁCIDO, luego los radicales si los hay y con la terminación –OICO. Cuando el grupo carboxilo está en
un anillo bencénico el ácido se denomina BENZÓICO
a) ácido etanoico (es el ácido del vinagre, también se llama ácido acético)
d) Ácido metanóico. Es el
b) HOOCCH2 CH2COOH c) CH3CH2CH CH2COOH más simple. También
| se llama ácido fórmico
CH3
e) ácido benzoico
Oradical
Son compuestos que tienen un grupo carboxilo (– COO– ) en un carbono del interior de la cadena carbonada. Podemos
considerar que se ha sustituido el hidrógeno del grupo hidróxido de un ácido por un radical.
Recordemos que las oxisales derivan de los ácidos sustituyendo los hidrógenos por metales y se nombran
cambiando la terminación ICO (del ácido) por ATO . Un éster se nombra considerando el ácido del que
deriva y sustituyendo la terminación OICO por –ATO , A continuación se nombra el radical que ha
sustituido al hidrógeno con la terminación –ILO.
7.1.-AMINAS
Son compuestos orgánicos formados Carbono , Hidrógeno y Nitrógeno también contienen N . Algunos
compuestos nitrogenados también contienen Oxígeno. En este tema solamente estudiamos la formulación y
nomenclatura de una función nitrogenada: las aminas.
Las aminas se pueden considerar como resultado de sustituir 1, 2 o los 3 H del amoníaco por radicales
orgánicos. Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias según sean 1 , 2 o 3 los hidrógenos
sustituidos.
Se nombran las cadenas carbonadas como radicales y se termina con la palabra AMINA
Ejemplo 17. Nombra o formula las siguientes aminas y clasifícalas en primarias, secundarias
o terciarias.
7.2.-AMIDAS
O
Grupo amida primaria C
NH2
Son compuestos que cuyo grupo funcional es semejante al de los ácidos pero se ha sustituido el –OH por
el grupo–NH2. La función se suele representar por –CONH2.
Las amidas pueden ser primarias si conservan los dos H en el grupo funcional. Si uno o los dos H se
sustituyen por radicales se tienen, respectivamente, amidas secundarias y terciarias.
Las aminas primarias se nombran citando la cadena carbonada como hidrocarburo terminando con la
palabra AMIDA
Ejemplo 18.
a) Nombra el compuesto CH3-CO-NH2 b) Formula el metanamida
En una amida secundaria, uno de los H del –NH2 se ha sustituido por un radical
O
Grupo amida secundaria C
N R
H
Las aminas secundarias se nombran como derivadas de las primarias. Primero se nombra el radical R y
luego la amida primaria que resultaría si sustituyésemos R por H.
Ejemplo 19.
a) Nombra CH3-CO-NH-CH3 b) Formula etil-2-metilbutanamida
Ejemplo 20.
a) Nombra el compuesto CH3CN b) Formula el propanonitrilo
a) es el etanonitrilo b) es el CH3CH2CN
El nitrilo más sencillo , de fórmula HCN es el metanonitrilo , cianuro de hidrógeno HCN (g), o ácido cianhídrico
HCN(ac).
7.4.-NITRODERIVADOS
Son el resultado de sustituir uno o varios H de los hidrocarburos por el grupo nitro (NO2)
Se nombran primero la palabra NITRO o con un localizador que indica la situación del grupo en el
hidrocarburo.
Ejemplo 21.
a) Nombra el compuesto CH3-NO2 b) Formula el 2-nitrobutano
a) nitrometano b) CH3-CH2-CH(NO2)-CH3
(escribir el grupo nitro entre paréntesis es una forma
de representar un radical unido al carbono CH )
Cuando en la cadena hay más de un grupo funcional se ha convenido un orden de preferencia para la
elección del grupo principal. Cuando un grupo no está como principal se nombra como un radical
utilizando su nombre como radical. El orden de preferencia de los grupos funcionales está en la tabla
de abajo.(ver las terminaciones en la TABLA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES)
1.- ácido
2.- éster Se numera la cadena por donde esté más cerca el
3.- amida grupo principal. Se nombran primero el grupo
4.- nitrilo funcional no principal como un radical, si hay más
5.- aldehído de uno se nombran por orden alfabético. La ter-
minación es la del grupo funcional.
