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Universidade Federal de Goiás

Instituto de Química

Curso de Farmácia

Química orgânica Experimental

Cromatografia

Alunos: Bruna Carneiro dos Santos e Gracielle Cardoso Torquato

Professora: Brenda Gomes Carvalho

Goiânia

2009

Introdução

Certos compostos, chamados de ésteres, podem ser preparados a partir de um ácido e um álcool (normalmente um
ácido carboxílico). Eles são muito empregados na indústria do sabor e odor, embora não sejam estáveis em água por um
longo tempo, hidrolisando com a liberação de um álcool e um ácido, que podem ter odor desagradável. O Acetato de
Etila é da família dos ésteres, tendo um alto poder de solvência, é muito utilizado como solvente polar. É um líquido,
límpido, incolor e com o odor forte e frutal. Sua síntese ocorre a partir do ácido acético e etanol, mediante uma reação de
esterificação.

Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio reacional e presença de catalisador. A
velocidade de formação do éster depende do ácido orgânico e álcool utilizado. Com quantidades equimolares (1:1) de
ácido e álcool, como acido acético e etanol utilizados, a esterificação para segundo sua cinética, quando 2/3 do ácido é
consumido. Analogamente, quantidades equimolares de éster e água, a hidrólise pára quando 1/3 do éster reage.
Variando a taxa ácido/álcool, isto é, trabalhando com excesso de um dos reagentes, é possível deslocar o equilíbrio,
aumentando o rendimento, como feito neste experimento quando o numero de mols do etanol foi menor do que o de
acido acético.

Outro fator que influencia a esterificaçao e o uso de catalisadores, que neste caso, acelera os limites da conversão com
aumento do rendimento com a desidratação do álcool (H2SO4).

Para éster de alta volatilidade, como este (número de carbonos ≤ 3), o éster possui ponto de ebulição menor do que
água e o álcool envolvido, de 77°C. Separa-se por retificação a mistura ternária álcool e éster do excesso de água
acumulada durante a reação. Depois através de processo de destilação é separado éster e álcool.

Objetivos

O principal objetivo da aula e a obtenção do ester acetato de etila através do sistema de refluxo e posteriormente
destilação, e por fim o calculo de seu rendimento.

Materiais

Vidrarias e equipamentos:

1. Balões de fundo redondo

2. Condensador de refluxo
3. Coluna de Vigreux

4. Adaptadores para destilação

5. termômetro

6. Manta aquecedora

7. Garras

Reagentes:

1. Ácido acético glacial

2. Etanol

3. Ácido sulfúrico concentrado

Procedimento experimental

Adicionou-se 15 mL de ácido acético glacial e 10 mL de etanol em um balão de fundo redondo de 50 mL. Em seguida
adicionou-se 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, com agitação constante, e pérolas de vidro. Montou-se o sistema de
refluxo utilizando o condensador, suporte universal, garras e manta aquecedora. Por volta de uma hora, o sistema ficou
em refluxo suave. Retirou-se a manta aquecedora para deixar o sitema esfriar até uma temperatura próxima da
ambiente.

Na segunda parte do experimento, as misturas obtidas pelos grupos foram reunidas em um balão de fundo redondo
maior. Foi feita então a destilação fracionada utilizando uma coluna de vigreux e adaptadores de destilação. Terminada a
destilação transferiu-se o acetato de etila para um béquer e pesou-se o produto obtido.

Resultado e Discussão

O ácido sulfúrico age como catalisador na reação de esterificação realizada, pois ele acelera os limites da conversão do
ácido acético e etanol em acetato de etila e água, proporcionando assim o aumento do rendimento da reação.

O condensador de bolas foi escolhido para o presente experimento porque os pontos de ebulição dos reagentes e
produtos da reação de esterificação são muito próximos, para que não haja muita perda de solvente por evaporação.
A seguir os pontos de ebulição dos reagentes e dos produtos:

1. Acetato de Etila: 76,5°C a 77,5°C

2. Acido Acético: 117°C a 118°C

3. Etanol: 78° C

A fonte de calor faz com que a solução entre em ebulição e o vapor, ao passar pelo condensador, retorna como gotas
condensadas, as quais caem novamente na solução de forma que o solvente evaporado durante o processo seja
recuperado retornando ao conjunto. Após uma hora de refluxo, a solução é resfriada lentamente até temperatura
ambiente e a separação do acetato de etila e água é feita através de destilação fracionada. A coluna de fracionamento
proporciona um refluxo do líquido menos volátil fazendo com que apenas os vapores do acetato de etila cheguem ao
condensador. O termômetro presente no sistema auxilia na comprovação de que apenas os vapores do acetato passarão
para o condensador, pois quando a temperatura aumenta drasticamente e atinge a temperatura de ebulição da água a
manta aquecedora é desligada e a destilação pára, uma vez que essa variação na temperatura do vapor significa que
todo o acetato já foi ebulido e encontra-se no frasco coletor, enquanto a água permanece no balão, por ter maior ponto
de ebulição.

Depois de cessada a destilação, o éter obtido foi transferido para um frasco previamente pesado e assim foi possível
anotar a massa e realizar o calculo do rendimento da síntese do acetato de etila:

CH3COOH + CH3CH2OH + H2SO4 → CH3COOCH2CH3 + H2O

1. Calculo do numero de mols dos reagentes:

1. Acido Acético:

Pureza: 100%

MM: 60 g/mol

d: 1,049 g/ml

d = m n = m_

V MM

1,049 = m n = 15,735

15 60

m = 15,735 g n = 0,263 mol

1. Etanol:

Pureza: 100%

MM: 46 g/mol

d: 0,790 g/ml

d = m n = m_

V MM
0,790 = m n = 7,90

10 46

m = 7,90 g n = 0,171 mol

Como a proporção e de um mol de acido acético para um mol de etanol podemos dizer que o etanol e o reagente
limitante, e que o acido esta em excesso. Portanto, na reação 0,171 mol de acido acético reagira com 0,171 mol de
etanol para formar 0,171 mol de acetato de etila.

1. Calculo do rendimento do Acetato de Etila:

1. Acetato de Etila:

Pureza: 100%

MM: 88 g/mol

d: 0,902 g/ml

nacetato de etila = 0,171 mol

n = m_ d = m_

MM Vesp

0,171 = m_ 0,902 = 15,048

88 Vesp

m = 15,048 g Vesp = 16,7 ml

O experimento foi realizado com as amostras dos quatros grupos presentes na aula e o volume obtido (Vobtt) foi de 54, 5
ml. Dividindo este volume por 4, tem-se o volume obtido por grupo(Vobtg):

Vobtg = Vobtt 16,7 ml__________ 100%

4 13,6 ml__________ x

Vobtg = 54,5 x = 81,44%

Vobtg = 13,6 ml

Conclusão

Com base nos resultados obtidos, a síntese do acetato de etila teve um bom rendimento considerando que na reação o
etanol foi totalmente consumido pelo excesso de ácido acético.