UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
PRÁCTICA 8 REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACILO:
OBTENCIÓN DE TEREFTALATO DE BIS-2-
HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL PET)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II
ALUMNOS:
 CONTRERAS GÓMEZ ERICK
RAYMUNDO
 VALENTE RAMIREZ LUIS ÁNGEL

PROFESORA: ELIZABETH REYES LÓPEZ

 13 de octubre del 2015
OBJETIVOS:

 Llevar a cabo una reacción de transesterificación, para ilustrar las reacciones de

sustitución nucleofílica en el acilo. Identificar al aldehído obtenido a través de la
formación y caracterización de un derivado.
 Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del poliéster PET, a
partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y etilenglicol.
 Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor máximo de
conversión de la reacción de transesterificación del tereftalato de dimetilo.

INTRODUCCIÓN:
Transesterificación ácida de ésteres

Los ésteres reaccionan con alcoholes en

medios ácidos reemplazando su grupo
alcoxi por el alcohol correspondiente, como
puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se denomina transesterificación.
Un éster consta de dos partes; una de éstas proviene de un ácido carboxílico y se le llama
acilo, la otra parte deriva de un alcohol y se le denomina parte alcohólica o grupo alcoxílo.
En presencia de un catalizador, un éster reacciona con un alcohol para producir un nuevo
éster, en el que el grupo alcoxílo proviene del alcohol reaccionante. Esta reacción recibe el
nombre de reacción de transesterificación, y es catalizada por ácidos o por bases

El mecanismo de la transesterificación ácida transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Protonación del éster

Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al carbonilo

Etapa 3. Equilibrio ácido-base, que
transforma el metóxido en buen grupo
saliente (metanol).

Etapa 4. Eliminación de metanol

MATERIAL:
 Tereftalato de dimetilo
 Etilenglicol
 Acetato de zinc
MÉTODO:
En un matraz pera se colocaron 2.5 g de tereftalato de dimetilo, 1.5 mL de etilenglicol, y 5
mg de acetato de zinc, se agregaron también piedras de ebullición y utilizando un sistema
de destilación fraccionada se introdujo el extremo del colector dentro de una probeta
graduada que se colocó a la vez en un baño de hielo.
Calentando moderadamente la mezcla de reacción con una parrilla, el tereftalato de
dimetilo se fundió formándose una mezcla homogénea, esto llevó mucho tiempo pues se
empezó con una temperatura baja de 100° y se fue subiendo hasta llegar a 300° se
mantuvo el calentamiento hasta que destiló el metanol.
Cuando se suspendió el calentamiento, se desmontó el aparato de destilación lo más
rápido posible y se trató de verter el contenido del matraz en un recipiente elaborado con
papel aluminio pero no se hizo tan rápido así que se quedó pegada la mezcla en el matraz,
usando una espátula se sacó el sólido.

ANÁLISIS DE RESULTADOS:

Reacción:

Mecanism
o:
Porcentaje de conversión de la reacción:
 Cantidad de metanol obtenida 0.6mL a moles:
0.792g 1mol
0.6mL ( ) (32.04g) = 0.01483mol
1mL
 Cantidad de metanol teórica: 1mol
0.01483
% de conversión x100 = 1.48%
1
CONCLUSIONES:
Se pudo realizar la reacción de transesterificación que es la reacción de un éster con un
alcohol en presencia del catalizar que fue el acetato de zinc para que se produjera un
nuevo éster, el acetato nos sirvió para evitar que en la reacción se formara un alqueno.
Para producir el nuevo éster la parte del alcohol que pertenecía al éster inicial se cambió
por la del etilenglicol que reacciona, es una reacción de sustitución nucleofílica de acilo.

CUESTIONARIO:

1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utilizó, calcule la relación molar entre el
etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, y en base a ésta y a la relación
estequiométrica correspondiente, explique sus resultados.
se necesitan dos moles de etilenglicol por un mol de tereftalato correspondiente a 2.9 mL
de etilenglicol por 5g de tereftalato de dimetilo

2) ¿Cuál es la razón de destilar el metanol?

Se destila porque es un producto secundario y no se quiere junto con el tereftalato que se
obtuvo, cuando se llevó a cabo la reacción a una temperatura muy alta el metanol ebulló y
se trató de colectar la mayor cantidad posible para que se llevara a cabo también la
transesterificación del nuevo éster.

3) Con base en los resultados de todo el grupo, explique cómo afecta al porcentaje
de conversión la cantidad de etilenglicol utilizada en la reacción.
Si se usa una cantidad mucho mayor de etilenglicol se formaría más éster del producto, en
el grupo todos usaron la cantidad de etilenglicol estequiométrica.

4) Tomando en consideración los resultados de todo el grupo, determine el volumen

de etilenglicol necesario para asegurar una reacción cuantitativa (con un elevado
porcentaje de conversión).
Todos usaron la cantidad de etilenglicol estequiométrica.

5) ¿El producto principal obtenido en el experimento es un polímero?

Si es un polímero porque tiene una masa molecular grande de acuerdo a la estructura que
se observa en la ecuación, está formado por dos unidades que se repiten(monómeros),
además porque la mayor parte de los polímeros son compuestos orgánicos, los polímeros
sintéticos se obtienen al unir monómeros, uno cada vez, mediante reacciones de adicion y
condensación.

6) Escriba el nombre y la fórmula del polímero que se obtiene a partir de tereftalato

de dimetilo y etilenglicol ¿Cuáles son sus usos?
Tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE C12 H14 O6 ) se utiliza principalmente en la industria
para obtener fibras sintéticas, se utiliza mucho en mezclas de diversos porcentajes de
algodón para fabricar caucho, lona y en forma de film para envasar alimentos, bebidas, etc.
Es un intermediario en la producción de PET por determinados procesos.

7) De acuerdo a su estructura química y su forma, ¿de qué tipo es el polímero

mencionado en la pregunta anterior?
Es un poliéster termoplástico lineal
8) ¿Qué otros alcoholes se podrían utilizar para obtener polímeros del mismo tipo al
que pertenece el polímero señalado en las dos preguntas anteriores?
Se puede usar propilenglicol, pinacol, alcoholes bifuncionales, preferentemente dioles
terminales para promover la linealidad del polímero.

9) Para sintetizar polímeros con la forma que tienen los referidos anteriormente ¿qué
características estructurales deben poseer las materias primas?
Se necesita de un anhídrido difuncional y un alcohol bifuncional para obtener una cadena
lineal.

10) ¿Qué forma tiene el polímero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y

glicerina? ¿Para qué se emplean los polímeros que tienen esta forma?
Tiene una forma reticular, los poliésteres reticulares tambien se conocen como resinas
alquidicas, las cuales son un poliester cuya cadena principal esta modificada con moléculas
de acido graso.
La glicerina o glicerol se encuentra en todos los tipos de aceite asi como en las grasas
animales o vegetales, por lo que su reacción con tereftalato produce un poliester. Se usa
en la fabricación de pinturas y en la manufacturación de botellas de plástico “irrompibles”.

BIBLIOGRAFIA

 Química, Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby Edición: Undécima edición.

Editorial: Mc Graw Hill
 http://www.quimicaorganica.org/esteres/451-transesterificacion-acida-de-
esteres.html