6.- cetona
7.- alcohol
8.- amina
9.- éter Ejemplo:
10.- doble enlace a) Nombra los compuestos CH3-CHOH-CH2-CHO
11.- triple enlace 3-hidroxibutanal
12.- halógeno b) Formula el ác. 3-oxo-pentanoico
13.- nitroderivados Es el CH3-CH2-CO-CH2-COOH
14.- Radical alquilo
En los compuestos orgánicos es muy frecuente la existencia de dos o más sustancias con la misma
fórmula molecular pero con propiedades diferentes, éste fenómeno se denomina ISOMERÍA y las
sustancias se llaman ISÓMEROS.
Isomería de cadena
Isomería geométrica
Estereoisomería (Espacial)
Isomería óptica
Isomería de cadena:
Isómeros cuyas fórmulas estructurales se diferencian en la distinta posición de los átomos de
carbono dentro de la molécula:
Ejemplo: El compuesto cuya fórmula molecular es C4H10 presenta dos isómeros de cadena:
CH3-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH-CH3
n-butano metil propano
CH3
Isomería de posición :
Isómeros con el mismo grupo funcional pero que se diferencian con en la colocación del mismo
en la molécula:
Ejemplo: Un alcohol cuya fórmula molecular es C3H8O presenta dos isómeros posición :
CH3-CH2-CH2OH y CH3-CHOH-CH3
1-propanol 2-propanol
Isomería de función:
Isómeros con la misma fórmula molecular pero con distinto grupo funcional
Ejemplo: Un Compuesto cuya fórmula molecular es C3H6O presenta dos isómeros función:
CH3-CH2-CHO y CH3-CO-CH3
propanal propanona
H H H CH3
C=C y C=C
H H CH3 CH3 H Cl
C=C y C=C y C=C
H CH3 CH3 H Cl Cl
También presentan isomería geométrica los compuestos cíclicos con sustituyentes. Por ejem-
plo:
CH3 OH H OH
H H CH3 H
CIS TRANS
4-metilciclohexanol 4-metilciclohexanol
Isomería óptica:
Característica de los compuestos orgánicos con uno o más carbonos asimétricos( las 4 valencias
saturadas con átomos o grupos atómicos distintos).
Presentan dos formas isómeras que son como un objeto y su imagen en un espejo:
CH3 CH3
C C
HO H H OH
COOH COOH
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por
lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano
derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son
simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se
llaman enantiómeros. Como se dice arriba ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono
tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico
La reactividad de los compuestos orgánicos depende de los grupos funcionales que forman parte de
la molécula. Mientras que los alcanos son compuestos muy estables, la presencia de enlaces múltiples
o de elementos de mayor electronegatividad (oxígeno, nitrógeno, cloro, etc.) va a provocar una ines-
tabilidad que favorece la reactividad de los compuestos que los poseen.
Una molécula orgánica puede presentar zonas con una densidad electrónica elevada y zonas con una
densidad electrónica baja como consecuencia del desplazamiento de los electrones del enlace. Estos
desplazamientos son de dos tipos:
Efecto inductivo. Se produce cuando un átomo de carbono forma un enlace sencillo con otro
elemento de mayor electronegatividad que atrae hacia si el par de electrones compartido. Es-
to genera una densidad de carga positiva sobre el carbono que a su vez provoca un despla-
zamiento electrónico en el enlace C-C contiguo.
Efecto mesómero o de resonancia. Es característico de las moléculas con dobles o triples en-
laces. Los electrones del enlace ∏ se desplazan hacia uno de los átomos del enlace originando
dos estructuras resonantes una de ellas con carga positiva y negativa en su molécula.
En las reacciones orgánicas se llama sustrato a la sustancia orgánica que es atacada. La especie que
ataca al sustrato se denomina reactivo, suelen ser sustancias inorgánicas.
Los reactivos se clasifican como:
Radicales libres. Poseen un electrón sin aparear. Son muy reactivos, se denominan primarios,
secundarios o terciarios en función del tipo de carbono al que están unidos, su reactividad
disminuye contra más sustituido está el carbono.
Reactivos nucleófilos. Son iones negativos o especies con pares de electrones libres que pue-
den ceder. Atacan sustratos con zonas de baja densidad electrónica.
Reactivos electrófilos. Son iones positivos o especies con orbitales vacíos por lo que pueden
aceptar un par de electrones. Atacan zonas de alta densidad electrónica.
Atendiendo a los enlaces que se rompen y que se forman en cada proceso las reacciones orgánicas
pueden ser:
Un átomo o grupo de átomos reemplaza a otro átomo o grupo de uno de los reactivos.
El problema es que no se obtiene únicamente el producto monosustituido sino que se obtiene una
mezcla de varios productos con un número variable de hidrógenos sustituidos.
b) Sustitución nucleófila
Es una reacción típica de los derivados halogenados, alcoholes y aminas.
c) Sustitución electrófila
Los hidrocarburos aromáticos sustituyen un hidrógeno del anillo bencénico por el reactivo
electrófilo.
Alquilación: + R−Cl −R
Se dan en sustancias que poseen dobles o triples enlaces, se rompe el enlace o los enlaces múltiples
formándose enlaces simples con otros átomos. En estas reacciones los dos reactivos se combinan
para dar un solo producto.
CH3−CO−CH3 + H2 CH3−CHOH−CH3
b) Adición electrófila
Son reacciones características de alquenos y alquinos.
La adición de hidrógeno da lugar a alcanos:
CH3–CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
Cuando se adiciona un halogenuro o agua a un doble enlace puede presentarse la duda a propósito
de cuál es el carbono donde se adiciona el hidrógeno y cuál es el carbono al que se adiciona el haló-
geno o el hidróxido (en el caso de adicionarse agua). La duda queda resuelta con la regla de MAR-
KONIKOV, a saber: “el hidrógeno se adiciona al carbono que ya tiene más hidrógenos”, como ocurre
en los dos ejemplos anteriores.
En este tipo de reacciones, a partir de un compuesto se pierden dos átomos o grupos de átomos de
carbonos adyacentes y da lugar a la formación de un doble enlace. (Es la reacción contraria a la de
adición)
Regla de SAYTZEFF: Cuando el carbono con el grupo halógeno o alcohol pueda formar el doble enla-
ce tanto con el carbono anterior o posterior dando lugar a productos diferentes, el producto mayo-
ritario es el que tiene el doble enlace sobre el carbono más sustituido, lo que es lo mismo, el hidró-
geno sale del carbono que tiene menos hidrógenos.
Cuando dos o más moléculas orgánicas se unen para formar una mayor y se elimina una molécula
más simple, como el H2O.
La reacción de esterificación entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster y agua:
La reacción entre los ácidos orgánicos y el amoníaco da lugar a la formación de amidas pri-
marias:
CH3-COOH + NH3 CH3-CO-NH2 + H2O
La reacción de los ácidos orgánicos con las aminas, da lugar a la formación de amidas se-
cundarias:
Reacciones en la que el H2O o un hidróxido, rompe una molécula para dar dos moléculas más pe-
queñas. Se puede considerar como la reacción opuesta a la de condensación.
Esta clase de reacción da lugar a la formación de polímeros, es decir, moléculas de gran tamaño que
resultan de la unión de muchas moléculas pequeñas (monómeros) en una sola más compleja. Los
polímeros pueden ser de adición o de condensación
Algunas sustancias con dobles o triples enlaces se polimerizan por adición. La polimerización
de eteno (o etileno) produce POLIETILENO
Los compuestos orgánicos pueden sufrir procesos de oxidación, en los que ganan oxígeno, en algu-
nos casos se producen rupturas de las cadenas carbonadas. También se producen reducciones.
Los alcoholes primarios se oxidan para formar aldehidos y éstos lo hacen para dar ácidos
orgánicos.
En determinadas condiciones los alquenos se oxidan rompiéndose las moléculas por el do-
ble enlace dando lugar según la estructura a dos aldehidos, dos cetonas o un aldehido y una
cetona. Los aldehídos suelen continuar oxidándose hasta ácidos.
HOOC-CH2-CH3
Ácido carboxílico
Los agentes oxidantes más utilizados son el permanganato de potasio (KMnO4) y el dicromato de
potasio (K2Cr2O7).
La mayoría de los compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno atmosférico para dar CO 2 y
H2O. Si la combustión es incompleta por falta de oxígeno, los productos son CO y H2O.